苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练34　有机物的结构、分类与命名

考点规范练34　有机物的结构、分类与命名

非选择题

1.(2020全国Ⅰ)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息:

①

②+RNH2

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题:

(1)A的化学名称为　　　　。 

(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)C中所含官能团的名称为　　　　　　　　。 

(4)由C生成D的反应类型为　　　　　　　　　　。 

(5)D的结构简式为　　　　　　　　。 

(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　　　　　。 

2.(2021全国甲)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为　　　　　。 

(2)1 mol D反应生成E至少需要　　　 mol氢气。 

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称　　　　　　　　　。 

(4)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。 

(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为　　　　　　。 

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　(填标号)。 

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(—O—O—)

c.1H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1

A.2个 B.3个

C.4个 D.5个

(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:

3.(2020浙江选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知:

R—COOH+

请回答下列问题:

(1)下列说法正确的是　　　　。 

A.反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照

B.化合物C能发生水解反应

C.反应Ⅱ涉及加成反应、取代反应

D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S

(2)写出化合物D的结构简式:　　　　　　　　　　。 

(3)写出B+EF的化学方程式: 　　　　　　　　　　。 

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式: 　　　　　　　　。

1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。

4.(2021湖北十一校联考)甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂,主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下:

已知:R1—CHBr2R1—CHO

回答下列问题:

(1)A的化学名称为　　　　　　　　　,C的结构简式为　　　　　　　　　。 

(2)F中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 

(3)写出AB的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　 ,该反应的反应类型为　　　　　　。 

(4)M是D的同分异构体,其苯环上的取代基与D相同但位置不同,则M可能的结构有　　　　　　　　　　　种。 

(5)下列有关甲氧苄啶的说法正确的是　　　　(填字母)。 

A.分子式为C14H17O3N4

B.遇FeCl3溶液显紫色

C.能与盐酸发生反应

D.1 mol甲氧苄啶能与6 mol H2发生反应

(6)参照上述合成路线,设计一条由A和乙腈(CH3—CN)为主要原料制备的合成路线。

考点规范练34　有机物的结构、分类与命名

1.答案 (1)三氯乙烯

(2)+KOH+KCl+H2O

(3)碳碳双键、氯原子

(4)取代反应

(5)

(6)6　

解析 (1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHCCCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息①的反应生成B()。

(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成

C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。

(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。

(4)C()与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为。则由C生成D的反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。

(6)根据E的同分异构体限制条件:六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应(说明分子中含有羟基);1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1,则其结构较为对称。容易写出、、这三种,而考虑“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”,可写出、、三种,共6种。其中,芳香环上为二取代的结构简式为。

2.答案 (1)1,3-苯二酚(或间苯二酚)

(2)2

(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)

(4)+H2O

(5)取代反应

(6)C

(7)

解析 (1)A()的化学名称是1,3-苯二酚(或间苯二酚)。

(2)由可知,1 mol D生成E至少需要2 mol H2。

(3)F的分子式为C19H16O5,结合C的结构简式及E的分子式C19H18O6可以判定E的结构简式为,其中含氧官能团包括酯基、羟基、醚键。

(4)对比E和F的分子组成可以看出,E→F为E分子失去1分子H2O并形成碳碳双键,据此可以写出化学方程式。

(5)对比G与H的结构简式,G→H的第二步反应是酯的水解,属于取代反应。

(6)化合物B为,分子式为C8H8O3。根据条件a,可知其同分异构体为含有苯环的酮时含结构,还有2个—OH,同时考虑符合b、c要求,则可能的结构有和;同理考虑当属于含有苯环的醛时,其可能的结构有和,故答案为C。

(7)参考题述合成路线中F→G、C→D和G→H第一步反应的原理,以丙烯为主要原料合成的路线可以为:

。

3.答案 (1)BC

(2)

(3)++H2O

(4)

(5)、、、

解析 结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式,可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为;被酸性高锰酸钾溶液氧化为D,D的结构简式为;D分子中含有肽键,一定条件下水解生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为;结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式及题给信息可知,F的结构简式为。

(1)由知,与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子取代,故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3,其中FeCl3作催化剂,A项错误。化合物C中含有肽键,可以发生水解反应,B项正确。结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件可知,反应Ⅱ涉及加成反应、取代反应,C项正确。美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S,D项错误。

(2)由分析可知,化合物D的结构简式为

。

(3)由分析可知,B的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为

,B与E发生取代反应生成F,其反应的化学方程式为+

+H2O。

(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇被氧化为乙酸,在一定条件下被还原为,乙酸与发生取代反应生成,合成路线流程图为;

(5)A分子中有4种氢原子并且苯环上有2种,分子中含有碳氧双键,不含—CHO和氮氧键,故A分子中苯环上含有两个取代基,满足条件的结构有、、、。

4.答案 (1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)　

(2)醛基和醚键

(3)+2Br2+2HBr　取代反应

(4)15

(5)CD

(6)

解析 由A的分子式可知A的不饱和度Ω=4,再结合B逆向分析可知A的结构简式为,由题目已知信息可知C的结构简式为,进而知道D的结构简式为,由F的结构简式再结合题目所给信息可知G的结构简式为。由此,流程中除了H其他物质结构简式都已确定。由于流程图中没给与H有关的信息,题干中也没涉及与H有关的问题,所以本题不需要推断H的结构。(1)A的结构简式为,化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);C的结构简式为;(2)由F结构简式可知,分子中含氧官能团只有醛基和醚键;(3)AB的化学方程式为+2Br2+2HBr,该反应为取代反应;(4)D的结构简式为,所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子、1个醛基和1个羟基,首先2个溴原子连在苯环上,共有邻、间、对三种情况,然后再分别考虑醛基和羟基的位置,、、、、、,共有以上16种结构,除去D本身一种,所以同分异构体还有15种;(5)由甲氧苄啶结构简式可知,其分子式为C14H18O3N4,A错误;由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不显紫色,B错误;由于甲氧苄啶分子中含有氨基,具有碱性,因此能与盐酸发生反应,C正确;1个甲氧苄啶分子中有1个苯环,还有2个碳氮双键和1个碳碳双键,都能与H2发生加成反应,所以1 mol甲氧苄啶能与6 mol H2发生反应,D正确;(6)由产物的结构简式,结合题目中所给的信息,逆合成分析可得合成路线为。