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人教版新高考化学一轮复习训练-目标检测卷11 烃的衍生物与合成高分子
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这是一份人教版新高考化学一轮复习训练-目标检测卷11 烃的衍生物与合成高分子，共15页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
章末目标检测卷11 烃的衍生物与合成高分子
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题(本题共9小题,每小题2分,共18分。每小题只有一个选项符合题意)
1.下列醇中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛的物质是( )。
A.
B.
C.
D.
2.(2020山东济南二中高三检测)维生素B5和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )。
维生素B5
乳酸
A.维生素B5分子式为C9H17NO5
B.维生素B5在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.维生素B5易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物
3.(2020北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中,合成路线如图:
下列说法不正确的是( )。
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
4.(2020山东青岛高三检测)某有机化合物具有抗癌抑菌活性,其结构如图所示,下列关于该有机化合物说法中正确的是( )。
A.该有机化合物可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,加入FeCl3溶液会显紫色
B.该有机化合物结构中含5个手性碳原子
C.1 mol该有机化合物最多与4 mol H2反应
D.1 mol该有机化合物最多消耗1 mol NaOH
5.(2020山东日照高三联考)蜂胶中含有某种活性物质X,其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是( )。
A.分子式为C17H16O4
B.不含手性碳原子,但具有顺反异构现象
C.与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
D.1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应
6.(2020山东青岛高三模拟)聚乳酸的结构简式如图 a,下列叙述错误的是( )。
a b c
A.b是合成聚乳酸的单体
B.1 mol乳酸与足量钠反应,生成2 mol氢气
C.n mol乳酸缩聚生成图a结构,同时生成n mol H2O
D.c属于环酯,1 mol c水解消耗2 mol NaOH
7.(2020山东省实验中学高三模拟)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在酸性条件下反应得到:
下列说法错误的是( )。
A.X分子中所有碳原子不可能共平面
B.Y既可以发生加聚反应也可以与甲醛发生缩聚反应
C.X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有相同数目的手性碳原子
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为4∶3
8.(2020山东潍坊高三模拟)对羟基苯甲酸乙酯常用于食品防腐剂,工业上可用下列方法制备,以下说法错误的是( )。
+C2H5OH+H2O
A.对羟基苯甲酸能发生缩聚反应、取代反应
B.可用饱和溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成
C.1 mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2 mol NaOH反应
D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构
9.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )。
A.1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
10.(2020山东临沂模拟)磷酸氯喹的结构如图所示。下列说法错误的是( )。
A.基态Cl原子的核外电子有17种运动状态
B.C、N、O、P四种元素中电负性最大的是O
C.H3PO4分子中磷原子的价层电子对数为4
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中手性碳原子个数不变
11.已知吡啶()与苯环性质相似。有机化合物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法正确的是( )。
+H3PO4+H2O
A.M与足量H2反应后所得有机化合物的分子式为C8H17O3N
B.M与磷酸发生的反应类型为酯化反应
C.1 mol M最多可与2 mol Na反应,但M不可与NaOH反应
D.1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
12.(2020山东济宁模拟)化合物Y是一种常用药物,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )。
A.化合物X、Y均易被氧化
B.1 mol Y最多可与2 mol NaOH发生反应
C.由X转化为Y发生取代反应
D.X与足量H2发生反应后,生成的分子中含有5个手性碳原子
13.青霉素是重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机化合物R。R的结构如图所示,下列有关R的说法正确的是( )。
A.R的分子式为C5H10NO2S
B.R只能发生取代反应
C.R既可以与酸反应也可以与碱反应
D.R属于烃的含氧衍生物
14.下图是有机化合物X的结构,下列说法不正确的是( )。
A.有机化合物X的分子式为C27H37N3O7S
B.有机化合物X的分子中共有4个手性碳原子
C.有机化合物X分子含有苯环,属于芳香烃
D.该物质能发生取代、氧化、消去等反应
三、非选择题(本题共5小题,共62分)
15.(12分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知以下信息:
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同化学环境下的氢原子;
②+CO2;
③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O。
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为 ,由D生成E的反应条件为 。
(2)H的官能团名称为 。
(3)I的结构简式为 。
(4)由E生成F反应的化学方程式为 。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①能发生水解反应和银镜反应;②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;③具有5组核磁共振氢谱峰。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机化合物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件。
16.(12分)麻黄是一味常见的中草药,汉代的《神农本草经》记载有麻黄的效用:主中风,伤寒头痛,温疟,发表出汗,去邪热气,止咳逆上气,除寒热,破症坚积聚。麻黄的有效成分麻黄碱(F)有多种合成方法,合成方法之一如图所示,请回答相关问题。
(1)C中含有的官能团名称是 。
(2)DE的反应类型是 。
(3)A与新制的氢氧化铜反应的化学方程式是 。
(4)下列关于麻黄碱的说法错误的是 (填字母)。
A.麻黄碱与盐酸、NaOH溶液均可反应
B.麻黄碱可以发生消去、取代、加成反应
C.麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面
(5)麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有 种,其中核磁共振氢谱有6组峰且3个取代基均不处于相邻位置的结构简式是 。
①苯环上有3个取代基,其中一个是—NH2;②遇到FeCl3溶液显紫色。
(6)设计由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)。
17.(12分)高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下:
已知:①
②R1ClR1OR2
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。H的化学名称为 。
(2)B的分子式为 。C中官能团的名称为 。
(3)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为 、 。
(4)由G与I生成M的化学方程式为 。
(5)Q为I的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构简式为 。
①1 mol Q最多消耗4 mol NaOH
②核磁共振氢谱有4组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息,以甲苯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。
18.(12分)合成某药物的中间体G的流程如图:
F
请回答下列问题:
(1)用系统命名法表示A的名称为 ,F的分子式为 。反应⑤的反应类型是 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)已知一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐,写出该反应的化学方程式 。
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有3个取代基;
②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰;
③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以
C6H5—OOCCH2CH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
19.(14分)高血脂是一种常见的心血管疾病,治疗高血脂的新药I的合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO
②
③
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 ;G中所含官能团的名称是 。
(3)①的反应类型是 ;写出反应②的化学方程式 。
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14,且满足下列条件的W的结构有 种,其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积之比为 2∶2∶2∶1∶1的 W的结构简式为 。
①遇FeCl3溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应
(5)设计用甲苯、、乙醛为原料制备的合成路线,其他无机试剂任选。
答案：
1.C 解析:—OH邻位C上含有H原子,能发生消去反应;含有—CH2OH的结构,可被氧化为醛,故C项正确。
2.B 解析:维生素B5在酸性条件下水解出,该有机化合物与乳酸中羟基个数不同,所以不属于同系物,故B项错误。
3.D 解析:CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,
HOOCCHCHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构简式可知,M的单体为CH2CH—O—CH3和,由此可知B为CH2CH—O—CH3,C为,则试剂a为CH3OH。聚合物M是由CH2CH—O—CH3与发生加聚反应生成的,不是缩聚反应,故D项错误。
4.B 解析:该有机化合物含碳碳双键可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,分子中无酚羟基,加入FeCl3溶液不会显紫色,A项错误。与4个不相同原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子,该有机化合物的手性碳原子如图所示,共5个手性碳原子,B项正确。1 mol碳碳双键、1 mol酮羰基分别可以与1 mol氢气发生加成反应,酯基中的碳氧双键与氢气不能加成,1 mol该有机化合物最多与3 mol H2反应,C项错误。1 mol酯基可以与1 mol NaOH溶液发生水解反应,1 mol卤素原子也可以与1 mol NaOH溶液发生水解反应,故1 mol该有机化合物最多消耗2 mol NaOH,D项错误。
5.D 解析:该有机化合物中有两个苯环结构,可以与6 mol H2加成,有一个碳碳双键能与1 mol H2加成,故1 mol X最多能与7 mol H2发生加成反应,D项错误。
6.B 解析:乳酸分子中有羧基和羟基,均能与Na反应,化学方程式为+2Na+H2↑,则1 mol乳酸与足量钠反应,生成1 mol氢气,故B项错误。
7.D 解析:X中酚羟基和酯基可与氢氧化钠溶液反应,1 mol X可与3 mol氢氧化钠反应。Y中酚羟基和酯基可与氢氧化钠反应,1 mol Y可与3 mol NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1,D项错误。
8.B 解析:因为反应物对羟基苯甲酸和产物对羟基苯甲酸乙酯都有酚羟基,故不能用饱和溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成,故B项错误。
9.B 解析:Y中含有羟基,对比X和Y的结构简式,Y与乙酸发生酯化反应得到X,故B项说法错误。
10.D 解析:磷酸氯喹分子中只有一个手性碳原子,如图,与足量H2发生加成反应后,该分子中含有5个手性碳原子,如图:,故D项错误。
11.AB 解析:1 mol M中含有2 mol —OH,可以与2 mol Na反应,因为吡啶()与苯环性质相似,所以与其直接相连的羟基类似酚羟基,可与NaOH反应,C项错误。1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和 1 mol磷酸,又吡啶与苯环性质相似,故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应,即1 mol磷酸吡醛最多消耗 4 mol NaOH,D项错误。
12.A 解析:X、Y中均含有碳碳双键和酚羟基,X中含有醛基,Y中含有醇羟基,均属于易被氧化的官能团,故A项正确。Y中只有酚羟基可以与氢氧化钠反应,且1 mol酚羟基消耗1 mol氢氧化钠,故B项错误。对比X和Y的结构可知,X转变成Y是醛基与H2发生反应,不属于取代反应,故C项错误。X与足量H2发生反应后,生成物中有6个手性碳原子,如图所示,故D项错误。
13.C 解析:由有机化合物R的键线式可知,其分子式为C5H11NO2S,故A项错误。R除了能发生取代反应外,还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)、还原反应(羧基被LiAlH4还原)等,故B项错误。R分子中既含有氨基也含有羧基,所以既可以与酸反应也可以与碱反应,故C项正确。R的组成中除了C、H、O元素之外还含有N、S元素,不属于烃的含氧衍生物,故D项错误。
14.BC 解析:图中*处所示原子为手性碳原子,共5个,B项错误。芳香烃分子中只含有碳、氢原子,而所给物质除碳、氢外还有S、N、O,属于芳香族化合物,C项错误。
15.答案:(1)消去反应 NaOH水溶液、加热
(2)羟基、羧基
(3)
(4)2+O22+2H2O
(5)(或)
(6)
解析:(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子,可推知A的结构简式为。由B转化为C、B转化为D的反应,可知B为,A生成B的反应为消去反应。根据转化关系,D为,E为,F为。由D生成E的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为,所含官能团名称为羟基和羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应,得到高分子I的结构简式为。(4)由E生成F,为的氧化反应,生成和H2O。(5)F为,根据①能发生水解反应和银镜反应,则含有甲酸酯基;结合②③,可推知该同分异构体的结构简式为或。
16.答案:(1)溴原子、醚键
(2)取代反应
(3)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(4)AC
(5)40
(6)C2H5OHC2H5Br
解析:(1)根据流程图中C的结构简式可知,其含有的官能团名称是溴原子、醚键。
(2)DE的反应为,从D和E的结构上分析,反应过程中D中的溴原子被—NHCH3取代,因此发生取代反应。
(3)根据A的键线式可知A为丙醛(CH3CH2CHO),A与新制的氢氧化铜反应的化学方程式是CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)麻黄碱中含有亚氨基和羟基,能与盐酸反应但不能与NaOH溶液反应,A项错误。麻黄碱中含有苯环、羟基等,且与羟基相邻的碳原子上含有氢原子,可以发生消去、取代、加成反应,B项正确。与N和O相连的碳原子均为sp3杂化,故不可能共面,C项错误。
(5)根据要求可知苯环上的3个取代基分别是氨基、酚羟基和丁基。苯环上3个互不相同的取代基位置有10种,丁基有4种结构,因此满足要求的同分异构体为40种;其中核磁共振氢谱有6组峰且3个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。
17.答案:(1) 对二甲苯或1,4-二甲苯
(2)C6H5Cl 醚键
(3)取代反应 取代反应
(4)++
(2n-1)H2O
(5)、
(6)
解析:由已知①,采用逆推法可得出A为苯,与一氯甲烷和氯化铝反应生成H,则H为对二甲苯,最终被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸;B为氯苯,再结合已知②推知C为,根据合成路线可知E为,结合高聚物的结构简式可知G为。
18.答案:(1)4-氟苯酚 C10H7O3F 消去反应
(2)酮羰基、羟基
(3)2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O
(4)、
(5)
解析:(1)F的结构简式为,分子式为C10H7O3F。E为,⑤E发生消去反应生成F,反应⑤的反应类型是消去反应。
(2)C()中含氧官能团的名称为酮羰基和羟基。
(3)一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐,该反应的化学方程式为2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O。
(4)E为,E的同分异构体:①苯环上只有3个取代基;②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰,说明分子对称;③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,分子中有两个羧基,满足条件的结构简式为、。
19.答案:(1)苯甲醇
(2) 羟基、醛基
(3)取代反应
+3+3H2O
(4) 13
(5)
解析:(1)A为,名称为苯甲醇。
(2)B为,G为
,含有的官能团为羟基和醛基。
(3)反应①为甲苯中甲基上的取代反应,反应②为1 mol H与3 mol C发生酯化反应生成1 mol I。
(4)C为,化合物W的相对分子质量比化合物C大14,说明比C多一个—CH2—原子团,且满足下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;②属于芳香族化合物,说明含有苯环;③能发生银镜反应,说明含有醛基。根据不饱和度知,除了苯环外不含碳碳双键或环。如果存在—OH、—CH2CHO,有邻、间、对3种结构;如果取代基为—OH、—CH3、—CHO,有10种结构;所以符合条件的W的结构有13种,其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
章末目标检测卷11 烃的衍生物与合成高分子
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题(本题共9小题,每小题2分,共18分。每小题只有一个选项符合题意)
1.下列醇中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛的物质是( )。
A.
B.
C.
D.
2.(2020山东济南二中高三检测)维生素B5和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )。
维生素B5
乳酸
A.维生素B5分子式为C9H17NO5
B.维生素B5在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.维生素B5易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物
3.(2020北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中,合成路线如图:
下列说法不正确的是( )。
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
4.(2020山东青岛高三检测)某有机化合物具有抗癌抑菌活性,其结构如图所示,下列关于该有机化合物说法中正确的是( )。
A.该有机化合物可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,加入FeCl3溶液会显紫色
B.该有机化合物结构中含5个手性碳原子
C.1 mol该有机化合物最多与4 mol H2反应
D.1 mol该有机化合物最多消耗1 mol NaOH
5.(2020山东日照高三联考)蜂胶中含有某种活性物质X,其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是( )。
A.分子式为C17H16O4
B.不含手性碳原子,但具有顺反异构现象
C.与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
D.1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应
6.(2020山东青岛高三模拟)聚乳酸的结构简式如图 a,下列叙述错误的是( )。
a b c
A.b是合成聚乳酸的单体
B.1 mol乳酸与足量钠反应,生成2 mol氢气
C.n mol乳酸缩聚生成图a结构,同时生成n mol H2O
D.c属于环酯,1 mol c水解消耗2 mol NaOH
7.(2020山东省实验中学高三模拟)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在酸性条件下反应得到:
下列说法错误的是( )。
A.X分子中所有碳原子不可能共平面
B.Y既可以发生加聚反应也可以与甲醛发生缩聚反应
C.X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有相同数目的手性碳原子
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为4∶3
8.(2020山东潍坊高三模拟)对羟基苯甲酸乙酯常用于食品防腐剂,工业上可用下列方法制备,以下说法错误的是( )。
+C2H5OH+H2O
A.对羟基苯甲酸能发生缩聚反应、取代反应
B.可用饱和溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成
C.1 mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2 mol NaOH反应
D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构
9.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )。
A.1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
10.(2020山东临沂模拟)磷酸氯喹的结构如图所示。下列说法错误的是( )。
A.基态Cl原子的核外电子有17种运动状态
B.C、N、O、P四种元素中电负性最大的是O
C.H3PO4分子中磷原子的价层电子对数为4
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中手性碳原子个数不变
11.已知吡啶()与苯环性质相似。有机化合物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法正确的是( )。
+H3PO4+H2O
A.M与足量H2反应后所得有机化合物的分子式为C8H17O3N
B.M与磷酸发生的反应类型为酯化反应
C.1 mol M最多可与2 mol Na反应,但M不可与NaOH反应
D.1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
12.(2020山东济宁模拟)化合物Y是一种常用药物,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )。
A.化合物X、Y均易被氧化
B.1 mol Y最多可与2 mol NaOH发生反应
C.由X转化为Y发生取代反应
D.X与足量H2发生反应后,生成的分子中含有5个手性碳原子
13.青霉素是重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机化合物R。R的结构如图所示,下列有关R的说法正确的是( )。
A.R的分子式为C5H10NO2S
B.R只能发生取代反应
C.R既可以与酸反应也可以与碱反应
D.R属于烃的含氧衍生物
14.下图是有机化合物X的结构,下列说法不正确的是( )。
A.有机化合物X的分子式为C27H37N3O7S
B.有机化合物X的分子中共有4个手性碳原子
C.有机化合物X分子含有苯环,属于芳香烃
D.该物质能发生取代、氧化、消去等反应
三、非选择题(本题共5小题,共62分)
15.(12分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知以下信息:
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同化学环境下的氢原子;
②+CO2;
③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O。
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为 ,由D生成E的反应条件为 。
(2)H的官能团名称为 。
(3)I的结构简式为 。
(4)由E生成F反应的化学方程式为 。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①能发生水解反应和银镜反应;②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;③具有5组核磁共振氢谱峰。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机化合物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件。
16.(12分)麻黄是一味常见的中草药,汉代的《神农本草经》记载有麻黄的效用:主中风,伤寒头痛,温疟,发表出汗,去邪热气,止咳逆上气,除寒热,破症坚积聚。麻黄的有效成分麻黄碱(F)有多种合成方法,合成方法之一如图所示,请回答相关问题。
(1)C中含有的官能团名称是 。
(2)DE的反应类型是 。
(3)A与新制的氢氧化铜反应的化学方程式是 。
(4)下列关于麻黄碱的说法错误的是 (填字母)。
A.麻黄碱与盐酸、NaOH溶液均可反应
B.麻黄碱可以发生消去、取代、加成反应
C.麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面
(5)麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有 种,其中核磁共振氢谱有6组峰且3个取代基均不处于相邻位置的结构简式是 。
①苯环上有3个取代基,其中一个是—NH2;②遇到FeCl3溶液显紫色。
(6)设计由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)。
17.(12分)高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下:
已知:①
②R1ClR1OR2
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。H的化学名称为 。
(2)B的分子式为 。C中官能团的名称为 。
(3)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为 、 。
(4)由G与I生成M的化学方程式为 。
(5)Q为I的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构简式为 。
①1 mol Q最多消耗4 mol NaOH
②核磁共振氢谱有4组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息,以甲苯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。
18.(12分)合成某药物的中间体G的流程如图:
F
请回答下列问题:
(1)用系统命名法表示A的名称为 ,F的分子式为 。反应⑤的反应类型是 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)已知一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐,写出该反应的化学方程式 。
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有3个取代基;
②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰;
③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以
C6H5—OOCCH2CH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
19.(14分)高血脂是一种常见的心血管疾病,治疗高血脂的新药I的合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO
②
③
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 ;G中所含官能团的名称是 。
(3)①的反应类型是 ;写出反应②的化学方程式 。
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14,且满足下列条件的W的结构有 种,其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积之比为 2∶2∶2∶1∶1的 W的结构简式为 。
①遇FeCl3溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应
(5)设计用甲苯、、乙醛为原料制备的合成路线,其他无机试剂任选。
答案：
1.C 解析:—OH邻位C上含有H原子,能发生消去反应;含有—CH2OH的结构,可被氧化为醛,故C项正确。
2.B 解析:维生素B5在酸性条件下水解出,该有机化合物与乳酸中羟基个数不同,所以不属于同系物,故B项错误。
3.D 解析:CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,
HOOCCHCHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构简式可知,M的单体为CH2CH—O—CH3和,由此可知B为CH2CH—O—CH3,C为,则试剂a为CH3OH。聚合物M是由CH2CH—O—CH3与发生加聚反应生成的,不是缩聚反应,故D项错误。
4.B 解析:该有机化合物含碳碳双键可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,分子中无酚羟基,加入FeCl3溶液不会显紫色,A项错误。与4个不相同原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子,该有机化合物的手性碳原子如图所示,共5个手性碳原子,B项正确。1 mol碳碳双键、1 mol酮羰基分别可以与1 mol氢气发生加成反应,酯基中的碳氧双键与氢气不能加成,1 mol该有机化合物最多与3 mol H2反应,C项错误。1 mol酯基可以与1 mol NaOH溶液发生水解反应,1 mol卤素原子也可以与1 mol NaOH溶液发生水解反应,故1 mol该有机化合物最多消耗2 mol NaOH,D项错误。
5.D 解析:该有机化合物中有两个苯环结构,可以与6 mol H2加成,有一个碳碳双键能与1 mol H2加成,故1 mol X最多能与7 mol H2发生加成反应,D项错误。
6.B 解析:乳酸分子中有羧基和羟基,均能与Na反应,化学方程式为+2Na+H2↑,则1 mol乳酸与足量钠反应,生成1 mol氢气,故B项错误。
7.D 解析:X中酚羟基和酯基可与氢氧化钠溶液反应,1 mol X可与3 mol氢氧化钠反应。Y中酚羟基和酯基可与氢氧化钠反应,1 mol Y可与3 mol NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1,D项错误。
8.B 解析:因为反应物对羟基苯甲酸和产物对羟基苯甲酸乙酯都有酚羟基,故不能用饱和溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成,故B项错误。
9.B 解析:Y中含有羟基,对比X和Y的结构简式,Y与乙酸发生酯化反应得到X,故B项说法错误。
10.D 解析:磷酸氯喹分子中只有一个手性碳原子,如图,与足量H2发生加成反应后,该分子中含有5个手性碳原子,如图:,故D项错误。
11.AB 解析:1 mol M中含有2 mol —OH,可以与2 mol Na反应,因为吡啶()与苯环性质相似,所以与其直接相连的羟基类似酚羟基,可与NaOH反应,C项错误。1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和 1 mol磷酸,又吡啶与苯环性质相似,故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应,即1 mol磷酸吡醛最多消耗 4 mol NaOH,D项错误。
12.A 解析:X、Y中均含有碳碳双键和酚羟基,X中含有醛基,Y中含有醇羟基,均属于易被氧化的官能团,故A项正确。Y中只有酚羟基可以与氢氧化钠反应,且1 mol酚羟基消耗1 mol氢氧化钠,故B项错误。对比X和Y的结构可知,X转变成Y是醛基与H2发生反应,不属于取代反应,故C项错误。X与足量H2发生反应后,生成物中有6个手性碳原子,如图所示,故D项错误。
13.C 解析:由有机化合物R的键线式可知,其分子式为C5H11NO2S,故A项错误。R除了能发生取代反应外,还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)、还原反应(羧基被LiAlH4还原)等,故B项错误。R分子中既含有氨基也含有羧基,所以既可以与酸反应也可以与碱反应,故C项正确。R的组成中除了C、H、O元素之外还含有N、S元素,不属于烃的含氧衍生物,故D项错误。
14.BC 解析:图中*处所示原子为手性碳原子,共5个,B项错误。芳香烃分子中只含有碳、氢原子,而所给物质除碳、氢外还有S、N、O,属于芳香族化合物,C项错误。
15.答案:(1)消去反应 NaOH水溶液、加热
(2)羟基、羧基
(3)
(4)2+O22+2H2O
(5)(或)
(6)
解析:(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子,可推知A的结构简式为。由B转化为C、B转化为D的反应,可知B为,A生成B的反应为消去反应。根据转化关系,D为,E为,F为。由D生成E的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为,所含官能团名称为羟基和羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应,得到高分子I的结构简式为。(4)由E生成F,为的氧化反应,生成和H2O。(5)F为,根据①能发生水解反应和银镜反应,则含有甲酸酯基;结合②③,可推知该同分异构体的结构简式为或。
16.答案:(1)溴原子、醚键
(2)取代反应
(3)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(4)AC
(5)40
(6)C2H5OHC2H5Br
解析:(1)根据流程图中C的结构简式可知,其含有的官能团名称是溴原子、醚键。
(2)DE的反应为,从D和E的结构上分析,反应过程中D中的溴原子被—NHCH3取代,因此发生取代反应。
(3)根据A的键线式可知A为丙醛(CH3CH2CHO),A与新制的氢氧化铜反应的化学方程式是CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)麻黄碱中含有亚氨基和羟基,能与盐酸反应但不能与NaOH溶液反应,A项错误。麻黄碱中含有苯环、羟基等,且与羟基相邻的碳原子上含有氢原子,可以发生消去、取代、加成反应,B项正确。与N和O相连的碳原子均为sp3杂化,故不可能共面,C项错误。
(5)根据要求可知苯环上的3个取代基分别是氨基、酚羟基和丁基。苯环上3个互不相同的取代基位置有10种,丁基有4种结构,因此满足要求的同分异构体为40种;其中核磁共振氢谱有6组峰且3个取代基均不处于相邻位置的结构简式是。
17.答案:(1) 对二甲苯或1,4-二甲苯
(2)C6H5Cl 醚键
(3)取代反应 取代反应
(4)++
(2n-1)H2O
(5)、
(6)
解析:由已知①,采用逆推法可得出A为苯,与一氯甲烷和氯化铝反应生成H,则H为对二甲苯,最终被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸;B为氯苯,再结合已知②推知C为,根据合成路线可知E为,结合高聚物的结构简式可知G为。
18.答案:(1)4-氟苯酚 C10H7O3F 消去反应
(2)酮羰基、羟基
(3)2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O
(4)、
(5)
解析:(1)F的结构简式为,分子式为C10H7O3F。E为,⑤E发生消去反应生成F,反应⑤的反应类型是消去反应。
(2)C()中含氧官能团的名称为酮羰基和羟基。
(3)一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐,该反应的化学方程式为2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O。
(4)E为,E的同分异构体:①苯环上只有3个取代基;②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰,说明分子对称;③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,分子中有两个羧基,满足条件的结构简式为、。
19.答案:(1)苯甲醇
(2) 羟基、醛基
(3)取代反应
+3+3H2O
(4) 13
(5)
解析:(1)A为,名称为苯甲醇。
(2)B为,G为
,含有的官能团为羟基和醛基。
(3)反应①为甲苯中甲基上的取代反应,反应②为1 mol H与3 mol C发生酯化反应生成1 mol I。
(4)C为,化合物W的相对分子质量比化合物C大14,说明比C多一个—CH2—原子团,且满足下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;②属于芳香族化合物,说明含有苯环;③能发生银镜反应,说明含有醛基。根据不饱和度知,除了苯环外不含碳碳双键或环。如果存在—OH、—CH2CHO,有邻、间、对3种结构;如果取代基为—OH、—CH3、—CHO,有10种结构;所以符合条件的W的结构有13种,其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
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