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考点25 烃的衍生物——备战2022年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过 试卷
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考点25 烃的衍生物
一、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，官能团为—X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n－1X(n≥1)。溴乙烷是卤代烃的代表物。
1．卤代烃的物理性质
（1）状态
通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体，其余均为液体、固体（不考虑氟代烃）。
（2）气味
具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。
（3）溶解性
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
（4）密度
①卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，密度越小。
②烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密度（如溴乙烷）。
（5）沸点
①对于卤素原子相同的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点逐渐升高；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，沸点越低。
②烃基相同而卤素原子不同时，其沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F。
2．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）水解反应
条件：NaOH水溶液、加热。
本质：水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
知识点睛
（1）该反应属于取代反应。
（2）判断溴乙烷是否已经发生水解的方法：用滴管吸取少量上层清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷已发生水解。
（3）判断溴乙烷是否完全水解的方法：看反应后的溶液是否出现分层，若分层则没有完全水解。
（2）消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
条件：NaOH醇溶液、加热。
本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX，生成含不饱和键的烃。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
【归纳总结】
卤代烃消去反应的条件：
（1）烃中碳原子数≥2。
（2）邻碳有氢才消去(即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)。
（3）反应条件：强碱和醇溶液中加热。
检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
检验卤代烃中的卤素原子的注意事项
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
3．卤代烃的制备
（1）加成反应
不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH=CH2+HBr→；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
（2）取代反应
烷烃、芳香烃可以通过与卤素单质或卤化氢发生取代反应，如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
二、醇类
1．醇类
（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类
注意啦：饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH，饱和一元醚的通式为CnH2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
化学性质
由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途
①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
芳香醚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
C6H5OCH3
官能团
—OH
—OH
—OH
—O—
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
氧原子连接2个烃基
主要化学性质
①与钠反应 ②取代反应
③脱水反应 ④氧化反应
⑤酯化反应等
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
④加成反应等
______
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
______
三、酚
1．酚的概念和结构特征
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如和）。
（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2．苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
无色
晶体
特殊的气味
较低（43 ℃）
室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有腐蚀性
注意啦：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液等氧化。
（2）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，防止被其腐蚀。
3．苯酚的化学性质
在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质。
四、醇、酚化学性质的理解
1．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
反应
断裂的价键
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
①
2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼型比较
基团
醇羟基
酚羟基
羧基
羟基氢原子活动性
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na反应
生成醇钠和H2
生成酚钠和H2
生成羧酸钠和H2
与NaOH反应
不反应
生成酚钠和水
生成羧酸钠和水
与Na2CO3反应
不反应
生成酚钠和NaHCO3
生成羧酸钠、CO2、H2O
与NaHCO3反应
不反应
不反应
生成羧酸钠、CO2、H2O
五、醛
1．醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
2．甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3．甲醛、乙醛的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气体
刺激性
气味
易溶于水
乙醛
液体
与水、乙醇等互溶
4．化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇醛羧酸
（1）银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。
（2）实验注意事项：①试管内壁必须洁净；②必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；③加热时不能振荡试管；④实验要在碱性条件下进行。
（3）应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖（含醛基）发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
六、羧酸
1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
2．分类
3．化学性质
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：
②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OC2H5＋H2O。
注意事项：
（1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。
（2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
（3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。
（4）玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。
（5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。
（6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
（7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
4．甲酸
甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构式为，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表现出羧酸的性质，又能表现出醛的性质。既能发生酯化反应，又能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应。
七、酯
（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
（2）酯的物理性质
（3）酯的化学性质
注意啦：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
（4）酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。
八、烃及其衍生物的转化关系
1．官能团与反应类型
2．烃的衍生物转化关系
考向一 卤代烃在有机合成中的作用
典例1 现通过以下具体步骤由制取，即ClABC
（1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。
①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥________。
（2）写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：
①_____________________________________________________。
⑤_____________________________________________________。
⑥_____________________________________________________。
【解析】由逆推得B为，由Cl和B可推得A为Cl，由和可推得C为，有机物确定后再解答每个问题。
【答案】（1）①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b
（2）①＋Cl2Cl＋HCl
⑤＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O
⑥＋2Cl2
1．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A B
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应制得。
卤代烃反应的规律
（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
（2）两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
（3）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：
+NaOH(或)+NaCl+H2O。
（4）型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
考向二 醇的结构与性质
典例1 醇(C5H12O)发生下列反应时，所得产物数目最少(不考虑立体异构)的是
A．与金属钠置换 B．与浓硫酸共热消去
C．铜催化下氧化 D．与戊酸酯化
【解析】戊基—C5H11可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种。A项，与金属钠置换反应生成氢气和醇钠，产物是8种；B项，醇对应的烷烃可为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇发生消去反应生成烯烃，可认为烷烃对应的烯烃，其中CH3CH2CH2CH2CH3对应的烯烃有2种，CH3CH2CH(CH3)2对应的烯烃有3种，C(CH3)4没有对应的烯烃，共5种；C项，在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接—OH的C原子上有H原子，对应烃基可为—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3、，共7种；D项，C5H12O对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的产物有32种。
【答案】B
2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．1 mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1 mol H2
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应
【答案】A
【解析】芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A不正确；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2—OH～1 H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
醇类物质的反应规律
（1）醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。
考向三 酚的结构特点及性质
典例1 从葡萄籽中提取的原花青素结构为：
原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是
A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
【解析】结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。
【答案】C
3．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D．BHT与具有完全相同的官能团
【答案】C
【解析】BHT中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，C不正确；BHT与均只含有酚羟基，D正确。
考向四 醇、酚的比较及同分异构体
典例1 下列关于有机化合物M和N的说法正确的是
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多
B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
【解析】M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。
【答案】C
4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式：A ，B 。
（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： 。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为 ； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。
【答案】（1）
（2）+NaOH+H2O
（3）2+2Na2+H2↑ 1∶1∶1
【解析】依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。、与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
考向五 醛类的结构与性质
典例1 有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
【解析】有机物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应，C项错误。
【答案】D
5．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是
A．化合物A的分子式为C15H20O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2加成
【答案】C
【解析】化合物A的分子式为C15H22O3，A错误；A中无苯环，没有酚羟基，B错误；1 mol A中含2 mol —CHO，1 mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C正确、D错误。
考向六 羧酸、酯的结构特点
典例1 在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是
A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥
【解析】与NaOH溶液反应的官能团有—X、—OH(酚)、—COOH、等。 ⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处是酯在NaOH溶液中的水解。
【答案】D
6．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】D
【解析】同分异构体的分子式是C8H8O2，含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是—C2H4O2，一定是一个为—CH3，另一个为，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是、、、、、。
酯化反应的类型
（1）一元羧酸与一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）一元羧酸与多元醇2CH3COOH++2H2O
（3）多元羧酸与一元醇+2HO—C2H5+2H2O
（4）多元羧酸与多元醇
①形成环酯++2H2O
②形成链状酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O
③形成聚酯(高分子)——缩聚反应
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
（5）羟基酸的酯化
①分子内形成环酯+H2O
考向七 官能团的识别与有机物性质的推断
典例1 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如图所示。下列叙述正确的是
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
【解析】组成元素为C、H、O的迷迭香酸不是烃，故A错；酯基和羧基不能与H2发生加成反应，1mol迷迭香酸最多能与7molH2发生加成反应，故B错；1mol迷迭香酸含4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基，最多能与6molNaOH反应，故D错。
【答案】C
7．对于结构满足的有机物，下列描述中正确的是
A．分子中有2种含氧官能团
B．能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH
D．苯环上的一溴取代物最多有3种
【答案】C
【解析】该有机物结构中含有酚羟基、硝基、酯基3种含氧官能团，A错误；在对应的结构中，没有一个官能团可以发生消去反应，B错误；可以和NaOH反应的有酚羟基、酯基，而酯基反应后又形成一个酚羟基，所以1 mol该有机物最多消耗 3 mol NaOH，C正确；由于有酚羟基，所以苯环上的一溴取代物只能位于酚羟基所在碳原子的邻位和对位，而邻位已经有取代基，所以只能是对位一个位置，苯环上的一溴取代物最多有 1种，D错误。
官能团与反应类型的关系
考向八 烃及其衍生物的转化关系与应用
典例1 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。A→B发生取代反应，引入－NO2，因此B中官能团是硝基。
（2）根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。
（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
【答案】（1） 硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
8．有机物A～M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应；F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。
已知:(R1、R2代表烃基或氢原子)
请回答:
（1）B、F的结构简式分别为________、________。
（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是________(填反应序号)。
（3）D发生银镜反应的化学方程式为_________________；
反应⑦的化学方程式为_______________________。
（4）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为____________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有______种。
a.能发生银镜反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6
．【答案】（1）
（2）④
（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O
+(n-1)H2O
（4）取反应①后的混合液少许，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子
（5）2
【解析】F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明F分子中不含碳碳双键，碳原子的不饱和度很大，则F中含有苯环，F能与碳酸氢钠溶液反应，说明F中含有羧基；D能发生银镜反应，则C中含有—CH2OH结构；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，根据已知信息可知，F被酸性高锰酸钾氧化后得到1个羧基，则M中存在两个对位的羧基，所以M是对苯二甲酸，则F是，E是，C是；D是C发生氧化反应生成的醛，其结构简式是，则B是，A中含有卤素原子，可发生水解反应。
（2）反应①～⑦中，只有④是消去反应，产生碳碳双键。
（3）D中含有醛基，可发生银镜反应，化学方程式是+ 2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O；C分子中含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，化学方程式是 +(n-1)H2O。
（4）A的相对分子质量在180～260之间，说明A中的卤素原子可能是Cl，也可能是Br，确定到底是哪种官能团时，应将A在氢氧化钠溶液中水解，然后用硝酸和硝酸银溶液检验。
（5）符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基，F的分子式为C9H10O2，其同分异构体含有4种氢原子，个数比是1∶1∶2∶6，则F的同分异构体中含有2个—CH3、1个—OH、1个—CHO，且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位，所以共有2种同分异构体符合题意。
一、单选题
1．以下12种实验操作方法以及结论错误的有
①比较水和乙醇羟基的活泼性强弱，用金属钠分别与水和乙醇反应。
②欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键，滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去。
③将0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液等体积混合制得氢氧化铜悬浊液，用于检验麦芽糖是否为还原性糖。
④检验溴乙烷中的溴元素，将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液。
⑤用燃烧的方法鉴别乙醇、四氯化碳、苯。
⑥用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。
⑦油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油分离。
⑧将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后移至内焰，铜丝恢复原来的红色。
⑨检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全。
⑩在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性。
⑪甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性。
⑫将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。
A．3个 B．4个 C．5个 D．6个
【答案】D
【详解】
①金属钠能与羟基发生反应生成氢气，可根据金属钠与水和乙醇分别反应，根据二者反应的剧烈程度判断水和乙醇羟基的活泼性强弱，实验操作方法正确；
②CH2=CHCHO中含有碳碳双键、醛基，二者均能使KMnO4溶液紫红色褪去，因此实验方法错误；
③制备新制氢氧化铜溶液需碱稍过量，而等体积0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液混合后，硫酸铜过量，因此该混合溶液无法用于鉴别还原性糖，因此实验方法错误；
④溴乙烷与NaOH溶液混合共热发生取代反应生成NaBr，反应结束后向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色AgBr沉淀，则说可证明溴乙烷中含有溴原子，实验操作方法以及结论正确；
⑤乙醇燃烧火焰为淡蓝色，苯燃烧时有浓烈的黑烟，而四氯化碳不燃烧，因此可利用燃烧法鉴别，实验操作方法正确；
⑥矿物油是由石油所得精炼液态烃的混合物，主要为饱和的环烷烃与链烷烃混合物，与氢氧化钠溶液不反应，且二者混合后溶液会分层，而地沟油主要成分为高级脂肪酸甘油酯，在氢氧化钠溶液作用下会发生水解，生成高级脂肪酸钠盐和丙三醇，溶液不会分层，因此该实验方法正确；
⑦油脂发生皂化反应后生成的高级脂肪酸钠盐和丙三醇，溶液中微粒直径均小于1nm，因此无法利用渗析法分离，可利用盐析方法分离，因此实验方法错误；
⑧将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后，生成氧化铜，再移至内焰时，氧化铜与内焰中的乙醇反应生成铜，铜丝又恢复到原来的红色，实验操作方法以及结论正确；
⑨利用碘水检验淀粉时溶液不能呈碱性，应向水解液中加入过量酸溶液，然后滴加碘水，从而确定溶液中是否含有淀粉，实验操作错误；
⑩在饱和Na2SO4溶液作用下，蛋白质溶液会发生盐析，而非变性，故结论错误；
⑪甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，其原因是生成了HCl气体，并非是生成的氯甲烷具有酸性，故结论错误；
⑫将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，其原因是乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，而1，2-二溴乙烷为无色且易溶于四氯化碳中，故结论正确；
综上所述，实验操作方法以及结论错误的有②③⑦⑨⑩⑪，共6个，故答案为：D。
【点睛】
蛋白质变性作用是蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用，一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果，能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。
2．以下关于有机化合物的认识正确的是
A．某烷烃CnH2n＋2的一个分子中，含有共价键的数目是3n＋1
B．用HNO3酸化的AgNO3溶液检验CCl4中是否含有氯元素
C．红热的铜丝可以和乙醇发生置换反应产生氢气
D．石油化工得到的产品均为液体，煤化工得到的产品有液体也有固体
【答案】A
【解析】
试题分析：A．在烷烃分子中原子最外层的电子每2个组成一对共用电子对，即一个共价键，因此烷烃CnH2n＋2的一个分子中，含有共价键的数目是=3n＋1，A正确；B．CCl4不溶于水，用HNO3酸化的AgNO3溶液无法检验CCl4中是否含有氯元素，B错误；C．红热的铜丝可以和乙醇发生氧化反应生成乙醛，C错误；D．石油化工得到的产品有石油气（气态），轻油、重油（液态），沥青（固态）等，D错误。
考点：考查了化学键、离子的检验、乙醇的氧化反应等相关知识。
3．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成1molH2
D．金合欢醇不可能有芳香族类的同分异构体
【答案】C
【分析】
有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羟基，可发生取代、氧化和消去反应，以此解答该题。
【详解】
A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故A正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，故B正确；
C．含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，故C错误。
D．有机物含有3个碳碳双键，不包和度为3，如含有苯环，则不饱合度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，故D正确；
故答案选C。
4．《本草纲目·草部·龙胆》冲记载。龙胆可治疗伤寒发狂四肢疼痛等，龙胆中的活性成分龙胆胆苦的结构简式如图所示，下列有关龙胆苦苷的说法错误的是
A．分子中含有16个碳原子 B．能与金属钠反应
C．能使酸性K2Cr2O7溶液褪色 D．不能与NaOH溶液反应
【答案】D
【详解】
A．根据每个拐点是一个碳，末端是一个碳原子分析得到该分子共含有16个碳原子，故A正确；
B．该物质含有羟基，因此能与金属钠反应生成氢气，故B正确；
C．该物质含有碳碳双键、羟基，因此能使酸性K2Cr2O7溶液褪色，故C正确；
D．该物质含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，故D错误。
综上所述，答案为D。
5．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是（ ）
①分子式为C15H12O7；②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成；③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1；④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4mol。
A．①④ B．②③ C．③④ D．①②
【答案】D
【详解】
①由有机物结构简式可知分子式为C15H12O7，故①正确；
②分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成，故②正确；
③分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6：5，故③错误；
④分子中酚羟基共有4个邻位后对位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 5mol，故④错误；
故选D。
6．化合物X是一种黄酮类化合物的中间体， 其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．该有机物遇FeCl3不会发生显色反应
B．分子中存在1个手性碳原子
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．1 mol 该有机物最多可以与2 mol NaOH反应
【答案】B
【详解】
A．由该有机物的结构简式可知分子中含有酚羟基，故遇FeCl3会发生显色反应，A错误；
B．手性碳原子是指连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，由该有机物的结构简式可知分子中存在1个手性碳原子如图所示，B正确；
C．由该有机物的结构简式可知，其中图中加点的碳原子采用sp3杂化，故分子中不可能所有碳原子处于同一平面，C错误；
D．由该有机物的结构简式可知，1 mol 该有机物含有1mol酚羟基形成的酯基可与2molNaOH反应，1mol酚羟基可与1molNaOH反应，故最多可以与3 mol NaOH反应，D错误；
故答案为：B。
7．有关 的说法正确的是
A．含有2种官能团
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【答案】B
【详解】
A.官能团有羟基、碳碳双键、酯基，故A错误；
B.有酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；
C.含有碳碳双键可以与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，故C错误；
D.酚羟基需要2molNaOH，酯基水解时需要1molNaOH，水解产生酚羟基，还需要1molNaOH，所以是4mol，故D错误；
故答案为B。
8．Y 是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由 X 在一定条件下反应制得。下列叙述不正确的是
A．该反应为取代反应
B．Y 能使酸性高锰酸钾溶液褪色可证明其分子中含有碳碳双键
C．X 和 Y 均能发生银镜反应
D．等物质的量的 X、Y 分别与 H2 反应，最多消耗 H2 的物质的量之比为 4∶5
【答案】B
【详解】
A.由题给有机物转化关系可知，在碳酸钾和碘化钠作用下，X与发生取代反应生成Y和溴化氢，故A正确；
B.Y分子中的醛基和碳碳双键均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，则Y 能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明其分子中含有碳碳双键，故B错误；
C.X 和 Y 均含有醛基，均能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；
D.碳碳双键、醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，1molX能与4mol氢气反应，1molY能与5mol氢气反应，则最多消耗氢气的物质的量之比为 4∶5，故D正确；
故选B。
9．β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是
A．β—紫罗兰酮分子式是C13H22O
B．1molβ—紫罗兰酮最多能与2molH2发生加成反应
C．β—紫罗兰酮属于酯类物质
D．β—紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
【答案】D
【分析】
有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羰基，可发生加成反应，含有2个碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，以此解答。
【详解】
A．由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A错误；
B．碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应,则1molβ−紫罗兰酮最多能与3molH2发生加成反应，故B错误；
C．该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；
D．分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，与1mol溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确；
答案选D。
【点睛】
根据有机物的官能团确定它的化学性质，D项分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，是易错点。
10．某课外活动小组设计如图所示装置制取较多量乙酸乙酯。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
②相关有机物的沸点：
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点（℃）
34.7
78.5
118
77.1
下列说法错误的是
A．装置中球形干燥管既能冷凝蒸气又能防止倒吸
B．反应结束后大试管中的现象是：溶液分层，下层无色油状液体，上层溶液颜色变浅
C．从大试管中分离出的乙酸乙酯中还含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，过滤分离出乙醇
D．最后加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯
【答案】B
【详解】
A.混合气体中含有乙醇、乙酸蒸气，均易溶于水发生倒吸，利用球形干燥管可以防止倒吸，故A正确；
B.乙酸乙酯难溶于水，密度小于水，则反应结束后大试管中的现象是：溶液分层，上层无色油状液体，下层溶液颜色变浅，故B错误；
C.根据题给信息“①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2•6C2H5OH”说明加入无水氯化钙后，即可过滤除去乙醇，故C正确；
D.加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯，故D正确；
故答案：B。
11．利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应 B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率 D．装置丁分离乙醇和水
【答案】C
【详解】
A．苯与液溴在三溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴也有挥发性，也会随着溴化氢一起进入硝酸银溶液，溴可以和水反应生成溴化氢，也会与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，干扰了对实验结果的验证，故A错误；
B．在浓硫酸作用下，170℃时酒精脱水生成乙烯，140℃时酒精脱水生成乙醚，需要测定溶液的温度，温度计需要在圆底烧瓶的混合液中，碎瓷片用于防止爆沸，由于乙醇具有挥发性，也会随着乙烯一起进入酸性高锰酸钾溶液，乙醇也具有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰了对实验结果的验证，故B错误；
C．乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止爆沸，但由于乙酸、乙醚、乙醇和水都有挥发性，会随着乙酸乙酯一起蒸出，故利用分水器，将水冷凝回流，再通过冷凝管，提高乙酸乙酯的产率，故C正确；
D．直接蒸馏水和乙醇，会得到一种共沸物，无法分离，故分离乙醇和水时，需要加入生石灰，使水转化为氢氧化钙溶液，再经过蒸馏，可以达到分离的目的，故D错误；
答案选C。
12．某有机物的结构简式如图，该物质1mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为
A．5mol B．6mol
C．5nmol D．6nmol
【答案】D
【分析】
该有机物属于高聚物，1mol该物质中含有nmol羧基，nmol酚羟基，能与NaOH发生中和反应；还含有3nmol个酯基，水解产物中共含有3nmol个-COOH和nmol酚羟基，都能与NaOH发生中和反应，以此分析。
【详解】
该有机物属于高聚物，1mol该物质中含有nmol羧基，nmol酚羟基，能与NaOH发生中和反应，均为1:1的反应，消耗的NaOH物质的量为2nmol；含有3nmol个酯基，水解产物中共含有3nmol-COOH和nmol酚羟基，都能与NaOH发生中和反应，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，共消耗氢氧化钠的物质的量6nmol，答案选D。
13．水杨酸（）是一种脂溶性的有机酸，可用于阿司匹林等药物的制备。下列关于水杨酸的说法错误的是
A．其化学式为
B．能与溶液反应生成
C．水杨酸能与氢气发生加成反应
D．苯环上的一氯代物有4种
【答案】C
【详解】
A.根据结构简式可判断水杨酸的化学式为，A项正确；
B.水杨酸中含羧基，能与溶液反应生成，B项正确；
C.羧基不能与氢气发生加成反应，而苯环可与氢气发生加成反应，所以水杨酸只能与氢气发生加成反应，C项错误；
D.水杨酸苯环上的氢原子有4类，因此其一氯代物有4种，D项正确；
答案选C。
14．荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是 ( )
A．上述三种有机物均属于芳香烃
B．邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有3种
C．1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2
D．常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH
【答案】D
【解析】
A. 烃只含有碳、氢元素，上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃，故A错误；B. 邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子，所以其二氯代物共有2种，故B错误；C. 酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，所以1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3molBr2，故C错误；D. 荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基，所以常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，故D正确。故选D。
15．阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列关于阿斯巴甜的说法正确的是( )
A．1mol 阿斯巴甜在溶液中最多可与 3molNaOH 反应
B．阿斯巴甜属于α-氨基酸
C．只含有两种官能团.氨基和羧基
D．1mol 阿斯巴甜最多可与 6molH2 反应
【答案】A
【详解】
A．1mol 阿斯巴甜含有1mol羧基、1mol酯基、1mol肽键，都可以消耗 NaOH，所以最多可与 3mol NaOH 反应，故A正确；
B．α-氨基酸是指氨基连在羧酸的α位，所以阿斯巴甜不是 α-氨基酸，故B错误；
C．阿斯巴甜含有羧基、酯基、肽键、氨基等官能团，故C错误；
D．肽键、酯基、羧基不与氢气加成，只有苯环与氢气按 1:3 加成反应，所以1mol 阿斯巴甜最多可与 3mol H2反应，故D错误；
故选A。
16．三乙醇胺N(CH2CH2OH)3]水溶 液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看做用乙醇基(-CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢而形成。三乙醇胺常压下沸点为360°C．下列说法不正确的是
A．常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨气强
B．三乙醇胺水溶液呈碱性原因为：N(CH2CH2OH)3+H2O[HN(CH2CH2OH)3]＋+OH-
C．用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，受热时分解放出气体，可回收循环利用
D．已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，投料时应提高氨水比例
【答案】D
【详解】
A．三乙醇胺与氨气均为分子晶体，分子间作用力越大，物质的熔沸点越高，题干信息已知三乙醇胺的沸点比氨的沸点高得多，故常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨气强，A正确；
B．类比于氨气溶于水呈碱性，NH3+H2O+OH-，故三乙醇胺水溶液呈碱性原因为：N(CH2CH2OH)3+H2O[HN(CH2CH2OH)3]＋+OH-，B正确；
C．类比于氨水吸收CO2生产不稳定的碳酸盐，受热易分解释放CO2，因三乙醇胺的沸点360°C，用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，故控制温度受热时分解放出气体，可回收循环利用，C正确；
D．已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，但投料时若提高氨水比例，会增大副产物-乙醇胺的产率，所以工业上常常增大环氧乙烷的投料比，使三乙醇胺生成比例增大，D错误；
故答案为：D。
二、多选题
17．二〇〇八年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”（Funiulele）。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇（cowenynenynol）。已知连有四个不同的原子或原子团的碳原子，称为手性碳原子。下列有关说法不正确的是（ ）
A．牛式二烯炔醇含有3种官能团，可以属于不饱和醇类
B．牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子，与氢气完全加成反应后含有4个手性碳原子
C．1mol牛式二烯炔醇最多可与6molBr2发生加成反应
D．牛式二烯炔醇分子内能发生消去反应，也能发生催化氧化反应
【答案】BD
【详解】
A. 分子中含碳碳双键、碳碳三键和−OH，则牛式二烯炔醇含有3种官能团，属于不饱和醇类，故A正确；
B. 含4个不同基团的C原子为手性碳原子，马脖子上2个C、马尾上的C为手性碳原子，与氢气完全加成后，它们仍为手性碳，故B错误；
C. 由结构可知，含2个碳碳双键、2个碳碳三键，则1mol牛式二烯炔醇最多可与6molBr2发生加成反应，故C正确；
D. 与−OH相连C原子的邻位C上没有H，所以牛式二烯炔醇分子内不能发生消去反应，可发生催化氧化，故D错误；
答案选BD。
三、非选择题
18．某有机化合物 A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知 A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出 A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,如下图所示。
方法三:利用红外光谱仪测得 A分子的红外光谱如下图所示。
请填空:
（1）A的分子式为 _____。
（2）A的分子中含一个甲基的依据是 _____。
a. A的相对分子质量
b. A的分子式
c. A的核磁共振氢谱图
d. A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为_______。
【答案】C9H10O2 bc
【解析】 (1)根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；
(3)根据A分子的红外光谱可知，结构中含有C6H5C-、C=O、C—O、C—C等基团，结合核磁共振氢谱确定确定A的结构简式。
【详解】
(1)有机物A中C原子个数N(C)= =9，有机物A中H原子个数N(H)= =10，有机物A中O原子个数N(O)= =2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，故答案为C9H10O2
(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数为10，峰面积之比为1:2:2:2:3，进而可以确定分子中含1个甲基，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，故答案为bc；
(3)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有3种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键、C=O、C—O等，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3，故答案为C6H5COOCH2CH3。
19．（1）1mol 高聚物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH_____mol
（2）酯可与水发生水解反应，也可以与醇发生跟水解反应类似的醇解反应。请写出丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3 与 CH318OH 发生醇解的化学方程式_____
【答案】4n CH2=CHCOOCH2CH3+ CH318OH CH2=CHCO18OH+ CH3OCH2CH3
【详解】
(1)高聚物中的酯基在氢氧化钠水溶液中会发生水解，生成的羧基和酚羟基会消耗氢氧化钠，根据图中结构可看出，1mol该高聚物可与NaOH溶液发生反应生成3n mol 羧基和 n mol 酚羟基，最多消耗4n mol NaOH，故答案为：4n；
(2)酯可与水发生水解反应，遵循“酸加羟基，醇加氢”，生成相应的酸与醇。酯与醇发生醇解反应原理与水解反应类似，则应遵循“酸加羟基，醇加烷基”，那么丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3与CH318OH发生醇解的化学方程式为：CH2=CHCOOCH2CH3+ CH318OH CH2=CHCO18OH+ CH3OCH2CH3，故答案为：CH2=CHCOOCH2CH3+ CH318OH CH2=CHCO18OH+ CH3OCH2CH3。
20．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
（1） 贝诺酯分子式为___________
（2） 对乙酰氨基酚在空气易变质，原因是______________。
（3） 用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，方案是否可行________（填“可行”或“不可行”）。
（4）写出乙酰水杨酸与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_______________。
（5）实验室可通过两步反应,实现由乙酰水杨酸制备，请写出两步反应中依次所加试剂的化学式___________、________________。
【答案】C17H15NO5 对乙酰氨基酚分子中的酚羟基易被空气中的氧气氧化 可行 NaOH HCl或H2SO4
【详解】
（1） 由贝诺酯的结构简式知贝诺酯的分子式为C17H15NO5。
（2） 对乙酰氨基酚含有酚羟基，酚羟基易被空气中的氧气氧化，故对乙酰氨基酚在空气易变质，原因是对乙酰氨基酚分子中的酚羟基易被空气中的氧气氧化。
（3） 对乙酰氨基酚含有酚羟基，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，故可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚。
（4）乙酰水杨酸的水解产物中含有2mol羧基和1mol酚羟基，能与3mol氢氧化钠反应，化学方程式为。
（5）乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应生成，然后根据强酸制弱酸原理利用盐酸或硫酸酸化制备，则两步反应中依次所加试剂的化学式为NaOH 、HCl或H2SO4。
21．甲醇是种非常重要的化工原料，工业上CO2 用于生产燃料甲醇，既能缓解温室效应，也为甲醇的合成寻找了新渠道。
(1)甲醇的合成：合成甲醇的反应为：CO2(g)+3H2(g) ⇌ CH3OH(g)+H2O(g) △H ；在催化剂作用下，测得甲醇的产率与反应温度、压强关系如下图所示， 由图中数据可知，△H______0(选 填“＞”“＜”“＝”)，甲醇产率随着压强变化呈现图示规律的原因是_______。
(2)甲醇的应用：丙炔酸甲酯是一种重要的有机化工原料，不溶于水，常温呈液态，沸点为 103~105 ℃。实验室可用甲醇和另一有机原料 M 在一定条件下制备，实验步骤如下：
步骤 1：在反应瓶中，加入 13 g 原料 M、50 mL 甲醇和 2 mL 浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤 2：蒸出过量的甲醇(装置见下图)。
步骤 3：反应液冷却后，依次用饱和 NaCl 溶液、 5%Na2CO3 溶液、水洗涤；分离出有机相。
步骤 4：有机相经无水 Na2SO4 干燥、过滤、蒸馏， 得丙炔酸甲酯。
①步骤 1 中反应的化学方程式是_____________。
②步骤 1 中，加入过量甲醇的目的是_____________。
③步骤 3 中 Na2CO3 溶液洗涤主要去除的物质是______。该步骤中不用等量等浓度的NaOH 溶液代替Na2CO3 溶液洗涤主要原因是___________。
【答案】＜ 正反应是气体物质的量减小的反应，增大压强，平衡正向移，因此，其它条件相同时，压强越大，甲醇的产率越高 HC≡CCOOH+CH3OHHC≡CCOOCH3+H2O 提高 M的转化率 丙炔酸（或有机原料） NaOH 碱性强，使酯水解程度增大，降低其产率
【分析】
(2)该反应是丙炔酸和甲醇的酯化反应，甲醇过量是为了提高另一个反应物丙炔酸的转化率，加入Na2CO3 溶液是为了除去丙炔酸，不用NaOH溶液是因为碱性太强，会导致酯的水解，降低产率。
【详解】
(1)由图看出，甲醇的产率随温度升高减小，说明平衡逆向进行，升高温度，平衡向吸热的方向移动，说明逆反应吸热，则正反应是放热反应，△H<0；甲醇产率随着压强的增大而增大的原因是：正反应是气体物质的量减小的反应，增大压强，平衡正向移，因此，其它条件相同时，压强越大，甲醇的产率越高；
(2)①步骤1是丙炔酸和甲醇的酯化反应，反应化学方程式：HC≡CCOOH+CH3OHHC≡CCOOCH3+H2O；
②酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙炔酸的转化，提高利用率；故答案为：提高 M的转化率；
③丙炔酸具有酸性，可与碳酸钠溶液反应，则加入饱和碳酸钠溶液可除去丙炔酸，生成的丙炔酸甲酯不溶于水，溶液分层，可用分液的方法分离；
不用等量等浓度的NaOH 溶液代替Na2CO3 溶液洗涤主要原因是：NaOH 碱性强，使酯水解程度增大，降低其产率；故答案为：丙炔酸；NaOH 碱性强，使酯水解程度增大，降低其产率。
22．某药物H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C的名称是_____。
(2)F→H的反应类型为___，B→C的试剂和条件是_____。
(3)H有多种同分异构体，在下列哪种仪器中可以显示物质中化学键和官能团类型_____(填字母)。
A．质谱仪 B．元素分析仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振氢谱仪
(4)写出D→E的化学方程式____。
(5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_____种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3：3：2：2：1：1的是_____。
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
②属于芳香族化合物；
③苯环上只有2个取代基。
(6)参照上述流程，以D和乙醛为原料合成 (其它无机试剂自选)，设计合成路线___。
【答案】苯甲醇 加成反应 NaOH水溶液、加热 C 15
【分析】
根据D结构简式及A分子式知，A为，A发生取代反应生成的B为，B发生水解反应生成的C为，C发生催化氧化生成D；D与丙酮发生加成反应生成E，根据F分子式知，E发生消去反应生成的F为；F和G发生加成反应生成H；以D和乙醛为原料合成，结合流程中D→E构建碳干骨架，苯甲醛和乙醛发生加成反应，然后发生消去反应、氧化反应、最后发生加聚反应得到目标产物。
【详解】
(1)C为，C的名称是苯甲醇，故答案为：苯甲醇；
(2)F→H的反应类型为加成反应，B→C为卤代烃的水解反应，该反应的试剂和条件是NaOH水溶液、加热，故答案为：加成反应；NaOH水溶液、加热；
(3)A.质谱仪测定其相对分子质量，不符合题意；
B. 元素分析仪测定元素，不符合题意；
C. 红外光谱仪测定化学键和官能团，符合题意；
D. 核磁共振氢谱仪测定H原子种类及各类氢原子个数之比，不符合题意；
故选C；
(4)D→E的化学方程式，故答案为：；
(5)E的同分异构体符合下列条件：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO−；
②属于芳香族化合物，说明含有苯环；
③苯环上只有2个取代基，
如果取代基为HCOO−、CH3CH2CH2−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOO−、(CH3)2CH−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH2−、CH3CH2−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH2CH2−、CH3−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH(CH3)−，CH3−，有邻间对3种，
符合条件的有15种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3:3:2:2:1:1的是，故答案为：15；。
(6) 以D和乙醛为原料合成，结合流程中D→E构建碳干骨架，苯甲醛和乙醛发生加成反应，然后发生消去反应、氧化反应、最后发生加聚反应得到目标产物，其合成路线为： ，故答案为： 。
23．化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)B中官能团名称为_____________。
(2)G→H的反应类型为__________。
(3)已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是____________。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c.1mol该物质完全水解能消耗3mol NaOH
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2
e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)中手性碳原子(一个碳原子上连有4个不一样的原子或者原子团)个数为________。
(5)E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：_______。
(6)已知：①
②苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_________。
【答案】醚键和氨基 取代反应(水解反应) bde 1 +H2
【详解】
（1）B为，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；
（2）G→H： ，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；
（3）已知C的一种同分异构体为：：a.不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；b.分子结构中左边HOOC-能发生银镜反应，b正确；c.酯基水解消耗1mol NaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2mol NaOH，c错误；d.水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2，d正确；e.该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；故答案为：bde；
（4）与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，该分子中与Br相连的C原子为手性碳原子，故答案为：1；
（5）E的分子式为，F的分子式为，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以 E的结构简式，E和氢气反应生成F，方程式为：+H2 ，故答案为：+H2 ；
（6）甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为 ，故答案为：
浙江真题题组
1.（2020年1月浙江选考）．下列关于的说法，正确的是（ ）
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．该物质完全燃烧，生成33.6 L（标准状况）的
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】C
A. 根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；
B.因为该物质为高分子化合物，无法确定该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；
C.该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；
D.该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故该物质与足量溶液反应，最多可消耗，故D错误；
故答案为C。
2. (2020年7月浙江选考)．有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】A
A．分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
B．分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；
D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；
故答案为：A。
3. （2020年1月浙江选考）．．(1)比较给出能力的相对强弱：________（填“>”“<”或“=”）；用一个化学方程式说明和结合能力的相对强弱________。
(2)是离子化合物，各原子均满足8电子稳定结构。写出的电子式________。
(3)在常压下，甲醇的沸点（65℃）比甲醛的沸点（-19℃）高。主要原因是________。
【答案】> 甲醇分子间存在氢键
(1)水中羟基氢比乙醇中的羟基氢活泼，水给出氢离子的能力比乙醇要强；反应可以说明；
(2)Ca核外电子为：2、8、8、2，失去两个电子为Ca2+；C最外层4个电子,两个碳原子共用3电子对，一个碳周围就有7个电子，得到2电子达稳定结构，所以的电子式为；
(3)甲醇中含有羟基，可以形成分子间氢键，而甲醛是醛基不能形成氢键，只有分子间作用力，氢键的作用力大于分子间作用力，因此，需要更多的能量去破坏氢键使甲醇沸腾，故答案为：甲醇分子间存在氢键。
4．[2021浙江4月选考]以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
（1）A→B的反应类型________，C中含氧官能团的名称________。
（2）C与D反应得到E的化学方程式________。
（3）检验B中官能团的实验方法________。
【答案】（1）氧化反应 （2）羧基
（3）＋CH2＝CHCOOH＋H2O ＋CH2＝CHCOOH
＋H2O
（4）加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键
【解析】
【分析】B到C发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，C为，油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，结合D的分子式，可知D为甘油，C和D发生酯化反应得到E，结合E的分子式可知-OH和-COOH发生1：1酯化，混合物E的结构简式为和。
【详解】（1）根据分子组成的变化，即去氢加氧，A到B的反应类型为氧化反应，C中的含氧官能团为羧基。
（2）由上分析混合物E的结构简式，可知C和D的酯化反应得到两种有机产物，因而化学方程式分别为＋CH2＝CHCOOH＋H2O和＋CH2＝CHCOOH＋H2O。
（3）B中含有碳碳双键和醛基，两者都易被氧化，其中醛基能被弱氧化剂氧化，因而需要先检验醛基，可采用银氨溶液检验，注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化，然后用盐酸酸化，原因在于银氨溶液呈碱性，能和溴水反应，然后将过滤后的滤液加入溴水，观察现象。因而答案为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。
5．[2018年11月浙江选考]通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12：3：8。液态烃B是一种重要的化工原料，其摩尔质量为78 g•mol-1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：
请回答：
（1）化合物A所含的官能团名称是_____________。
（2）B和CH2=CH2反应生成C的反应类型是_____________。
（3）E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是_____________。
（4）下列说法正确的是_____________。
A．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中，反应多次，可得到能发生银镜反应的物质
B．在一定条件下，C可通过取代反应转化为
C．苯甲酸钠（常用作防腐剂）可通过D和氢氧化钠反应得到
D．共a mol的B 和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气大于7.5a mol
【答案】（1）羟基
（2）加成反应
（3）
（4）ABC
【解析】由化合物A含有碳、氢、氧三种元素，且质量之比是12：3：8知碳、氢、氧的个数之比为2∶6∶1，分子式为C2H6O；液态烃B是重要的化工原料，由煤焦油分馏得到且相对分子质量为78知B为，由B到C为加成反应，D为苯甲酸和A反应生成有芳香气味的酯得A为醇，（1）结合上述所知A为CH3CH2OH，A中官能团为羟基；
（2）B为苯，苯和CH2=CH2反应生成乙苯属于加成反应；
（3）E在氢氧化钠溶液中水解的反应方程式为；
（4）A、乙醇在铜做催化剂的条件下氧化为乙醛，乙醛可以发生银镜反应，选项A正确；B、在一定条件下C与硝酸反应生成，选项B正确；C、苯甲酸钠与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和水，选项C正确；D、amol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气的量等于7.5amol，选项D错误。答案选ABC。
6．[2021年11月浙江选考]A与CO、H2O以物质的量1︰1︰1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，其转化关系如下：请回答：
（1）A的结构简式_____________________________。
（2）D→E的反应类型__________________________。
（3）C→E的化学方程式______________。
（4）下列说法不正确的是_______________________。
A．可用金属钠鉴别B和C
B．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应
C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E
D．与A的最简式相同、相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色
（1）CH≡CH
（2）加成反应(或还原反应)
（3）CH3CH2COOH＋CH3OHCH3CH2COOCH3＋H2O
（4）ACD
【解析】A与CO、H2O以物质的量1︰1︰1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，说明B中含有碳碳双键和羧基，根据B的结构简式CH2=CHCOOH，则A为C2H2，为乙炔；E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，E为酯，根据流程图，C与甲醇发生酯化反应生成E，C为CH3CH2COOH；D与氢气加成生成E，D为CH2=CHCOOCH3。
（1）根据上述分析，A为乙炔，结构简式为CH≡CH，故答案为：CH≡CH；
（2）D与氢气发生加成反应生成E，故答案为：加成反应；
（3）C与甲醇发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为CH3CH2COOH+CH3OHH2O+CH3CH2COOCH3，故答案为：CH3CH2COOH+CH3OHH2O+CH3CH2COOCH3；
（4）A．CH2=CHCOOH和CH3CH2COOH都属于羧酸，都能够与金属钠反应放出气体，现象相同，不能鉴别，故A错误；B．乙炔中含有碳碳三键，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故B正确；C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成的产物与E互为同分异构体，故C错误；D．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能是苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误；故选ACD。
7．[2021年4月浙江选考]A是天然气的主要成分，以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系如图。已知烃B在标准状况下的密度为1.06g·L-1，C能发生银镜反应，F为有浓郁香味，不易溶于水的油状液体。
请回答：
（1）有机物D中含有的官能团名称是__________________。
（2） D+E→F的反应类型是_________________________。
（3）有机物A在高温下转化为B的化学方程式是_________________。
（4）下列说法正确的是_________。
A．有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B．有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别
C．实验室制备F时，浓硫酸主要起氧化作用
D．有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化
【答案】（1）羧基 （2）酯化反应 （3）2CH4C2H2+3H2 （4）BD
【解析】A是天然气的主要成分，A是甲烷。以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，已知烃B在标准状况下的密度为1.16g·L-1，B的相对分子质量是1.16×22.4＝26，所以B是乙炔，C能发生银镜反应，说明乙炔和水加成生成乙醛。乙醛氧化生成乙酸，E是乙酸。乙醛被还原生成乙醇，D是乙醇。乙醇和乙酸酯化生成F为有浓郁香味的乙酸乙酯，不易溶于水的油状液体。（1）有机物D是乙醇，其中含有的官能团名称是羟基。（2） D+E→F的反应类型是酯化反应。（3）有机物A在高温下转化为B，根据原子守恒可知还有氢气生成，反应的化学方程式是2CH4C2H2+3H2。（4）A．乙醇是非电解质，有机物D与金属钠反应比水与金属钠反应要弱，A错误；B．乙醇和水互溶，乙酸和碳酸钠反应产生CO2，乙酸乙酯不溶于水，乙醇有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别，B正确；C．实验室制备F时，浓硫酸主要起催化剂和吸水剂作用，C错误；D．有机物C是乙醛，能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化，D正确，答案选BD。
8．[2021年10月浙江选考]烃A是一种重要的化工原料。已知A在标准状况下的密度为1.25 g·L－1，B可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图：
请回答：
（1）有机物B中含有的官能团名称是_______________________________________________。
（2）第⑤步发生加成反应，该反应的化学方程式是_________________________________。
（3）将金属钠与有机物D反应所得的少量产物溶于水，滴加2滴酚酞溶液，水溶液显红色，其原因是__________________(用化学方程式表示)。
（4）下列说法正确的是________。
A．有机物A与D在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]
B．用新制碱性氢氧化铜悬浊液无法区分有机物B、C和D
C．通过直接蒸馏乙酸乙酯和有机物C的混合物，可分离得到纯的乙酸乙酯
D．相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解较在稀硫酸中更完全
【答案】（1）醛基
（2）CH2==CH2＋CH3COOHCH3COOCH2CH3
（3）CH3CH2ONa＋H2O―→CH3CH2OH＋NaOH （4）AD
【解析】烃A在标准状况下的密度为1.25 g·L－1，A的摩尔质量为：1.25 g·L－1×22.4 L·mol－1=28 g·mol－1，则烃A为CH2=CH2；B可发生银镜反应，结合流程，则B为CH3CHO；C为CH3COOH；D为CH3CH2OH。
（1）B为CH3CHO，含有的官能团名称是醛基；（2）第⑤步发生加成反应，根据原子守恒，该反应的化学方程式是CH2=CH2＋CH3COOHCH3COOCH2CH3；（3）金属钠与乙醇反应生成乙醇钠，因为乙醇分子很难电离出H+，所以乙氧基离子（CH3CH2O－）有很大的夺走氢离子变成乙醇分子的倾向，所以乙醇钠溶液显碱性，用化学方程式表示为：CH3CH2ONa＋H2O→CH3CH2OH＋NaOH；（4）CH2=CH2有碳碳双键，一定条件可与CH3CH2OH发生加成反应，生成乙醚，A正确；新制碱性氢氧化铜悬浊液与乙醛加热可反应产生砖红色Cu2O，与乙酸发生中和反应，与乙醇不反应，故可用新制碱性氢氧化铜悬浊液区分上述三种物质，B错误；直接蒸馏乙酸乙酯和乙酸的混合物，会使乙酸乙酯中混入乙酸，可用先加入饱和碳酸钠溶液再分液的方法，C错误；D项，乙酸与氢氧化钠溶液中和反应，使乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解较在稀硫酸中更完全，D正确；综上，选AD。
全国真题题组
1. (2020年山东高考)．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B. 该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；
C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；
D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。
答案选D。
2.（2020年全国1卷）．．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】
A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。
综上所述，故选B。
3．[2021江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A．X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；
B．比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C．X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D．X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；故选CD。
4．[2018江苏]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
5．[2021天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。
6．[2021年新课标Ⅲ]下列说法错误的是
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
7．[2021海南][双选]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸
【答案】BD
【解析】A．乙酸甲酯（CH3COOCH3）中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B．对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C．2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D．对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确，选BD。
8．[2021江苏]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。答案选C。
9．[2021北京] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】
【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。
10．[2021新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
【解析】
【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，
。
一、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，官能团为—X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n－1X(n≥1)。溴乙烷是卤代烃的代表物。
1．卤代烃的物理性质
（1）状态
通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br为气体，其余均为液体、固体（不考虑氟代烃）。
（2）气味
具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。
（3）溶解性
不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。
（4）密度
①卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，密度越小。
②烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密度（如溴乙烷）。
（5）沸点
①对于卤素原子相同的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点逐渐升高；烃基相同（碳原子数相同）时，支链越多，沸点越低。
②烃基相同而卤素原子不同时，其沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F。
2．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
（1）水解反应
条件：NaOH水溶液、加热。
本质：水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
知识点睛
（1）该反应属于取代反应。
（2）判断溴乙烷是否已经发生水解的方法：用滴管吸取少量上层清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷已发生水解。
（3）判断溴乙烷是否完全水解的方法：看反应后的溶液是否出现分层，若分层则没有完全水解。
（2）消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
条件：NaOH醇溶液、加热。
本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX，生成含不饱和键的烃。
化学方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
【归纳总结】
卤代烃消去反应的条件：
（1）烃中碳原子数≥2。
（2）邻碳有氢才消去(即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)。
（3）反应条件：强碱和醇溶液中加热。
检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
检验卤代烃中的卤素原子的注意事项
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
3．卤代烃的制备
（1）加成反应
不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH=CH2+HBr→；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
（2）取代反应
烷烃、芳香烃可以通过与卤素单质或卤化氢发生取代反应，如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
二、醇类
1．醇类
（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类
注意啦：饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH，饱和一元醚的通式为CnH2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
化学性质
由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途
①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
芳香醚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
C6H5OCH3
官能团
—OH
—OH
—OH
—O—
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
氧原子连接2个烃基
主要化学性质
①与钠反应 ②取代反应
③脱水反应 ④氧化反应
⑤酯化反应等
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
④加成反应等
______
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
______
三、酚
1．酚的概念和结构特征
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如和）。
（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2．苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
无色
晶体
特殊的气味
较低（43 ℃）
室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有腐蚀性
注意啦：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液等氧化。
（2）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，防止被其腐蚀。
3．苯酚的化学性质
在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质。
四、醇、酚化学性质的理解
1．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
反应
断裂的价键
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
①
2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼型比较
基团
醇羟基
酚羟基
羧基
羟基氢原子活动性
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na反应
生成醇钠和H2
生成酚钠和H2
生成羧酸钠和H2
与NaOH反应
不反应
生成酚钠和水
生成羧酸钠和水
与Na2CO3反应
不反应
生成酚钠和NaHCO3
生成羧酸钠、CO2、H2O
与NaHCO3反应
不反应
不反应
生成羧酸钠、CO2、H2O
五、醛
1．醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
2．甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3．甲醛、乙醛的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气体
刺激性
气味
易溶于水
乙醛
液体
与水、乙醇等互溶
4．化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇醛羧酸
（1）银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。
（2）实验注意事项：①试管内壁必须洁净；②必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；③加热时不能振荡试管；④实验要在碱性条件下进行。
（3）应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖（含醛基）发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
六、羧酸
1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
2．分类
3．化学性质
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：
②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OC2H5＋H2O。
注意事项：
（1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。
（2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
（3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。
（4）玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。
（5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。
（6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
（7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
4．甲酸
甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构式为，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表现出羧酸的性质，又能表现出醛的性质。既能发生酯化反应，又能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应。
七、酯
（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
（2）酯的物理性质
（3）酯的化学性质
注意啦：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
（4）酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。
八、烃及其衍生物的转化关系
1．官能团与反应类型
2．烃的衍生物转化关系
考向一 卤代烃在有机合成中的作用
典例1 现通过以下具体步骤由制取，即ClABC
（1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。
①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥________。
（2）写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：
①_____________________________________________________。
⑤_____________________________________________________。
⑥_____________________________________________________。
【解析】由逆推得B为，由Cl和B可推得A为Cl，由和可推得C为，有机物确定后再解答每个问题。
【答案】（1）①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b
（2）①＋Cl2Cl＋HCl
⑤＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O
⑥＋2Cl2
1．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A B
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应制得。
卤代烃反应的规律
（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
（2）两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
（3）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：
+NaOH(或)+NaCl+H2O。
（4）型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
考向二 醇的结构与性质
典例1 醇(C5H12O)发生下列反应时，所得产物数目最少(不考虑立体异构)的是
A．与金属钠置换 B．与浓硫酸共热消去
C．铜催化下氧化 D．与戊酸酯化
【解析】戊基—C5H11可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种。A项，与金属钠置换反应生成氢气和醇钠，产物是8种；B项，醇对应的烷烃可为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇发生消去反应生成烯烃，可认为烷烃对应的烯烃，其中CH3CH2CH2CH2CH3对应的烯烃有2种，CH3CH2CH(CH3)2对应的烯烃有3种，C(CH3)4没有对应的烯烃，共5种；C项，在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接—OH的C原子上有H原子，对应烃基可为—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3、，共7种；D项，C5H12O对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的产物有32种。
【答案】B
2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．1 mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1 mol H2
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应
【答案】A
【解析】芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A不正确；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2—OH～1 H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
醇类物质的反应规律
（1）醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。
考向三 酚的结构特点及性质
典例1 从葡萄籽中提取的原花青素结构为：
原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是
A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
【解析】结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。
【答案】C
3．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D．BHT与具有完全相同的官能团
【答案】C
【解析】BHT中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，C不正确；BHT与均只含有酚羟基，D正确。
考向四 醇、酚的比较及同分异构体
典例1 下列关于有机化合物M和N的说法正确的是
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多
B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
【解析】M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。
【答案】C
4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式：A ，B 。
（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： 。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为 ； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。
【答案】（1）
（2）+NaOH+H2O
（3）2+2Na2+H2↑ 1∶1∶1
【解析】依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。、与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
考向五 醛类的结构与性质
典例1 有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
【解析】有机物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应，C项错误。
【答案】D
5．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是
A．化合物A的分子式为C15H20O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2加成
【答案】C
【解析】化合物A的分子式为C15H22O3，A错误；A中无苯环，没有酚羟基，B错误；1 mol A中含2 mol —CHO，1 mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C正确、D错误。
考向六 羧酸、酯的结构特点
典例1 在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是
A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥
【解析】与NaOH溶液反应的官能团有—X、—OH(酚)、—COOH、等。 ⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处是酯在NaOH溶液中的水解。
【答案】D
6．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】D
【解析】同分异构体的分子式是C8H8O2，含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是—C2H4O2，一定是一个为—CH3，另一个为，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是、、、、、。
酯化反应的类型
（1）一元羧酸与一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）一元羧酸与多元醇2CH3COOH++2H2O
（3）多元羧酸与一元醇+2HO—C2H5+2H2O
（4）多元羧酸与多元醇
①形成环酯++2H2O
②形成链状酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O
③形成聚酯(高分子)——缩聚反应
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
（5）羟基酸的酯化
①分子内形成环酯+H2O
考向七 官能团的识别与有机物性质的推断
典例1 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如图所示。下列叙述正确的是
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
【解析】组成元素为C、H、O的迷迭香酸不是烃，故A错；酯基和羧基不能与H2发生加成反应，1mol迷迭香酸最多能与7molH2发生加成反应，故B错；1mol迷迭香酸含4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基，最多能与6molNaOH反应，故D错。
【答案】C
7．对于结构满足的有机物，下列描述中正确的是
A．分子中有2种含氧官能团
B．能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH
D．苯环上的一溴取代物最多有3种
【答案】C
【解析】该有机物结构中含有酚羟基、硝基、酯基3种含氧官能团，A错误；在对应的结构中，没有一个官能团可以发生消去反应，B错误；可以和NaOH反应的有酚羟基、酯基，而酯基反应后又形成一个酚羟基，所以1 mol该有机物最多消耗 3 mol NaOH，C正确；由于有酚羟基，所以苯环上的一溴取代物只能位于酚羟基所在碳原子的邻位和对位，而邻位已经有取代基，所以只能是对位一个位置，苯环上的一溴取代物最多有 1种，D错误。
官能团与反应类型的关系
考向八 烃及其衍生物的转化关系与应用
典例1 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。A→B发生取代反应，引入－NO2，因此B中官能团是硝基。
（2）根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。
（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
【答案】（1） 硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
8．有机物A～M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应；F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。
已知:(R1、R2代表烃基或氢原子)
请回答:
（1）B、F的结构简式分别为________、________。
（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是________(填反应序号)。
（3）D发生银镜反应的化学方程式为_________________；
反应⑦的化学方程式为_______________________。
（4）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为____________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有______种。
a.能发生银镜反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6
．【答案】（1）
（2）④
（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O
+(n-1)H2O
（4）取反应①后的混合液少许，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子
（5）2
【解析】F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明F分子中不含碳碳双键，碳原子的不饱和度很大，则F中含有苯环，F能与碳酸氢钠溶液反应，说明F中含有羧基；D能发生银镜反应，则C中含有—CH2OH结构；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，根据已知信息可知，F被酸性高锰酸钾氧化后得到1个羧基，则M中存在两个对位的羧基，所以M是对苯二甲酸，则F是，E是，C是；D是C发生氧化反应生成的醛，其结构简式是，则B是，A中含有卤素原子，可发生水解反应。
（2）反应①～⑦中，只有④是消去反应，产生碳碳双键。
（3）D中含有醛基，可发生银镜反应，化学方程式是+ 2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O；C分子中含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，化学方程式是 +(n-1)H2O。
（4）A的相对分子质量在180～260之间，说明A中的卤素原子可能是Cl，也可能是Br，确定到底是哪种官能团时，应将A在氢氧化钠溶液中水解，然后用硝酸和硝酸银溶液检验。
（5）符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基，F的分子式为C9H10O2，其同分异构体含有4种氢原子，个数比是1∶1∶2∶6，则F的同分异构体中含有2个—CH3、1个—OH、1个—CHO，且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位，所以共有2种同分异构体符合题意。
一、单选题
1．以下12种实验操作方法以及结论错误的有
①比较水和乙醇羟基的活泼性强弱，用金属钠分别与水和乙醇反应。
②欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键，滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去。
③将0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液等体积混合制得氢氧化铜悬浊液，用于检验麦芽糖是否为还原性糖。
④检验溴乙烷中的溴元素，将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液。
⑤用燃烧的方法鉴别乙醇、四氯化碳、苯。
⑥用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。
⑦油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油分离。
⑧将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后移至内焰，铜丝恢复原来的红色。
⑨检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全。
⑩在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性。
⑪甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性。
⑫将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。
A．3个 B．4个 C．5个 D．6个
【答案】D
【详解】
①金属钠能与羟基发生反应生成氢气，可根据金属钠与水和乙醇分别反应，根据二者反应的剧烈程度判断水和乙醇羟基的活泼性强弱，实验操作方法正确；
②CH2=CHCHO中含有碳碳双键、醛基，二者均能使KMnO4溶液紫红色褪去，因此实验方法错误；
③制备新制氢氧化铜溶液需碱稍过量，而等体积0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液混合后，硫酸铜过量，因此该混合溶液无法用于鉴别还原性糖，因此实验方法错误；
④溴乙烷与NaOH溶液混合共热发生取代反应生成NaBr，反应结束后向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色AgBr沉淀，则说可证明溴乙烷中含有溴原子，实验操作方法以及结论正确；
⑤乙醇燃烧火焰为淡蓝色，苯燃烧时有浓烈的黑烟，而四氯化碳不燃烧，因此可利用燃烧法鉴别，实验操作方法正确；
⑥矿物油是由石油所得精炼液态烃的混合物，主要为饱和的环烷烃与链烷烃混合物，与氢氧化钠溶液不反应，且二者混合后溶液会分层，而地沟油主要成分为高级脂肪酸甘油酯，在氢氧化钠溶液作用下会发生水解，生成高级脂肪酸钠盐和丙三醇，溶液不会分层，因此该实验方法正确；
⑦油脂发生皂化反应后生成的高级脂肪酸钠盐和丙三醇，溶液中微粒直径均小于1nm，因此无法利用渗析法分离，可利用盐析方法分离，因此实验方法错误；
⑧将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后，生成氧化铜，再移至内焰时，氧化铜与内焰中的乙醇反应生成铜，铜丝又恢复到原来的红色，实验操作方法以及结论正确；
⑨利用碘水检验淀粉时溶液不能呈碱性，应向水解液中加入过量酸溶液，然后滴加碘水，从而确定溶液中是否含有淀粉，实验操作错误；
⑩在饱和Na2SO4溶液作用下，蛋白质溶液会发生盐析，而非变性，故结论错误；
⑪甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，其原因是生成了HCl气体，并非是生成的氯甲烷具有酸性，故结论错误；
⑫将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，其原因是乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，而1，2-二溴乙烷为无色且易溶于四氯化碳中，故结论正确；
综上所述，实验操作方法以及结论错误的有②③⑦⑨⑩⑪，共6个，故答案为：D。
【点睛】
蛋白质变性作用是蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用，一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果，能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。
2．以下关于有机化合物的认识正确的是
A．某烷烃CnH2n＋2的一个分子中，含有共价键的数目是3n＋1
B．用HNO3酸化的AgNO3溶液检验CCl4中是否含有氯元素
C．红热的铜丝可以和乙醇发生置换反应产生氢气
D．石油化工得到的产品均为液体，煤化工得到的产品有液体也有固体
【答案】A
【解析】
试题分析：A．在烷烃分子中原子最外层的电子每2个组成一对共用电子对，即一个共价键，因此烷烃CnH2n＋2的一个分子中，含有共价键的数目是=3n＋1，A正确；B．CCl4不溶于水，用HNO3酸化的AgNO3溶液无法检验CCl4中是否含有氯元素，B错误；C．红热的铜丝可以和乙醇发生氧化反应生成乙醛，C错误；D．石油化工得到的产品有石油气（气态），轻油、重油（液态），沥青（固态）等，D错误。
考点：考查了化学键、离子的检验、乙醇的氧化反应等相关知识。
3．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成1molH2
D．金合欢醇不可能有芳香族类的同分异构体
【答案】C
【分析】
有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羟基，可发生取代、氧化和消去反应，以此解答该题。
【详解】
A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故A正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，故B正确；
C．含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，故C错误。
D．有机物含有3个碳碳双键，不包和度为3，如含有苯环，则不饱合度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，故D正确；
故答案选C。
4．《本草纲目·草部·龙胆》冲记载。龙胆可治疗伤寒发狂四肢疼痛等，龙胆中的活性成分龙胆胆苦的结构简式如图所示，下列有关龙胆苦苷的说法错误的是
A．分子中含有16个碳原子 B．能与金属钠反应
C．能使酸性K2Cr2O7溶液褪色 D．不能与NaOH溶液反应
【答案】D
【详解】
A．根据每个拐点是一个碳，末端是一个碳原子分析得到该分子共含有16个碳原子，故A正确；
B．该物质含有羟基，因此能与金属钠反应生成氢气，故B正确；
C．该物质含有碳碳双键、羟基，因此能使酸性K2Cr2O7溶液褪色，故C正确；
D．该物质含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，故D错误。
综上所述，答案为D。
5．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是（ ）
①分子式为C15H12O7；②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成；③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1；④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4mol。
A．①④ B．②③ C．③④ D．①②
【答案】D
【详解】
①由有机物结构简式可知分子式为C15H12O7，故①正确；
②分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成，故②正确；
③分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6：5，故③错误；
④分子中酚羟基共有4个邻位后对位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 5mol，故④错误；
故选D。
6．化合物X是一种黄酮类化合物的中间体， 其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．该有机物遇FeCl3不会发生显色反应
B．分子中存在1个手性碳原子
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．1 mol 该有机物最多可以与2 mol NaOH反应
【答案】B
【详解】
A．由该有机物的结构简式可知分子中含有酚羟基，故遇FeCl3会发生显色反应，A错误；
B．手性碳原子是指连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，由该有机物的结构简式可知分子中存在1个手性碳原子如图所示，B正确；
C．由该有机物的结构简式可知，其中图中加点的碳原子采用sp3杂化，故分子中不可能所有碳原子处于同一平面，C错误；
D．由该有机物的结构简式可知，1 mol 该有机物含有1mol酚羟基形成的酯基可与2molNaOH反应，1mol酚羟基可与1molNaOH反应，故最多可以与3 mol NaOH反应，D错误；
故答案为：B。
7．有关 的说法正确的是
A．含有2种官能团
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【答案】B
【详解】
A.官能团有羟基、碳碳双键、酯基，故A错误；
B.有酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；
C.含有碳碳双键可以与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，故C错误；
D.酚羟基需要2molNaOH，酯基水解时需要1molNaOH，水解产生酚羟基，还需要1molNaOH，所以是4mol，故D错误；
故答案为B。
8．Y 是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由 X 在一定条件下反应制得。下列叙述不正确的是
A．该反应为取代反应
B．Y 能使酸性高锰酸钾溶液褪色可证明其分子中含有碳碳双键
C．X 和 Y 均能发生银镜反应
D．等物质的量的 X、Y 分别与 H2 反应，最多消耗 H2 的物质的量之比为 4∶5
【答案】B
【详解】
A.由题给有机物转化关系可知，在碳酸钾和碘化钠作用下，X与发生取代反应生成Y和溴化氢，故A正确；
B.Y分子中的醛基和碳碳双键均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，则Y 能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明其分子中含有碳碳双键，故B错误；
C.X 和 Y 均含有醛基，均能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；
D.碳碳双键、醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，1molX能与4mol氢气反应，1molY能与5mol氢气反应，则最多消耗氢气的物质的量之比为 4∶5，故D正确；
故选B。
9．β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是
A．β—紫罗兰酮分子式是C13H22O
B．1molβ—紫罗兰酮最多能与2molH2发生加成反应
C．β—紫罗兰酮属于酯类物质
D．β—紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
【答案】D
【分析】
有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羰基，可发生加成反应，含有2个碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，以此解答。
【详解】
A．由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A错误；
B．碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应,则1molβ−紫罗兰酮最多能与3molH2发生加成反应，故B错误；
C．该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；
D．分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，与1mol溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确；
答案选D。
【点睛】
根据有机物的官能团确定它的化学性质，D项分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，是易错点。
10．某课外活动小组设计如图所示装置制取较多量乙酸乙酯。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
②相关有机物的沸点：
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点（℃）
34.7
78.5
118
77.1
下列说法错误的是
A．装置中球形干燥管既能冷凝蒸气又能防止倒吸
B．反应结束后大试管中的现象是：溶液分层，下层无色油状液体，上层溶液颜色变浅
C．从大试管中分离出的乙酸乙酯中还含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，过滤分离出乙醇
D．最后加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯
【答案】B
【详解】
A.混合气体中含有乙醇、乙酸蒸气，均易溶于水发生倒吸，利用球形干燥管可以防止倒吸，故A正确；
B.乙酸乙酯难溶于水，密度小于水，则反应结束后大试管中的现象是：溶液分层，上层无色油状液体，下层溶液颜色变浅，故B错误；
C.根据题给信息“①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2•6C2H5OH”说明加入无水氯化钙后，即可过滤除去乙醇，故C正确；
D.加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯，故D正确；
故答案：B。
11．利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应 B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率 D．装置丁分离乙醇和水
【答案】C
【详解】
A．苯与液溴在三溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴也有挥发性，也会随着溴化氢一起进入硝酸银溶液，溴可以和水反应生成溴化氢，也会与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，干扰了对实验结果的验证，故A错误；
B．在浓硫酸作用下，170℃时酒精脱水生成乙烯，140℃时酒精脱水生成乙醚，需要测定溶液的温度，温度计需要在圆底烧瓶的混合液中，碎瓷片用于防止爆沸，由于乙醇具有挥发性，也会随着乙烯一起进入酸性高锰酸钾溶液，乙醇也具有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰了对实验结果的验证，故B错误；
C．乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止爆沸，但由于乙酸、乙醚、乙醇和水都有挥发性，会随着乙酸乙酯一起蒸出，故利用分水器，将水冷凝回流，再通过冷凝管，提高乙酸乙酯的产率，故C正确；
D．直接蒸馏水和乙醇，会得到一种共沸物，无法分离，故分离乙醇和水时，需要加入生石灰，使水转化为氢氧化钙溶液，再经过蒸馏，可以达到分离的目的，故D错误；
答案选C。
12．某有机物的结构简式如图，该物质1mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为
A．5mol B．6mol
C．5nmol D．6nmol
【答案】D
【分析】
该有机物属于高聚物，1mol该物质中含有nmol羧基，nmol酚羟基，能与NaOH发生中和反应；还含有3nmol个酯基，水解产物中共含有3nmol个-COOH和nmol酚羟基，都能与NaOH发生中和反应，以此分析。
【详解】
该有机物属于高聚物，1mol该物质中含有nmol羧基，nmol酚羟基，能与NaOH发生中和反应，均为1:1的反应，消耗的NaOH物质的量为2nmol；含有3nmol个酯基，水解产物中共含有3nmol-COOH和nmol酚羟基，都能与NaOH发生中和反应，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，共消耗氢氧化钠的物质的量6nmol，答案选D。
13．水杨酸（）是一种脂溶性的有机酸，可用于阿司匹林等药物的制备。下列关于水杨酸的说法错误的是
A．其化学式为
B．能与溶液反应生成
C．水杨酸能与氢气发生加成反应
D．苯环上的一氯代物有4种
【答案】C
【详解】
A.根据结构简式可判断水杨酸的化学式为，A项正确；
B.水杨酸中含羧基，能与溶液反应生成，B项正确；
C.羧基不能与氢气发生加成反应，而苯环可与氢气发生加成反应，所以水杨酸只能与氢气发生加成反应，C项错误；
D.水杨酸苯环上的氢原子有4类，因此其一氯代物有4种，D项正确；
答案选C。
14．荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是 ( )
A．上述三种有机物均属于芳香烃
B．邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有3种
C．1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2
D．常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH
【答案】D
【解析】
A. 烃只含有碳、氢元素，上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃，故A错误；B. 邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子，所以其二氯代物共有2种，故B错误；C. 酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，所以1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3molBr2，故C错误；D. 荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基，所以常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，故D正确。故选D。
15．阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列关于阿斯巴甜的说法正确的是( )
A．1mol 阿斯巴甜在溶液中最多可与 3molNaOH 反应
B．阿斯巴甜属于α-氨基酸
C．只含有两种官能团.氨基和羧基
D．1mol 阿斯巴甜最多可与 6molH2 反应
【答案】A
【详解】
A．1mol 阿斯巴甜含有1mol羧基、1mol酯基、1mol肽键，都可以消耗 NaOH，所以最多可与 3mol NaOH 反应，故A正确；
B．α-氨基酸是指氨基连在羧酸的α位，所以阿斯巴甜不是 α-氨基酸，故B错误；
C．阿斯巴甜含有羧基、酯基、肽键、氨基等官能团，故C错误；
D．肽键、酯基、羧基不与氢气加成，只有苯环与氢气按 1:3 加成反应，所以1mol 阿斯巴甜最多可与 3mol H2反应，故D错误；
故选A。
16．三乙醇胺N(CH2CH2OH)3]水溶 液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看做用乙醇基(-CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢而形成。三乙醇胺常压下沸点为360°C．下列说法不正确的是
A．常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨气强
B．三乙醇胺水溶液呈碱性原因为：N(CH2CH2OH)3+H2O[HN(CH2CH2OH)3]＋+OH-
C．用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，受热时分解放出气体，可回收循环利用
D．已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，投料时应提高氨水比例
【答案】D
【详解】
A．三乙醇胺与氨气均为分子晶体，分子间作用力越大，物质的熔沸点越高，题干信息已知三乙醇胺的沸点比氨的沸点高得多，故常温常压下，三乙醇胺分子间作用力较氨气强，A正确；
B．类比于氨气溶于水呈碱性，NH3+H2O+OH-，故三乙醇胺水溶液呈碱性原因为：N(CH2CH2OH)3+H2O[HN(CH2CH2OH)3]＋+OH-，B正确；
C．类比于氨水吸收CO2生产不稳定的碳酸盐，受热易分解释放CO2，因三乙醇胺的沸点360°C，用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳，故控制温度受热时分解放出气体，可回收循环利用，C正确；
D．已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3，但投料时若提高氨水比例，会增大副产物-乙醇胺的产率，所以工业上常常增大环氧乙烷的投料比，使三乙醇胺生成比例增大，D错误；
故答案为：D。
二、多选题
17．二〇〇八年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”（Funiulele）。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇（cowenynenynol）。已知连有四个不同的原子或原子团的碳原子，称为手性碳原子。下列有关说法不正确的是（ ）
A．牛式二烯炔醇含有3种官能团，可以属于不饱和醇类
B．牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子，与氢气完全加成反应后含有4个手性碳原子
C．1mol牛式二烯炔醇最多可与6molBr2发生加成反应
D．牛式二烯炔醇分子内能发生消去反应，也能发生催化氧化反应
【答案】BD
【详解】
A. 分子中含碳碳双键、碳碳三键和−OH，则牛式二烯炔醇含有3种官能团，属于不饱和醇类，故A正确；
B. 含4个不同基团的C原子为手性碳原子，马脖子上2个C、马尾上的C为手性碳原子，与氢气完全加成后，它们仍为手性碳，故B错误；
C. 由结构可知，含2个碳碳双键、2个碳碳三键，则1mol牛式二烯炔醇最多可与6molBr2发生加成反应，故C正确；
D. 与−OH相连C原子的邻位C上没有H，所以牛式二烯炔醇分子内不能发生消去反应，可发生催化氧化，故D错误；
答案选BD。
三、非选择题
18．某有机化合物 A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知 A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出 A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3,如下图所示。
方法三:利用红外光谱仪测得 A分子的红外光谱如下图所示。
请填空:
（1）A的分子式为 _____。
（2）A的分子中含一个甲基的依据是 _____。
a. A的相对分子质量
b. A的分子式
c. A的核磁共振氢谱图
d. A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为_______。
【答案】C9H10O2 bc
【解析】 (1)根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；
(3)根据A分子的红外光谱可知，结构中含有C6H5C-、C=O、C—O、C—C等基团，结合核磁共振氢谱确定确定A的结构简式。
【详解】
(1)有机物A中C原子个数N(C)= =9，有机物A中H原子个数N(H)= =10，有机物A中O原子个数N(O)= =2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，故答案为C9H10O2
(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数为10，峰面积之比为1:2:2:2:3，进而可以确定分子中含1个甲基，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，故答案为bc；
(3)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有3种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键、C=O、C—O等，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3，故答案为C6H5COOCH2CH3。
19．（1）1mol 高聚物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH_____mol
（2）酯可与水发生水解反应，也可以与醇发生跟水解反应类似的醇解反应。请写出丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3 与 CH318OH 发生醇解的化学方程式_____
【答案】4n CH2=CHCOOCH2CH3+ CH318OH CH2=CHCO18OH+ CH3OCH2CH3
【详解】
(1)高聚物中的酯基在氢氧化钠水溶液中会发生水解，生成的羧基和酚羟基会消耗氢氧化钠，根据图中结构可看出，1mol该高聚物可与NaOH溶液发生反应生成3n mol 羧基和 n mol 酚羟基，最多消耗4n mol NaOH，故答案为：4n；
(2)酯可与水发生水解反应，遵循“酸加羟基，醇加氢”，生成相应的酸与醇。酯与醇发生醇解反应原理与水解反应类似，则应遵循“酸加羟基，醇加烷基”，那么丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3与CH318OH发生醇解的化学方程式为：CH2=CHCOOCH2CH3+ CH318OH CH2=CHCO18OH+ CH3OCH2CH3，故答案为：CH2=CHCOOCH2CH3+ CH318OH CH2=CHCO18OH+ CH3OCH2CH3。
20．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
（1） 贝诺酯分子式为___________
（2） 对乙酰氨基酚在空气易变质，原因是______________。
（3） 用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，方案是否可行________（填“可行”或“不可行”）。
（4）写出乙酰水杨酸与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_______________。
（5）实验室可通过两步反应,实现由乙酰水杨酸制备，请写出两步反应中依次所加试剂的化学式___________、________________。
【答案】C17H15NO5 对乙酰氨基酚分子中的酚羟基易被空气中的氧气氧化 可行 NaOH HCl或H2SO4
【详解】
（1） 由贝诺酯的结构简式知贝诺酯的分子式为C17H15NO5。
（2） 对乙酰氨基酚含有酚羟基，酚羟基易被空气中的氧气氧化，故对乙酰氨基酚在空气易变质，原因是对乙酰氨基酚分子中的酚羟基易被空气中的氧气氧化。
（3） 对乙酰氨基酚含有酚羟基，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，故可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚。
（4）乙酰水杨酸的水解产物中含有2mol羧基和1mol酚羟基，能与3mol氢氧化钠反应，化学方程式为。
（5）乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应生成，然后根据强酸制弱酸原理利用盐酸或硫酸酸化制备，则两步反应中依次所加试剂的化学式为NaOH 、HCl或H2SO4。
21．甲醇是种非常重要的化工原料，工业上CO2 用于生产燃料甲醇，既能缓解温室效应，也为甲醇的合成寻找了新渠道。
(1)甲醇的合成：合成甲醇的反应为：CO2(g)+3H2(g) ⇌ CH3OH(g)+H2O(g) △H ；在催化剂作用下，测得甲醇的产率与反应温度、压强关系如下图所示， 由图中数据可知，△H______0(选 填“＞”“＜”“＝”)，甲醇产率随着压强变化呈现图示规律的原因是_______。
(2)甲醇的应用：丙炔酸甲酯是一种重要的有机化工原料，不溶于水，常温呈液态，沸点为 103~105 ℃。实验室可用甲醇和另一有机原料 M 在一定条件下制备，实验步骤如下：
步骤 1：在反应瓶中，加入 13 g 原料 M、50 mL 甲醇和 2 mL 浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤 2：蒸出过量的甲醇(装置见下图)。
步骤 3：反应液冷却后，依次用饱和 NaCl 溶液、 5%Na2CO3 溶液、水洗涤；分离出有机相。
步骤 4：有机相经无水 Na2SO4 干燥、过滤、蒸馏， 得丙炔酸甲酯。
①步骤 1 中反应的化学方程式是_____________。
②步骤 1 中，加入过量甲醇的目的是_____________。
③步骤 3 中 Na2CO3 溶液洗涤主要去除的物质是______。该步骤中不用等量等浓度的NaOH 溶液代替Na2CO3 溶液洗涤主要原因是___________。
【答案】＜ 正反应是气体物质的量减小的反应，增大压强，平衡正向移，因此，其它条件相同时，压强越大，甲醇的产率越高 HC≡CCOOH+CH3OHHC≡CCOOCH3+H2O 提高 M的转化率 丙炔酸（或有机原料） NaOH 碱性强，使酯水解程度增大，降低其产率
【分析】
(2)该反应是丙炔酸和甲醇的酯化反应，甲醇过量是为了提高另一个反应物丙炔酸的转化率，加入Na2CO3 溶液是为了除去丙炔酸，不用NaOH溶液是因为碱性太强，会导致酯的水解，降低产率。
【详解】
(1)由图看出，甲醇的产率随温度升高减小，说明平衡逆向进行，升高温度，平衡向吸热的方向移动，说明逆反应吸热，则正反应是放热反应，△H<0；甲醇产率随着压强的增大而增大的原因是：正反应是气体物质的量减小的反应，增大压强，平衡正向移，因此，其它条件相同时，压强越大，甲醇的产率越高；
(2)①步骤1是丙炔酸和甲醇的酯化反应，反应化学方程式：HC≡CCOOH+CH3OHHC≡CCOOCH3+H2O；
②酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙炔酸的转化，提高利用率；故答案为：提高 M的转化率；
③丙炔酸具有酸性，可与碳酸钠溶液反应，则加入饱和碳酸钠溶液可除去丙炔酸，生成的丙炔酸甲酯不溶于水，溶液分层，可用分液的方法分离；
不用等量等浓度的NaOH 溶液代替Na2CO3 溶液洗涤主要原因是：NaOH 碱性强，使酯水解程度增大，降低其产率；故答案为：丙炔酸；NaOH 碱性强，使酯水解程度增大，降低其产率。
22．某药物H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C的名称是_____。
(2)F→H的反应类型为___，B→C的试剂和条件是_____。
(3)H有多种同分异构体，在下列哪种仪器中可以显示物质中化学键和官能团类型_____(填字母)。
A．质谱仪 B．元素分析仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振氢谱仪
(4)写出D→E的化学方程式____。
(5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_____种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3：3：2：2：1：1的是_____。
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
②属于芳香族化合物；
③苯环上只有2个取代基。
(6)参照上述流程，以D和乙醛为原料合成 (其它无机试剂自选)，设计合成路线___。
【答案】苯甲醇 加成反应 NaOH水溶液、加热 C 15
【分析】
根据D结构简式及A分子式知，A为，A发生取代反应生成的B为，B发生水解反应生成的C为，C发生催化氧化生成D；D与丙酮发生加成反应生成E，根据F分子式知，E发生消去反应生成的F为；F和G发生加成反应生成H；以D和乙醛为原料合成，结合流程中D→E构建碳干骨架，苯甲醛和乙醛发生加成反应，然后发生消去反应、氧化反应、最后发生加聚反应得到目标产物。
【详解】
(1)C为，C的名称是苯甲醇，故答案为：苯甲醇；
(2)F→H的反应类型为加成反应，B→C为卤代烃的水解反应，该反应的试剂和条件是NaOH水溶液、加热，故答案为：加成反应；NaOH水溶液、加热；
(3)A.质谱仪测定其相对分子质量，不符合题意；
B. 元素分析仪测定元素，不符合题意；
C. 红外光谱仪测定化学键和官能团，符合题意；
D. 核磁共振氢谱仪测定H原子种类及各类氢原子个数之比，不符合题意；
故选C；
(4)D→E的化学方程式，故答案为：；
(5)E的同分异构体符合下列条件：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO−；
②属于芳香族化合物，说明含有苯环；
③苯环上只有2个取代基，
如果取代基为HCOO−、CH3CH2CH2−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOO−、(CH3)2CH−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH2−、CH3CH2−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH2CH2−、CH3−，有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH(CH3)−，CH3−，有邻间对3种，
符合条件的有15种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3:3:2:2:1:1的是，故答案为：15；。
(6) 以D和乙醛为原料合成，结合流程中D→E构建碳干骨架，苯甲醛和乙醛发生加成反应，然后发生消去反应、氧化反应、最后发生加聚反应得到目标产物，其合成路线为： ，故答案为： 。
23．化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)B中官能团名称为_____________。
(2)G→H的反应类型为__________。
(3)已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是____________。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c.1mol该物质完全水解能消耗3mol NaOH
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2
e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)中手性碳原子(一个碳原子上连有4个不一样的原子或者原子团)个数为________。
(5)E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：_______。
(6)已知：①
②苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_________。
【答案】醚键和氨基 取代反应(水解反应) bde 1 +H2
【详解】
（1）B为，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；
（2）G→H： ，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；
（3）已知C的一种同分异构体为：：a.不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；b.分子结构中左边HOOC-能发生银镜反应，b正确；c.酯基水解消耗1mol NaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2mol NaOH，c错误；d.水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2，d正确；e.该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；故答案为：bde；
（4）与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，该分子中与Br相连的C原子为手性碳原子，故答案为：1；
（5）E的分子式为，F的分子式为，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以 E的结构简式，E和氢气反应生成F，方程式为：+H2 ，故答案为：+H2 ；
（6）甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为 ，故答案为：
浙江真题题组
1.（2020年1月浙江选考）．下列关于的说法，正确的是（ ）
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．该物质完全燃烧，生成33.6 L（标准状况）的
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】C
A. 根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；
B.因为该物质为高分子化合物，无法确定该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；
C.该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；
D.该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故该物质与足量溶液反应，最多可消耗，故D错误；
故答案为C。
2. (2020年7月浙江选考)．有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】A
A．分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
B．分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；
D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；
故答案为：A。
3. （2020年1月浙江选考）．．(1)比较给出能力的相对强弱：________（填“>”“<”或“=”）；用一个化学方程式说明和结合能力的相对强弱________。
(2)是离子化合物，各原子均满足8电子稳定结构。写出的电子式________。
(3)在常压下，甲醇的沸点（65℃）比甲醛的沸点（-19℃）高。主要原因是________。
【答案】> 甲醇分子间存在氢键
(1)水中羟基氢比乙醇中的羟基氢活泼，水给出氢离子的能力比乙醇要强；反应可以说明；
(2)Ca核外电子为：2、8、8、2，失去两个电子为Ca2+；C最外层4个电子,两个碳原子共用3电子对，一个碳周围就有7个电子，得到2电子达稳定结构，所以的电子式为；
(3)甲醇中含有羟基，可以形成分子间氢键，而甲醛是醛基不能形成氢键，只有分子间作用力，氢键的作用力大于分子间作用力，因此，需要更多的能量去破坏氢键使甲醇沸腾，故答案为：甲醇分子间存在氢键。
4．[2021浙江4月选考]以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
（1）A→B的反应类型________，C中含氧官能团的名称________。
（2）C与D反应得到E的化学方程式________。
（3）检验B中官能团的实验方法________。
【答案】（1）氧化反应 （2）羧基
（3）＋CH2＝CHCOOH＋H2O ＋CH2＝CHCOOH
＋H2O
（4）加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键
【解析】
【分析】B到C发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，C为，油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，结合D的分子式，可知D为甘油，C和D发生酯化反应得到E，结合E的分子式可知-OH和-COOH发生1：1酯化，混合物E的结构简式为和。
【详解】（1）根据分子组成的变化，即去氢加氧，A到B的反应类型为氧化反应，C中的含氧官能团为羧基。
（2）由上分析混合物E的结构简式，可知C和D的酯化反应得到两种有机产物，因而化学方程式分别为＋CH2＝CHCOOH＋H2O和＋CH2＝CHCOOH＋H2O。
（3）B中含有碳碳双键和醛基，两者都易被氧化，其中醛基能被弱氧化剂氧化，因而需要先检验醛基，可采用银氨溶液检验，注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化，然后用盐酸酸化，原因在于银氨溶液呈碱性，能和溴水反应，然后将过滤后的滤液加入溴水，观察现象。因而答案为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。
5．[2018年11月浙江选考]通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12：3：8。液态烃B是一种重要的化工原料，其摩尔质量为78 g•mol-1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：
请回答：
（1）化合物A所含的官能团名称是_____________。
（2）B和CH2=CH2反应生成C的反应类型是_____________。
（3）E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是_____________。
（4）下列说法正确的是_____________。
A．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中，反应多次，可得到能发生银镜反应的物质
B．在一定条件下，C可通过取代反应转化为
C．苯甲酸钠（常用作防腐剂）可通过D和氢氧化钠反应得到
D．共a mol的B 和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气大于7.5a mol
【答案】（1）羟基
（2）加成反应
（3）
（4）ABC
【解析】由化合物A含有碳、氢、氧三种元素，且质量之比是12：3：8知碳、氢、氧的个数之比为2∶6∶1，分子式为C2H6O；液态烃B是重要的化工原料，由煤焦油分馏得到且相对分子质量为78知B为，由B到C为加成反应，D为苯甲酸和A反应生成有芳香气味的酯得A为醇，（1）结合上述所知A为CH3CH2OH，A中官能团为羟基；
（2）B为苯，苯和CH2=CH2反应生成乙苯属于加成反应；
（3）E在氢氧化钠溶液中水解的反应方程式为；
（4）A、乙醇在铜做催化剂的条件下氧化为乙醛，乙醛可以发生银镜反应，选项A正确；B、在一定条件下C与硝酸反应生成，选项B正确；C、苯甲酸钠与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和水，选项C正确；D、amol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气的量等于7.5amol，选项D错误。答案选ABC。
6．[2021年11月浙江选考]A与CO、H2O以物质的量1︰1︰1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，其转化关系如下：请回答：
（1）A的结构简式_____________________________。
（2）D→E的反应类型__________________________。
（3）C→E的化学方程式______________。
（4）下列说法不正确的是_______________________。
A．可用金属钠鉴别B和C
B．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应
C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E
D．与A的最简式相同、相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色
（1）CH≡CH
（2）加成反应(或还原反应)
（3）CH3CH2COOH＋CH3OHCH3CH2COOCH3＋H2O
（4）ACD
【解析】A与CO、H2O以物质的量1︰1︰1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，说明B中含有碳碳双键和羧基，根据B的结构简式CH2=CHCOOH，则A为C2H2，为乙炔；E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，E为酯，根据流程图，C与甲醇发生酯化反应生成E，C为CH3CH2COOH；D与氢气加成生成E，D为CH2=CHCOOCH3。
（1）根据上述分析，A为乙炔，结构简式为CH≡CH，故答案为：CH≡CH；
（2）D与氢气发生加成反应生成E，故答案为：加成反应；
（3）C与甲醇发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为CH3CH2COOH+CH3OHH2O+CH3CH2COOCH3，故答案为：CH3CH2COOH+CH3OHH2O+CH3CH2COOCH3；
（4）A．CH2=CHCOOH和CH3CH2COOH都属于羧酸，都能够与金属钠反应放出气体，现象相同，不能鉴别，故A错误；B．乙炔中含有碳碳三键，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故B正确；C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成的产物与E互为同分异构体，故C错误；D．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能是苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误；故选ACD。
7．[2021年4月浙江选考]A是天然气的主要成分，以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系如图。已知烃B在标准状况下的密度为1.06g·L-1，C能发生银镜反应，F为有浓郁香味，不易溶于水的油状液体。
请回答：
（1）有机物D中含有的官能团名称是__________________。
（2） D+E→F的反应类型是_________________________。
（3）有机物A在高温下转化为B的化学方程式是_________________。
（4）下列说法正确的是_________。
A．有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B．有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别
C．实验室制备F时，浓硫酸主要起氧化作用
D．有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化
【答案】（1）羧基 （2）酯化反应 （3）2CH4C2H2+3H2 （4）BD
【解析】A是天然气的主要成分，A是甲烷。以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，已知烃B在标准状况下的密度为1.16g·L-1，B的相对分子质量是1.16×22.4＝26，所以B是乙炔，C能发生银镜反应，说明乙炔和水加成生成乙醛。乙醛氧化生成乙酸，E是乙酸。乙醛被还原生成乙醇，D是乙醇。乙醇和乙酸酯化生成F为有浓郁香味的乙酸乙酯，不易溶于水的油状液体。（1）有机物D是乙醇，其中含有的官能团名称是羟基。（2） D+E→F的反应类型是酯化反应。（3）有机物A在高温下转化为B，根据原子守恒可知还有氢气生成，反应的化学方程式是2CH4C2H2+3H2。（4）A．乙醇是非电解质，有机物D与金属钠反应比水与金属钠反应要弱，A错误；B．乙醇和水互溶，乙酸和碳酸钠反应产生CO2，乙酸乙酯不溶于水，乙醇有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别，B正确；C．实验室制备F时，浓硫酸主要起催化剂和吸水剂作用，C错误；D．有机物C是乙醛，能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化，D正确，答案选BD。
8．[2021年10月浙江选考]烃A是一种重要的化工原料。已知A在标准状况下的密度为1.25 g·L－1，B可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图：
请回答：
（1）有机物B中含有的官能团名称是_______________________________________________。
（2）第⑤步发生加成反应，该反应的化学方程式是_________________________________。
（3）将金属钠与有机物D反应所得的少量产物溶于水，滴加2滴酚酞溶液，水溶液显红色，其原因是__________________(用化学方程式表示)。
（4）下列说法正确的是________。
A．有机物A与D在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]
B．用新制碱性氢氧化铜悬浊液无法区分有机物B、C和D
C．通过直接蒸馏乙酸乙酯和有机物C的混合物，可分离得到纯的乙酸乙酯
D．相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解较在稀硫酸中更完全
【答案】（1）醛基
（2）CH2==CH2＋CH3COOHCH3COOCH2CH3
（3）CH3CH2ONa＋H2O―→CH3CH2OH＋NaOH （4）AD
【解析】烃A在标准状况下的密度为1.25 g·L－1，A的摩尔质量为：1.25 g·L－1×22.4 L·mol－1=28 g·mol－1，则烃A为CH2=CH2；B可发生银镜反应，结合流程，则B为CH3CHO；C为CH3COOH；D为CH3CH2OH。
（1）B为CH3CHO，含有的官能团名称是醛基；（2）第⑤步发生加成反应，根据原子守恒，该反应的化学方程式是CH2=CH2＋CH3COOHCH3COOCH2CH3；（3）金属钠与乙醇反应生成乙醇钠，因为乙醇分子很难电离出H+，所以乙氧基离子（CH3CH2O－）有很大的夺走氢离子变成乙醇分子的倾向，所以乙醇钠溶液显碱性，用化学方程式表示为：CH3CH2ONa＋H2O→CH3CH2OH＋NaOH；（4）CH2=CH2有碳碳双键，一定条件可与CH3CH2OH发生加成反应，生成乙醚，A正确；新制碱性氢氧化铜悬浊液与乙醛加热可反应产生砖红色Cu2O，与乙酸发生中和反应，与乙醇不反应，故可用新制碱性氢氧化铜悬浊液区分上述三种物质，B错误；直接蒸馏乙酸乙酯和乙酸的混合物，会使乙酸乙酯中混入乙酸，可用先加入饱和碳酸钠溶液再分液的方法，C错误；D项，乙酸与氢氧化钠溶液中和反应，使乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解较在稀硫酸中更完全，D正确；综上，选AD。
全国真题题组
1. (2020年山东高考)．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B. 该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；
C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；
D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。
答案选D。
2.（2020年全国1卷）．．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】
A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。
综上所述，故选B。
3．[2021江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A．X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；
B．比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C．X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D．X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；故选CD。
4．[2018江苏]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
5．[2021天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。
6．[2021年新课标Ⅲ]下列说法错误的是
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
7．[2021海南][双选]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸
【答案】BD
【解析】A．乙酸甲酯（CH3COOCH3）中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B．对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C．2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D．对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确，选BD。
8．[2021江苏]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。答案选C。
9．[2021北京] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】
【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。
10．[2021新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
【解析】
【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，
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