2022年高考二轮复习 专题强化练15 有机化学基础

这是一份2022年高考二轮复习 专题强化练15 有机化学基础，共13页。

已知：
回答下列问题：
(1)X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为________。
(2)C→D的反应类型为_______________________________。
(3)化合物F的结构简式为______________________________。
(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(5)有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，②1 ml Y与足量金属Na反应生成1 ml H2，③结构中含“”，Y共有______种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的物质为_________________
(写出其中一种结构简式)。
(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选)。
解析：A与X反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为，F与在SOCl2作用下生成G，据此分析解答。
(1)A是，X为醛类物质，得到，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，C的结构简式为，可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基。(2)C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应。(3)根据分析，化合物F的结构简式为。(4)B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up14(△))＋Cu2O↓＋3H2O。(5)有机物Y是A的同分异构体，分子式为C7H6O3，满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，②1 ml Y与足量金属Na反应生成1 ml H2，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，③结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由2个酚羟基和1个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由1个酚羟基和1个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的物质为中的任意一种。(6)以为起始原料制备的合成线路为
。
答案：(1)甲醛 羟基、醚键
(2)取代反应
(3)
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up14(△))＋Cu2O↓＋3H2O
(5)8
(6)见解析
2．(2020·佛山质检)化合物Ⅰ是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________________________________。
(2)C的化学名称为_____________________________________。
(3)⑦的反应类型是________。
(4)已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为__________。
(5)写出G到H的反应方程式：__________________________。
(6)H在一定条件下可以转化为M，请写出任意一种同时符合下列条件M的同分异构体：___________________
_____________________________________________________。
①含苯环且苯环上有3个取代基；②含有—NH2，能发生加聚反应；③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶2。
(7)设计以对羟基苄氯、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
解析：(1)根据A的结构简式可知A中的官能团有：氯原子、氨基。(2)根据C的结构简式命名C的化学式名称为丙二酸二乙酯。(3)由H的结构简式和I的结构简式可知H中的—OH被Cl原子取代。(4)已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式为。(5)F经水解得到G，则G的结构简式为，G脱去CO2得到H，化学方程式为
。(6)①含苯环且苯环上有3个取代基；②含有—NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶2含有6种不同化学环境的氢，且个数比为1∶1∶1∶2∶2∶2，则同分异构体有
(7) 在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到。
答案：(1)氯原子、氨基
(2)丙二酸二乙酯
(3)取代反应
(4)
(5)
(6)见解析(任写一种)
3．(2020·湖北省七市州教科研协作5月联考)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
已知：乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是_____________________________。
(2)反应①的化学方程式为______________________________。
(3)反应⑤所需的试剂和条件是__________，该反应类型是________________________。
(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_________
_____________________________________________________。
Ⅰ.苯环上只有两种取代基；Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ.能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是________(填碳原子的数字标号)。
(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
解析：(1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基。(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为。(3)F→G显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热。(4)C的同分异构体中苯环上有两种取代基且核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，两个取代基位置应是对位，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，即符合条件的同分异构体是。(5)根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子是5、8。(6)对比原料和目标产物，模仿B→C，先让在AlCl3条件下发生反应生成，然后羰基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应。
答案：(1)羧基、醚键
(2)
(3)浓硫酸、加热 消去反应
(4)
(5)5、8
4．(2020·唐山第一次模拟)G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：
(1)C的官能团名称是____________________________________
(2)反应①的反应类型为____________；反应②的作用是
_____________________________________________________。
(3)下列对有机物G的性质推测不正确的是________(填字母)。
A．1 ml G与足量NaHCO3溶液反应放出2 ml CO2
B．能发生取代反应和氧化反应
C．能加聚合成高分子化合物
D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应
(4)写出E→F的化学反应方程式：__________________
_____________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有________种。
①含有苯环且能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物COOHNH2的流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例：Xeq \(――→,\s\up14(反应物),\s\d5(反应条件))Yeq \(――→,\s\up14(反应物),\s\d5(反应条件))Z……目标产物
解析：乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，C为，A为(CH3CO)2O，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为。
(1)根据分析，C为，则C的官能团名称是酯基。(2)反应①为乙酰氯和乙酸反应生成A，A为(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，则反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化。(3)A项，G中只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1 ml G与足量NaHCO3溶液反应放出1 ml CO2，错误；B项，G中含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，正确；C项，G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，错误；D项，G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，正确；答案选AC。(4)E为，F为，E在浓硫酸加热条件下与硝酸发生取代反应，化学反应方程式＋HNO3eq \(――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\d5(加热))＋H2O。(5)①含有苯环且能发生水解反应，说明结构中含有苯环和酯基，②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，③能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明结构中含有羧基，由以上综合分析，该有机物的结构可以由与—CH2OOCH构成，共有邻、间、对3种结构，或由与—CH3、—OOCH构成，共有10种结构，或由和—OOCH构成有邻、间、对3种结构，或和构成，只有1种结构，则同时符合题述条件的D的同分异构体有17种。(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为：eq \(――→,\s\up14(浓硫酸),\s\d5(浓硝酸△))eq \(――→,\s\up14(KMnO4/H＋),\s\d5( ))eq \(――→,\s\up14(Fe/HCl))。
答案：(1)酯基
(2)取代反应 保护酚羟基，以防被氧化
(3)AC
(4) ＋HNO3eq \(――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\d5(加热))＋H2O
(5)17
(6)见解析