2021年新高考化学二轮备考选择题高频热点专项突破--专项突破22 有机物的组成、结构与性质
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这是一份2021年新高考化学二轮备考选择题高频热点专项突破--专项突破22 有机物的组成、结构与性质,共20页。试卷主要包含了记准几个定量关系,常见有机物的除杂方法,有关官能团性质的易混点等内容,欢迎下载使用。
考向分析:有机化学必修部分,每年必考,题型是选择题,主要考查有机物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体数目的判断、有机物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式等。
(一)必备知识和方法
1.记准几个定量关系:
(1)1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3;1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH。
(2)1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、3 ml H2O。
(3)和NaHCO3反应生成气体:1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。
(4)和Na反应生成气体:1 ml —COOH生成0.5 ml H2;1 ml —OH生成0.5 ml H2。
(5)和NaOH反应:1 ml —COOH(或酚—OH,或—X)消耗1 ml NaOH;
1 ml (R为链烃基)消耗1 ml NaOH;1 ml 消耗2 ml NaOH。
(6)常考官能团消耗NaOH、H2的物质的量的分析
2.常见有机物的除杂方法
(1)乙烷中的乙烯可通过溴水而除去,因乙烯与溴水发生加成反应。
(2)溴苯中的溴可与NaOH溶液发生反应生成易溶于水的NaBr和NaBrO而分液除去。
(3)硝基苯中溶解的NO2可与NaOH反应生成易溶于水的NaNO3与NaNO2而除去。
(4)硝基苯与苯沸点不同且互溶,应采用蒸馏法分离。
3.有机物的重要用途
(1)医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性,用于消毒
(2)福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,使蛋白质变性,是良好的杀菌剂,常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
(3)蛋白质受热变性,加热能杀死流感病毒
(4)蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味,灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(5)聚乙烯性质稳定,无毒,可作食品包装袋
(6)聚氯乙烯有毒,不能用作食品包装袋
(7)食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质,食用油不能反复加热
(8)聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点,用于厨具表面涂层
(9)甘油具有吸水性,作护肤保湿剂
(10)淀粉遇碘水显蓝色,用于鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(11)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙,可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(12)阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性,服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒
(13)加工后具有吸水性的植物纤维,可用作食品干燥剂
(14)谷氨酸钠具有鲜味,做味精
(15)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油,可用于制肥皂
4.有关官能团性质的易混点:
(1)注意苯环的结构与六元环的区别,不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)注意酚羟基的性质和醇羟基的区别。
(3)注意醇的催化氧化规律,伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被氧化。
(4)不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应,与连有醇羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
(5)酚酯和普通酯的区别:1 ml酚酯水解时要消耗2 ml NaOH;1 ml普通酯水解时消耗1 ml NaOH。
(6)能与金属钠反应的有醇羟基、酚羟基、羧基;能与NaOH反应的有酚羟基和羧基;能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚,但苯酚与Na2CO3、溶液反应生成NaHCO3,而不产生CO2。
例1.化合物X(5没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注,X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是( )
A.分子式为C14 H15O10
B.分子中有四个手性碳原子
C.1 ml X最多可与4 ml NaOH反应
D.1 ml X最多可与4 ml NaHCO3反应
[解析]由结构简式可知分子式为C14O16O10,A项错误;在左侧六元环中,连接—OH、醚键的原子连接4个不同的原子或原子团,为手性碳原子,共4个,B项正确;能与氢氧化钠反应的为3个酚羟基、酯基和羧基,1 ml X最多可与5 ml NaOH反应,C项错误;只有羧基与碳酸氢钠反应,则1 ml X最多可与1 ml NaHCO3反应,D项错误。答案:B
例2.已知咖啡酸的结构简式如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H5O4
B.1 ml咖啡酸最多可与5 ml氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
[解析]根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A项错误;苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 ml咖啡酸最多可与4 ml氢气发生加成反应,B项错误;咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,C项正确;咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,D项错误。答案:C
(二)真题演练
1.[2020新课标Ⅰ]紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
2.[2020新课标Ⅱ] 吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A.Mpy只有两种芳香同分异构体B.Epy中所有原子共平面
C.Vpy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
3.[2020新课标Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是
A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应
4.[2020天津卷]下列说法错误的是
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
5.[2020浙江7月选考]下列说法不正确的是( )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
6.[2020浙江7月选考] 有关的说法正确的是( )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.该物质与足量溶液反应,最多可消耗
7.[2019新课标Ⅰ] 关于化合物2−苯基丙烯(),下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
8.[2019浙江4月选考] 下列说法不正确的是
A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D.天然植物油没有恒定的熔、沸点,常温下难溶于水
9.[2019浙江4月选考] 下列表述正确的是
A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
10.[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.1 ml X最多能与2 ml NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
11.[2019北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)
A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
12.[2018新课标Ⅰ卷]下列说法错误的是
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br₂/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
13.[2018新课标Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
(三)热点强化训练
1.芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其结构如图所示。关于该物质的下列说法错误的是( )
A.分子式为
B.可以发生取代、加成、氧化反应
C.可以使溴的溶液褪色
D.芹黄素最多能与发生反应
2.黄芩是一种常用中药,有泻实火,除湿热,止血等功效。其中有效成分之一是白杨素,白杨素的结构简式如图所示。下列有关白杨素的叙述错误的是( )
A.白杨素的分子式为B.1ml白杨素最多能与发生取代反应
C.白杨素能与溶液发生显色反应D.白杨素分子中不存在手性碳原子
3.中医药是中华传统文化的瑰宝,在抗击新冠肺炎的斗争中作出了重要贡献。绿原酸是中药金银花的有效药理成分之一,关于绿原酸的下列说法正确的是( )
A.分子式为C16H20O9
B.1 ml绿原酸最多可消耗3 ml NaOH
C.绿原酸可发生取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应
D.绿原酸能使紫色石蕊试液显红色,不能使酸性KMnO4溶液褪色
4.金银花自古被誉为清热解毒的良药,其所含的绿原酸具有抗菌、抗病毒的药效。将金银花粉碎、水浸后所得溶液经过一系列分离操作可得到绿原酸,其结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是
A.绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,两者褪色原理相同
B.1 ml绿原酸与足量的钠反应可产生67.2 L H2
C.绿原酸是有机物,难溶于水
D.1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个碳氧双键
5.作为“血迹检测小王子”,鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色,其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.鲁米诺的化学式为C8H7N3O2
B.物质A中含有3种含氧官能团,分别是硝基,羰基,羟基
C.物质B分子中处于同一平面的原子最多为12个
D.反应(1)的类型为加成反应
6.葡萄糖可发生以下转化:
C6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH+2CO2↑
设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.常温常压下,6.0g葡萄糖和乳酸的混合物中O原子数介于0.3NA与0.6NA之间
B.1ml葡萄糖中含有6NA个羟基
C.1ml乳酸与足量的乙醇反应可生成NA个乳酸乙酯分子
D.相同条件下,相同物质的量的乳酸分别与足量的钠和碳酸氢钠溶液反应,产生的气体体积相同
7.某种医药中间体Z可通过如图反应制得。下列说法错误的是( )
A.用溶液、溴水均可鉴别X和Y
B.X中所有碳原子在同一个平面上
C.Y既能发生氧化反应,又能发生还原反应
D.Z的分子式为
8.复杂天然产物MV合成过程的某片段如图(已知Me表示甲基),下列有关叙述错误的是
A.X的分子式为C10H14O3B.X、Y都能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.X、Y中均最多有7个碳原子在同一平面D.能用Na来鉴别X、Y
9.油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是
A.油脂不属于高分子
B.甘油分子中含有羟基,沸点低于丙醇
C.酶催化下1 ml 油脂完全水解的产物是1 ml甘油和3 ml高级脂肪酸
D.反应②是人体内脂肪酸的氧化反应,为人体提供能量
10.下列说法不正确的是( )
A.2—苯基丙烯()能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.异丙苯()的沸点比苯高
C.化合物(b)、(d)、(p)中,只有b和d分子的所有原子分别处于同一平面
D.将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品(),反应中消耗甲醛与氨的物质的量之比应为3:2
11.有机物R的结构如图所示,下列有关R的叙述正确的是( )
A.分子式为C11H10O3
B.遇氯化铁溶液显紫色
C.可以发生加成、氧化、酯化和缩聚反应
D.1mlR与足量的Na反应,可生成标准状况下11.2LH2
12.某有机物的结构简式为,下列有关该物质的说法中正确的是( )
A.分子中所有原子可能共面
B.不能与溶液反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
D.该物质与足量反应,最多可消耗
13.下列说法错误的是
A.油脂水解都能生成甘油
B.天然橡胶(聚异戊二烯)单体结构简式为
C.通过灼烧可鉴别羊毛线和棉线
D.淀粉和纤维素均可表示为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体
14.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得,转化过程如图所示:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.用红外光谱仪可以测定X与Y的相对分子质量
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X与Y
C.Y与乙酸在一定条件下发生酯化反应可得到X
D.1mlY与足量浓溴水反应最多消耗2mlBr2
15.法匹拉韦是治疗新冠肺炎的一种药物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.法匹拉韦的分子式为
B.法匹拉韦在酸性环境下保存
C.法匹拉韦能发生水解反应
D.法匹拉韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
消耗物
举例
说明
NaOH
①1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH
②1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH
③醇羟基不消耗NaOH
H2
①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应
②1 ml羰基、醛基、碳碳双键消耗1 ml H2
③1 ml碳碳三键、碳氮三键消耗2 ml H2
④1 ml苯环消耗3 ml H2
⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
参考答案
真题演练
1.【答案】B
【解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4,A叙述正确;
B.该有机物的分子在有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B叙述不正确;
C.该有机物的分子中有酯基,故其能够发生水解反应,C叙述正确;
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键,D叙述正确。
综上所述,故选B。
2.【答案】D
【解析】A.MPy有3种芳香同分异构体,分别为:甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯,A错误;
B.EPy中有两个饱和C,以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面,所以EPy中所有原子不可能都共面,B错误;
C.VPy含有杂环,和乙烯结构不相似,故VPy不是乙烯的同系物,C错误;
D.反应②为醇的消去反应,D正确。
答案选D。
3.【答案】D
【解析】A.该物质含有苯环和碳碳双键,一定条件下可以与氢气发生加成反应,故A正确;
B.根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子,故B正确;
C.该物质含有羟基,可以与乙酸发生酯化反应,故C正确;
D.该物质含有普通羟基和酚羟基,可以与金属钠反应放出氢气,故D错误;
故答案为D。
4.【答案】D
【解析】A.淀粉和纤维素都属于多糖,两者水解的最终产物都为葡萄糖,A正确;
B.油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油,则油脂的水解反应可用于生产甘油,B正确;
C.氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质,蛋白质水解最终生成氨基酸,故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,C正确;
D.天然高分子的相对分子质量是上万,淀粉和纤维素都是天然高分子,而油脂的相对分子质量还不到1000,故油脂不属于高分子,D错误;
答案选D。
5.【答案】A
【解析】A.由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小,而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为:汽油
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