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    第九章 有机化合物 第一讲 来自化石燃料的化工原料
    考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质(命题指数★★★★★)【必备知识·自我排查】1.常见烃的组成、结构和物理性质:
    2.三种烃的化学性质:(1)甲烷(CH4)。
    ①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应:化学方程式为____________________(产生淡蓝色火焰)。③取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为______________________,继续反应依次又生成了__________________。④受热分解:CH4 C+2H2。
    CH4+2O2 CO2+2H2O
    CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
    CH2Cl2、CHCl3、CCl4
    (2)乙烯(CH2﹦CH2)。
    完成下列化学方程式:①燃烧反应:__________________________。(火焰明亮且伴有黑烟)
    CH2﹦CH2+3O2 2CO2+2H2O
    ②加成反应③加聚反应:?
    (3)苯(C6H6)
    完成下列化学方程式:①燃烧反应:_________________________。(火焰明亮,带浓烟)②取代反应:苯与液溴的取代反应:
    2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
    苯的硝化反应:
    ③加成反应:一定条件下与H2加成:
    【基本技能·小测】1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)苯能使溴水褪色,是因为苯分子中含有碳碳双键。 (  )提示:×。苯分子中不含有碳碳双键。(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,两者褪色的原理相同。 (  )提示:×。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯被氧化。
    (3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。 (  )提示:×。聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键。(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。 (  )提示:×。苯与液溴混合后加入铁粉发生了取代反应。(5)1 mol CH4和4 mol Cl2发生取代反应生成的产物中最多的是CCl4。 (  )提示:×。生成的物质中HCl最多。
    (6)烷烃的化学性质很稳定,只能发生取代反应,不能发生加成与氧化反应。 (  )提示:×。烷烃不能发生加成反应,但能燃烧,所以能发生氧化反应。
    考点二 碳的成键特点、同系物与同分异构体(命题指数★★★★★)【必备知识·自我排查】1.有机化合物中碳原子成键特点
    2.同系物(1)概念:_____相似,在分子组成上相差____________原子团的物质互称为同系物。(2)性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序):
    结构
    1个或多个CH2
    (3)烃的三种同系物。
    3.同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的_______,但具有_____结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)常见烷烃的同分异构体。①_________________无同分异构现象。
    分子式
    不同
    甲烷、乙烷、丙烷
    ②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式):正丁烷(___________)和异丁烷(__________________)。
    CH3CH2CH2CH3
    ③戊烷的同分异构体有3种:正戊烷(______________)、异戊烷(________________)、新戊烷(________________)。
    CH3CH2CH2CH2CH3
    (4)同分异构体的类型。
    CH3CH(CH3)CH3
    CH3—CH﹦CH—CH3
    CH3—O—CH3
    4.有机物分子中的共面问题(1)三种典型模型解读
    ①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2﹦CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯( )分子中所有原子共平面。
    (2)结构不同的基团连接后原子共面分析①平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合,如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少12个,最多16个。②平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上,如 分子中共平面原子至少12个,最多13个。
    【基本技能·小测】1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上。(  )提示:×。烷烃是四面体结构,丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上。(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。(  )提示:√。C2H6和C3H8都是饱和烷烃,互为同系物。(3)丙烯所有原子均在同一平面上。(  )提示:×。丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上。
    (4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(  )提示:√。符合要求的烯烃有两种情况,一种为C4H9—CH﹦CH2,有四种结构,还有(CH3CH2)2C﹦CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)﹦CH2、(CH3)2CH—C(CH3)﹦CH2三种,共有7种。(5)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。(  )提示:√。丙烷的二氯代物有4种结构。
    (6)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。(  )提示:√。根据C—C—C的结构,固定氯原子在第一个碳原子上,移动溴原子,有3种结构,固定氯原子在第二个碳原子上,移动溴原子,有2种结构,共有5种。
    考点三 煤、石油和天然气的综合利用(命题指数★★★★★)【必备知识·自我排查】1.煤的综合利用(1)成分:_______和少量_______组成的复杂混合物。(2)煤的加工。①煤的干馏(化学变化)
    有机物
    无机物
    ②煤的气化(化学变化)制取水煤气的反应方程式:__________________________。③煤的液化(化学变化)直接液化:煤与H2直接液化生成液态燃料。间接液化:先转化为CO和H2,再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为_________________。
    C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g)
    CO+2H2 CH3OH
    2.石油的综合利用(1)石油的成分:多种_______________组成的混合物,所含元素以__、__为主。(2)石油的加工。
    碳氢化合物(烃)
    C
    H
    3.天然气的综合利用(1)主要成分:_____。(2)用途。①清洁能源。②化工原料,先转化为CO和H2,再用于合成氨、甲醇等,化学方程式为_______________________。
    甲烷
    CH4+H2O(g) CO+3H2
    【基本技能·小测】1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。(  )提示:×。天然气的主要成分是甲烷,液化石油气的主要成分不是甲烷。(2)煤干馏可得到煤焦油,乙烯能从石油中分馏得到。(  )提示:×。煤干馏可得到煤焦油,乙烯是通过石油的裂解得到的。(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。(  )提示:√。石油的分馏和制取蒸馏水,都是利用沸点不同。
    (4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。(  )提示:×。汽油是混合物。(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(  )提示:√。石油是由多种烃组成的混合物。(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。(  )提示:√。水煤气的主要成分为CO与H2,两者经催化可合成甲醇。
    2.城市居民用的液化石油气的主要成分是丁烷,在使用过程中,常有一些杂质以液态形式沉积于钢瓶内,这些杂质是丙烷和丁烷还是戊烷和己烷?提示:戊烷和己烷。常温常压下丙烷和丁烷是气态烃,以液态形式沉积于钢瓶内必为沸点高、难汽化的烃。
    3.可燃冰是资源量丰富的高效清洁能源,是未来全球能源发展的战略制高点。可燃冰的化学成分是什么?提示:可燃冰,学名天然气水合物,是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中,由天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状的结晶物质,主要成分是甲烷和水分子。从外形上看,可燃冰就像是白色或浅灰色的冰雪晶体。这时候如果有火源,它就可以像固体酒精一样被点燃,所以被称为“可燃冰”。
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