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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点学案，共6页。学案主要包含了复习回顾，思考与讨论，新知学习等内容，欢迎下载使用。
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目
教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点：有机化合物同分异构体的书写
【复习回顾】
【思考与讨论】
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。
【新知学习】
1.概念辨析
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象
(2)同分异构体：具有 的化合物互为同分异构体
2.同分异构体分类
(1)有机物同分异构现象主要有 和 ；
(2)构造异构主要包括 、 、 ；
(3)立体异构主要包括 、 等；
3.有机化合物构造异构现象
4. 同分异构体书写
(1) 写出分子式为C7H16的同分异构体
(2) 写出分子式为C4H10O的同分异构体
(3) 书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体
(4) 书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体
5．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：—CH3、—C2H5各 种；—C3H7： 种；—C4H9： 种；—C5H11： 种。
[练习]
丁醇有 种同分异构体，戊醛有 种同分异构体，戊酸有 种同分异构体。
(2)替代法：
[练习]
二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯有 种同分异构体(将H和Cl互换)；
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
[练习]
新戊烷( )的一氯代物有 种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
[练习]
的一氯代物有 种
(4)组合法：
[练习]
的苯环的一氯代物有 种。
【答案】CH3 CH2CH2CH2 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH3 CH3 C(CH3)2 CH3 分子式相同 碳架异构
【新知学习】
1. 概念辨析
分子式 结构 同分异构现象
2. 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构
3. CH3CH==CHCH3 CH3OCH3
4.同分异构体书写
(1) C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
(2) C4H10O的同分异构体
、、、
C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3) 书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体
(4) 书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体
5．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：1 2 4 8 4 4 4
(2)替代法：3
(3)等效氢法：1 1
(4)组合法： 12
1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（ ）
A. 甲烷与丙烷 B. CH3CH2OH与CH3COOH
C. 乙烯与乙烷 D. CH3CH2CH2CH3与
【答案】D
【解析】A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；B.CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；C.乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H 6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；D.CH3CH2CH2CH3与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。故选D。
2.分子式为C9H12O的有机物，则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有( )
A. 3种B. 5种C. 6种D. 8种
【答案】C
【解析】解：属于酚类且只有一个链烃基，结合分子式为C9H12O可知，一定含酚−OH结构，另一个链烃基为−C3H7，结合丙基有2种，且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置，则符合条件的同分异构体有2×3=6种，故选：C。
3.有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是： ( )
A. X的化学式为C8H8
B. 有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z， Z的一氯代物有4种
【答案】D
【解析】A.根据键线式的书写特点，X分子中含8个C、8个H，X的化学式为C8H8，故A正确；B.Y的结构简式为，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；C.有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；D.X含碳碳双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，根据对称性原则，这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效，共有两种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故D错误。故选D。
4.二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是( )
A. 与苯互为同系物
B. 一氯代物有3种
C. 所有碳原子均处同一平面
D. 可与6ml H2反应生成1ml C13H24
【答案】D
【解析】
A. 二苯甲烷含2个苯环，不属于苯的同系物，故A错误；
B. 二苯甲烷的一氯代物有4种，故B错误；
C. 苯环为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子不一定处于同一平面，故C错误；
D. 苯环与氢气发生加成反应，可与6ml H2反应生成1ml C13H24，故D正确。
故选D。
5.化合物(a)、(b)、(c)，(d)，下列说法不正确的是( )
A. a、b、c、d互为同分异构体B. 除a外均可发生加成反应
C. c中所有原子不可能处于同一平面D. 一氯代物同分异构体最多的是c
【答案】C
【解析】A.根据四种物质的结构简式，四种有机物分子式相同结构不同，互为同分异构体，故A正确；B.a没有碳碳双键，其余均有碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；C.c中通过碳碳单键的旋转，可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上，则所有原子可能共平面，故C错误；D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1，故数目最多的是c，故D正确；故选C。
6.下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B. H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构
C. CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构
D. 和属于位置异构
【答案】C
【解析】A项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构，正确；B项，两物质官能团不同，属于官能团异构，正确；C项，CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构，错误； D项，甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构，正确 。物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
相同点
不同点
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和 ，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目
教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点：有机化合物同分异构体的书写
【复习回顾】
【思考与讨论】
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。
【新知学习】
1.概念辨析
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象
(2)同分异构体：具有 的化合物互为同分异构体
2.同分异构体分类
(1)有机物同分异构现象主要有 和 ；
(2)构造异构主要包括 、 、 ；
(3)立体异构主要包括 、 等；
3.有机化合物构造异构现象
4. 同分异构体书写
(1) 写出分子式为C7H16的同分异构体
(2) 写出分子式为C4H10O的同分异构体
(3) 书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体
(4) 书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体
5．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：—CH3、—C2H5各 种；—C3H7： 种；—C4H9： 种；—C5H11： 种。
[练习]
丁醇有 种同分异构体，戊醛有 种同分异构体，戊酸有 种同分异构体。
(2)替代法：
[练习]
二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯有 种同分异构体(将H和Cl互换)；
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
[练习]
新戊烷( )的一氯代物有 种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
[练习]
的一氯代物有 种
(4)组合法：
[练习]
的苯环的一氯代物有 种。
【答案】CH3 CH2CH2CH2 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH3 CH3 C(CH3)2 CH3 分子式相同 碳架异构
【新知学习】
1. 概念辨析
分子式 结构 同分异构现象
2. 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构
3. CH3CH==CHCH3 CH3OCH3
4.同分异构体书写
(1) C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
(2) C4H10O的同分异构体
、、、
C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3) 书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体
(4) 书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体
5．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：1 2 4 8 4 4 4
(2)替代法：3
(3)等效氢法：1 1
(4)组合法： 12
1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（ ）
A. 甲烷与丙烷 B. CH3CH2OH与CH3COOH
C. 乙烯与乙烷 D. CH3CH2CH2CH3与
【答案】D
【解析】A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；B.CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；C.乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H 6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；D.CH3CH2CH2CH3与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。故选D。
2.分子式为C9H12O的有机物，则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有( )
A. 3种B. 5种C. 6种D. 8种
【答案】C
【解析】解：属于酚类且只有一个链烃基，结合分子式为C9H12O可知，一定含酚−OH结构，另一个链烃基为−C3H7，结合丙基有2种，且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置，则符合条件的同分异构体有2×3=6种，故选：C。
3.有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是： ( )
A. X的化学式为C8H8
B. 有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z， Z的一氯代物有4种
【答案】D
【解析】A.根据键线式的书写特点，X分子中含8个C、8个H，X的化学式为C8H8，故A正确；B.Y的结构简式为，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；C.有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；D.X含碳碳双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，根据对称性原则，这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效，共有两种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故D错误。故选D。
4.二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是( )
A. 与苯互为同系物
B. 一氯代物有3种
C. 所有碳原子均处同一平面
D. 可与6ml H2反应生成1ml C13H24
【答案】D
【解析】
A. 二苯甲烷含2个苯环，不属于苯的同系物，故A错误；
B. 二苯甲烷的一氯代物有4种，故B错误；
C. 苯环为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子不一定处于同一平面，故C错误；
D. 苯环与氢气发生加成反应，可与6ml H2反应生成1ml C13H24，故D正确。
故选D。
5.化合物(a)、(b)、(c)，(d)，下列说法不正确的是( )
A. a、b、c、d互为同分异构体B. 除a外均可发生加成反应
C. c中所有原子不可能处于同一平面D. 一氯代物同分异构体最多的是c
【答案】C
【解析】A.根据四种物质的结构简式，四种有机物分子式相同结构不同，互为同分异构体，故A正确；B.a没有碳碳双键，其余均有碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；C.c中通过碳碳单键的旋转，可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上，则所有原子可能共平面，故C错误；D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1，故数目最多的是c，故D正确；故选C。
6.下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B. H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构
C. CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构
D. 和属于位置异构
【答案】C
【解析】A项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构，正确；B项，两物质官能团不同，属于官能团异构，正确；C项，CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构，错误； D项，甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构，正确 。物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
相同点
不同点
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和 ，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
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