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2020-2021学年第三节 芳香烃学案及答案
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这是一份2020-2021学年第三节 芳香烃学案及答案，共24页。学案主要包含了参考答案等内容，欢迎下载使用。
芳香烃的结构和性质
学生姓名
年级
学科
××
授课教师
日期
时段
核心内容
芳香烃的结构和性质
课型
一对一/一对N
教学目标
1.了解芳香烃的概念；
2.了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质；
3.了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
重、难点
苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
精准诊查
课首沟通
了解学生的学习情况
知识导图
课首小测
1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
【题型】选择题
【知识点】苯的结构
【参考答案】B
【解析】苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。
【难度】易
2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( )
A.分别点燃，无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯
D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
【难度】易
3.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】C
【解析】由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
【难度】易
4.分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 ( )
A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】C
【解析】该有机物为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有6种，D项不正确。
【难度】易
5．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体对此进行了报道，以下报道中有科学性错误的是( )
A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水源造成严重污染，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小的液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大量的黑烟，D项正确。
【难度】易
6．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A．苯不与溴水发生加成反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】AB
【解析】苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处。
【难度】易
7．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】
【难度】易
互动导学
知识梳理
导学一：苯和苯的同系物
知识点讲解1：苯
苯的结构
分子式： ；结构式： ；最简式： 。
结构特点：（1）平面正六边形结构，所有原子共平面。
（2）碳碳键键长相等，不是单、双键的交替，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的一种独特的共价键。
（3）碳碳键夹角为120o。
（4）分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的物理性质
苯通常是无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发。
苯的化学性质
（1）氧化反应
燃烧：与CH4、C2H4、C2H2燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。
原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。
化学反应方程式： 。
[注意]苯不能与酸性高锰酸钾溶液、溴水发生反应。
（2）取代反应
A．卤代反应：
[注意]苯是与液溴（纯Br2）反应，苯与溴水不反应，（回忆CH4与Cl2反应，与氯水不反应）实际催化剂是FeBr3
B．硝化反应:
[注意]是混酸（浓HNO3与浓H2SO4）而非只有浓HNO3。
温度控制在60℃之下，否则易挥发，浓HNO3易分解。
温度计的位置：测水浴的温度，对比制乙烯时，测反应液的温度时，温度计位置要不断振荡。
产物应有的颜色（应无色，混有杂质，显黄色）。
C．磺化反应:
[注意]反应物只有浓H2SO4。
（3）加成反应
A．与加成：反应条件：180～250℃，Ni催化剂。
B．与Cl2加成：反应条件：紫外线
产物：俗称“六六六”，曾作为农药，现已被限制使用，因为它通过食物链积累毒性。
小结：
（表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。）
4.苯的制法和用途
苯可以从煤焦油里提取，大量的苯可从石油工业获得。苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂。
5.溴苯和硝基苯的实验室制取
(1)溴苯的实验室制取
①实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。
②将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：
a.常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；
b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；
c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水_，防止倒吸。
d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
注意 制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。
(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
________________________________________________________________________。
b.步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是
________________________________________________________________________。
c.步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
________________________________________________________________________。
d.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。
答案 a.先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
b.将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热
c.分液漏斗
d.除去粗产品中残留的酸
e.大
例题
1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．间二溴苯只有一种
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】A
【解析】含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
【难度】易
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1.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。
【难度】易
知识点讲解2：苯的同系物
苯的同系物的结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6（n≥6）
甲苯
（1）分子组成与结构：分子式C7H8，结构式
（2）与苯不同的特性：
氧化反应：可使KMnO4(H+)溶液褪色：
二甲苯
（1）分子式：C8H10
（2）结构式：有三种同分异构体，苯环上两位置依次为邻位、间位、对位。
它们均与乙苯是同分异构体.
（3）与苯不同的特性：
氧化反应：可使KMnO4（H+）溶液褪色。苯环上的-CH3均被氧化成-COOH。
无论苯环上取代基有多少个C原子，KMnO4（H+）氧化后，取代基均只余一个C原子，且变成-COOH。
苯
甲苯
结构简式
结构不同点
苯环上没有取代基
分子间的关系
结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物
物理性质相似点
无色液体，密度都比水小，都不溶于水
化
学
性
质
氧化反应（燃烧）现象
火焰明亮，有浓烟
氧化反应（与酸性高锰酸钾溶液）
与溴发生取代反应
与硝酸发生取代反应
与氢气发生加成反应
（1）上述苯和甲苯的化学性质中，哪些是反映苯环对侧链的影响？哪些是反映侧链对苯环的影响？
的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响
的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3上的H活性增大）
（2）苯的卤代反应中，可以与溴水发生反应吗？苯可以使溴水褪色，是什么原理？苯与溴的四氯化碳溶液混在一起现象又是怎样的呢？
（3）苯与溴的反应中，生成的HBr可以用来检验，证明发生的是取代而不是加成反应。
（4）纯净的溴苯是无色的 ，密度比水 ，但实验得到的确是深色的溴苯，是因为 ，可用 除杂。
（5）苯的硝化反应，反应物及催化剂混合时，不可以先将苯（或硝酸）加入到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅，反应温度必须控制在50oC-60oC，以防止副反应发生，控制温度的方法是 ；产物硝基苯是苦杏仁味的无色液体，密度比水大。
（6）可用什么方法鉴别苯和苯的同系物？
例题
1．下列化合物为苯的同系物的是( )
A．①② B．③④
C．①④ D．②④
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】B
【解析】根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可推知③④对。
【难度】易
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1.下列说法中正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n>6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】D
【解析】A项，苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)；B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。
【难度】易
导学二：芳香烃
知识点讲解1：芳香烃
芳香烃及稠环芳香烃
芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。
下列物质中为芳香烃的是②③⑤。
芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。
稠环芳香烃：有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
【简介】
A．萘 C10H8 B．蒽 C14H10 C．菲 C14H10
1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
例题
1.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】C
【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链的影响，易被取代。
【难度】易
我爱展示
1.间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
【难度】中
能力展示
限时考场模拟：______分钟完成
1.下列说法中，正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】 D
【解析】芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
【难度】易
2.苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】C
【解析】苯分子中6个碳碳化学键完全相同，故C正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃，故B错误；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色，故D错误；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料，故A错误。
【难度】易
3.下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 ( )
A.苯能与纯溴发生取代反应
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C.1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应
D.苯能够燃烧产生浓烟
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。
【难度】易
4.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。
【难度】易
5.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】反应①为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
【难度】易
6.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】A项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。B项，溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分；与CCl4混和后分层，但有机层在下，因为CCl4比水密度大；与KI溶液不分层。D选项AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀。只有C项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
【难度】易
7.对于苯乙烯()的下列叙述：①使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是( )
A.①②④⑤ B.①②⑤⑥⑦
C.①②④⑤⑥ D.全部正确
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和类似物质的性质来分析解答。苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能发生加聚反应，故①②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水，而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确，而④的说法正确；苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦错。
【难度】易
8.下列实验能成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯
B.加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】A
【解析】A项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入戊烯中溴水褪色；B项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离；C项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；D项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
【难度】易
9.某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体：苯环上的氢原子被卤原子取代得到一卤代物，相当于苯环上的取代基多一个卤原子，因此只要分析出原来的同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。根据对称性分析如下： 用卤素原子取代上述四种结构中苯环上的氢原子，分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是
【难度】中
10.(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________(填序号，下同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________。
(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是________，它生成一溴代物的化学方程式是___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)某有机物的结构简式如下所示：
①1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________ mol。
②1 mol该物质和H2加成最多需H2________ mol。
③下列说法不正确的是________(填字母)。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.该物质难溶于水
C.该物质能使溴水褪色
D.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应
【题型】填空题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】 (1)③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④
(2)对二甲苯
(3)①2 ②5 ③D
【解析】(2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中无且含苯环，设分子式为CxHy，＝8……余10，因此其分子式为C8H10。又推知其苯环上的一氯代物为一种，故A为对二甲苯。与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。
(3)1 mol该物质含2 mol碳碳双键，与溴水混合发生加成反应，2 mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应，最多需5 mol H2。该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，有苯环能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于水，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
【难度】中
自主学习
1.下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】D
【解析】甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，而不是取代苯环上的氢原子，D项错误。
【难度】易
2.已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为( )
A．C72H48 B．C72H50
C．C72H52 D．C72H54
【题型】选择题
【知识点】芳香烃、烃基和同系物
【参考答案】B
【解析】根据前4列有机物的分子式，总结规律可知，第12列有机物中含有12个苯环，且有11×2个无氢碳原子，故其含有的碳原子数为12×6＝72，氢原子数为12×6－11×2＝50，即其分子式为C72H50，B项正确。
【难度】中
3. 美国马丁·卡普拉等三位科学家因“在开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了2013年诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6－二苯基－1,3,5－己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18H18
C．1mol该有机物在常温下最多能与9molBr2发生加成反应
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
【题型】选择题
【知识点】芳香烃、烃基和同系物
【参考答案】D
【解析】本题考查了有机物的结构以及官能团的性质，意在考查考生对有机物官能团性质的理解与迁移应用能力。苯的同系物应只含一个苯环，且除苯环外不含有不饱和键和碳环，A项错误；由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H16，B项错误；常温下，苯环不能与Br2发生加成反应，该有机物中含有3个碳碳双键，1mol该有机物在常温下最多能与3molBr2发生加成反应，C项错误；该有机物可发生苯环上的取代反应，该有机物中含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，该有机物的燃烧反应即为氧化反应，分子中的碳碳双键也可被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化，D项正确。
【难度】易
4.已知有机物CH2===CH－CHO可以简化写成键线式。盐酸芬氟拉明的分子结构如图所示，它是目前国内上市的减肥药主要化学成分，因患者在临床使用中出现严重不良反应已停用。下列关于盐酸芬氟拉明的说法不正确的是( )
A．不属于苯的同系物
B．该物质可发生加成反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．其分子式为C12H16NF3Cl
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】B
【解析】本题考查有机物的组成和结构，官能团对物质性质的影响。难度中等。
同系物是结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的一类有机物，分析此有机物结构知：它不是苯的同系物，A项正确；结构中含苯环，在一定条件下可以发生加成反应，B项正确；苯环上有4个碳上的H可以被氯取代，且得到四种不同结构的一氯取代物，C项正确；此分子的分子式为C12H17NF3Cl，故D项错。
【难度】易
5.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是( )
A．己烯 B．苯
C．裂化汽油 D．酒精
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】
【难度】易
6.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是( )
A． B． C． D．
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。
【难度】易
7.与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、可加成、易取代 D．易氧化、易加成、难取代
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】C
【解析】由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与酸性KMnO4溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。
苯分子的结构简式为，这只是一种习惯写法，我们不能据此认为苯分子具有单、双键交替的结构。事实上，苯分子中碳碳之间的键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，它不完全具有单、双键的一些性质，不与酸性KMnO4溶液和溴水反应的特点则充分证明了其不具有一般双键的特征。
【难度】易
8.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。
请填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是________________ ____________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是_________________ _________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水______(填“大”或“小”)，具有________气味的油状液体。
【题型】填空题
【知识点】苯的性质
【参考答案】(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50～60℃(或60℃)的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)大 苦杏仁
【解析】配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸的操作与浓硫酸的稀释操作相似。使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热。硝基苯是不溶于水的液体，用分液的方法分离。粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去未反应的酸。纯硝基苯的密度比水大，具有苦杏仁气味。
【难度】易
9.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是___________________________________________________________________________。
(2)任何条件下都不能与溴水及酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(3)能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
【题型】填空题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】(1)苯 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应(加成反应)，又能和酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)的只有己烯；均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
【难度】易
10.下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：
(1)苯(甲苯)________；
(2)苯(乙醇)________；
(3)甲苯(溴)________。
【题型】填空题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】
(1)酸性高锰酸钾溶液 (2)水 (3)NaOH溶液
【解析】(1)苯不能和酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层，可采用分液的方法除去。(2)乙醇与水任意比互溶，苯不溶于水，故可用水采用分液法除去乙醇。(3)溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠，然后分液除去。
【难度】易
跟踪指导
培养良好的自主学习习惯
芳香烃的结构和性质
学生姓名
年级
学科
××
授课教师
日期
时段
核心内容
芳香烃的结构和性质
课型
一对一/一对N
教学目标
1.了解芳香烃的概念；
2.了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质；
3.了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
重、难点
苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
精准诊查
课首沟通
了解学生的学习情况
知识导图
课首小测
1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
【题型】选择题
【知识点】苯的结构
【参考答案】B
【解析】苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。
【难度】易
2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( )
A.分别点燃，无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯
D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
【难度】易
3.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】C
【解析】由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
【难度】易
4.分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 ( )
A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】C
【解析】该有机物为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有6种，D项不正确。
【难度】易
5．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体对此进行了报道，以下报道中有科学性错误的是( )
A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水源造成严重污染，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小的液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大量的黑烟，D项正确。
【难度】易
6．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A．苯不与溴水发生加成反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】AB
【解析】苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处。
【难度】易
7．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】
【难度】易
互动导学
知识梳理
导学一：苯和苯的同系物
知识点讲解1：苯
苯的结构
分子式： ；结构式： ；最简式： 。
结构特点：（1）平面正六边形结构，所有原子共平面。
（2）碳碳键键长相等，不是单、双键的交替，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的一种独特的共价键。
（3）碳碳键夹角为120o。
（4）分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的物理性质
苯通常是无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发。
苯的化学性质
（1）氧化反应
燃烧：与CH4、C2H4、C2H2燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。
原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。
化学反应方程式： 。
[注意]苯不能与酸性高锰酸钾溶液、溴水发生反应。
（2）取代反应
A．卤代反应：
[注意]苯是与液溴（纯Br2）反应，苯与溴水不反应，（回忆CH4与Cl2反应，与氯水不反应）实际催化剂是FeBr3
B．硝化反应:
[注意]是混酸（浓HNO3与浓H2SO4）而非只有浓HNO3。
温度控制在60℃之下，否则易挥发，浓HNO3易分解。
温度计的位置：测水浴的温度，对比制乙烯时，测反应液的温度时，温度计位置要不断振荡。
产物应有的颜色（应无色，混有杂质，显黄色）。
C．磺化反应:
[注意]反应物只有浓H2SO4。
（3）加成反应
A．与加成：反应条件：180～250℃，Ni催化剂。
B．与Cl2加成：反应条件：紫外线
产物：俗称“六六六”，曾作为农药，现已被限制使用，因为它通过食物链积累毒性。
小结：
（表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。）
4.苯的制法和用途
苯可以从煤焦油里提取，大量的苯可从石油工业获得。苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂。
5.溴苯和硝基苯的实验室制取
(1)溴苯的实验室制取
①实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。
②将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：
a.常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；
b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；
c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水_，防止倒吸。
d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
注意 制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。
(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
________________________________________________________________________。
b.步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是
________________________________________________________________________。
c.步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
________________________________________________________________________。
d.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。
答案 a.先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
b.将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热
c.分液漏斗
d.除去粗产品中残留的酸
e.大
例题
1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．间二溴苯只有一种
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】A
【解析】含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
【难度】易
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1.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。
【难度】易
知识点讲解2：苯的同系物
苯的同系物的结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6（n≥6）
甲苯
（1）分子组成与结构：分子式C7H8，结构式
（2）与苯不同的特性：
氧化反应：可使KMnO4(H+)溶液褪色：
二甲苯
（1）分子式：C8H10
（2）结构式：有三种同分异构体，苯环上两位置依次为邻位、间位、对位。
它们均与乙苯是同分异构体.
（3）与苯不同的特性：
氧化反应：可使KMnO4（H+）溶液褪色。苯环上的-CH3均被氧化成-COOH。
无论苯环上取代基有多少个C原子，KMnO4（H+）氧化后，取代基均只余一个C原子，且变成-COOH。
苯
甲苯
结构简式
结构不同点
苯环上没有取代基
分子间的关系
结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物
物理性质相似点
无色液体，密度都比水小，都不溶于水
化
学
性
质
氧化反应（燃烧）现象
火焰明亮，有浓烟
氧化反应（与酸性高锰酸钾溶液）
与溴发生取代反应
与硝酸发生取代反应
与氢气发生加成反应
（1）上述苯和甲苯的化学性质中，哪些是反映苯环对侧链的影响？哪些是反映侧链对苯环的影响？
的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响
的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3上的H活性增大）
（2）苯的卤代反应中，可以与溴水发生反应吗？苯可以使溴水褪色，是什么原理？苯与溴的四氯化碳溶液混在一起现象又是怎样的呢？
（3）苯与溴的反应中，生成的HBr可以用来检验，证明发生的是取代而不是加成反应。
（4）纯净的溴苯是无色的 ，密度比水 ，但实验得到的确是深色的溴苯，是因为 ，可用 除杂。
（5）苯的硝化反应，反应物及催化剂混合时，不可以先将苯（或硝酸）加入到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅，反应温度必须控制在50oC-60oC，以防止副反应发生，控制温度的方法是 ；产物硝基苯是苦杏仁味的无色液体，密度比水大。
（6）可用什么方法鉴别苯和苯的同系物？
例题
1．下列化合物为苯的同系物的是( )
A．①② B．③④
C．①④ D．②④
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】B
【解析】根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可推知③④对。
【难度】易
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1.下列说法中正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n>6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】D
【解析】A项，苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)；B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。
【难度】易
导学二：芳香烃
知识点讲解1：芳香烃
芳香烃及稠环芳香烃
芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。
下列物质中为芳香烃的是②③⑤。
芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。
稠环芳香烃：有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
【简介】
A．萘 C10H8 B．蒽 C14H10 C．菲 C14H10
1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
例题
1.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物的化学性质
【参考答案】C
【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链的影响，易被取代。
【难度】易
我爱展示
1.间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
【难度】中
能力展示
限时考场模拟：______分钟完成
1.下列说法中，正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】 D
【解析】芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
【难度】易
2.苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】C
【解析】苯分子中6个碳碳化学键完全相同，故C正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃，故B错误；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色，故D错误；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料，故A错误。
【难度】易
3.下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 ( )
A.苯能与纯溴发生取代反应
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C.1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应
D.苯能够燃烧产生浓烟
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。
【难度】易
4.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。
【难度】易
5.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】反应①为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
【难度】易
6.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】A项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。B项，溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分；与CCl4混和后分层，但有机层在下，因为CCl4比水密度大；与KI溶液不分层。D选项AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀。只有C项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
【难度】易
7.对于苯乙烯()的下列叙述：①使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是( )
A.①②④⑤ B.①②⑤⑥⑦
C.①②④⑤⑥ D.全部正确
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】C
【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和类似物质的性质来分析解答。苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能发生加聚反应，故①②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水，而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确，而④的说法正确；苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦错。
【难度】易
8.下列实验能成功的是( )
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯
B.加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】A
【解析】A项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入戊烯中溴水褪色；B项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离；C项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；D项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
【难度】易
9.某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体：苯环上的氢原子被卤原子取代得到一卤代物，相当于苯环上的取代基多一个卤原子，因此只要分析出原来的同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。根据对称性分析如下： 用卤素原子取代上述四种结构中苯环上的氢原子，分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是
【难度】中
10.(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________(填序号，下同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________。
(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是________，它生成一溴代物的化学方程式是___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)某有机物的结构简式如下所示：
①1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________ mol。
②1 mol该物质和H2加成最多需H2________ mol。
③下列说法不正确的是________(填字母)。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.该物质难溶于水
C.该物质能使溴水褪色
D.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应
【题型】填空题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】 (1)③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④
(2)对二甲苯
(3)①2 ②5 ③D
【解析】(2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中无且含苯环，设分子式为CxHy，＝8……余10，因此其分子式为C8H10。又推知其苯环上的一氯代物为一种，故A为对二甲苯。与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。
(3)1 mol该物质含2 mol碳碳双键，与溴水混合发生加成反应，2 mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应，最多需5 mol H2。该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，有苯环能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于水，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
【难度】中
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1.下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】D
【解析】甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，而不是取代苯环上的氢原子，D项错误。
【难度】易
2.已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为( )
A．C72H48 B．C72H50
C．C72H52 D．C72H54
【题型】选择题
【知识点】芳香烃、烃基和同系物
【参考答案】B
【解析】根据前4列有机物的分子式，总结规律可知，第12列有机物中含有12个苯环，且有11×2个无氢碳原子，故其含有的碳原子数为12×6＝72，氢原子数为12×6－11×2＝50，即其分子式为C72H50，B项正确。
【难度】中
3. 美国马丁·卡普拉等三位科学家因“在开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了2013年诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6－二苯基－1,3,5－己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18H18
C．1mol该有机物在常温下最多能与9molBr2发生加成反应
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
【题型】选择题
【知识点】芳香烃、烃基和同系物
【参考答案】D
【解析】本题考查了有机物的结构以及官能团的性质，意在考查考生对有机物官能团性质的理解与迁移应用能力。苯的同系物应只含一个苯环，且除苯环外不含有不饱和键和碳环，A项错误；由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H16，B项错误；常温下，苯环不能与Br2发生加成反应，该有机物中含有3个碳碳双键，1mol该有机物在常温下最多能与3molBr2发生加成反应，C项错误；该有机物可发生苯环上的取代反应，该有机物中含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，该有机物的燃烧反应即为氧化反应，分子中的碳碳双键也可被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化，D项正确。
【难度】易
4.已知有机物CH2===CH－CHO可以简化写成键线式。盐酸芬氟拉明的分子结构如图所示，它是目前国内上市的减肥药主要化学成分，因患者在临床使用中出现严重不良反应已停用。下列关于盐酸芬氟拉明的说法不正确的是( )
A．不属于苯的同系物
B．该物质可发生加成反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．其分子式为C12H16NF3Cl
【题型】选择题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】B
【解析】本题考查有机物的组成和结构，官能团对物质性质的影响。难度中等。
同系物是结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的一类有机物，分析此有机物结构知：它不是苯的同系物，A项正确；结构中含苯环，在一定条件下可以发生加成反应，B项正确；苯环上有4个碳上的H可以被氯取代，且得到四种不同结构的一氯取代物，C项正确；此分子的分子式为C12H17NF3Cl，故D项错。
【难度】易
5.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是( )
A．己烯 B．苯
C．裂化汽油 D．酒精
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】B
【解析】
【难度】易
6.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是( )
A． B． C． D．
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】D
【解析】苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。
【难度】易
7.与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、可加成、易取代 D．易氧化、易加成、难取代
【题型】选择题
【知识点】苯的性质
【参考答案】C
【解析】由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与酸性KMnO4溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。
苯分子的结构简式为，这只是一种习惯写法，我们不能据此认为苯分子具有单、双键交替的结构。事实上，苯分子中碳碳之间的键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，它不完全具有单、双键的一些性质，不与酸性KMnO4溶液和溴水反应的特点则充分证明了其不具有一般双键的特征。
【难度】易
8.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。
请填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是________________ ____________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是_________________ _________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水______(填“大”或“小”)，具有________气味的油状液体。
【题型】填空题
【知识点】苯的性质
【参考答案】(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50～60℃(或60℃)的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)大 苦杏仁
【解析】配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸的操作与浓硫酸的稀释操作相似。使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热。硝基苯是不溶于水的液体，用分液的方法分离。粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去未反应的酸。纯硝基苯的密度比水大，具有苦杏仁气味。
【难度】易
9.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是___________________________________________________________________________。
(2)任何条件下都不能与溴水及酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(3)能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
【题型】填空题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】(1)苯 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应(加成反应)，又能和酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)的只有己烯；均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
【难度】易
10.下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：
(1)苯(甲苯)________；
(2)苯(乙醇)________；
(3)甲苯(溴)________。
【题型】填空题
【知识点】苯的同系物
【参考答案】
(1)酸性高锰酸钾溶液 (2)水 (3)NaOH溶液
【解析】(1)苯不能和酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层，可采用分液的方法除去。(2)乙醇与水任意比互溶，苯不溶于水，故可用水采用分液法除去乙醇。(3)溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠，然后分液除去。
【难度】易
跟踪指导
培养良好的自主学习习惯
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