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新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：12.2 烃 卤代烃
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这是一份新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：12.2 烃 卤代烃，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，考点三，考点一脂肪烃，碳碳双键，碳碳三键，物理性质，不褪色，2烷烃的取代反应，气态卤素单质等内容，欢迎下载使用。
[考试要求] 1．理解烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.理解卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。 3.了解烃类的重要应用以及卤代烃在有机合成中的重要作用。
1知识梳理1.脂肪烃组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
3.化学性质(1)氧化反应
(3)烯烃、炔烃的加成反应①烯烃的加成反应
CH2===CHCl
(4)加聚反应①乙烯的加聚反应：______________________________②乙炔的加聚反应：______________________________③1，3丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：_________________________________________________④1，3丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：__________________________________________________
4．乙炔的实验室制取原理乙炔的实验室制取原理：________________________。CaC2又叫___________。5．脂肪烃的来源脂肪烃来源于______、______、________等化石燃料的加工利用。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应( )(2)反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应( )(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( )(4)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应( )(5)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃( )
(6)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )(7)聚丙烯可发生加成反应( )(8)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色( )(9)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br 2种物质( )
[提醒](1)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170 ℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。(2)实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。
2对点速练练点一 脂肪烃的结构与性质1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析：烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错误；D正确。
2．某烷烃的结构简式为：(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构。
练点二 脂肪烃的同分异构体与反应类型的判断3．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A．2种 B．3种C．4种 D．6种
解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
4．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写 ，有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是( )A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
nCH2==CHCl
1知识梳理1.苯与苯的同系物的结构与性质
2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个____的烃。(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘，结构简式是________。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体( )(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和( )(3)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )(4)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体( )(5)沸点： ( )
(6)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯( )(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )(8) C2H2与 的最简式相同( )
[提醒](1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。 (2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 ， 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
2对点速练练点一 芳香烃的结构特点1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
2．某烃结构式用键线式表示为 ，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有( )A．3种 B．4种C．5种 D．6种
3．工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是( )A．该反应的类型为加成反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可以有多种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。
4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是( )A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水
解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
5．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )A．化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C．1 ml X、1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mlD．Z的一氯代物只有3种
解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 ml X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 ml Br2，1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 ml Br2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。
方法总结判断芳香烃同分异构体数目的两种方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
1知识梳理1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。(2)官能团是________。2．卤代烃的物理性质(1)状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为__________。(2)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点____。(3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水____，其余液态卤代烃一般比水____。
3．卤代烃的化学性质(1)水解反应：①R—X＋NaOH ____________(R—代表烃基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOH _________________________。(2)消去反应：①R—CH2—CH2—X＋NaOH ______________________(或R—CH2—CH2—X ______________________________)； ②
R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX
R—CH===CH2＋NaX＋H2O
R—CH===CH2＋HX
CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O
4．卤代烃的获得途径：(1)加成反应制取卤代烃①CH3—CH===CH2＋Br2―→____________；②CH≡CH＋HCl CH2===CHCl。(2)取代反应制取卤代烃①CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl。②C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O。
CH3CHBrCH2Br
5．卤代烃中卤素的检验流程①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥ 加入硝酸银溶液。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞( )(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH( )
[提醒]卤代烃的“水解”与“消去”(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
2对点速练练点一 卤代烃的结构与性质1．春节期间，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈，其结构简式如下： ，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有( )A．4种 B．6种 C．7种 D．9种
解析：若F位于两个醛基中间的碳原子上，则有2种结构，同理Cl位于两个醛基中间的碳原子上，也有2种结构。若F、Cl位于另一侧的碳原子上有邻位(包括F与醛基相邻和Cl与醛基相邻2种)、间位共3种，故有2＋2＋3＝7种。
2．有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法中正确的是( )A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
3．按要求填空。① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是______________(填序号，下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为__________________，产物为__________________________________________。
氢氧化钠的醇溶液，加热
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(4)由物质②制取1，2丙二醇经历的反应类型有________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有________________________________________。
消去反应、加成反应、水解反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
练点二 有机合成中卤代烃的作用4．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________。③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是__________________________________。
5．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是________，反应③是________，反应⑥是________。(2)写出下列物质的结构简式：A____________________，E________________。(3)写出反应③的化学方程式：______________________。
CH3—CH===CH2
CH2Cl—CCl===CHCl
6．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：(1) (B的结构简式为__________，D的化学名称为___________。 (2)①和③的反应类型分别为_________、________。 (3) E的结构简式为__________________________________。用1 ml E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______ml。 (4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_______________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式____________。
本讲真题研练1.[2020·江苏卷，12](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
解析：本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学科核心素养是证据推理与模型认知。X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子，A项错误；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，B项错误；Z分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应，C项正确；X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项正确。
2.[2020·全国卷Ⅱ ，36]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
回答下列问题：(1)A的化学名称为_______________________________。(2)B的结构简式为___________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为__________________。(4)反应⑤的反应类型为____________。
3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5)反应⑥的化学方程式为_________________________________。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________。
3.[2018·北京卷]8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：i. ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是________________。(2)A→B的化学方程式是________________________________________________________(3)C可能的结构简式是________________。(4)C→D所需的试剂a是______________。(5)D→E的化学方程式是________________________________________________________(6)F→G的反应类型是______________。
HOCH2CHClCH2Cl
(7)将下列K→L的流程图补充完整：(8)合成8羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。
解析：(1)按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。
(8)合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。
4.[2017·全国卷Ⅲ，36]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,
回答下列问题：(1)A的结构简式为______。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为_________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是______________________________
浓HNO3/浓H2SO4、加热
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
(4)G的分子式为_____________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。(6)4甲氧基乙酰苯胺 )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚 )制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
C11H11O3N2F3
解析：(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯。(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4，加热，反应类型为取代反应。(3)对比E、G的结构，由G可推知F的结构 ，然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl。
(4)G的分子式为C11H11O3N2F3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体(见下图，三种取代基分别用X、Y、Z表示)，除去G本身还有9种。
(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④)，最后与 反应得到4甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)。
5.[2020·浙江1月，31]某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其他环；请回答：（1）下列说法正确的是 。A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物I具有弱碱性D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
（2）写出化合物E的结构简式________________________。（3）写出F＋G→H的化学方程式 。（4）设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；②除了苯环外无其他环。
[考试要求] 1．理解烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.理解卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。 3.了解烃类的重要应用以及卤代烃在有机合成中的重要作用。
1知识梳理1.脂肪烃组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
3.化学性质(1)氧化反应
(3)烯烃、炔烃的加成反应①烯烃的加成反应
CH2===CHCl
(4)加聚反应①乙烯的加聚反应：______________________________②乙炔的加聚反应：______________________________③1，3丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：_________________________________________________④1，3丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：__________________________________________________
4．乙炔的实验室制取原理乙炔的实验室制取原理：________________________。CaC2又叫___________。5．脂肪烃的来源脂肪烃来源于______、______、________等化石燃料的加工利用。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应( )(2)反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应( )(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( )(4)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应( )(5)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃( )
(6)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )(7)聚丙烯可发生加成反应( )(8)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色( )(9)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br 2种物质( )
[提醒](1)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170 ℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。(2)实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。
2对点速练练点一 脂肪烃的结构与性质1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析：烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错误；D正确。
2．某烷烃的结构简式为：(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构。
练点二 脂肪烃的同分异构体与反应类型的判断3．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A．2种 B．3种C．4种 D．6种
解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
4．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写 ，有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是( )A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
nCH2==CHCl
1知识梳理1.苯与苯的同系物的结构与性质
2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个____的烃。(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘，结构简式是________。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体( )(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和( )(3)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )(4)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体( )(5)沸点： ( )
(6)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯( )(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )(8) C2H2与 的最简式相同( )
[提醒](1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。 (2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 ， 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
2对点速练练点一 芳香烃的结构特点1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
2．某烃结构式用键线式表示为 ，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有( )A．3种 B．4种C．5种 D．6种
3．工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是( )A．该反应的类型为加成反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可以有多种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。
4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是( )A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水
解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
5．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )A．化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C．1 ml X、1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mlD．Z的一氯代物只有3种
解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 ml X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 ml Br2，1 ml Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 ml Br2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。
方法总结判断芳香烃同分异构体数目的两种方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
1知识梳理1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。(2)官能团是________。2．卤代烃的物理性质(1)状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为__________。(2)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点____。(3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水____，其余液态卤代烃一般比水____。
3．卤代烃的化学性质(1)水解反应：①R—X＋NaOH ____________(R—代表烃基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOH _________________________。(2)消去反应：①R—CH2—CH2—X＋NaOH ______________________(或R—CH2—CH2—X ______________________________)； ②
R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX
R—CH===CH2＋NaX＋H2O
R—CH===CH2＋HX
CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O
4．卤代烃的获得途径：(1)加成反应制取卤代烃①CH3—CH===CH2＋Br2―→____________；②CH≡CH＋HCl CH2===CHCl。(2)取代反应制取卤代烃①CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl。②C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O。
CH3CHBrCH2Br
5．卤代烃中卤素的检验流程①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥ 加入硝酸银溶液。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞( )(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH( )
[提醒]卤代烃的“水解”与“消去”(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
2对点速练练点一 卤代烃的结构与性质1．春节期间，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈，其结构简式如下： ，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有( )A．4种 B．6种 C．7种 D．9种
解析：若F位于两个醛基中间的碳原子上，则有2种结构，同理Cl位于两个醛基中间的碳原子上，也有2种结构。若F、Cl位于另一侧的碳原子上有邻位(包括F与醛基相邻和Cl与醛基相邻2种)、间位共3种，故有2＋2＋3＝7种。
2．有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法中正确的是( )A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
3．按要求填空。① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是______________(填序号，下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为__________________，产物为__________________________________________。
氢氧化钠的醇溶液，加热
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(4)由物质②制取1，2丙二醇经历的反应类型有________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有________________________________________。
消去反应、加成反应、水解反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
练点二 有机合成中卤代烃的作用4．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________。③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是__________________________________。
5．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是________，反应③是________，反应⑥是________。(2)写出下列物质的结构简式：A____________________，E________________。(3)写出反应③的化学方程式：______________________。
CH3—CH===CH2
CH2Cl—CCl===CHCl
6．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：(1) (B的结构简式为__________，D的化学名称为___________。 (2)①和③的反应类型分别为_________、________。 (3) E的结构简式为__________________________________。用1 ml E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______ml。 (4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_______________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式____________。
本讲真题研练1.[2020·江苏卷，12](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
解析：本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学科核心素养是证据推理与模型认知。X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子，A项错误；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，B项错误；Z分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应，C项正确；X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项正确。
2.[2020·全国卷Ⅱ ，36]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
回答下列问题：(1)A的化学名称为_______________________________。(2)B的结构简式为___________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为__________________。(4)反应⑤的反应类型为____________。
3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5)反应⑥的化学方程式为_________________________________。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________。
3.[2018·北京卷]8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：i. ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是________________。(2)A→B的化学方程式是________________________________________________________(3)C可能的结构简式是________________。(4)C→D所需的试剂a是______________。(5)D→E的化学方程式是________________________________________________________(6)F→G的反应类型是______________。
HOCH2CHClCH2Cl
(7)将下列K→L的流程图补充完整：(8)合成8羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。
解析：(1)按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。
(8)合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。
4.[2017·全国卷Ⅲ，36]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,
回答下列问题：(1)A的结构简式为______。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为_________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是______________________________
浓HNO3/浓H2SO4、加热
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
(4)G的分子式为_____________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。(6)4甲氧基乙酰苯胺 )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚 )制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
C11H11O3N2F3
解析：(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯。(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4，加热，反应类型为取代反应。(3)对比E、G的结构，由G可推知F的结构 ，然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl。
(4)G的分子式为C11H11O3N2F3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体(见下图，三种取代基分别用X、Y、Z表示)，除去G本身还有9种。
(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④)，最后与 反应得到4甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)。
5.[2020·浙江1月，31]某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其他环；请回答：（1）下列说法正确的是 。A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物I具有弱碱性D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
（2）写出化合物E的结构简式________________________。（3）写出F＋G→H的化学方程式 。（4）设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；②除了苯环外无其他环。
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