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高中苏教版 (2019)第一单元 化石燃料与有机化合物第1课时学案
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这是一份高中苏教版 (2019)第一单元 化石燃料与有机化合物第1课时学案，共17页。
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
[核心素养发展目标] 1.认识甲烷的组成和结构特点。会书写甲烷的分子式、结构式及电子式，形成“结构决定性质”的观念，培养宏观辨识与微观探析的能力。2.知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，掌握取代反应的概念，能通过分析、推理等方法，判断有机物的取代反应，培养证据推理能力。3.了解烷烃及同系物的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，建立判断及书写同系物、同分异构体的思维模型。
一、甲烷的存在、用途及结构
1．甲烷的存在及用途
(1)甲烷的存在
甲烷是天然气、沼气和“可燃冰”的主要成分，我国的天然气主要分布在西部地区及南海和东海的海底。
(2)甲烷的主要用途
以甲烷为主的天然气和沼气都是理想的清洁能源，甲烷还可用作化工原料。
2．甲烷的组成与结构
甲烷的分子式为CH4，电子式，结构式，甲烷的球棍模型为，由此可知碳原子位于中心，4个氢原子位于顶点，4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等，甲烷具有正四面体空间结构。
(1)甲烷分子中碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键( )
(2)已知甲烷为正四面体结构，可推知CCl4也为正四面体结构( )
(3)天然气就是纯净的甲烷气体( )
(4)16 g CH4分子中含有2NA个C—H键( )
(5)天然气和沼气都是可再生能源( )
(6)甲烷和四氯化碳的分子中各原子都达到8电子稳定结构( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
1．已知在标准状况下甲烷的密度为0.719 g·L－1，含氢为25%，其余为碳，试通过计算，求出甲烷的分子式(列出计算过程)。
答案 由M＝ρ·22.4 L·ml－1
得M(甲烷)≈16 g·ml－1
则甲烷分子中，
N(C)＝eq \f(16 g·ml－1×1－25%,12 g·ml－1)＝1 ml。
N(H)＝eq \f(16 g·ml－1×25%,1 g·ml－1)＝4 ml。
故甲烷的分子式为CH4。
2．下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图，下列说法正确的是( )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
答案 B
解析 CCl4与CH4的分子结构相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。
一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时：
(1)如果这4个原子相同，则分别在四面体的顶点上，构成正四面体。
(2)如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体。
(3)无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。
二、甲烷的性质
1．甲烷的物理性质
甲烷是无色、无味、难溶于水、密度比空气小的气体。
2．甲烷的化学性质
(1)具有稳定性
通常情况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱不反应，与高锰酸钾溶液等强氧化剂也不反应。
(2)氧化反应——可燃性
将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物：
甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。
(3)取代反应
(1)甲烷性质稳定，和任何氧化剂都不反应( )
(2)甲烷在空气中燃烧，产生明亮的蓝紫色火焰，并伴有黑烟( )
(3)CH4和Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应生成的产物只有两种( )
(4)CH4和Cl2发生取代反应时，每生成1 ml HCl，则有1 ml Cl2参加反应( )
(5)CH4分子为正四面体结构，因此其生成物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4都为正四面体结构( )
(6)CH4和Cl2发生取代反应的产物中，CH3Cl的含量最多( )
(7)取代反应和置换反应都是物质中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替，因此本质相同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)×
解析 (3)CH4和Cl2发生取代反应生成物除CH3Cl和HCl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
取代反应与置换反应的区别
1．某课外活动小组利用如图所示装置探究CH4和Cl2的反应，据题意，回答下列问题：
(1)CH4和Cl2发生反应的条件是________，若用日光直射，可能会引起________，假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：_______________________。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1，则得到的产物为________(填字母)。
A．CH3Cl HCl
B．CCl4 HCl
C．CH3Cl CH2Cl2
D．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl
(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________(填字母)。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到____________________。
(5)右端玻璃管的作用是__________________。
答案 (1)漫射光 爆炸 CH4＋4Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋4HCl
(2)D (3)B (4)有白色胶状沉淀生成 (5)平衡气压
解析 (1)因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，即化学方程式为CH4＋4Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋4HCl。(2)甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水，压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。(4)因左端生成HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。(5)为了平衡气压，在U形管右端插一个玻璃管。
2．(2020·北京市十一中学高一检测)下列反应属于取代反应的是__________(填序号)。
①CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl
②2HI＋Cl2===2HCl＋I2
③CO＋2H2eq \(=====,\s\up7(催化剂))CH3OH
④CH3CH2CN＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))
⑤CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
答案 ①④⑤
解析 ①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。
烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
(1)反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
(2)反应物：反应物为卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。
(4)反应特点
①连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
②数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 ml H被取代，则消耗1 ml Cl2，同时生成1 ml HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 ml CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 ml Cl2。
三、烷烃
1．两个概念
2．烷烃
(1)分子通式：CnH2n＋2。
(2)习惯命名
(3)化学性质(类似甲烷)
①稳定性：一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。
②氧化反应：烷烃都能燃烧，燃烧通式为
CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))C2H5Cl＋HCl。
3．同系物
(1)概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物，如CH4和CH3CH3。
(2)特点：通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质一般随碳原子数的增多而呈规律性变化。
(1)CH2==CH2和 (环丙烷)符合同一通式，二者互为同系物( )
(2)分子式为C3H8与C6H14的两种有机物互为同系物( )
(3)正丁烷分子式为C4H10，4个碳原子在同一直线上( )
(4)烷烃分子中碳和碳之间以单键相结合，剩余的价键都和氢原子相结合( )
(5)分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物都是烷烃( )
(6)烷烃分子中所有的原子有可能共面( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×
同系物判断的三个关键点
(1)同：两种物质属于同一类物质。
(2)似：两种物质结构相似。
(3)差：两种物质分子组成上相差1个或多个“CH2”原子团。
1．下列物质属于烷烃的是________(填字母)。
A．C2H4 B．C3H4 C．C4H8 D．C5H12 E．C7H14 F．C9H20 G．C11H24
答案 DFG
解析 分子组成满足CnH2n＋2的烃都为烷烃，以此判断，C5H12、C9H20、C11H24都属于烷烃。
2．(2019·山东广饶县第一中学高一月考)下列有关同系物的说法，错误的是________(填序号)。
①化学性质相似的有机物是同系物；②分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物是同系物；③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物；④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物
答案 ①②③④
解析 同系物的结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()的化学性质相似，但它们互为同分异构体，①错误；结构相似，且分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物才互为同系物，②错误；有机物中碳、氢元素的质量分数相同，它们可能是同分异构体，也可能是最简式相同的有机物，③错误；两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，不一定满足结构相似、通式相同的条件，如乙烯(CH2==CH2)和环丁烷()，④错误。
3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键；②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去；③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃；④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应；⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色；⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥ B．①④⑥
C．②③④ D．①②③④
答案 B
解析 ①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色；③分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应；⑥烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。
解答烷烃结构与性质类试题的方法
(1)阅读题目信息，理解结构与性质的关系，总结出性质递变规律并理解其原因。
(2)熟悉规律，如：①熟悉烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃；②在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及KMnO4溶液反应，但能发生取代反应、燃烧反应等；③常温、常压下，碳原子数≤4烷烃为气体，碳原子数>4的烷烃为液体或固体(新戊烷是气体)。1．(2020·东方校级月考)下列关于甲烷的说法错误的是( )
A．分子式：CH4
B．可作为清洁燃料
C．球棍模型：
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 甲烷分子中含有1个碳原子，4个氢原子和分子式为CH4，故A正确；甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，不产生空气污染物，为清洁能源，故B正确；甲烷为正四面体结构，碳原子的原子半径大于氢原子，球棍模型为，故C正确；甲烷化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。
2．(2020·鲁山县校级月考)下列叙述错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱和强氧化剂都不反应
B．甲烷化学性质稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷与Cl2反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种有机取代产物中有一种为气态，其余三种为液态，且都不溶于水
答案 B
解析 甲烷化学性质比较稳定，跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应，故A正确；甲烷可以燃烧，能被氧气氧化，故B错误；甲烷是饱和链烃，跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应，故C正确；甲烷的四种有机取代产物中一氯甲烷为气态，其余三种CH2Cl2、CHCl3还是CCl4为液态且都不溶于水，根据相似相溶的原则都难溶于水，故D正确。
3．(2020·张家界期末)将甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确的是( )
A．该反应的生成物只有四种
B．该反应的条件是光照
C．该反应结束后量筒内液面上升(冷却到室温)
D．该反应属于取代反应
答案 A
解析 甲烷和氯气反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢5种，故A错误；该反应氯气中的氯原子取代了甲烷中的氢原子，是烷烃的取代反应，条件是光照，故B正确；该反应结束后产生了液体的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等，使气体物质减少，且生成的氯化氢气体极易溶于水，量筒内压强降低，液面上升(冷却到室温)，故C正确；该反应氯气中的氯原子取代了甲烷中的氢原子，是烷烃的取代反应，反应类型为取代反应，故D正确。
4．(2020·七里河区校级期末)在光照条件下，将1 ml CH4与Cl2反应，得到四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量之比为1∶2∶3∶4，则消耗Cl2物质的量为( )
A．0.5 ml B．1.25 ml
C．2.5 ml D．3 ml
答案 D
解析 四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则四种取代物的物质的量分别为n(CH3Cl)＝0.1 ml，n(CH2Cl2)＝0.2 ml，n(CHCl3)＝0.3 ml，n(CCl4)＝0.4 ml，发生取代反应时，一半的Cl进入HCl，消耗氯气的物质的量为0.1 ml＋2×0.2 ml＋3×0.3 ml＋4×0.4 ml＝3 ml。
5．下列关于烷烃的说法正确的是( )
A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态
D．烷烃分子为直链式结构，不可以带支链
答案 C
解析 A项中C3H7Cl有两种结构：CH3CH2CH2Cl、；B项中C3H8分子中的3个碳原子呈V形，不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。
6．(2020·合肥市50中学月考)下列反应中，属于取代反应的是( )
A．CaCO3eq \(=====,\s\up7(高温))CaO＋CO2↑
B．Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
C．CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O
D．C2H6＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))C2H5Cl＋HCl
答案 D
解析 A项，CaCO3在高温下发生分解反应；B项，锌与硫酸发生置换反应，而非取代反应；C项，CH4的燃烧属于氧化反应；D项，C2H6与Cl2在光照下发生取代反应。
7．(2019·广州大学附属中学高一月考)在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 ml，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6
答案 C
解析 设气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，则1 ml该烃完全燃烧时耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4))) ml，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。
A组 基础对点练
题组一 甲烷的结构、性质及应用
1．(2020·西城区期末)下列关于甲烷的说法不正确的是( )
A．甲烷分子具有正四面体结构
B．甲烷是无色无味的气体
C．甲烷是最简单的烷烃
D．甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 甲烷的四个顶点的氢原子呈空间对称，处于完全相同的环境，四个氢原子中有两个氢原子被取代不会产生同分异构现象，具有正四面体结构，故A正确；通常情况下，甲烷是一种无色无味的气体，难溶于水，密度比空气小，故B正确；烷烃里分子组成最简单的是含有1个碳原子的甲烷，故C正确；仅含碳氢单键的甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，溶液不会褪色，故D错误。
2．(2020·重庆检测)将体积比为1∶4的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关此实验的现象和结论叙述不正确的是( )
A．产物中只有四氯化碳分子是正四面体结构
B．瓶中气体的黄绿色逐渐变浅，瓶内壁有油状液滴形成
C．若日光直射，可能发生爆炸
D．生成物只有CCl4、HCl
答案 D
解析 A项，CCl4与CH4结构一样，为正四面体，正确；B项，CH4与Cl2反应消耗Cl2，所以黄绿色逐渐变浅，反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体，正确；C项，若日光直射，反应剧烈，放出大量的热，气体体积膨胀，可能发生爆炸，正确；D项，CH4与Cl2反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，错误。
题组二 烷烃的结构及性质
3．下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
答案 D
解析 烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高，A项错误；烷烃通常情况下性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；在光照条件下，烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，不与溴水反应，C项错误；由于卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制，故很难得到纯净的产物，D项正确。
4．(2020·重庆市第八中学检测)几种烷烃的沸点如下：
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是( )
A．约－40 ℃ B．低于－162 ℃
C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃
答案 A
解析 随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷的沸点之间。
5．(2019·北京师范大学东莞石竹附属学校月考)丁烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．正丁烷和正戊烷同为烷烃，两者的性质完全相同
D．正丁烷中四个碳原子不在同一直线上
答案 C
解析 常温下，C4H10是气体，故A正确；C4H10与CH4都属于烷烃，结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，故B正确；正丁烷分子式为C4H10，正戊烷分子式为C5H12，同为烷烃，化学性质相似，但物理性质不同，故C错误；正丁烷分子中四个碳原子为锯齿形排布，不为直线形，故四个碳原子不在同一直线上，故D正确。
6．(2020·山东东营胜利第一中学月考)火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷属于烷烃
B．丙烷的球棍模型为
C．丙烷的结构简式为
D．丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能
答案 C
解析 丙烷分子中，碳碳之间均为单键，符合通式CnH2n＋2(n为正整数)，属于烷烃，A项正确；由图可知，丙烷的球棍模型正确，B项正确；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误；丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能，D项正确。
题组三 取代反应的理解及应用
7．(2020·河南项城三中高一月考)下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4
B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 ml甲烷生成CH2Cl2最多消耗1 ml氯气
答案 C
解析 甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CCl4，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 ml氢原子，消耗1 ml氯气，生成1 ml HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 ml甲烷生成CH2Cl2最多消耗2 ml氯气，D错误。
8．(2020·西安高新第一中学月考)在光照的条件下，将1 ml甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为a ml、b ml、c ml，该反应中消耗的氯气的物质的量是( )
A．(1－a－b－c) ml B．(1＋a＋2b＋3c) ml
C．(2a＋3b＋4c) ml D．(a＋b＋c) ml
答案 B
解析 根据取代反应的特点可知，光照条件下，1 ml甲烷与一定量的氯气充分混合，生成几氯甲烷就消耗几摩尔的氯气，因此消耗氯气的物质的量为(1－a－b－c) ml＋2a ml＋3b ml＋4c ml＝(1＋a＋2b＋3c) ml，B项正确。
9．(2020·旅顺口区期末)取代反应是有机化学中一类重要的反应。下列不属于取代反应的是( )
A．CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl
B．CH3COOCH3＋H2Oeq \(――→,\s\up7(加热))CH3COOH＋CH3OH
C．2CH3CH3＋7O2eq \(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋6H2O
D.
答案 C
解析 该反应中CH3Cl中的一个氢原子被氯原子代替，属于取代反应，故不选A；该反应中CH3COOCH3中的—OCH3，被—OH代替，属于取代反应，故不选B；CH3CH3的燃烧为氧化反应，不属于取代反应，故选C。
10. (2020·西北师大附中高一检测)如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲注射器中注入10 mL CH4，同温同压下乙注射器中注入50 mL Cl2，将乙注射器中的气体推入甲注射器中，气体在甲注射器中反应，光照一段时间。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色
②实验过程中，甲注射器活塞向内移动
③甲注射器内壁有油珠
④产生火花
其中正确的是________(填序号)。
(2)甲注射器中发生反应的化学反应类型为_______________________________________。
(3)反应后，甲注射器中剩余气体能用下列试剂吸收的是________(填字母)。
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲注射器中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_________；若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，观察到________________。
答案 (1)②③ (2)取代反应 (3)B (4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
解析 (1)该注射器里氯气与甲烷的体积比为5∶1，氯气过量，最终剩余的气体中仍有氯气。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲注射器活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲注射器中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。
(4)生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水，可以看到液体分为两层；若加入几滴紫色石蕊溶液，溶液会变红后褪色。
B组 综合强化练
1．(2020·潮州市高一期末)分子中含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据如下表：
燃烧热：25 ℃、101 kPa时，1 ml纯物质完全燃烧，生成指定产物所放出的热量，单位为kJ·ml－1。
根据表中数据，下列判断错误的是( )
A．正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B．随分子中碳原子数增加，烷烃的燃烧热逐渐增大
C．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
答案 D
解析 根据表格中数据可知，随分子中碳原子数增加，烷烃的沸点升高，燃烧热增加，由于正庚烷分子中碳原子数大于戊烷分子中的碳原子数，所以正庚烷在常温、常压下肯定不是气体，A正确；根据表中数据可知，烷烃的沸点和燃烧热并不是成比例增加，B、C正确，D错误。
2．(2019·南京期中)一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6 g，当其缓慢经过无水CaCl2时，CaCl2增重25.2 g，原混合气体中CO2的质量为( )
A．12.5 g B．13.2 g
C．19.7 g D．24.4 g
答案 B
解析
3．(2020·四川岳池县第一中学高一月考)1 ml某烷烃完全燃烧需要8 ml氧气，则这种烷烃的化学式为( )
A．C5H12 B．C4H10 C．C3H8 D．C6H14
答案 A
解析 设烷烃的分子式为CnH2n＋2，燃烧的化学方程式为
CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O
1 ml eq \f(3n＋1,2) ml
1 ml 8 ml
则有eq \f(3n＋1,2)＝8，解得n＝5，故烷烃化学式为C5H12。
4．(2019·湖南麓山国际实验学校月考)下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是( )
A．均能用通式CnH2n＋2来表示
B．与所有烷烃互为同素异形体
C．它们都是烷烃，结构中都既有极性共价键又有非极性共价键
D．它们的性质完全相同
答案 A
解析 B项，同素异形体的研究对象为单质；C项，CH4分子中只有极性键，没有非极性键；D项，烷烃的化学性质相似，但有差异。
5．下列反应属于取代反应的是( )
①CH4eq \(――→,\s\up7(高温))C＋2H2 ②CuSO4＋Fe===FeSO4＋Cu ③CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl ④2NaBr＋Cl2===2NaCl＋Br2 ⑤CH3OH＋HCleq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋H2O ⑥CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2OH＋NaBr ⑦CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O
A．①②③⑤ B．③⑤⑥
C．②③④⑦ D．②③⑤⑥
答案 B
解析 ①为CH4在高温下的分解反应；②和④为无机反应中的置换反应，也为氧化还原反应；⑦为CH4的燃烧，属于氧化反应，③⑤⑥属于有机反应中的取代反应。
6．(2019·黑龙江期末)取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生
B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
答案 A
解析 Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A项正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，共有5种产物，B项错误；CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出，C项错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D项错误。
7．(2020·江苏常州高级中学高一月考)烷烃完全燃烧都可以生成CO2和H2O，现以甲烷、乙烷、丙烷三种物质燃烧为例，进行燃烧分析。
(1)取等物质的量的三种物质，在O2中完全燃烧，生成CO2最多的是________，生成H2O最多的是________，消耗O2最多的是________。由此可以得出结论：等物质的量的烷烃完全燃烧，生成CO2、H2O以及消耗O2的量随着____________________的增多而变大。
(2)取等质量的三种物质，在O2中完全燃烧，生成CO2最多的是________，生成H2O最多的是________，消耗O2最多的是________。由此可以得出结论：等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着__________________的增大而变大，生成水的量随着________________的增大而变大，消耗O2的量随着____________________的增大而变大。
答案 (1)丙烷 丙烷 丙烷 分子中碳原子数 (2)丙烷 甲烷 甲烷 分子中碳的质量分数 分子中氢的质量分数 分子中氢的质量分数
解析 (2)等质量的各种烷烃，含碳量越大生成二氧化碳越多，消耗氧气越少，生成水越少，这是因为每12 g碳消耗1 ml O2，而每4 g氢就消耗1 ml O2。燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有液珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
实验操作
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽中有固体析出
B装置：无现象
实验结论
CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为：
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl(一氯代物)；
CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl(二氯代物)；
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CHCl3＋HCl(三氯代物)；
CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl(四氯代物)
产物性质
水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。
状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体
取代反应概念
有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
取代反应
置换反应
实例
甲烷与氯气反应
Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定义
有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
参与物质
反应物和生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应条件
反应受催化剂、温度、光照等条件的影响
水溶液中置换反应遵循“强制弱”(活泼性)的原则
反应中电子转移情况
不一定有电子的转移
一定有电子的转移
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
相应数字＋烷
烷烃
甲烷
乙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
－164
－89
－0.5
36
烷烃名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
－88.6
－42.1
－0.5
36.0
燃烧热/(kJ·ml－1)
1 560.7
2 219.2
2 877.6
3 535.6
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
[核心素养发展目标] 1.认识甲烷的组成和结构特点。会书写甲烷的分子式、结构式及电子式，形成“结构决定性质”的观念，培养宏观辨识与微观探析的能力。2.知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，掌握取代反应的概念，能通过分析、推理等方法，判断有机物的取代反应，培养证据推理能力。3.了解烷烃及同系物的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，建立判断及书写同系物、同分异构体的思维模型。
一、甲烷的存在、用途及结构
1．甲烷的存在及用途
(1)甲烷的存在
甲烷是天然气、沼气和“可燃冰”的主要成分，我国的天然气主要分布在西部地区及南海和东海的海底。
(2)甲烷的主要用途
以甲烷为主的天然气和沼气都是理想的清洁能源，甲烷还可用作化工原料。
2．甲烷的组成与结构
甲烷的分子式为CH4，电子式，结构式，甲烷的球棍模型为，由此可知碳原子位于中心，4个氢原子位于顶点，4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等，甲烷具有正四面体空间结构。
(1)甲烷分子中碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键( )
(2)已知甲烷为正四面体结构，可推知CCl4也为正四面体结构( )
(3)天然气就是纯净的甲烷气体( )
(4)16 g CH4分子中含有2NA个C—H键( )
(5)天然气和沼气都是可再生能源( )
(6)甲烷和四氯化碳的分子中各原子都达到8电子稳定结构( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
1．已知在标准状况下甲烷的密度为0.719 g·L－1，含氢为25%，其余为碳，试通过计算，求出甲烷的分子式(列出计算过程)。
答案 由M＝ρ·22.4 L·ml－1
得M(甲烷)≈16 g·ml－1
则甲烷分子中，
N(C)＝eq \f(16 g·ml－1×1－25%,12 g·ml－1)＝1 ml。
N(H)＝eq \f(16 g·ml－1×25%,1 g·ml－1)＝4 ml。
故甲烷的分子式为CH4。
2．下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图，下列说法正确的是( )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
答案 B
解析 CCl4与CH4的分子结构相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。
一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时：
(1)如果这4个原子相同，则分别在四面体的顶点上，构成正四面体。
(2)如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体。
(3)无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。
二、甲烷的性质
1．甲烷的物理性质
甲烷是无色、无味、难溶于水、密度比空气小的气体。
2．甲烷的化学性质
(1)具有稳定性
通常情况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱不反应，与高锰酸钾溶液等强氧化剂也不反应。
(2)氧化反应——可燃性
将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物：
甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。
(3)取代反应
(1)甲烷性质稳定，和任何氧化剂都不反应( )
(2)甲烷在空气中燃烧，产生明亮的蓝紫色火焰，并伴有黑烟( )
(3)CH4和Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应生成的产物只有两种( )
(4)CH4和Cl2发生取代反应时，每生成1 ml HCl，则有1 ml Cl2参加反应( )
(5)CH4分子为正四面体结构，因此其生成物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4都为正四面体结构( )
(6)CH4和Cl2发生取代反应的产物中，CH3Cl的含量最多( )
(7)取代反应和置换反应都是物质中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替，因此本质相同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)×
解析 (3)CH4和Cl2发生取代反应生成物除CH3Cl和HCl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
取代反应与置换反应的区别
1．某课外活动小组利用如图所示装置探究CH4和Cl2的反应，据题意，回答下列问题：
(1)CH4和Cl2发生反应的条件是________，若用日光直射，可能会引起________，假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：_______________________。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1，则得到的产物为________(填字母)。
A．CH3Cl HCl
B．CCl4 HCl
C．CH3Cl CH2Cl2
D．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl
(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________(填字母)。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到____________________。
(5)右端玻璃管的作用是__________________。
答案 (1)漫射光 爆炸 CH4＋4Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋4HCl
(2)D (3)B (4)有白色胶状沉淀生成 (5)平衡气压
解析 (1)因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，即化学方程式为CH4＋4Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋4HCl。(2)甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水，压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。(4)因左端生成HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。(5)为了平衡气压，在U形管右端插一个玻璃管。
2．(2020·北京市十一中学高一检测)下列反应属于取代反应的是__________(填序号)。
①CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl
②2HI＋Cl2===2HCl＋I2
③CO＋2H2eq \(=====,\s\up7(催化剂))CH3OH
④CH3CH2CN＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))
⑤CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
答案 ①④⑤
解析 ①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。
烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
(1)反应条件：反应条件为光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
(2)反应物：反应物为卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。
(4)反应特点
①连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
②数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 ml H被取代，则消耗1 ml Cl2，同时生成1 ml HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 ml CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 ml Cl2。
三、烷烃
1．两个概念
2．烷烃
(1)分子通式：CnH2n＋2。
(2)习惯命名
(3)化学性质(类似甲烷)
①稳定性：一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。
②氧化反应：烷烃都能燃烧，燃烧通式为
CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))C2H5Cl＋HCl。
3．同系物
(1)概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物，如CH4和CH3CH3。
(2)特点：通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质一般随碳原子数的增多而呈规律性变化。
(1)CH2==CH2和 (环丙烷)符合同一通式，二者互为同系物( )
(2)分子式为C3H8与C6H14的两种有机物互为同系物( )
(3)正丁烷分子式为C4H10，4个碳原子在同一直线上( )
(4)烷烃分子中碳和碳之间以单键相结合，剩余的价键都和氢原子相结合( )
(5)分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物都是烷烃( )
(6)烷烃分子中所有的原子有可能共面( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×
同系物判断的三个关键点
(1)同：两种物质属于同一类物质。
(2)似：两种物质结构相似。
(3)差：两种物质分子组成上相差1个或多个“CH2”原子团。
1．下列物质属于烷烃的是________(填字母)。
A．C2H4 B．C3H4 C．C4H8 D．C5H12 E．C7H14 F．C9H20 G．C11H24
答案 DFG
解析 分子组成满足CnH2n＋2的烃都为烷烃，以此判断，C5H12、C9H20、C11H24都属于烷烃。
2．(2019·山东广饶县第一中学高一月考)下列有关同系物的说法，错误的是________(填序号)。
①化学性质相似的有机物是同系物；②分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物是同系物；③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物；④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物
答案 ①②③④
解析 同系物的结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()的化学性质相似，但它们互为同分异构体，①错误；结构相似，且分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物才互为同系物，②错误；有机物中碳、氢元素的质量分数相同，它们可能是同分异构体，也可能是最简式相同的有机物，③错误；两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，不一定满足结构相似、通式相同的条件，如乙烯(CH2==CH2)和环丁烷()，④错误。
3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键；②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去；③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃；④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应；⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色；⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥ B．①④⑥
C．②③④ D．①②③④
答案 B
解析 ①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色；③分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应；⑥烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。
解答烷烃结构与性质类试题的方法
(1)阅读题目信息，理解结构与性质的关系，总结出性质递变规律并理解其原因。
(2)熟悉规律，如：①熟悉烷烃分子通式CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定属于烷烃；②在通常情况下，烷烃的性质稳定，不能与强酸、强碱以及KMnO4溶液反应，但能发生取代反应、燃烧反应等；③常温、常压下，碳原子数≤4烷烃为气体，碳原子数>4的烷烃为液体或固体(新戊烷是气体)。1．(2020·东方校级月考)下列关于甲烷的说法错误的是( )
A．分子式：CH4
B．可作为清洁燃料
C．球棍模型：
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 甲烷分子中含有1个碳原子，4个氢原子和分子式为CH4，故A正确；甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，不产生空气污染物，为清洁能源，故B正确；甲烷为正四面体结构，碳原子的原子半径大于氢原子，球棍模型为，故C正确；甲烷化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。
2．(2020·鲁山县校级月考)下列叙述错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱和强氧化剂都不反应
B．甲烷化学性质稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷与Cl2反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种有机取代产物中有一种为气态，其余三种为液态，且都不溶于水
答案 B
解析 甲烷化学性质比较稳定，跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应，故A正确；甲烷可以燃烧，能被氧气氧化，故B错误；甲烷是饱和链烃，跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应，故C正确；甲烷的四种有机取代产物中一氯甲烷为气态，其余三种CH2Cl2、CHCl3还是CCl4为液态且都不溶于水，根据相似相溶的原则都难溶于水，故D正确。
3．(2020·张家界期末)将甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确的是( )
A．该反应的生成物只有四种
B．该反应的条件是光照
C．该反应结束后量筒内液面上升(冷却到室温)
D．该反应属于取代反应
答案 A
解析 甲烷和氯气反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢5种，故A错误；该反应氯气中的氯原子取代了甲烷中的氢原子，是烷烃的取代反应，条件是光照，故B正确；该反应结束后产生了液体的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等，使气体物质减少，且生成的氯化氢气体极易溶于水，量筒内压强降低，液面上升(冷却到室温)，故C正确；该反应氯气中的氯原子取代了甲烷中的氢原子，是烷烃的取代反应，反应类型为取代反应，故D正确。
4．(2020·七里河区校级期末)在光照条件下，将1 ml CH4与Cl2反应，得到四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量之比为1∶2∶3∶4，则消耗Cl2物质的量为( )
A．0.5 ml B．1.25 ml
C．2.5 ml D．3 ml
答案 D
解析 四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则四种取代物的物质的量分别为n(CH3Cl)＝0.1 ml，n(CH2Cl2)＝0.2 ml，n(CHCl3)＝0.3 ml，n(CCl4)＝0.4 ml，发生取代反应时，一半的Cl进入HCl，消耗氯气的物质的量为0.1 ml＋2×0.2 ml＋3×0.3 ml＋4×0.4 ml＝3 ml。
5．下列关于烷烃的说法正确的是( )
A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态
D．烷烃分子为直链式结构，不可以带支链
答案 C
解析 A项中C3H7Cl有两种结构：CH3CH2CH2Cl、；B项中C3H8分子中的3个碳原子呈V形，不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。
6．(2020·合肥市50中学月考)下列反应中，属于取代反应的是( )
A．CaCO3eq \(=====,\s\up7(高温))CaO＋CO2↑
B．Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
C．CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O
D．C2H6＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))C2H5Cl＋HCl
答案 D
解析 A项，CaCO3在高温下发生分解反应；B项，锌与硫酸发生置换反应，而非取代反应；C项，CH4的燃烧属于氧化反应；D项，C2H6与Cl2在光照下发生取代反应。
7．(2019·广州大学附属中学高一月考)在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 ml，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6
答案 C
解析 设气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，则1 ml该烃完全燃烧时耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4))) ml，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。
A组 基础对点练
题组一 甲烷的结构、性质及应用
1．(2020·西城区期末)下列关于甲烷的说法不正确的是( )
A．甲烷分子具有正四面体结构
B．甲烷是无色无味的气体
C．甲烷是最简单的烷烃
D．甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 甲烷的四个顶点的氢原子呈空间对称，处于完全相同的环境，四个氢原子中有两个氢原子被取代不会产生同分异构现象，具有正四面体结构，故A正确；通常情况下，甲烷是一种无色无味的气体，难溶于水，密度比空气小，故B正确；烷烃里分子组成最简单的是含有1个碳原子的甲烷，故C正确；仅含碳氢单键的甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，溶液不会褪色，故D错误。
2．(2020·重庆检测)将体积比为1∶4的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关此实验的现象和结论叙述不正确的是( )
A．产物中只有四氯化碳分子是正四面体结构
B．瓶中气体的黄绿色逐渐变浅，瓶内壁有油状液滴形成
C．若日光直射，可能发生爆炸
D．生成物只有CCl4、HCl
答案 D
解析 A项，CCl4与CH4结构一样，为正四面体，正确；B项，CH4与Cl2反应消耗Cl2，所以黄绿色逐渐变浅，反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体，正确；C项，若日光直射，反应剧烈，放出大量的热，气体体积膨胀，可能发生爆炸，正确；D项，CH4与Cl2反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，错误。
题组二 烷烃的结构及性质
3．下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
答案 D
解析 烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高，A项错误；烷烃通常情况下性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；在光照条件下，烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，不与溴水反应，C项错误；由于卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制，故很难得到纯净的产物，D项正确。
4．(2020·重庆市第八中学检测)几种烷烃的沸点如下：
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是( )
A．约－40 ℃ B．低于－162 ℃
C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃
答案 A
解析 随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷的沸点之间。
5．(2019·北京师范大学东莞石竹附属学校月考)丁烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．正丁烷和正戊烷同为烷烃，两者的性质完全相同
D．正丁烷中四个碳原子不在同一直线上
答案 C
解析 常温下，C4H10是气体，故A正确；C4H10与CH4都属于烷烃，结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，故B正确；正丁烷分子式为C4H10，正戊烷分子式为C5H12，同为烷烃，化学性质相似，但物理性质不同，故C错误；正丁烷分子中四个碳原子为锯齿形排布，不为直线形，故四个碳原子不在同一直线上，故D正确。
6．(2020·山东东营胜利第一中学月考)火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷属于烷烃
B．丙烷的球棍模型为
C．丙烷的结构简式为
D．丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能
答案 C
解析 丙烷分子中，碳碳之间均为单键，符合通式CnH2n＋2(n为正整数)，属于烷烃，A项正确；由图可知，丙烷的球棍模型正确，B项正确；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误；丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能，D项正确。
题组三 取代反应的理解及应用
7．(2020·河南项城三中高一月考)下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4
B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 ml甲烷生成CH2Cl2最多消耗1 ml氯气
答案 C
解析 甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CCl4，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 ml氢原子，消耗1 ml氯气，生成1 ml HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 ml甲烷生成CH2Cl2最多消耗2 ml氯气，D错误。
8．(2020·西安高新第一中学月考)在光照的条件下，将1 ml甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为a ml、b ml、c ml，该反应中消耗的氯气的物质的量是( )
A．(1－a－b－c) ml B．(1＋a＋2b＋3c) ml
C．(2a＋3b＋4c) ml D．(a＋b＋c) ml
答案 B
解析 根据取代反应的特点可知，光照条件下，1 ml甲烷与一定量的氯气充分混合，生成几氯甲烷就消耗几摩尔的氯气，因此消耗氯气的物质的量为(1－a－b－c) ml＋2a ml＋3b ml＋4c ml＝(1＋a＋2b＋3c) ml，B项正确。
9．(2020·旅顺口区期末)取代反应是有机化学中一类重要的反应。下列不属于取代反应的是( )
A．CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl
B．CH3COOCH3＋H2Oeq \(――→,\s\up7(加热))CH3COOH＋CH3OH
C．2CH3CH3＋7O2eq \(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋6H2O
D.
答案 C
解析 该反应中CH3Cl中的一个氢原子被氯原子代替，属于取代反应，故不选A；该反应中CH3COOCH3中的—OCH3，被—OH代替，属于取代反应，故不选B；CH3CH3的燃烧为氧化反应，不属于取代反应，故选C。
10. (2020·西北师大附中高一检测)如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲注射器中注入10 mL CH4，同温同压下乙注射器中注入50 mL Cl2，将乙注射器中的气体推入甲注射器中，气体在甲注射器中反应，光照一段时间。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色
②实验过程中，甲注射器活塞向内移动
③甲注射器内壁有油珠
④产生火花
其中正确的是________(填序号)。
(2)甲注射器中发生反应的化学反应类型为_______________________________________。
(3)反应后，甲注射器中剩余气体能用下列试剂吸收的是________(填字母)。
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲注射器中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_________；若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，观察到________________。
答案 (1)②③ (2)取代反应 (3)B (4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
解析 (1)该注射器里氯气与甲烷的体积比为5∶1，氯气过量，最终剩余的气体中仍有氯气。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲注射器活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲注射器中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。
(4)生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水，可以看到液体分为两层；若加入几滴紫色石蕊溶液，溶液会变红后褪色。
B组 综合强化练
1．(2020·潮州市高一期末)分子中含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据如下表：
燃烧热：25 ℃、101 kPa时，1 ml纯物质完全燃烧，生成指定产物所放出的热量，单位为kJ·ml－1。
根据表中数据，下列判断错误的是( )
A．正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B．随分子中碳原子数增加，烷烃的燃烧热逐渐增大
C．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
答案 D
解析 根据表格中数据可知，随分子中碳原子数增加，烷烃的沸点升高，燃烧热增加，由于正庚烷分子中碳原子数大于戊烷分子中的碳原子数，所以正庚烷在常温、常压下肯定不是气体，A正确；根据表中数据可知，烷烃的沸点和燃烧热并不是成比例增加，B、C正确，D错误。
2．(2019·南京期中)一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6 g，当其缓慢经过无水CaCl2时，CaCl2增重25.2 g，原混合气体中CO2的质量为( )
A．12.5 g B．13.2 g
C．19.7 g D．24.4 g
答案 B
解析
3．(2020·四川岳池县第一中学高一月考)1 ml某烷烃完全燃烧需要8 ml氧气，则这种烷烃的化学式为( )
A．C5H12 B．C4H10 C．C3H8 D．C6H14
答案 A
解析 设烷烃的分子式为CnH2n＋2，燃烧的化学方程式为
CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O
1 ml eq \f(3n＋1,2) ml
1 ml 8 ml
则有eq \f(3n＋1,2)＝8，解得n＝5，故烷烃化学式为C5H12。
4．(2019·湖南麓山国际实验学校月考)下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是( )
A．均能用通式CnH2n＋2来表示
B．与所有烷烃互为同素异形体
C．它们都是烷烃，结构中都既有极性共价键又有非极性共价键
D．它们的性质完全相同
答案 A
解析 B项，同素异形体的研究对象为单质；C项，CH4分子中只有极性键，没有非极性键；D项，烷烃的化学性质相似，但有差异。
5．下列反应属于取代反应的是( )
①CH4eq \(――→,\s\up7(高温))C＋2H2 ②CuSO4＋Fe===FeSO4＋Cu ③CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl ④2NaBr＋Cl2===2NaCl＋Br2 ⑤CH3OH＋HCleq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋H2O ⑥CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2OH＋NaBr ⑦CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O
A．①②③⑤ B．③⑤⑥
C．②③④⑦ D．②③⑤⑥
答案 B
解析 ①为CH4在高温下的分解反应；②和④为无机反应中的置换反应，也为氧化还原反应；⑦为CH4的燃烧，属于氧化反应，③⑤⑥属于有机反应中的取代反应。
6．(2019·黑龙江期末)取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生
B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
答案 A
解析 Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A项正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，共有5种产物，B项错误；CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出，C项错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D项错误。
7．(2020·江苏常州高级中学高一月考)烷烃完全燃烧都可以生成CO2和H2O，现以甲烷、乙烷、丙烷三种物质燃烧为例，进行燃烧分析。
(1)取等物质的量的三种物质，在O2中完全燃烧，生成CO2最多的是________，生成H2O最多的是________，消耗O2最多的是________。由此可以得出结论：等物质的量的烷烃完全燃烧，生成CO2、H2O以及消耗O2的量随着____________________的增多而变大。
(2)取等质量的三种物质，在O2中完全燃烧，生成CO2最多的是________，生成H2O最多的是________，消耗O2最多的是________。由此可以得出结论：等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着__________________的增大而变大，生成水的量随着________________的增大而变大，消耗O2的量随着____________________的增大而变大。
答案 (1)丙烷 丙烷 丙烷 分子中碳原子数 (2)丙烷 甲烷 甲烷 分子中碳的质量分数 分子中氢的质量分数 分子中氢的质量分数
解析 (2)等质量的各种烷烃，含碳量越大生成二氧化碳越多，消耗氧气越少，生成水越少，这是因为每12 g碳消耗1 ml O2，而每4 g氢就消耗1 ml O2。燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有液珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
实验操作
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽中有固体析出
B装置：无现象
实验结论
CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为：
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl(一氯代物)；
CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl(二氯代物)；
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CHCl3＋HCl(三氯代物)；
CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl(四氯代物)
产物性质
水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。
状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体
取代反应概念
有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
取代反应
置换反应
实例
甲烷与氯气反应
Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定义
有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
参与物质
反应物和生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应条件
反应受催化剂、温度、光照等条件的影响
水溶液中置换反应遵循“强制弱”(活泼性)的原则
反应中电子转移情况
不一定有电子的转移
一定有电子的转移
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
相应数字＋烷
烷烃
甲烷
乙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
－164
－89
－0.5
36
烷烃名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
－88.6
－42.1
－0.5
36.0
燃烧热/(kJ·ml－1)
1 560.7
2 219.2
2 877.6
3 535.6
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