化学人教版 (2019)第二节 乙烯与有机高分子材料第1课时导学案
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这是一份化学人教版 (2019)第二节 乙烯与有机高分子材料第1课时导学案,共18页。学案主要包含了乙烯的组成,乙烯的化学性质与用途等内容,欢迎下载使用。
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙 烯
新课程标准
学业质量目标
1.认识乙烯的结构及其主要性质与应用。
2.知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型及特点。
3.知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。
合格性
考试
1.能从乙烯的微观结构解释其化学性质。(宏观辨识与微观探析——水平2)
2.能根据教材给出的问题,设计简单的实验方案探究乙烯氧化、加成反应的条件和反应方式。(科学探究与创新意识——水平2)
3.能理解、描述和表示有机分子模型,并运用模型解释乙烯的性质与变化。(证据推理与模型认知——水平1)
等级性
考试
能从原子、分子水平分析乙烯的加成、加聚反应的微观特征,能运用化学符号说明加成、加聚反应的特点。(宏观辨识与微观探析——水平3)
必备知识·自主学习答案P166
一、乙烯的组成、结构与物理性质
1.乙烯的组成和结构
(1)乙烯的表示方法
分子式
电子式
结构式
H··C··H····C··H··H
结构简式
球棍模型
空间填充模型
(2)乙烯的空间构型
2.乙烯的物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
稍有气味
比空气略
溶于水
(1)乙烯属于饱和烃吗?乙烯的结构简式能写成CH2CH2吗?
(2)(前后串联)乙烯分子中每个碳原子最外电子层均达到8电子稳定结构了吗?
(3)(情境思考)聚氯乙烯,英文简称PVC,是氯乙烯在一定条件下聚合而成的聚合物。PVC曾是世界上产量最大的通用塑料,应用非常广泛。在建筑材料、工业制品、日用品、地板革、地板砖、管材等方面均有广泛应用。
氯乙烯(CH2CHCl)分子中所有原子共平面吗?
CH2CHCH3分子中所有原子都共平面吗?
(4)
观察下列漫画,思考:乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗?
二、乙烯的化学性质与用途
1.氧化反应
(1)实验探究
实验操作
现象
点燃乙烯
火焰明亮,且伴有
将乙烯通入酸性KMnO4
溶液中
(2)实验结论:
①乙烯燃烧的化学方程式为 。
②乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色酸性KMnO4溶液 。
2.加成反应
(1)实验探究
实验操作
现象
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中
(2)加成反应:
①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他 直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应
a.乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反应的化学方程式为CH2CH2+Br2 。
b.乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为
CH2CH2+H2O 。
c.乙烯与H2加成,反应的化学方程式为
CH2CH2+H2 。
3.聚合反应(加聚反应)
(1)乙烯生成聚乙烯的化学方程式为
。
(2)认识聚合反应和有机高分子
①聚合反应:
a.聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
b.加聚反应:由于发生加成反应而发生的聚合反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。
②高分子
高分子
链节
聚合度
单体
实例
?CH2—CH2?
n
CH2CH2
4.乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、 等。
(2)在农业生产中用作 调节剂。
(3) 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(1)能用点燃的方法鉴别甲烷和乙烯两种气体吗?
(2)(前后串联)能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和CH2CH2?能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的CH2CH2?
(3)乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳中,现象相同吗?
关键能力·合作学习答案解析P166
知识点一 乙烯与乙烷结构与性质的比较
比较项目
乙烷
乙烯
分
子
结
构
分子式
C2H6
C2H4
结构式
碳碳键
的类型
碳碳单键
碳碳双键
分子内各
原子的相
对位置
C、H不在同一平面内
6个原子在同一平面内
化
学
性
质
相同点
(都能燃
烧)
2C2H6+7O24CO2+6H2O
C2H4+3O22CO2+2H2O
不同点
(特征
反应)
C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl
CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
能使高锰酸钾溶液褪色
1.(思维升华)分子中一定在同一个平面上的碳原子有几个?在同一个平面上的原子最多有多少个?(宏观辨识与微观探析)
2.(思维升华)检验甲烷和乙烯气体可以采用什么方法?除去甲烷气体中的乙烯可以采用什么方法?(科学探究与创新意识)
3.
(情境应用)我国科研人员在乙烷/乙烯分离的研究方面获得了重大突破。该研究成果不仅实现了乙烷-乙烯吸附反转,而且制备出了高效乙烷吸附剂,可对不同浓度的乙烷乙烯混合物一步分离得到聚合级乙烯。
传统乙烯的工业制备是通过丁烷高温裂解进行,产物是乙烷和乙烯的混合物。在合适条件下,可通入H2以除去乙烷中的乙烯吗?
【典例】(双选)(2020·肇庆高一检测)下列叙述正确的是( )
A.破坏乙烯分子里的碳碳双键所需要的键能是破坏乙烷分子里碳碳单键能量的两倍
B.乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上,而乙烷分子里的碳、氢原子不处在同一平面上
C.乙烯和乙烷都能在空气中燃烧而被氧气氧化,具有强还原性,所以它们也能被强氧化剂高锰酸钾氧化
D.乙烯易发生加成反应,乙烷能发生取代反应
【母题追问】(1)如何除去乙烷中的乙烯气体?
(2)如何鉴别乙烷和乙烯?
研究表明,很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯,对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时,为防止水果过熟发生腐烂,常常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。
某学校化学兴趣小组的同学学习乙烯后对乙烯的催熟作用产生了浓厚的兴趣。他们积极思考想要利用实验室中的药品进行验证。可以选用的药品有乙烯、高锰酸钾固体、青苹果。
实验设计如下:
实验1:集气瓶中放入青苹果,在空气中盖上玻璃片;
实验2:集气瓶中放入青苹果,通入一定量的乙烯;
实验3:集气瓶中放入青苹果,瓶底放少量KMnO4固体,通入一定量的乙烯。
实验4:集气瓶中放入青苹果,瓶底放少量KMnO4固体。
问题1.根据所学知识预测三个实验中青苹果成熟最快的是 ,成熟最慢的是 。
问题2.思考实验中高锰酸钾的作用是什么?
知识点二 探究乙烯化学反应的原理
1.乙烯氧化反应的原理
反应
产物
断裂化学键
燃烧
CO2、H2O
所有碳碳键
和碳氢键
与酸性高锰
酸钾溶液
乙烯被氧化为CO2,
高锰酸钾生成Mn2+
碳碳双键被破坏
2.乙烯加成反应、加聚反应的原理分析
(1)乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例)
(2)乙烯加聚反应的示意图
CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+……
—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(3)乙烯与常见物质的加成反应
物质
反应条件
主要产物
应 用
Br2
溴的四氯化碳溶液
CH2BrCH2Br
鉴别甲烷和乙烯
HCl
催化剂
加热
CH3CH2Cl
制取纯净的氯乙烷
H2O
高温、高压和催化剂
CH3CH2OH
制取乙醇
n个
CH2CH2
催化剂(在一定条件下)
?CH2—CH2?
聚乙烯
制备聚乙烯
1.(教材二次开发)乙烯、SO2均能使溴水和高锰酸钾溶液褪色,其原理一样吗?
2.(思维升华)用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯 (CH2CH2)和HCl反应也能制取氯乙烷,两种方法哪种更好?
3.
(情境应用)丙烯画是指用丙烯颜料作成的画。丙烯画的主要特点是采用丙烯颜料进行绘画。
通常使用的丙烯颜料是采用聚丙烯酸乳液为黏合剂,而非丙烯。丙烯与乙烯互为同系物,由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2CH—CH3)与HCl在一定条件下能加成的产物有几种?写出结构简式。
【典例】
(2020·邯郸高一检测)实验室制取的乙烯常含有少量二氧化硫,现设计如下实验,确认混合气体中有乙烯和二氧化硫。
(1)a、b、c、d装置可盛放的试剂是:
a ,
b ,
c ,
d 。
A.品红溶液 B.NaOH溶液
C.浓硫酸 D.酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象 。
(3)使用b装置的目的是 。
(4)使用c装置的目的是 。
(5)确定含有乙烯的现象是 。
【母题追问】(1) 题中能否省略c装置?
(2)题中d中试剂还可以选择什么?
近几年,我国科研人员在合成气直接制烯烃的催化剂研究方面取得新进展。
烯烃是指含有CC键的碳氢化合物,属于不饱和烃。单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2~C4为气体,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
(1)某单烯烃(即含有一个碳碳双键的烯烃)与H2加成后的产物是,则该烯烃的结构式可能有 。
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
(2)下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是 。
A.CH2CH2 B.CH3CHCHCH3
C.CH3CHCH2 D.CH3CH2CHCH2
(3)乙烯和丙烯按1∶1(物质的量)聚合时,生成聚合乙丙树脂,该聚合物的结构是 。
①
②
③?CH2—CH2—CHCH—CH2?
④?CH2—CH2—CH2—CH2—CH2?
三言两语话重点
1.乙烯的结构简式为CH2CH2,分子中所有原子处于同一平面上。
2.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,两者反应原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。
3.加成反应是指有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
4.必记“四反应”
(1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br;
(2)CH2CH2+H2OCH3CH2OH。
(3)CH2CH2+H2CH3CH3。
(4)乙烯生成聚乙烯的化学方程式为:
nCH2CH2?CH2—CH2?。
课堂检测·素养达标答案解析P167
1.下列关于乙烯的说法中错误的是( )
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼
B.可作香蕉等水果的催熟剂
C.燃烧时火焰明亮,同时产生黑烟
D.收集乙烯可用排空气法
2.(双选)(2020·唐山高一检测)下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烯与水反应制取乙醇
3.(2020·潍坊高一检测)下列物质不可能是乙烯的加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
4.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,得到纯净乙烷的方法是( )
A.与足量氢气反应 B.通入足量溴水中
C.通过酸性高锰酸钾溶液 D.分别进行燃烧
素养新思维
5.
足球比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.5 ℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。
(1)制取氯乙烷(CH3—CH2Cl)的最好方法是( )
A.乙烷与氯气反应 B.乙烯与氯气反应
C.乙烷与氯化氢混合 D.乙烯与氯化氢反应
(2)写出所选反应的化学方程式 。
该反应的反应类型为 反应。
(3)决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的理由是
。
(4)乙烯可以使溴水褪色,它与氯化氢的加成产物还可以使溴水褪色吗?
(5)有同学说加成反应从理论上分析原子利用率比取代反应高,你是怎么认为的?
一、1.(1)C2H4
CH2CH2 2.无色 气体 小 难
【自主探索】
(1)提示:乙烯分子中的碳原子形成了碳碳双键,没有全部以单键形式与其他原子相连,所以不是饱和烃,属于不饱和烃。书写乙烯的结构简式不能省略碳碳双键()。
(2)提示:每个碳原子与两个氢原子分别共用1个电子对,与另一个碳原子共用两个电子对,即每个碳原子周围有四个共用电子对,所以均达到了8电子稳定结构。
(3)提示:氯乙烯分子中所有原子共平面。丙烯分子中所有原子并不都共平面。乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后,只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有原子一定共平面,CH2CHCH3中的—CH3中的碳原子一定在原平面上,而3个氢原子中至多可以有1个氢原子在原平面上。
(4)提示:不同。SO2使溴水褪色是因为SO2将溴单质还原生成了无色的HBr,乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成无色的二溴乙烷。
二、1.(1)黑烟 紫色溶液褪色
(2)①C2H4+3O22CO2+2H2O
②褪色 2.(1)溶液褪色 (2)①原子或原子团
②a.CH2BrCH2Br b.CH3CH2OH
c.CH3CH3
3.(1)nCH2CH2?CH2—CH2?
(2)②—CH2—CH2— 4.(1)乙醇 (2)植物生长 (3)乙烯
【自主探索】
(1)提示:可以。甲烷燃烧火焰是淡蓝色的,乙烯燃烧火焰明亮且伴有黑烟,二者燃烧时的现象不同。
(2)提示:CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应,而CH2CH2与Br2能发生加成反应生成无色液体CH2BrCH2Br,而使溴的四氯化碳溶液褪色,因此可用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和CH2CH2,也可用来除去CH4中的CH2CH2。
(3)提示:不完全相同,溶液都褪色,但是前者溶液分层,下层是油状液体,而后者溶液不分层。
知识点一
【合作探究】
1.提示:烯烃分子中与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与碳碳双键两端的碳原子一定共平面,故该分子中一定在同一个平面上的碳原子有6个;该分子的每个—CH3中的1个氢原子可以在碳原子所在平面上,故在同一个平面上的原子最多有10个。
2.提示:检验甲烷和乙烯可以选择溴水或酸性KMnO4溶液,出现褪色现象的为乙烯;但是除去甲烷中的乙烯只能用溴水,因为酸性KMnO4溶液可以将乙烯氧化成CO2气体而引入新的杂质。
3.提示:乙烯与氢气反应生成乙烷,但过量的氢气难以除去。
【典例示范】
【典例】B、D 乙烯分子中的双键有一个容易断裂,破坏碳碳双键所需的能量不是破坏碳碳单键所需能量的2倍;乙烯分子中6个原子同平面;乙烷能在氧气中燃烧,但不能被KMnO4(H+)溶液氧化;乙烷不能发生加成反应,易发生取代反应,乙烯易发生加成反应。
【母题追问】(1)提示:将混合气体通过足量的溴水,乙烯生成液态的1,2-二溴乙烷,从而除去乙烯。
(2)提示:将气体通入溴水(或酸性KMnO4溶液)中,褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
【素养训练】
问题1.实验2 实验4
问题2.提示:与乙烯反应,通过乙烯减少后青苹果的成熟时间变长,证明乙烯有催熟作用。
知识点二
【合作探究】
1.提示:不一样。乙烯和溴水发生的是加成反应,和高锰酸钾溶液发生的是氧化反应。SO2使溴水和高锰酸钾溶液褪色,其原理都是发生了氧化反应。
2.提示:用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6,生成物不纯,产率低。CH2CH2和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。
3.提示:能与HCl加成得到
或
两种产物。
【典例示范】
【典例】【解析】品红溶液可以检验出SO2是否存在,NaOH溶液可以吸收SO2,酸性KMnO4溶液既可以和SO2反应,又可以和乙烯反应,所以用酸性KMnO4溶液检验乙烯之前一定要将混合气体中的SO2除去,以免干扰乙烯的检验。
答案:(1)A B A D (2)a装置中品红溶液褪色
(3)将SO2气体完全吸收,排除SO2对乙烯检验的干扰
(4)检验SO2是否完全被吸收 (5)c装置中品红溶液不褪色,d装置中酸性高锰酸钾溶液褪色
【母题追问】(1)提示:不能。SO2也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,对乙烯的检验存在干扰,必须将SO2除去且检验是否除干净,c装置的作用就是为了检验SO2是否除干净。
(2)提示:溴水或溴的四氯化碳溶液。
【素养训练】
(1)提示:C。根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置,该烷烃的碳链结构为,1号和6号碳原子关于2号碳原子对称,5、8、9号碳原子关于4号碳原子对称,但4号碳原子上没有氢原子,所以4号碳原子和3、5、8、9号碳原子间不能形成双键;相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,所以能形成双键有:1和2之间(或2和6);2和3之间;3和7之间,共有3种。
(2)提示:C、D。A、B选项中烯烃属于对称烯烃,分子中两个不饱和碳原子位置是等同的,因此和HBr加成时所得产物没有同分异构体,而C、D选项中烯烃属于不对称烯烃,即分子中两个不饱和碳原子位置是不等同的,故加成后可得两种产物。
(3)提示:①②。
1.D 2.B、D 3.B
4.B 乙烷与氢气不反应,乙烯与氢气反应生成乙烷,但反应现象不明显,不能用氢气鉴别二者,另外过量的氢气难以除去,不能用于除杂,A错;乙烯能与Br2发生加成反应生成液态1,2-二溴乙烷,溴水褪色,但乙烷不与溴水反应,可以鉴别二者,也可以用于除杂,B正确;乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2,会引入新的杂质,可以鉴别二者,但不能用于除杂,C错;乙烷和乙烯均能燃烧,且燃烧现象不同,可以鉴别二者,但不能用于除杂,D错。
5.【解析】(1)A中乙烷可以与氯气发生取代反应,但是反应可以得到CH3—CH2Cl、
CH2Cl—CH2Cl、CH3—CHCl2……CCl3—CCl3等一系列取代产物,不能得到纯净的氯乙烷。B中乙烯与氯气加成得到二氯乙烷CH2Cl—CH2Cl,不能得到氯乙烷。C中乙烷与氯化氢不能反应。只有D中乙烯和氯化氢加成可以得到纯净的氯乙烷。(4)乙烯与氯化氢的加成产物氯乙烷中不含不饱和碳原子,所以不能使溴水褪色。(5)加成反应时反应物原子都转化为目标产物,而取代反应却会产生目标之外的其他分子。
答案:(1)D
(2)CH2CH2+HClCH3—CH2Cl 加成 (3)其沸点低,极易挥发而吸收大量的热 (4)不能 (5)加成反应时反应物原子都转化为目标产物,而取代反应却会产生目标之外的其他分子。
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