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苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物课文内容课件ppt
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1 | 以乙烯为原料合成乙酸乙酯
第三单元 人工合成有机化合物
必备知识 清单破
以乙烯为原料合成乙酸乙酯的反应路线: 相关反应的化学方程式如下:①CH2 CH2+H2O CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O③2CH3CHO+O2 2CH3COOH④CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O知识点拨 合成有机物的一般思路:分析被合成物质的组成和结构特点→选择合适的有机化 学反应和起始原料→精心设计并选择合理的合成方法和路线。
1.有机高分子化合物的分类2.加聚反应(1)含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应,简 称加聚反应。
2 | 有机高分子的合成
(2)举例聚乙烯的合成:
(3)加聚反应产物相关概念
(4)加聚反应产物单体的判断方法①凡链节中主碳链为2个碳原子的高聚物,其单体必为1种,将链节中两个半键闭合即得单 体。如: 、 、 的单体分别为CH3—CH CH—CH3、CH2 CH—COOCH3、 。②凡链节中主碳链为4个碳原子,且无碳碳双键结构的高聚物,其单体必为2种,从主碳链中间 断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。 如: 的单体为CH2 CH2和CH3—CH CH—CH3。
③凡链节中主碳链为4个碳原子,且含有碳碳双键结构的高聚物,其单体为1种,将主碳链的C—C键变为C C键,C C键变为C—C键即得单体。如: 的单体为 。
知识辨析1.合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。这种说法对吗?2.乙烯和聚乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。这种说法对吗?3.有机高分子材料是纯净物。这种说法对吗?4.甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反 应体系中发生酯化反应,形成的酯均互为同分异构体。这种说法对吗?5.可用聚氯乙烯制品盛放食品。这种说法对吗?6.天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯( ),该物质的单体为CH2 CH2和CH2 CH—CH3。这种说法对吗?
一语破的1.不对。光导纤维主要成分为二氧化硅,二氧化硅为无机物。2.不对。聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.不对。有机高分子材料为混合物。4.不对。能形成四种酯,分别为甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。5.不对。因为聚氯乙烯在使用过程中,受日光、空气、热等作用,会释放出对人体有害的物 质。6.不对。聚异戊二烯的单体是异戊二烯( )。
关键能力 定点破
1.正合成分析法采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从 原料到中间产物再到产品。
有机合成的基本方法(以乙烯合成乙酸乙酯为例)
2.逆合成分析法采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程 序是从产品到中间产物再到原料。 3.综合比较法采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的多种合成途径进行比较(原料利用率、反应速 率、设备、技术条件、成本、污染等问题),从而得到最佳的合成路线。
典例 已知A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平,A、B、C、D、E、F、G均为 有机物,它们之间有如图转化关系(部分反应条件已略去),请回答下列问题: (1)写出A中官能团的名称: ,B中官能团的电子式为 。(2)在F的同系物中最简单的有机物的空间构型为 。
(3)写出与F互为同系物,分子中含5个碳原子的有机物中一氯代物种数最少的结构简式: 。(4)写出下列编号对应的化学方程式,并注明反应类型。④ , 反应;⑦ , 反应。
C(CH3)4
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl
思路点拨 根据题干所给信息“A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平”推出 A为乙烯;然后根据反应条件、反应物或生成物依次推出各物质,据此回答问题。
解析 A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平,A为乙烯;乙烯与水发生加成反应 生成B,B为乙醇;乙醇催化氧化生成C,C为乙醛;乙醛继续被氧化生成D,D为乙酸;B可被酸性 高锰酸钾溶液氧化生成D;CH2 CH2与氯化氢发生加成反应生成G,G为氯乙烷;根据⑥的反应条件及G的结构可知,F是乙烷;B与D发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯。(1)A是乙烯,其官能团名称为碳碳双键;B为乙醇,其官能团为羟基,羟基的电子式为· ··H。(2)在乙烷的同系物中最简单的是甲烷,其空间构型为正四面体。(3)F为乙烷,与乙烷互为同系物且分子中含5个碳原子的为戊烷;戊烷有3种同分异构体,分别 为正戊烷、异戊烷、新戊烷,三者中新戊烷的一氯代物种数最少。
1 | 以乙烯为原料合成乙酸乙酯
第三单元 人工合成有机化合物
必备知识 清单破
以乙烯为原料合成乙酸乙酯的反应路线: 相关反应的化学方程式如下:①CH2 CH2+H2O CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O③2CH3CHO+O2 2CH3COOH④CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O知识点拨 合成有机物的一般思路:分析被合成物质的组成和结构特点→选择合适的有机化 学反应和起始原料→精心设计并选择合理的合成方法和路线。
1.有机高分子化合物的分类2.加聚反应(1)含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应,简 称加聚反应。
2 | 有机高分子的合成
(2)举例聚乙烯的合成:
(3)加聚反应产物相关概念
(4)加聚反应产物单体的判断方法①凡链节中主碳链为2个碳原子的高聚物,其单体必为1种,将链节中两个半键闭合即得单 体。如: 、 、 的单体分别为CH3—CH CH—CH3、CH2 CH—COOCH3、 。②凡链节中主碳链为4个碳原子,且无碳碳双键结构的高聚物,其单体必为2种,从主碳链中间 断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。 如: 的单体为CH2 CH2和CH3—CH CH—CH3。
③凡链节中主碳链为4个碳原子,且含有碳碳双键结构的高聚物,其单体为1种,将主碳链的C—C键变为C C键,C C键变为C—C键即得单体。如: 的单体为 。
知识辨析1.合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。这种说法对吗?2.乙烯和聚乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。这种说法对吗?3.有机高分子材料是纯净物。这种说法对吗?4.甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反 应体系中发生酯化反应,形成的酯均互为同分异构体。这种说法对吗?5.可用聚氯乙烯制品盛放食品。这种说法对吗?6.天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯( ),该物质的单体为CH2 CH2和CH2 CH—CH3。这种说法对吗?
一语破的1.不对。光导纤维主要成分为二氧化硅,二氧化硅为无机物。2.不对。聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.不对。有机高分子材料为混合物。4.不对。能形成四种酯,分别为甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。5.不对。因为聚氯乙烯在使用过程中,受日光、空气、热等作用,会释放出对人体有害的物 质。6.不对。聚异戊二烯的单体是异戊二烯( )。
关键能力 定点破
1.正合成分析法采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从 原料到中间产物再到产品。
有机合成的基本方法(以乙烯合成乙酸乙酯为例)
2.逆合成分析法采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程 序是从产品到中间产物再到原料。 3.综合比较法采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的多种合成途径进行比较(原料利用率、反应速 率、设备、技术条件、成本、污染等问题),从而得到最佳的合成路线。
典例 已知A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平,A、B、C、D、E、F、G均为 有机物,它们之间有如图转化关系(部分反应条件已略去),请回答下列问题: (1)写出A中官能团的名称: ,B中官能团的电子式为 。(2)在F的同系物中最简单的有机物的空间构型为 。
(3)写出与F互为同系物,分子中含5个碳原子的有机物中一氯代物种数最少的结构简式: 。(4)写出下列编号对应的化学方程式,并注明反应类型。④ , 反应;⑦ , 反应。
C(CH3)4
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl
思路点拨 根据题干所给信息“A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平”推出 A为乙烯;然后根据反应条件、反应物或生成物依次推出各物质,据此回答问题。
解析 A的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平,A为乙烯;乙烯与水发生加成反应 生成B,B为乙醇;乙醇催化氧化生成C,C为乙醛;乙醛继续被氧化生成D,D为乙酸;B可被酸性 高锰酸钾溶液氧化生成D;CH2 CH2与氯化氢发生加成反应生成G,G为氯乙烷;根据⑥的反应条件及G的结构可知,F是乙烷;B与D发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯。(1)A是乙烯,其官能团名称为碳碳双键;B为乙醇,其官能团为羟基,羟基的电子式为· ··H。(2)在乙烷的同系物中最简单的是甲烷,其空间构型为正四面体。(3)F为乙烷,与乙烷互为同系物且分子中含5个碳原子的为戊烷;戊烷有3种同分异构体,分别 为正戊烷、异戊烷、新戊烷,三者中新戊烷的一氯代物种数最少。
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