2018-2019学年山东省临沂市罗庄区高二下学期期中考试化学试题 解析版

2018-2019学年山东省临沂市罗庄区高二下学期期中考试化学试题 解析版
说明：1．本试卷分第Ⅰ卷（选择题）和第Ⅱ卷（非选择题）两部分。考试时间为100分钟，满分100分。
2．答题前请将答题卡上有关项目填、涂清楚。将第Ⅰ卷题目的答案用2B铅笔涂在答题卡上，第Ⅱ卷题目的答案用0.5毫米黑色签字笔写在答题卡的相应位置上，写在试卷上的答案无效。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Cl 35.5 Fe 56 Cu 64 As 75
第I卷（选择题 共48分）
一、选择题（本题共16个小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意）
1.能用分液漏斗分离的混合物是
A. 液溴和四氯化碳 B. 甘油和乙酸 C. 烧碱溶液和乙醇 D. 苯和蒸馏水
【答案】D
【解析】
【分析】
能用分液漏斗分离的混合物，二者不互溶，出现分层，以此来解答。
【详解】A．液溴和四氯化碳混合不分层，应利用蒸馏法分离，故A错误；B．甘油和乙酸混合不分层，应利用蒸馏法分离，故B错误；C．烧碱溶液和乙醇溶液混合不分层，应利用蒸馏法分离，故C错误；D．苯和蒸馏水混合分层，苯在上层，则能用分液漏斗分离，故D正确；故答案为D。

2.关于下列有机物的叙述正确的是
A. 乙炔是含碳量最高的烃
B. 碳氢化合物中的化学键都是极性键
C. 乙烯和苯在工业上都可由石油分馏得到
D. 相同条件下，丙三醇的沸点比乙醇的高
【答案】D
【解析】
【详解】A．稠环芳香烃中的许多物质其含碳量都比乙炔高，如萘(C10H8)，故C错误；B．碳氢化合物中的化学键不一定都是极性键，如乙烷中既含有C﹣H极性键，又含有C﹣C非极性键，故B错误；C．通过石油分馏得不到乙烯，乙烯可以通过石油分馏产品裂解得到，苯可通过煤的干馏获得，故C错误；D．含有的羟基越多，形成的氢键几率越大，丙三醇含有的羟基越多，所以丙三醇的沸点高于乙醇，故D正确；故答案为D。

3.某有机物的结构简式如图所示，关于有机物的下列说法错误的是

A. 其分子式为C8H10O3
B. 有两种含氧官能团
C. 可使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 既可以发生取代反应又可以发生加成反应
【答案】A
【解析】
【详解】A．由结构简式可知C8H12O3，故A错误；B．含有羧基、羟基两种含氧官能团，故B正确；C．含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；D．含有羧基、羟基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，故D正确；故答案为A。

4.下列说法正确的是
A. 往苯酚钠溶液中通入CO2可制得苯酚，并得到碳酸钠
B. 将铁屑、溴水、苯混合可制得溴苯
C. 将卤代烃滴入AgNO3溶液中，根据生成沉淀颜色可以判断卤素原子种类
D. 将光亮铜丝在酒精灯火焰上加热后变黑，立即伸入无水乙醇中，铜丝能恢复成原来的颜色
【答案】D
【解析】
【详解】A．因为苯酚酸性大于碳酸氢根离子，所以二氧化碳和苯酚钠水溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，故A错误；B．在溴化铁作催化剂条件下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯，苯和溴水不反应，故B错误；C．将卤代烃中不含自由移动的卤离子，所以不能和硝酸银溶液反应，应该先用NaOH水溶液或醇溶液加热制取自由移动的卤离子，然后加入硝酸中和未反应的NaOH，再加入硝酸银溶液，根据沉淀颜色确定卤代烃中含有卤颜色，故C错误；D．Cu和氧气加热生成黑色的CuO，乙醇和CuO发生氧化还原反应生成Cu，从而铜丝能恢复成原来的颜色，故D正确；故答案为D。

5.分子式为的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种
【答案】C
【解析】
【详解】分子式为C5H11Cl的同分异构体，主链有5个碳原子的是CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3；主链有4个碳原子的是：CH3CH（CH3）CH2CH2Cl；CH3CH（CH3）CHClCH3；CH3CCl（CH3）CH2CH3；CH2ClCH（CH3）CH2CH3；主链有3个碳原子的是：(CH3)3 C CH2Cl；共有8种，选C。

6.下列有机物命名正确的是（ ）
A. 2—甲基—3—乙基丁烷 B. 2—氯乙烷
C. 2，2—二甲基—1—丁烯 D. 3—甲基—1—丁烯
【答案】D
【解析】
【详解】A．选择的碳连不是最长，应为2，3﹣二甲基戊烷，故A错误；B．氯原子的位置不是在2号位，应在1号位，应为1﹣氯乙烷，故B错误；C．2号位碳原子已形成5根单键，碳最多形成4根单键，不存在该物质，故C错误；D．符合烯烃命名原则，主链最长，主链编号之和最小等，故D正确；故答案为D。
【点睛】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：①命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目较多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范；③对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名；④含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小。

7.下列关系正确的是
A. 沸点：新戊烷＞2，2一二甲基戊烷＞丙烷
B. 密度：CCl4＞H2O＞甲苯
C. 等质量的物质燃烧耗O2量：乙烷＞乙烯＞乙炔＞甲烷
D. 等物质的量物质燃烧耗O2量：环己烷＞苯＞苯甲醇
【答案】B
【解析】
【详解】A．烷烃中，碳原子个数越多其熔沸点越高，碳原子个数相等时，支链越多其熔沸点越低，所以沸点大小为：2，2﹣二甲基戊烷＞新戊烷＞丙烷，故A错误；B．分子晶体中，相对分子质量越大，其密度越大，但水的密度大于甲苯，所以密度大小为：CCl4＞H2O＞甲苯，故B正确；C．甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、最简式分别是CH4、CH3、CH2、CH，这几种最简式中碳原子个数相等、H原子个数不等，H原子个数越多，则H元素含量越高，耗氧量越多，等质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞乙炔，故C错误；D．环己烷(C6H12)、苯(C6H6)、苯甲醇(C7H8O)，等物质的量的有机物其耗氧量比为：(6+)：(6+)：(7+﹣)＝18：15：17，燃烧耗O2量大小顺序为：环已烷＞苯甲醇＞苯，故D错误；故答案为B。

8.下列关于有机物结构或性质说法正确的是
A. 向某溶液中滴加溴水溶液变紫色，据此可检验苯酚存在
B. 光照条件下1molCH4与3molCl2反应可制得1molCHCl3
C. 含羟基的醇均能发生氧化反应得到相应的醛
D. lmol甲基中含9mol电子
【答案】D
【解析】
【详解】A．苯酚和氯化铁发生显色反应，和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，现象不正确，故A错误；B．甲烷与氯气的取代反应为链锁反应，则光照条件下1molCH4与3molCl2反应生成多种卤代烃的混合物，故B错误；C．连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子的醇能被氧化生成相应的醛，如CH3CHOHCH3被氧化生成酮，故C错误；D.1个甲基中含有9个电子，则1mol甲基中含有9mol电子，故D正确；故答案为D。

9.关于晶体的叙述中，正确的是
A. 原子晶体中，共价键的键能越大，熔、沸点越高
B. 分子晶体中，分子间的作用力越大，该分子越稳定
C. 分子晶体中，共价键的键能越大，熔、沸点越高
D. 某晶体溶于水后，可电离出自由移动的离子，该晶体一定是离子晶体
【答案】A
【解析】
试题分析：A．原子晶体中，共价键的键能越大，熔、沸点越高，键能决定其熔沸点，故A正确；B．分子晶体中，分子间作用力大的熔沸点高，共价键的键能越大，稳定性越大，则分子间的作用力越大，熔、沸点越高，故B错误；C．分子晶体中，分子间作用力大的熔沸点高，共价键的键能越大，稳定性越大，则共价键的键能越大，该分子越稳定，故C错误；D．分子晶体、离子晶体溶于水都可电离出自由移动的离子，如HCl、NaCl，而熔融状态能电离产生离子的化合物一定是离子晶体，故D错误；故选A。
考点：考查了晶体的类型与物质熔点、硬度、导电性等的关系的相关知识。

10.能发生消去反应，生成物可能有两种的是
A. B. C. D. CH3Cl
【答案】B
【解析】
【详解】A．发生去消去反应生成丙烯，故A错误；B．发生消去反应，可以生成CH3CH＝C(CH3)2、CH3CH2C(CH3)＝CH2，故B正确；C．发生消去反应生成苯乙烯，故C错误；D．只有一个碳原子，不能发生消去反应，故D错误；故答案B。

11.现有四种元素的基态原子的电子排布式如下：①1s22s22p63s23p4；②1s22s22p63s23p3；③1s22s22p3；④1s22s22p5。则下列有关比较中正确的是
A. 第一电离能：④＞③＞②＞① B. 原子半径：④＞③＞②＞①
C. 电负性：④＞③＞②＞① D. 最高正化合价：④＞①＞③＝②
【答案】A
【解析】
【详解】由四种元素基态原子电子排布式可知，①1s22s22p63s23p4是S元素、②1s22s22p63s23p3是P元素、③1s22s22p3是N元素、④1s22s22p5是F元素；A．同周期自左而右第一电离能呈增大趋势，故第一电离能N＜F，但P元素原子3p能级容纳3个电子，为半满稳定状态，能量较低，第一电离能高于同周期相邻元素，所以第一电离能S＜P，同主族自上而下第一电离能降低，所以第一电离能N＞P，所以第一电离能S＜P＜N＜F，即④＞③＞②＞①，故A正确；B．同周期自左而右原子半径减小，所以原子半径P＞S，N＞F，电子层越多原子半径越大，故原子半径P＞S＞N＞F，即②＞①＞③＞④，故B错误；C．同周期自左而右电负性增大，所以电负性P＜S，N＜F，N元素非金属性与S元素强，所以电负性P＜N，故电负性P＜S＜N＜F，即②＜①＜③＜④，故C错误；D．最高正化合价等于最外层电子数，但F元素没有正化合价，所以最高正化合价：①＞②＝③，故D错误。故答案为A。
【点睛】解答时注意“同一周期元素中，元素第一电离能的变化趋势，及异常现象”，为答题的关键和易错点。所谓第一电离能：气态电中性基态原子失去一个电子转化为气态基态正离子所需要的最低能量，符号I，单位kJ/mol。电离能的变化规律一般为：①同周期：第一种元素的第一电离能最小，最后一种元素的第一电离能最大，总体呈现从左至右逐渐增大的变化趋势。②同族元素：从上至下第一电离能逐渐减小。③同种原子：逐级电离能越来越大(即I1≤I2≤I3…)。

12.下列说法中，正确的是
A. 在周期表里，主族元素所在的族序数等于原子核外电子数
B. 在周期表里，元素所在的周期数等于原子核外电子层数
C. 最外层电子数为8的都是稀有气体元素的原子
D. 元素的原子序数越大，其原子半径也越大
【答案】B
【解析】
A．在周期表里，主族元素所在的族序数等于原子核外最外层电子数，而不是电子数，故A错误；B．原子的结构决定元素在周期表中的位置，原子核电电子层数等于周期数，最外层电子数决定主族元素在周期表中的族序数，故B正确；C．最外层电子数为8的粒子可能为原子或离子，如为原子，则为稀有气体元素，故C错误；D．同周期元素的原子半径从左到右逐渐减小，如为同主族，则原子序数越大，半径越大，故D错误；故选B。

13.下列说法中正确的是
A. 在分子中，两个成键原子间的距离叫做键长
B. 某些晶体中有阳离子不一定有阴离子
C. 臭氧和氧气互为同素异形体，它们在水中溶解度相同
D. P电子和p电子不能形成σ键
【答案】B
【解析】
【详解】A．两个成键的原子间的核距离为键长，故A错误；B．晶体中有阴离子则必然有阳离子，但有阳离子不一定有阴离子，如金属晶体，故B正确；C．臭氧和氧气是同种元素组成的不同单质，属于同素异形体，但是它们在水中的溶解度不同，故C错误；D．p电子与p电子头对头能形成σ键，肩并肩能形成π键，故D错误；故答案为B。

14.维生素B1可作为辅酶参与糖的代谢，并有保护神经系统的作用。该物质的结构式如图所示，以下关于维生素B1的说法正确的是

A. 只含σ键和π键
B. 既有共价键又有离子键
C. 该物质的熔点可能高于CsCl
D. 维生素B1晶体溶于水的过程中克服的微粒间作用力只有离子键
【答案】B
【解析】
【分析】
依据图示结构，维生素B1中含有氯离子及另一种有机离子，存在离子键，B1是分子型物质，熔点不可能高于NaCl，同种元素原子之间形成非极性键，不同元素原子之间形成非极性键，据此分析解答。
【详解】A．依据结构简式可知，维生素B1含有σ键和π键，离子键，故A错误；B．B1中含有氯离子及另一种有机离子，存在离子键，其它原子之间形成共价键，故B正确；C．B1结构中虽然有离子键，但分子堆积为晶体靠的是分子间弱相互作用，而非正负离子吸引，因此属分子晶体，而氯化铯为离子晶体，所以沸点低于氯化铯，故C错误；D．维生素B1晶体溶于水的过程中克服的微粒间作用力：离子键、氢键、范德华力，故D错误；故答案为B。

15.下列说法中不正确的是
A. 相同条件下，氧化镁的熔点比氧化钙的高
B. 键长的大小与成键原子的半径和成键数目有关
C. 键能越大，键长就越长，共价化合物也就越稳定
D. HF与OH —互为等电子体
【答案】C
【解析】
【详解】A．离子所带电荷相等，镁离子半径小于钙离子半径，则MgO的晶格能大于CaO的晶格能，熔点：CaO＜MgO，故A正确；B．形成共价键的两原子半径之和越小，共用电子对数越多，则共价键越牢固，键长越短，故B正确；C．键能越大，键长越短，共价化合物越稳定，键长越长键能越小，键不稳定，故C错误；D．HF与OH﹣都含有2个原子，价电子数都是10，二者互为等电子体，故D正确；故答案为C。

16.下列叙述中正确是
A. 以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B. 以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C. 非极性分子只能是双原子单质分子
D. 金属银晶体为面心立方最密堆积，其配位数为8
【答案】A
【解析】
【详解】A．全由非极性键结合的分子为非极性分子，如氧气、氮气、氯气等，故A正确；B．以极性键结合起来的分子可能为非极性分子，如甲烷、二氧化碳等，故B错误；C．非极性分子可能为多原子分子，如甲烷、二氧化碳等，故C错误；D．金属银晶体为面心立方最密堆积，其配位数为12，故D错误；故答案为A。

第Ⅱ卷（非选择题共52分）
17.有机物M只含C、H、O三种元素，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。

（1）有机物M的结构简式为__________________________，用1H核磁共振谱可以证明该化合物的核磁共振氢谱中有________种吸收峰。
（2）下列物质中，与有机物M互为同分异构体的是___（填序号），与有机物M互为同系物的是_______（填序号）。
①CH3CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH3CH2CH=CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH
（3）M分子中最多有_________个碳原子共面，其中碳原子的杂化类型有___________。
（4）由M分子聚合可得到只含一种官能团的高分子化合物，写出该反应方程式____________。
【答案】 (1). (2). 3 (3). ①② (4). ③ (5). 4 (6). sp2，sp3 (7).
【解析】
【分析】
(1)根据原子成键特点知，该物质结构简式为，该分子中有几种氢原子，其核磁共振氢谱中有几种吸收峰；
(2)分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体；结构相似，在分子组成上相差一个或n个﹣CH2原子团的有机物互称同系物；
(3)乙烯中所有原子共平面，甲酸中所有原子共平面，甲烷中3个原子共平面，据此判断M中最多共平面原子个数；甲基上的C原子价层电子对个数是4、其它原子价层电子对个数都是3，根据价层电子对互斥理论判断C原子杂化类型；
(4)M中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应而生成高分子化合物。
【详解】(1)根据原子成键特点知，该物质结构简式为，该分子中有几种氢原子，其核磁共振氢谱中有几种吸收峰，有3种氢原子，所以有3种吸收峰；
(2)分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体；结构相似，在分子组成上相差一个或n个﹣CH2原子团的有机物互称同系物，与其互为同分异构体的有①②，互为同系物的有③；
(3)乙烯中所有原子共平面，甲酸中所有原子共平面，甲烷中3个原子共平面，据此判断M中最多共平面原子个数为4；甲基上的C原子价层电子对个数是4、其它原子价层电子对个数都是3，根据价层电子对互斥理论判断C原子杂化类型为sp2、sp3；
(4)M中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应而生成高分子化合物，反应方程式为。
【点睛】有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。②借助C—C键可以旋转而—C≡C—键、键不能旋转以及立体几何知识判断。③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。

18.镓(Ga)、锗( Ge)、砷(As)、硒(Se)均为第四周期的元素，它们在高科技尖端科学特别是信息领域有着广泛的用途。试回答下列问题：
（1）基态锗原子的价电子排布图为______________________。
（2）沸点：NH3__________AsH3（填“＞”、“＜”或“＝”），原因是_________________________。
（3）H2SeO4和H2SeO3是硒的两种含氧酸,请根据结构与性质的关系，解释H2SeO4比H2SeO3 酸性强的原因____。
（4）砷化镓可由(CH3)3Ga和AsH3在700℃下反应制得，同时得到一种最简单的有机物，写出该反应的方程式为_____________________；砷化镓的晶胞结构如下图所示，其晶胞边长为a pm（1pm=10-12m），则每立方厘米该晶体中所含砷元素的质量为____________g（用NA表示阿伏加德罗常数的值）。

【答案】 (1). (2). ＞ (3). NH3分子间存在氢键，所以NH3沸点高于AsH3 (4). H2SeO4与H2SeO3比较前者非羟基氧多（或H2SeO3中的Se为+4价，而H2SeO4中的Se为+6价，导致Se-O-H中的O的电子更向Se偏移，越易电离出H+） (5). (CH3)3Ga +AsH3GaAs +3CH4 (6).
【解析】
【详解】（1）锗是第四周期第ⅣA族元素，原子序数是32，所以依据核外电子排布规律可知，基态锗原子的价电子排布式为4s24p2，价电子排布图为，故答案为：。
（2）由于氮元素的非金属性强，因此NH3分子间存在氢键，所以NH3沸点高于AsH3沸点，故答案为：＞；NH3分子间存在氢键，所以NH3沸点高于AsH3。
（3）由于H2SeO4和H3SeO3可表示为(HO)2SeO2和(HO)3Se，H2SeO4中非羟基氧多，H2SeO3中的Se为+4价，而H2SeO4中的Se为+6价，导致Se-O-H中的O的电子更向Se偏移，越易电离出H+，所以H2SeO4比H2SeO3酸性强，故答案为：H2SeO4与H2SeO3比较前者非羟基氧多（或H2SeO3中的Se为+4价，而H2SeO4中的Se为+6价，导致Se-O-H中的O的电子更向Se偏移，越易电离出H+）。
（4）砷化镓可由(CH3)2Ga和AsH3在700℃下反应制得，则根据原子守恒可知，另外一种生成物是甲烷，则该反应的方程式为(CH3)3Ga+AsH3GaAs+3CH4；根据晶胞结构可知GaAs晶体中，每个As与4个Ga相连，且As原子全部在晶胞里面，共计是4个。晶胞边长为apm，所以晶胞的体积是a3pm3，所以每立方厘米含该晶胞的个数是，因此含有的As原子个数是×4，物质的量是mol，所以As元素的质量是mol×75g/mol＝g，故答案为：(CH3)3Ga+AsH3GaAs+3CH4；。

19.铜单质及其化合物在很多领域有重要用途，如金属铜用来制造电线电缆，五水合硫酸铜可用作杀菌剂等。
（1）基态Cu2＋的核外电子排布式为____________。
（2）科学家通过X射线推测胆矾中既含有配位键，又含有氢键，其结构示意图可简单表示如下：

①胆矾的化学式用配合物的形式表示为____________。
②胆矾中SO42-的立体构型名称为________，H2O的VSEPR模型名称为____。
（3）向硫酸铜溶液中加入过量氨水，可生成[Cu(NH3)4]2＋配离子。已知NF3与NH3的空间构型都是三角锥形，但NF3不易与Cu2＋形成配离子，其原因是______________________。
（4）Cu3N形成的晶体结构如下图所示，N3－的配位数是______。设晶胞边长为a cm，密度为b g/cm3，则阿伏加德罗常数可表示为______________(用含a、b的式子表示）。

【答案】 (1). [Ar]3d9 (2). [Cu(H2O)4]SO4·H2O (3). 正四面体形 (4). 正四面体形 (5). F的电负性比N大，N—F成键电子对偏向F原子，使得氮原子上的孤对电子难与Cu2＋形成配离子 (6). 6 (7).
【解析】
【分析】
(1)Cu元素是29号元素，其原子核外有29个电子，Cu原子失去2个电子生成Cu2+，根据构造原理书写铜离子核外电子排布式；
(2)①根据图象知铜离子的配位数是4，另外一个水分子是结晶水分子；
②根据价层电子对互斥理论确定离子空间构型及原子杂化方式；
(3)NF3中N﹣F成键电子对偏向于F原子，N原子上的孤对电子难与铜离子形成配离子；
(4)该晶胞中小球个数＝12×＝3，白色球个数＝8×＝1，根据其化学式知，小球表示Cu+、白色球表示N3﹣，N3﹣的配位数为6；该晶胞的体积＝a3cm3，密度b＝，据此计算NA。
【详解】(1)Cu元素是29号元素，其原子核外有29个电子，Cu原子失去2个电子生成Cu2+，根据构造原理知铜离子核外电子排布式为[Ar]3d9；
(2)①根据图象知铜离子的配位数是4，另外一个水分子是结晶水分子，则胆矾的化学式用配合物的形式表示为[Cu(H2O)4]SO4•H2O；
②胆矾中SO42﹣的价层电子对个数＝4+×(6+2﹣4×2)＝4，所以其空间构型正四面体结构；H2O中O原子价层电子对个数＝2+×(6﹣2×2)＝4，所以H2O的VSEPR模型为四面体；
(3)F的电负性大于N元素，NF3中N﹣F成键电子对偏向于F原子，N原子上的孤对电子难与铜离子形成配离子，所以NF3不易与Cu2+形成配离子；
(4)该晶胞中小球个数＝12×＝3，白色球个数＝8×＝1，根据其化学式知，小球表示Cu+、白色球表示N3﹣，N3﹣的配位数为6；该晶胞的体积＝a3cm3，密度b＝，则NA＝。
【点睛】晶胞的计算，属于高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，明确顶点、棱、面心上每个原子被几个晶胞占有是解本题关键。本题利用均摊法计算该小正方体中各种原子个数，顶点上的原子被8个小正方体共用，面心上的原子被2个小正方体共用，体心上的原子被1个小正方体占有。

20.苹果酸是苹果醋中的主要酸性物质。下面是以化合物（Ⅰ）为原料合成苹果酸（Ⅳ）的合成路线。

回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为 __________________。
（2）苹果酸分子中所含官能团的名称是_____________________________________。
（3）写出上述流程中化合物Ⅱ转化成化合物Ⅲ的反应条件：____________________。
（4）化合物Ⅰ有多种同分异构体，其中与化合物Ⅰ官能团种类相同且只有一个甲基的共有 ____种（不包括化合物Ⅰ）。
（5）上述合成路线中涉及的反应类型有____________________________。
a．加成反应 b．氧化反应 c．取代反应 d．消去反应 e．还原反应
（6）写出苹果酸分子与足量金属钠反应的化学方程式___________________________。
【答案】 (1). BrCH2CH=CH2 (2). 羟基 羧基 (3). 氢氧化钠溶液，加热 (4). 5 (5). abc (6).
【解析】
【分析】
化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，则I和液溴发生加成反应生成II，根据II结构简式知，I为CH2＝CHCH2CH2Br，II发生水解反应生成III，III发生氧化反应生成IV；
(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，说明该反应为加成反应，由II和溴推断I；
(2)苹果酸中含有羟基和羧基；
(3)卤代烃的取代反应需要NaOH水溶液和加热条件下才能发生；
(4)化合物Ⅰ有多种同分异构体，其中与化合物Ⅰ官能团种类相同，说明含有碳碳双键和溴原子，且只有一个甲基；
(5)由反应前后结构变化确定反应类型；
(6)羧基和羟基都能和钠反应生成氢气。
【详解】(1)通过以上分析知，I结构简式为；
(2)苹果酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基；
(3)化合物Ⅱ转化成化合物Ⅲ是卤代烃的水解反应，需要在NaOH的水溶液中加热进行，所以该反应的反应条件：氢氧化钠溶液，加热；
(4)I结构简式为，化合物Ⅰ有多种同分异构体，其中与化合物Ⅰ官能团种类相同，说明含有溴原子和碳碳双键，且只有一个甲基，如果碳链结构为C﹣C＝C﹣C，﹣Br只能放在甲基上，有1种；如果碳链结构为，﹣Br放在甲基上，有1种；如果碳链结构为C＝C﹣C﹣C，有3种，﹣Br不能放在甲基上，有3种；则符合条件的有5种；
(5)I到II为加成反应、II到III为水解反应或取代反应、III到IV为氧化反应，上述合成路线中涉及的反应类型有加成反应、取代反应、氧化反应，故答案为abc；
(6)苹果酸分子中羟基和羧基都能与Na反应生成氢气，则苹果酸与足量金属钠反应的化学方程式。