芳香烃PPT课件免费下载2023
展开一、【新课导入】
皮鞋与人们生活紧密接触,2001年某地多家皮鞋厂共100多名工人出现头晕、头痛、记忆力下降、失眠、四肢无力等症状,经调查发现,引起该事件的原因是皮鞋加工过程中所使用的胶粘剂不合格,苯含量超标。其实,全国已发生多起职业性苯中毒事件。为了从根本上防止职业性苯中毒事件的发生,现在已经全面推广使用无苯胶粘剂,取得良好效果。你知道苯属于哪类化合物吗?
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期,这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如,从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2),从苦杏仁油中得到苯甲醛,甲苯来自于tlu(南美洲的一种学名叫Tlutere baisamum的乔木)香脂,等等。当然,这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物,就其性质而言应属于芳香族化合物之列,但它们并无香味。因此,现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词,但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物,一般是指在分子中含有苯环的化合物,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的芳香烃是苯。
(2)上述物质互为同系物的是哪些?
(1)上述物质属于芳香烃的是哪些?
二、【课程的主要内容】
2.应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后,溶液不褪色,出现分层,无色苯层在上层,紫红色在下层;加入溴水后,溶液不褪色,出现分层,苯层在上层,呈橙红色,水层在下层,接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
研究表明,苯分子为平面正六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的所有原子处在同一平面 。
苯分子中的大π键是如何形成的?与碳碳双键中的π键有什么不同?
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形,键角为120º 。
平面正六边形,所有的原子都在同一平面上。
b.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。
碳碳单键键长:1.54×10-10m碳碳双键键长:1.34×10-10m苯分子中碳碳键长都相等,为1.39×10-10m
a.正六边形分子,六个碳碳键长相同。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,化学方程式为
苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
在乙烯、乙炔、苯分子中,含碳的质量分数较甲烷等烷烃高,乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同,均为92.3%,均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全,易产生黑烟,乙炔、苯的黑烟更浓。
FeBr3作催化剂,苯环上氢原子被溴原子所取代
导管口有白雾产生——HBr溶于水;水底有油状液体——溴苯不溶于水,且密度比水大;锥形瓶中加入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀产生——生成 的HBr与AgNO3反应,生成AgBr↓
注意:必须用液溴,不能用溴水。
三、【拓展学习】
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大。
I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层,下层为水层,上层为橙红色的苯和溴的混合液
II、必须有催化剂;反应中加入的催化剂是铁粉,实际起催化作用的是FeBr3
III、苯与Br2只发生一元取代反应
IV、试剂的加入顺序为:先加苯,再加溴,最后加铁粉
a、导气:因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流:该反应为放热反应
溴苯由于其沸点高不容易挥发,所以留在反应的原烧瓶内;
溴化氢由于其易挥发,挥发到锥形瓶中
纯净的溴苯是无色的液体,但因常含有溴而显褐色,为了除去其中的溴,可用NaOH溶液进行除杂。将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
硝基苯(具苦杏仁味,无色油状液体,难溶于水,密度比水大。)
浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
在浓硫酸的作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。
1、试剂的加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,等混合液冷却到50-60℃后,再加苯
2、用水浴加热,控制温度在50-60℃,温度计放在水浴中。温度过高,苯挥发,硝酸分解。 水浴加热的优点:容易控制温度,受热均匀
3、浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂
5、产物:纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体,密度比水大,有毒,难溶于水;但实验室制得的硝基苯呈淡黄色,这是因为溶解了NO2的缘故
6、除杂:将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→无水CaCl2→纯物质
4、试管上方的长导管的作用是冷凝流、减少反应物的挥发。
注:苯磺酸易溶于水,为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应,生成苯磺酸。
工业制取环己烷的主要方法
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。
总体来说,苯的化学性质是“易取代,能加成,难氧化”
苯环难被KMnO4氧化
总体来说,苯的化学性质是“易取代,难加成”
四、【课堂练习】
1.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是( )A.苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的B.易被酸性KMnO4溶液氧化C.与溴水发生加成反应而使溴水褪色D.苯分子中存在大π键,碳原子采取sp2杂化
解析:A项,苯分子中不存在C—C和C===C,而是介于C—C与C===C之间的特殊键;B、C项,苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。
A与B是同分异构体吗?
2、下列关于苯的叙述中正确的是 ( )A.邻二甲苯有两种同分异构体B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是( )A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、难加成D.易氧化、易取代、难加成
解析:苯中的碳碳键比较特殊,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,难氧化也难加成,但是在一定条件下易发生取代反应。
4. 杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠,造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道,以下报道中有科学性错误的是( )A. 由于大量苯溶入水中,渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重的污染B. 由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的D. 处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳
解析:苯不溶于水且密度比水小,A错、C对;苯是一种易挥发、易燃的物质,且燃烧时产生大量的黑烟,故B、D对。
5. 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作提纯:(1)蒸馏;(2)水洗;(3)用干燥剂干燥;(4)用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是( )A. (1)(2)(3)(4) B. (4)(2)(3)(1)C. (4)(1)(2)(3) D. (2)(4)(2)(3)(1)
解析:粗溴苯的提纯过程为:先用蒸馏水洗去大部分溴,再用10%的NaOH溶液洗净溴,接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液,最后用干燥剂进行干燥,再通过蒸馏得到纯净的溴苯。
6. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,不正确的是( )A. 分别点燃,无黑烟生成的是苯B. 分别加入溴水振荡,静置后分层,上层呈橙红色的为苯C. 分别加入溴水振荡,静置后红棕色都消失的是己烯D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡,静置后不分层,且紫色消失的是己烯
解析:苯与己烯的性质的区别是:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以。另外,苯加入到溴水中,会将溴从水中萃取出来,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
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