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新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：9.1 重要的烃 化石燃料
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这是一份新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：9.1 重要的烃 化石燃料，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，考点三，碳元素，芳香烃，CH4，CH2CH2，碳氢单键，碳碳双键，碳碳单键与碳碳双键等内容，欢迎下载使用。
考点一 甲烷、乙烯、苯
知识梳理1.有机化合物和烃(1)有机化合物：含有________的化合物。(2)烃①定义：仅含有________两种元素的化合物。②代表物：甲烷、乙烯、苯分别是________、________和________的代表物。
2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较
3.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br（1，2－二溴乙烷）
[思考]制备一氯乙烷有以下两种方案：①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。采用方案________更好，原因是____________________________________________________________________________________________________________。
乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型( )(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( )(3)二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体分子( )(4)1 ml甲烷和1 ml氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl( )(5)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( )
(6)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯( )(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃( )(8)一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯和苯磺酸的反应都属于取代反应( )(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别( )
[提醒]乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。
2 对点速练练点一 有机物的表示方法1．下列化学用语正确的是( )A．结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B．丙烷分子的比例模型： C．甲烷分子的球棍模型： D．乙烷的电子式：
解析：（CH3）2CHCH3只表示异丁烷，A错误；B项给出的是丙烷的球棍模型，错误；C项给出的是甲烷的比例模型；D项为乙烷的电子式，正确。
解析：②未体现官能团；④C8H8的结构有多种，如 是其中的一种。
方法总结 有机物的“7种”表示方法
练点二 甲烷、乙烯、苯的结构与性质3．下列关于有机化合物的认识中正确的是( )A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同
解析：甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。
4．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是( )A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C.乙烷和丙烯的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2OD.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析：将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 ml混合物中含6 ml氢原子，完全燃烧生成3 ml H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链上的氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。
练后归纳烃的常见反应类型(1)取代反应：①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；②苯及其同系物发生的硝化反应。(2)加成反应：不饱和烃与X2(X代表F、Cl、Br、I)、H2、HX、H2O等发生的加成反应。(3)加聚反应：烯烃发生的加聚反应。(4)氧化反应：①燃烧反应；②被酸性KMnO4溶液氧化。
练点三 烃的性质实验判断5．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )A．苯 B．氯化铁C．乙烷 D．乙烯
解析：乙烯能与溴水发生加成反应，与酸性KMnO4发生氧化反应。苯、乙烷和氯化铁都不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应。
6．使用一种试剂就能鉴别出来的是( )A．苯、甲苯、己烯 B．甲苯、己烯、四氯化碳C．己烯、汽油、苯 D．苯、甲苯、二甲苯
解析：烃难溶于水，密度比水小；CCl4难溶于水，密度比水大。B项可用溴水鉴别，甲苯萃取溴后，上层为橙红色，己烯使溴水褪色，四氯化碳萃取溴后，下层为橙红色，正确。
7．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
8．某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是( )A.实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷B．装置B有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用C.装置C经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种D．从D中分离出盐酸的方法为过滤
解析：A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；B项，生成的氯气中含有水，B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥的作用，正确；C项，装置C经过一段时间的强光照射后，甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；D项，D装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。
考点二 同系物 同分异构体
1 知识梳理1.有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有____个电子，可与其他原子形成4个____键，而且碳碳原子之间也能相互形成____键。(2)碳原子不仅可以形成____键，还可以形成____键和____键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有____。
2．同系物(1)定义：____相似，在分子组成上相差______________原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的化学性质____，物理性质呈现一定的递变规律。
3．烷烃同系物(1)烷烃的结构与性质
(2)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时，用_________________________________表示；当n>10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
4．同分异构体(1)定义：具有相同的________，但具有不同________的化合物。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有________种；戊烷的同分异构体有________种。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质( )(2)正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质( )(3)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同( )(4)己烷共有4种同分异构体，它们的熔沸点各不相同( )(5)C4H9Cl有3种同分异构体( )(6)异丙苯和苯为同系物( )(7)乙苯的同分异构体共三种( )(8) 的一溴代物和CH3CHCH2CH3CH3的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)( )
[提醒]烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
2 对点速练练点一 同系物的结构与性质1．有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是( )①a和d是同分异构体 ②b和c是同系物 ③a和d都能发生加聚反应 ④只有b和c能发生取代反应A．①② B．①④ C．②③ D．①②③
解析：由图可知a为2甲基丙烯（CH3）2C===CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷C（CH3）4，分子式为C5H12；c为2甲基丙烷（CH3）3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8。故可知①②正确；d不能加聚，故③错；a、d也能发生取代，故④错。选A。
2．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是( )A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．不能在空气中燃烧C．能使溴水褪色D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
解析：丙烯与乙烯具有相同的官能团“ ”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。
3．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯互为同系物
解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。
练点二 同分异构体判断4．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有( )A．3种 B．4种C．5种 D．7种
5．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
6．已知：① ② ③ 的分子式均为C8H8，下列说法正确的是( )A．①的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．②分子中所有原子一定在同一平面内D．仅从碳的四价考虑，①的同分异构体只有②和③
解析：A.①②③的分子式均为C8H8，它们的三氯代物的分子式为C8H5Cl3，五氯代物的分子式为C8H3Cl5，用换元法，五氯代物中H相当于三氯代物中Cl，五氯代物中Cl相当于三氯代物中H，它们的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同，故A项正确；B.①中只有饱和键，①不能使酸性KMnO4溶液褪色，②③中都含有碳碳双键，②③均能使酸性KMnO4溶液褪色，故B项错误；C.②中苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面（联想苯的结构），乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面不一定共平面，C项错误；D.仅从碳的四价考虑，①的同分异构体不是只有②和③，还有CH≡CCH===CHCH===CHCH===CH2等，D项错误。
考点三 化石燃料的综合利用
1 知识梳理1.煤：(1)组成
(2)综合利用①煤的干馏把煤________________使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的__________变化过程。
2．天然气：(1)组成天然气的主要成分是____，它是一种____的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2：原理：________________________________________________。
3．石油：(1)组成：石油主要是由多种__________组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油加工。
4．高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：________、________、________。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：_______________________________，单体为________，链节为____________，聚合度为________。(3)完成下列反应的化学方程式
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)煤气的主要成分是丁烷( )(2)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物( )(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素( )(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( )(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到( )
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装( )(8)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点( )(9)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴( )(10)煤的气化和液化都是化学变化( )(11)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃( )(12)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物( )
[提醒](1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化；石油的分馏属于物理变化。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油中含不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
2 对点速练练点一 煤、石油、天然气的加工利用1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是( )A．乙烯可作为水果的催熟剂B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D.海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
解析：乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，A项正确；煤干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但本身不含这些物质，B项错误；石油裂解是在高温下把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，C项正确；可燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，D项正确。
2．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，D项错误。
解析：石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1，2－二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错。
5．保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
解析：聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。
练后归纳 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”
(2)化学中的“两裂”
本讲真题研练1．[2020·全国卷Ⅱ，10]吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( ) A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
解析：A项，MPy的分子式为C6H7N，如果其同分异构体结构中有苯环，则取代基只能是氨基，只有一种同分异构体，即 ，错误；B项，EPy中含有—CH2—，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物，错误；D项，比较EPy和VPy的结构可知，反应②是醇的消去反应，正确。
2．[2020·浙江1月，7]下列说法不正确的是( )A.16 8O和18 8O互为同位素B.金刚石和石墨互为同素异形体C. 互为同系物D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
解析：本题考查“四同”概念。邻甲基苯酚属于酚类，邻甲基苯甲醇属于醇类，两者结构不相同，不是同一类物质，不互为同系物，C错误；16 8O和18 8O互为同位素，A正确；金刚石和石墨互为同素异形体，B正确；乙酸乙酯和正丁酸互为同分异构体，D正确。
3．[2019·全国卷Ⅰ，8]关于化合物2苯基丙烯( )，下列说法正确的是( )A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
解析：本题涉及的考点是烃的结构和性质，考查了学生对烃的物理性质、化学性质，分子空间构型的辩认、整合能力，体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理与模型认知的学科核心素养。A项，分子中含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，故错误；B项，分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，故正确；C项，分子中含有甲基，该部分的空间构型为四面体，则分子中所有原子不可能共平面，故错误；D项，烃类物质难溶于水，故错误。
4．[2019·全国卷Ⅲ，8]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A.甲苯 B．乙烷C.丙炔 D．1，3－丁二烯
解析：本题涉及有机物分子中原子共面知识，通过对分子模型的认知，考查了分析和解决问题的能力，对物质的组成、结构的分析，体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。在有机物分子中，因CH4为正四面体结构，在分子结构中若有—CH3、 存在，则所有的原子不可能共面，A、B、C项错误； 平面M1和平面M2共用一个碳碳单键，所有的原子可能共面，D项正确。
5．[2019·浙江4月，16]下列表述正确的是( )A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
6．[2019·浙江4月，10]下列说法正确的是( )A.18O2和16O3互为同位素B.正己烷和2，2二甲基丙烷互为同系物C.C60和C70是具有相同质子数的不同核素D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
解析：本题考查核素、同位素、同系物以及同分异构体的概念。同位素的研究对象为原子，而18O2和16O3为单质，A项错误；正己烷和2，2 二甲基丙烷结构相似，在分子组成上相差1个“CH2”原子团，两者互为同系物，B项正确；C60和C70均为单质，不是核素，C项错误；H2NCH2COOCH3的分子式为C3H7NO2，而CH3CH2NO2的分子式为C2H5NO2，两者不是同分异构体，D项错误，故选B。
7．[2018·全国卷Ⅱ，9]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
8．[2018·全国卷Ⅲ，9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
9．[2018·全国卷Ⅰ，11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析：螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 ml C5H8生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2，D项正确。
10．[2017·北京卷，9]我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是( )A.反应①的产物中含有水B.反应②中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5～C11的烃类混合物D.图中a的名称是2－甲基丁烷
考点一 甲烷、乙烯、苯
知识梳理1.有机化合物和烃(1)有机化合物：含有________的化合物。(2)烃①定义：仅含有________两种元素的化合物。②代表物：甲烷、乙烯、苯分别是________、________和________的代表物。
2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较
3.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br（1，2－二溴乙烷）
[思考]制备一氯乙烷有以下两种方案：①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。采用方案________更好，原因是____________________________________________________________________________________________________________。
乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型( )(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( )(3)二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体分子( )(4)1 ml甲烷和1 ml氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl( )(5)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( )
(6)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯( )(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃( )(8)一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯和苯磺酸的反应都属于取代反应( )(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别( )
[提醒]乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。
2 对点速练练点一 有机物的表示方法1．下列化学用语正确的是( )A．结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B．丙烷分子的比例模型： C．甲烷分子的球棍模型： D．乙烷的电子式：
解析：（CH3）2CHCH3只表示异丁烷，A错误；B项给出的是丙烷的球棍模型，错误；C项给出的是甲烷的比例模型；D项为乙烷的电子式，正确。
解析：②未体现官能团；④C8H8的结构有多种，如 是其中的一种。
方法总结 有机物的“7种”表示方法
练点二 甲烷、乙烯、苯的结构与性质3．下列关于有机化合物的认识中正确的是( )A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同
解析：甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。
4．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是( )A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C.乙烷和丙烯的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2OD.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析：将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 ml混合物中含6 ml氢原子，完全燃烧生成3 ml H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链上的氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。
练后归纳烃的常见反应类型(1)取代反应：①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；②苯及其同系物发生的硝化反应。(2)加成反应：不饱和烃与X2(X代表F、Cl、Br、I)、H2、HX、H2O等发生的加成反应。(3)加聚反应：烯烃发生的加聚反应。(4)氧化反应：①燃烧反应；②被酸性KMnO4溶液氧化。
练点三 烃的性质实验判断5．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )A．苯 B．氯化铁C．乙烷 D．乙烯
解析：乙烯能与溴水发生加成反应，与酸性KMnO4发生氧化反应。苯、乙烷和氯化铁都不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应。
6．使用一种试剂就能鉴别出来的是( )A．苯、甲苯、己烯 B．甲苯、己烯、四氯化碳C．己烯、汽油、苯 D．苯、甲苯、二甲苯
解析：烃难溶于水，密度比水小；CCl4难溶于水，密度比水大。B项可用溴水鉴别，甲苯萃取溴后，上层为橙红色，己烯使溴水褪色，四氯化碳萃取溴后，下层为橙红色，正确。
7．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
8．某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是( )A.实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷B．装置B有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用C.装置C经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种D．从D中分离出盐酸的方法为过滤
解析：A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；B项，生成的氯气中含有水，B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥的作用，正确；C项，装置C经过一段时间的强光照射后，甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；D项，D装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。
考点二 同系物 同分异构体
1 知识梳理1.有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有____个电子，可与其他原子形成4个____键，而且碳碳原子之间也能相互形成____键。(2)碳原子不仅可以形成____键，还可以形成____键和____键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有____。
2．同系物(1)定义：____相似，在分子组成上相差______________原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的化学性质____，物理性质呈现一定的递变规律。
3．烷烃同系物(1)烷烃的结构与性质
(2)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时，用_________________________________表示；当n>10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
4．同分异构体(1)定义：具有相同的________，但具有不同________的化合物。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有________种；戊烷的同分异构体有________种。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质( )(2)正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质( )(3)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同( )(4)己烷共有4种同分异构体，它们的熔沸点各不相同( )(5)C4H9Cl有3种同分异构体( )(6)异丙苯和苯为同系物( )(7)乙苯的同分异构体共三种( )(8) 的一溴代物和CH3CHCH2CH3CH3的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)( )
[提醒]烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
2 对点速练练点一 同系物的结构与性质1．有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是( )①a和d是同分异构体 ②b和c是同系物 ③a和d都能发生加聚反应 ④只有b和c能发生取代反应A．①② B．①④ C．②③ D．①②③
解析：由图可知a为2甲基丙烯（CH3）2C===CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷C（CH3）4，分子式为C5H12；c为2甲基丙烷（CH3）3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8。故可知①②正确；d不能加聚，故③错；a、d也能发生取代，故④错。选A。
2．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是( )A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．不能在空气中燃烧C．能使溴水褪色D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
解析：丙烯与乙烯具有相同的官能团“ ”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。
3．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯互为同系物
解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。
练点二 同分异构体判断4．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有( )A．3种 B．4种C．5种 D．7种
5．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
6．已知：① ② ③ 的分子式均为C8H8，下列说法正确的是( )A．①的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．②分子中所有原子一定在同一平面内D．仅从碳的四价考虑，①的同分异构体只有②和③
解析：A.①②③的分子式均为C8H8，它们的三氯代物的分子式为C8H5Cl3，五氯代物的分子式为C8H3Cl5，用换元法，五氯代物中H相当于三氯代物中Cl，五氯代物中Cl相当于三氯代物中H，它们的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同，故A项正确；B.①中只有饱和键，①不能使酸性KMnO4溶液褪色，②③中都含有碳碳双键，②③均能使酸性KMnO4溶液褪色，故B项错误；C.②中苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面（联想苯的结构），乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面不一定共平面，C项错误；D.仅从碳的四价考虑，①的同分异构体不是只有②和③，还有CH≡CCH===CHCH===CHCH===CH2等，D项错误。
考点三 化石燃料的综合利用
1 知识梳理1.煤：(1)组成
(2)综合利用①煤的干馏把煤________________使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的__________变化过程。
2．天然气：(1)组成天然气的主要成分是____，它是一种____的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2：原理：________________________________________________。
3．石油：(1)组成：石油主要是由多种__________组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油加工。
4．高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：________、________、________。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：_______________________________，单体为________，链节为____________，聚合度为________。(3)完成下列反应的化学方程式
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)(1)煤气的主要成分是丁烷( )(2)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物( )(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素( )(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( )(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到( )
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装( )(8)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点( )(9)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴( )(10)煤的气化和液化都是化学变化( )(11)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃( )(12)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物( )
[提醒](1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化；石油的分馏属于物理变化。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油中含不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
2 对点速练练点一 煤、石油、天然气的加工利用1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是( )A．乙烯可作为水果的催熟剂B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D.海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
解析：乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，A项正确；煤干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但本身不含这些物质，B项错误；石油裂解是在高温下把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，C项正确；可燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，D项正确。
2．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，D项错误。
解析：石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1，2－二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错。
5．保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
解析：聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。
练后归纳 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”
(2)化学中的“两裂”
本讲真题研练1．[2020·全国卷Ⅱ，10]吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( ) A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
解析：A项，MPy的分子式为C6H7N，如果其同分异构体结构中有苯环，则取代基只能是氨基，只有一种同分异构体，即 ，错误；B项，EPy中含有—CH2—，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物，错误；D项，比较EPy和VPy的结构可知，反应②是醇的消去反应，正确。
2．[2020·浙江1月，7]下列说法不正确的是( )A.16 8O和18 8O互为同位素B.金刚石和石墨互为同素异形体C. 互为同系物D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
解析：本题考查“四同”概念。邻甲基苯酚属于酚类，邻甲基苯甲醇属于醇类，两者结构不相同，不是同一类物质，不互为同系物，C错误；16 8O和18 8O互为同位素，A正确；金刚石和石墨互为同素异形体，B正确；乙酸乙酯和正丁酸互为同分异构体，D正确。
3．[2019·全国卷Ⅰ，8]关于化合物2苯基丙烯( )，下列说法正确的是( )A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
解析：本题涉及的考点是烃的结构和性质，考查了学生对烃的物理性质、化学性质，分子空间构型的辩认、整合能力，体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理与模型认知的学科核心素养。A项，分子中含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，故错误；B项，分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，故正确；C项，分子中含有甲基，该部分的空间构型为四面体，则分子中所有原子不可能共平面，故错误；D项，烃类物质难溶于水，故错误。
4．[2019·全国卷Ⅲ，8]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A.甲苯 B．乙烷C.丙炔 D．1，3－丁二烯
解析：本题涉及有机物分子中原子共面知识，通过对分子模型的认知，考查了分析和解决问题的能力，对物质的组成、结构的分析，体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。在有机物分子中，因CH4为正四面体结构，在分子结构中若有—CH3、 存在，则所有的原子不可能共面，A、B、C项错误； 平面M1和平面M2共用一个碳碳单键，所有的原子可能共面，D项正确。
5．[2019·浙江4月，16]下列表述正确的是( )A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
6．[2019·浙江4月，10]下列说法正确的是( )A.18O2和16O3互为同位素B.正己烷和2，2二甲基丙烷互为同系物C.C60和C70是具有相同质子数的不同核素D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
解析：本题考查核素、同位素、同系物以及同分异构体的概念。同位素的研究对象为原子，而18O2和16O3为单质，A项错误；正己烷和2，2 二甲基丙烷结构相似，在分子组成上相差1个“CH2”原子团，两者互为同系物，B项正确；C60和C70均为单质，不是核素，C项错误；H2NCH2COOCH3的分子式为C3H7NO2，而CH3CH2NO2的分子式为C2H5NO2，两者不是同分异构体，D项错误，故选B。
7．[2018·全国卷Ⅱ，9]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
8．[2018·全国卷Ⅲ，9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
9．[2018·全国卷Ⅰ，11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析：螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 ml C5H8生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2，D项正确。
10．[2017·北京卷，9]我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是( )A.反应①的产物中含有水B.反应②中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5～C11的烃类混合物D.图中a的名称是2－甲基丁烷
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