2022年高考化学一轮复习每日一练 第11章微题型84以有机流程图的形式设计合成路线

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已知：
参照题干中合成路线，设计以丙酮为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：
已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels­Alder反应：。
③乙炔与1,3­丁二烯也能发生Diels­Alder反应。
请以1,3­丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
3．(2020·临沂商城实验学校高三月考)2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比朵尔两个药物。阿比朵尔中间体Ⅰ的合成路线如图：
已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为－COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。
4．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19(4)]化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
5．[2020·江苏，17(5)]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．已知：R—CH2—COOHeq \(――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(△))
A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。
A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2C==CH2eq \(――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(催化剂，△))CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(浓硫酸，△))
CH3COOC2H5
7．已知：
写出以为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。
8．化合物B(CH2==CH—CH2Br)经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
eq \x(B)eq \(――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△，①))eq \x(E)eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(②))eq \x(F)……―→丙烯酸
已知：在烯烃与卤代烃的加成反应中，氢原子将加到含氢原子数较多的碳原子上。
(1)完成从F到丙烯酸的合成路线：
__________________________________________________________________________。
(2)设置反应②的目的是_____________________________________________________。
9．(2020·湛江调研)己二酸是合成尼龙的原料之一，用作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机试剂任选)。
已知：R—CH==CH—R′eq \(――→,\s\up7(O3),\s\d5(Zn/H2O))＋
合成路线流程图示例：
CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))
10．已知：①R—CNeq \(―――→,\s\up7(H2O/H＋))RCOOH
②R—NO2eq \(――→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2
③R—NH2eq \(――――――→,\s\up7(NaNO2/H2SO4))R—OH
设计一条以苯乙氰()为原料合成扁桃酸的同分异构体对羟基苯乙酸()的合理路线。
提示：①无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
(用合成路线流程图表示为Aeq \(―――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))B……eq \(―――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))目标产物)
答案精析
1.
解析 对比丙酮CH3COCH3和目标产物的结构特点可知，需要在丙酮的2号碳上引入羟基和羧基，然后再和2­丙醇发生酯化，引入羟基和羧基的过程与C到D的过程类似，丙酮和氢气加成可以生成2­丙醇。
2.eq \(――→,\s\up7(HC≡CH))eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))
解析 CH2==CHCH==CH2和HC≡CH发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成。
3．eq \(――――――――→,\s\up7(浓HNO3、浓H2SO4),\s\d5(△))eq \(――――→,\s\up7(酸性KMnO4),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(Fe),\s\d5(NH4Cl))eq \(――――→,\s\up7(1NaOH溶液),\s\d5(2H＋))
4.
5．CH3CH2CHOeq \(――――――→,\s\up7(H2，催化剂，△),\s\d5(或NaBH4))CH3CH2CH2OHeq \(――――→,\s\up7(PBr3),\s\d5(或HBr，△))CH3CH2CH2Br
eq \(――→,\s\up7(H2O2))
6．CH3COOHeq \(――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(△))eq \(――――→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(盐酸))eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu，△))
解析 因A中含有醛基，A的组成可表示为OHC—CHO2，又因A呈酸性，原子团—CHO2应为—COOH，故A的结构简式为OHC—COOH。再由题给信息知：CH3COOHeq \(――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(△))，由它合成，只需经水解、酸化、催化氧化即可。
7．eq \(―――→,\s\up7(Br2/CCl4))eq \(―――→,\s\up7(KOH/醇),\s\d5(△))
解析 由原始原料和产物的结构可以看出，产物的碳原子个数为原料分子碳原子个数的两倍，而产物的结构中多出一个带双键的四元环，由已知信息可知，只需将双键和三键加成成环就可以，故应当把转变为，然后加成成环。
8．(1)eq \(――→,\s\up7(Cu，O2),\s\d5(△))eq \(――――――――→,\s\up7(新制CuOH2，NaOH),\s\d5(△))eq \(――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△))CH2==CHCOO－eq \(――→,\s\up7(H＋))CH2==CHCOOH
(2)保护目标物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
解析 由B的结构和①的反应条件可知，E为，由信息知和HBr加成生成的F应为，结合产物特点应先将羟基氧化为羧基，然后再消去一个溴化氢分子生成碳碳双键，整个过程中碳碳双键先被加成，最后又生成，故设置反应②的目的应为保护碳碳双键，防止其被氧化。
9．eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(O3),\s\d5(Zn/H2O))eq \(――――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂，△))
解析 由原料环己醇和产物己二酸的结构可知，要合成产物，必须先将环己醇消去羟基转化为环己烯，再结合信息反应转化为己二醛，最后氧化就生成了己二酸。
10．eq \(――――――→,\s\up7(浓硝酸/浓硫酸),\s\d5(△))
eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋))eq \(――→,\s\up7(Fe/HCl))eq \(―――――→,\s\up7(NaNO2/H2SO4))