高中化学人教版 (2019)必修 第二册第二节 乙烯与有机高分子材料导学案

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第1课时乙烯
1．认识乙烯的结构及其主要性质与应用。
2．知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。
3．知道有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的。
一．乙烯的组成与结构
分子式 C2H4 电子式 结构式
结构简式 CH2=CH2 空间构型 平面形分子
球棍模型 比例模型
二．乙烯的物理性质
三．乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
点拨：高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去烷烃中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．加成反应
(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为：
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷
(2)乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2eq \(——→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH3__。
(3)乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2Oeq \(——→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH__。
(4)加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他__原子或原子团__直接结合生成新的化合物的反应。
【思考】加成反应与取代反应有什么区别？
加成反应只上不下，取代反应有上有下。
3．聚合反应
(1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2==CH2eq \(——→,\s\up7(催化剂))-[-CH2—CH2-]-n__。
(2)认识加成聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如：
乙烯的聚合反应中，-CH2—CH2-是链节，n代表聚合度，CH2==CH2是单体。
四．乙烯的用途
1.重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
2.用来做植物生长 调节剂（催熟剂） 。
【总结】乙烯加成反应、加聚反应的原理分析
(1)乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例)
(2)乙烯加聚反应的示意图
CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……eq \(——→,\s\up7(断键))—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……eq \(——→,\s\up7(成键))—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(3)乙烯与常见物质的加成反应
【例题1】既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的是（ ）
A.气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
B.气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C.气体通过盛有足量蒸馏水的洗气瓶
D.气体与适量HCl混合
【答案】B
【例题2】下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是（ ）
A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3
B．乙烯无同分异构体，乙烷也无同分异构体
C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活泼
D．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】A
【解析】乙烯的结构简式为CH2=CH2，不能写为CH2CH2。
1．可以用来衡量一个国家石油化工水平的标志是
A．乙烯的产量B．石油的产量
C．乙醇的消费量D．苯的使用量
【答案】A
【解析】乙烯是重要的有机化工基本原料，主要用于生产聚乙烯、乙丙橡胶、聚氯乙烯等；在合成材料方面，大量用于生产聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯，乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡胶等；所以，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，故选A。
2．由乙烯的结构和性质，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构或性质错误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生了氧化反应
B．能在空气中燃烧，伴有黑烟
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应
D．与H2O在一定条件下能加成并只得到一种产物
【答案】D
【解析】A．丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处，丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，A正确；B．丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧并伴有黑烟，B正确；C．丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；D．丙烯与H2O在一定条件下能发生不对称加成，得到1-丙醇和2-丙醇两种产物，D错误；故选D。
3．下列有关化学用语表示正确的是
A．乙烯的结构简式CH2CH2B．N2H4的结构式：
C．-CH3电子式是D．聚丙烯的结构简式：
【答案】C
【解析】A．乙烯分子中含有碳碳双键，结构简式为CH2＝CH2，A错误；B．N2H4的结构式为：，B错误；C．－CH3电子式为，C正确；D．聚丙烯的结构简式为：，D错误；答案选C。
4．能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是
A．乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1ml乙烯完全加成需消耗1ml溴单质
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】A．分子中的碳氢原子个数比不能说明其含有一个碳碳双键，如环丙烷中碳、氢原子个数比也为1:2、但不含碳碳双键，故A不符合题意；B．燃烧产物的物质的量相等，只能说明该物质中碳原子和氢原子个数比为1∶2，不能说明含有一个碳碳双键，故B不符合题意；C．1ml乙烯只能与1ml溴单质加成，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键，故C符合题意；D．被酸性KMnO4溶液氧化，说明含有该有机物中含有碳碳不饱和键等，不能说明含有一个碳碳双键，故D不符合题意；答案为C。
5．角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝脏中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用，从而增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质，下列叙述中正确的是
①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色
②角鲨烯能与氢气发生加成反应
③角鲨烯只含碳、氢两种元素
④角鲨烯能使溴的CCl4溶液褪色
A．①②③B．①③④C．②③④D．①②③④
【答案】D
【解析】①角鲨烯含有多个双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，①正确；②角鲨烯含有多个双键，能与氢气发生加成反应，②正确；③由分子式C30H50可知，角鲨烯只含碳、氢两种元素，③正确；④角鲨烯分子中含有双键，能和Br2发生加成反应，④正确；综合以上分析，①②③④正确，故选D。
6．下列说法正确的是
A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同
B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同
C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯
D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷
【答案】A
【解析】A．由乙烯与乙烷的结构简式分别为、可知，相同质量的乙烯所含H比相同质量的乙烷少，所以相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同，故选A；B．乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，故B错；C．不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为乙烯被氧化为CO2，引入新的杂质气体，故C错；D．可以应用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷，而不用乙烷与氯气通过取代反应制备，故D错。答案选D
7．下列反应属于加成反应的是
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．＋HNO3＋H2O
C．CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH
D．CH3CH=CH2+Cl2Cl-CH2CH=CH2+HCl
【答案】C
【分析】根据加成反应是有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应，据此判断。
【解析】A．CH4中的一个氢原子被氯原子取代生成CH3Cl，属于取代反应，故A错误；B．苯和浓硝酸的反应，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，所以属于取代反应，故B错误；C．CH2=CH2中碳碳双键断裂，两个碳原子分别结合了羟基和氢原子，属于加成反应，故C正确；D．CH3CH=CH2中的一个氢原子被氯原子取代生成Cl-CH2CH=CH2，属于取代反应，故D错误；答案选C。
8．下列说法错误的是
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
【答案】C
【解析】A．乙烯中含C=C，与Br2加成时，碳碳双键打开两端的碳原子与Br相连，与碳碳双键有关；由于碳碳双键能被高锰酸钾溶液氧化使之褪色，与碳碳双键有关，A项正确；B．乙烯能与溴的四氯化碳发生加成，或被高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，而乙烷不能，现象不同，能鉴别，B项正确；C．乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，所以相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧生成的水的质量不同，C项错误；D．乙烯中含碳碳双键，乙烷中均为饱和键，碳碳双键易发生加成，也易被高锰酸钾等氧化，则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，D项正确；答案选C。
9．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1ml，分别在足量氧气中燃烧消耗氧气最多的是
A．C2H4B．C4H8C．C5H12D．C6H6
【答案】C
【解析】根据烃燃烧通式：CxHy+()O2xCO2+yH2O，知1mlCxHy完全燃烧消耗O2为()ml，则1mlC2H4消耗O2为2+=3ml，1mlC4H8消耗O2为4+=6ml，1mlC5H12消耗O2为5+=8ml，1mlC6H6消耗O2为6+=7.5ml，故答案选C。
10．下列分子中的所有原子都处于同一平面的是
A．乙烷B．乙烯C．丙烯(CH2=CH－CH3)D．丁烷
【答案】B
【解析】由甲烷结构知，单键碳原子与其所连4个原子空间构型为四面体结构，所有原子不可能都共面，故乙烷、丁烷所有原子不可能都共面，丙烯中第3个碳原子为单键碳，所连原子不可能都共面，乙烯为平面形结构，所有原子均共面，综上所述，B符合题意，故答案选B。
11．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。请回答下列问题。
(1)乙烯的电子式为___________。
(2)鉴别甲烷和乙烯的试剂是___________(填字母)。
A．稀硫酸B．溴的四氯化碳溶液
C．水D．酸性高锰酸钾溶液
(3)下列物质中，可以通过乙烯加成反应得到的是___________(填字母)。
A．B．C．D．
(4)乙烯___________(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色，若能，化学方程式为___________，反应类型是___________。
【答案】BDACD能加成反应
【解析】(1)乙烯分子中两个碳原子形成2对共用电子，每个C原子与2个H原子分别形成1对共用电子，则乙烯的电子式为，故答案为：；(2)Ａ．甲烷和乙烯与稀硫酸都不能反应，不能用稀硫酸鉴别甲烷和乙烯，故错误；Ｂ．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不能与溴水反应反应，可以用溴水鉴别甲烷和乙烯，故正确；Ｃ．甲烷和乙烯与水在通常情况下都不能发生反应，不能用水鉴别甲烷和乙烯，故错误；Ｄ．乙烯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯，故正确；BD正确，故答案为：BD；(3)Ａ．在一定条件下，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，故正确；Ｂ．乙烯不能通过加成反应生成1,1—二氯乙烷，故错误；Ｃ．在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，故正确；Ｄ．在一定条件下，乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，故正确；ACD正确，故答案为：ACD；(4)乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，而使溴水褪色，反应的化学方程式是，故答案为：能；；加成反应。
12．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(170℃))CH2CH2↑＋H2O)，生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量具有还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再与溴水反应。
请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验 (填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是 。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴水褪色的物质，就是乙烯
(2)乙同学推测在制得的乙烯中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是
，在验证过程中必须全部除去。为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：
请回答：
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是
Ⅰ_ 、Ⅱ 、Ⅲ (填字母)。
A．品红溶液
B．NaOH溶液
C．溴水
D．酸性高锰酸钾溶液
(3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。
【答案】（1）不能AC（2）SO2SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBrBAC
（3）如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
【解析】在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以要证明乙烯能与溴水反应，必须除去SO2。一般来说，除SO2用NaOH溶液，并验证SO2有没有被彻底除去，在Ⅰ装置后必须加一个盛有品红溶液的洗气瓶，所以Ⅱ中盛放的是品红溶液。在确认完全除去SO2后，将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果。但不能认为，乙烯与溴水发生的一定是加成反应，证明二者发生的不是取代反应，根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有机产物外，还有HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应 。颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
稍有气味
略小于空气
难溶于水
实验
现象及反应
点燃乙烯
火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为
__C2H4＋3O2eq \(——→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O__
通入酸性高锰酸钾溶液
__酸性高锰酸钾溶液褪色__
X2或XY
反应条件
主要产物
应用
Br2
溴的四氯
化碳溶液
CH2BrCH2Br
鉴别甲烷
和乙烯
HCl
催化剂
加热
CH3CH2Cl
制取纯净
的氯乙烷
H2O
高温、高压
和催化剂
CH3CH2OH
制取乙醇
n个
CH2==CH2
催化剂(在一
定条件下)
CH2—CH2
聚乙烯
制备
聚乙烯