湖北襄阳市第一中学2022届高三化学高考备考二轮复习有机合成专项训练

有机合成专项训练
一、有机推断题（10题）
1．有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：

已知：Ⅰ.RX+MgR—MgX(格林试剂)     X=Cl、Br、I
Ⅱ.+R—MgX→
Ⅲ.+
(1)A→B的反应方程式为____，反应类型为____。
(2)反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是____，在本流程中起类似作用的有机物还有____(填名称)。
(3)L中的官能团有____(填名称)，M的结构简式为____。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气②含两个甲基③能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为____(只写一种)。
(5)已知：R1—OH+R2—OHR1—O—R2+H2O。写出以苯、丙酮和格林试剂为原料合成的路线(其他试剂任选)____。
2．螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂，制备其中间体H的一种合成路线如下：

已知：①
回答下列问题：
(1)A的系统命名法名称是_______；由B生成C的反应类型为_______。
(2)E与F生成G的化学方程式为(合理即可)_______。
(3)H中含氧官能团名称为_______、_______(填两种)。
(4)芳香化合物X是D的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_______种。
①在NaOH溶液中能水解
②核磁共振氢谱中有4组峰
(5)参照以上信息，设计以为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线(无机试剂任选)_______。
3．由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：


已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②；
③
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，E中含氧官能团的名称为___________。
(2)B→C的反应条件和试剂是___________；D→E的反应类型为___________。
(3)写出的化学方程式___________。
(4)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种。
①遇溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线，设计由和试剂X制备的合成路线___________。
4．石油分馏得到的烃可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：


已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R-X+R′-XR-R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ所含官能团的名称为_______，I→J的反应类型为_______。
(2)G生成H的化学方程式为_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为_______。
(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体异构)。
①能与饱和溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
(6)参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：_______。
5．氧氟沙星(图中的X)主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、扁桃体、皮肤及组织等部位的急、慢性感染。某高校研究团队提出一种新的合成方法，条件温和，容易控制，原料利用率较高，符合绿色化学思想。该工艺合成路线如图：


注：(结构式为)是一种医药中间体合成反应的溶剂。
回答下列有关问题：
(1)A中官能团的名称为___________，物质C分子中的“Et”代表___________(写名称)。
(2)E的结构简式为___________；C→D的反应类型为___________。
(3)氧氟沙星最多可与___________发生加成反应；物质M与足量热的溶液反应，消耗的物质的量为___________。
(4)写出G→X的反应的化学方程式：___________。
(5)同时满足下列条件的A( )的同分异构体有___________种。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应。
(6)加替沙星通过抑制细菌的DNA旋转酶和拓扑异构酶Ⅳ达到抗菌作用。设计以 为主要原料(其他合适原料任选)合成加替沙星的中间体( )的路线图_______。
6．甲苯是一种重要的化工原料，可以合成很多种有机化合物。
   
(1)I的分子式为___________；C→D的反应类型为___________。
(2)F→G过程中，中间的有机产物的化学式是___________；F中含有的官能团名称为___________。
(3)H的同分异构体中遇溶液显紫色的有___________种；A→B的化学方程式为___________。
(4)已知：+CH2=N+=N-→ [RCH=C=O]RCH2COOH，写出由D制取的流程图。___________
7．一种环内酯(I)是治疗轻、中度急性缺血性脑卒中的药物。其中一种合成方法如下：


已知：①(、Br、I)；
②；
③RMgBr+R′CHO
请回答下列问题
(1)D中官能团的名称为_______，步骤⑦的反应条件是_______。
(2)E的化学名称为_______，化合物H的结构简式为_______。
(3)步骤②反应的化学方程式为_______。
(4)连有四个不同的基团的碳原子称为手性碳原子，上述合成路线中化合物D、E、F、G中存在手性碳原子的是_______(填字母)。
(5)Ⅰ有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
①除苯环外无其他环；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为9：2：2：1。
(6)参照上述合成路线，设计以乙烯和甲苯为原料，制备的合成路线：_______(其他试剂自选)。
8．化合物M是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：


已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________；C的化学名称为___________；F中官能团的名称为___________。
(2)由B和C生成D的反应中同时生成两种能参与大气循环的无机物，该反应的化学方程式为___________。
(3)由G生成H的反应类型为___________；M中含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目为___________。
(4)Q是E的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有___________种(不含立体异构)，任写出其中一种结构简式：___________。
①苯环上有3个取代基；
②能与溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应，且1 mol Q参加反应最多生成4 mol Ag。
(5)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚—2—丁烯酸()的合成路线：___________。
9．黄连素(化合物1)主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。一种合成路线如图：

已知：
①RCOOHRCOCl     
②CH3NH2+CH3COCH3
回答下列问题：
(1)符合下列条件的A的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①含有两个酚羟基②苯环上有三个取代基③能发生银镜反应④能发生水解反应
(2)B的结构简式为____，B→C的反应类型为____，C中官能团的名称是____。
(3)C→D的化学方程式为____。
(4)F→G中，参与反应的位点是____(填“①”或“②”)，设计步骤E→F的目的是____。
(5)写出由制备的合成路线____。
10．视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，可由天然产物β-环柠檬醛为起始原料进行人工合成，合成路线(待完善)如下：

回答下列问题：
(1)β-环柠檬醛分子中含有的官能团名称为___________，写出其在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式___________。
(2)产物A的核磁共振氢谱共有___________组峰。
(3)反应a属于___________(填有机反应类型)，该反应生成产物B的同时还会生成的另一种产物是___________(填物质名称)。
(4)B的一种同系物分子，分子量比B小84，满足以下条件的该同系物的同分异构体(不考虑立体异构)共有___________种。
①分子中含有苯环   ②可与三氯化铁产生颜色反应   ③环上有三个取代基
(5)根据已给出的合成信息，补齐由产物B制备视黄醛的剩余合成路线___________。

参考答案：
1．(1)          取代反应
(2)     保护酚羟基     乙二醇
(3)     （酚）羟基、醚键    
(4)     16     (或或)
(5)
由D的结构及A的分子式可知A为苯酚，A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代，生成对溴苯酚；B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基；D→F发生信息中已知Ⅰ的反应得到格林试剂F；由C和G的结构可推知E的结构为，G→H使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基；F和H发生信息中已知Ⅱ的反应生成I；I发生消去反应生成K，K催化加氢生成L，L→M反应中缩酮水解复原成羰基，则M的结构简式为，据此分析解答。
(1)
根据分析A为苯酚，B为对溴苯酚，在乙酸乙酯存在条件下、加热，苯酚和Br2发生取代反应生成对溴苯酚，反应方程式为，故答案为：；取代反应。
(2)
由合成流程可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基，与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基，故答案为：保护酚羟基；乙二醇。
(3)
由L的结构简式可知，L中的官能团有（酚）羟基、醚键；L→M反应中缩酮水解复原成羰基，则M的结构简式为，故答案为：（酚）羟基、醚键；。
(4)
该有机物含有醛基和羟基，另外有5个碳形成的碳链，其同分异构体的种类为（省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同）、、、、、、共16种，核磁共振氢谱为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为、、，故答案为：16； (或或)。
(5)
由题给条件可知，两分子分子间脱水可生成，可通过发生已知Ⅰ和已知Ⅱ的反应来制备，合成路线为：，故答案为：。
2．(1)     1，4-二甲苯     取代反应
(2)+→+HCl或+→+HCl
(3)     酯基     酰胺基或“醚键”
(4)6种
(5)根据B的结构式和A的分子式还有已知的反应式，可知A的结构式为：；对比B、C的结构结合反应条件可知，B中溴原子被-CN取代生成C；C中-CN水解为-COOH生成D，故C为；D发生取代生成E；E与F发生取代生成G；G再与甲醇反应生成H；结合F的分子式可知F为；或；G为：或，据此分析解题。
(1)
A的结构式为：，故名称为：1，4-二甲苯；由B生成C的反应类型为取代反应；
(2)
E与F生成G的化学方程式为：+→+HCl或+→+HCl；
(3)
根据H的分子式可知H中含氧官能团名称为酯基、酰胺基或“醚键”；
(4)
①在NaOH溶液中能水解，说明含有酯基；②核磁共振氢谱中有4组峰，符合条件的同分异构体为：。
(5)
与NaCN发生取代反应生成，水解生成，与PCl3发生取代生成，根据题干合成信息可知与Et3N，生成合成路线为：。
3．(1)     对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)     醛基、(酚)羟基
(2)     光照、     取代反应
(3)
(4)     9     、
(5)
【解析】
【分析】
A中酚羟基和乙酸发生酯化反应生成B，B中甲基发生取代反应生成C，C中氯原子发生水解反应并酸化生成D，D→E为取代反应，F发生已知信息②生成G为，再发生已知信息③生成H为，试剂Y为。
(1)
A的化学名称为对甲基苯酚；E中含氧官能团的名称为醛基、(酚)羟基；
(2)
B→C是甲基上的H被Cl取代，反应条件和试剂是光照、；D→E是苯环上取代Br，反应类型为取代反应；
(3)
发生酯化反应，化学方程式为：；
(4)
根据题意可知，①遇溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生水解反应说明含有酯基；③苯环上只有两个取代基；苯环上一个取代基为—OH，另一个取代基为或或，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故满足条件的同分异构体有种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为、；
(5)
由和CH3COOH制备，由发生加聚反应得到，发生水解反应生成苯乙醛，苯乙醛和乙酸发生信息②的反应生成，其合成路线为。
4．(1)     羧基     缩聚反应
(2)
(3)
(4)n

(5)12
(6)
【解析】
【分析】
上线：B的不饱和度为1，结合已知①知，B的分子中只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为，G为一氯代烃，则G为，G在NaOH/乙醇、加热条件下发生消去反应生成(H)；烃可在Pt催化下脱氢环化生成B，则A为正已烷。
下线：B()在Pt/高温条件下脱氢生成(C)，C在条件下发生取代反应生成(D)，结合已知②，D和在Na、20℃条件下发生取代反应生成(E)，结合E→F分子式的变化，推出F为。F和1，3-丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶为。
(1)
Ⅰ为己二酸，含有的官能团是羧基。I→J发生缩聚反应生成；
(2)
G为，G在NaOH/乙醇、加热条件下发生消去反应生成(H)，G生成H的化学方程式为 ；
(3)
E的结构简式为；
(4)
F合成丁苯橡胶的化学方程式为n
；
(5)
根据题给信息知，Ⅰ的同分异构体中含有1个甲酸酯基和1个羧基，可写为。①不含支链时，只有1种；②含有1个支链时，有3种；③含有支链时，有2种；④含有2个支链时，有3种；⑤含1个、1个和1个时，有1种；⑥含1个时，有、2种，共12种。
(6)
2-甲基己烷在高温下通过Pt催化重整脱氢环化生成甲基环己烷，进一步脱氢得到甲苯，甲苯与氯气在光照条件下得到，与一氯甲烷在Na、20℃条件下生成，合成路线流程图为：。
5．(1)     羧基、氟原子     乙基
(2)          取代反应
(3)     5     1
(4)       +HF
(5)6
(6)
【解析】
【分析】
由各物质的结构结合反应条件可得出：A与发生取代反应生成B，B与M发生取代反应生成C，C与发生取代反应生成D，D在作用下发生成环反应生成E，E在、甲苯作用下生成C(实现—转变为—)，G再与发生取代反应生成氧氟沙星。
(1)
依据A的结构可知，A中含有的官能团为羧基、氟原子；，结合三者的结构简式，可得出“”代表乙基；
(2)
对比D、G的结构简式并结合反应条件，—转变为—应是由E到G过程中发生的反应，而D到E是生成新环的过程，可得E的结构简式为；C与反应生成D，对比C、D的结构，可知C→D的反应类型为取代反应；
(3)
苯环和氢气按1：3发生加成反应，碳碳双键、羰基分别和氢气按1：1发生加成反应，则氧氟沙星最多可与发生加成反应；分子中含有酯基，消耗；
(4)
对比G、X的结构，可知L的结构简式为，G与L发生取代反应生成X和，反应方程式为       +HF；
(5)
能发生银镜反应，说明分子结构含有醛基或甲酸酯基，结合物质A的结构可知，苯环上除氟原子外的取代基可能为—或—与—，而—在苯环的位置有3种情况，如图：、、，每种结构中都剩余两个对称的位置。若剩余取代基为—，有3种结构；若剩余取代基为—与—，也有3种结构，故共有6种满足条件的同分异构体；
(6)
依据题目合成图中的信息，结合原料和产物的结构式可知：先与反应生成，与反应生成，再与反应生成，最后在、甲苯作用下发生成环反应得到产物，合成路线为：。
6．(1)          氧化反应
(2)          氯原子
(3)     11     +H2O
(4)
【解析】
【分析】
甲苯光照条件下与氯气反应生成三氯甲苯，三氯甲苯在氧化锌作用下生成，与水反应生成苯乙酸；甲苯酸性条件下被二氧化锰氧化生成苯甲醛，苯甲醛与丙醛在稀氢氧化钠溶液中加热反应生成B；甲苯在氯化铁催化下与氯气反应生成对氯甲苯，对氯甲苯转化为对甲基苯酚，对甲基苯酚在双氧水作用下发生反应生成H，H与E发生酯化反应生成I。
(1)
根据I的化学式为可以判断碳原子数目为21，氧原子数目为4，不饱和度为14，分子式为；是氧化剂，发生氧化反应；
(2)
过程中，先与碱反应生成，再与酸反应生成，中含有的官能团的名称为氯原子；
(3)
遇溶液显紫色说明含苯环和酚羟基，若苯环上有3个取代基，定2(2个)移1：为邻位有2种，为间位有3种，为对位有1种；若含有2个取代基是和，则有邻、间、对3种；若含有2个取代基是和，则有邻、间、对3种；则H的同分异构体中遇溶液显紫色的有种；由题干流程可知的化学方程式为；
(4)
由题干提示可知，制取的流程为。
7．(1)     羟基、溴原子     浓硫酸、加热
(2)     2-甲基丙烯    
(3)
(4)D
(5)、、
(6)
【解析】
【分析】
由A、D的结构及A→B的条件可知B为；比较B、C的分子式，结合已知信息③及B→C的条件可知C为；结合D的结构筒式及题给信息①、③可知G为，F为，结合D的结构简式及题给信息①、②知H为，因Ⅰ为一种环内酯，则Ⅰ为。
(1)
D中官能团的名称为羟基、溴原子，步骤⑦为酯化反应，步骤⑦的反应条件是浓硫酸、加热。故答案为：羟基、溴原子；浓硫酸、加热；
(2)
E的结构简式为，E的化学名称为2-甲基丙烯，化合物H的结构简式为。故答案为：2-甲基丙烯；；
(3)
B→C的反应为氧化反应，步骤②反应的化学方程式为。故答案为：；
(4)
连有四个不同的基团的碳原子称为手性碳原子，上述合成路线中化合物D、E、F、G中存在手性碳原子的是D(填字母)，如图与羟基相连的碳。故答案为：D；
(5)
Ⅰ为，结合题给信息能发生银镜反应说明其同分异构体含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为9：2：2：1，说明结构对称，含有三个位置相同的甲基，可得满足条件的结构简式为、、。故答案为：、、；
(6)
根据逆推法，可由和发生题给反应③得到，可由甲苯氧化得到，由和Mg、无水乙醚得到，由乙烯和溴化氢发生加成反应得到。以乙烯和甲苯为原料，制备的合成路线：(其他试剂自选)。故答案为：。
8．(1)          丙二酸     (酚)羟基、羧基
(2)+HOOCCH2COOH
(3)     取代反应     1
(4)     10    
(5)OHCCH2CHO HOOCCH2COOHCH3CH=CHCOOH
【解析】
【分析】
由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，A与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为；与C共热发生已知信息的反应生成，则C为HOOCCH2COOH；与碘化氢反应生成，在催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则F为；在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，与发生取代反应生成，与(CH3)2CHNH2发生环加成反应生成。
(1)
由分析可知，A的结构简式为；C的结构简式为HOOCCH2COOH，名称为丙二酸；F的结构简式为，官能团为酚羟基和羧基，故答案为：；丙二酸；(酚)羟基、羧基；
(2)
由分析可知，由B和C生成D的反应为与HOOCCH2COOH共热反应生成、二氧化碳和水，反应的化学方程式为+HOOCCH2COOH，故答案为：+HOOCCH2COOH；
(3)
由分析可知，由G生成H的反应为与发生取代反应生成和氯化氢；M的结构简式为，分子中含有如图*所示的1个连有四个不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：取代反应；1；
(4)
E的同分异构体Q的苯环上有3个取代基，能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应，且1 mol Q参加反应最多生成4 mol 银可知，Q分子中含有的取代基为—OH、—CHO、—CH2CHO，其结构可以视作、和分子中苯环上的氢原子被—CH2CHO取代所得，其中、分子中苯环上的氢原子被—CH2CHO取代都得到4种结构，分子中苯环上的氢原子被—CH2CHO取代得到2种结构，共有10种，符合条件的结构简式可能为，故答案为：10；；
(5)
由题给有机物转化关系和信息可知，以丙二醛和乙醛为原料制备聚—2—丁烯酸的合成步骤为在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与乙醛共热反应生成CH3CH=CHCOOH，催化剂作用下CH3CH=CHCOOH发生加聚反应生成，合成路线为OHCCH2CHO HOOCCH2COOHCH3CH=CHCOOH，故答案为：OHCCH2CHO HOOCCH2COOHCH3CH=CHCOOH。
9．(1)30
(2)          取代反应     醚键、酰胺基
(3)+H2O
(4)     ①     防止后续步骤得到过多副产物(或提高目标产物的纯度)
(5)
【解析】
【分析】
由题干合成流程图中信息可知，由A和C的结构简式结合A到B，B到C的转化条件并结合信息①可知B的结构简式为：，(1)已知A的分子式为：C10H12O4，不饱和度为：=5，则A符合条件①含有两个酚羟基、②苯环上有三个取代基、③能发生银镜反应含有醛基或甲酸酯基、④能发生水解反应含有酯基，故先考虑两个酚羟基有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基则分别有2种，3种和1种位置关系，即每一组均有2+3+1=6种，第三个取代基可以为：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-C(CH3)2OOCH和-CH(CH3)CH2OOCH五种可能，故符合条件的A的同分异构体有6×5=30种，(5) 本题采用正向合成法，根据题干已知信息②可知在一定条件下可知转化为，根据题干D到E的转化信息可知，与NaBH4作用可以转化为：，根据F到G的转化信息可知，与HCHO作用可以生成，据此确定合成路线，据此分析解题。
(1)
已知A的分子式为：C10H12O4，不饱和度为：=5，则A符合条件①含有两个酚羟基、②苯环上有三个取代基、③能发生银镜反应含有醛基或甲酸酯基、④能发生水解反应含有酯基，故先考虑两个酚羟基有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基则分别有2种，3种和1种位置关系，即每一组均有2+3+1=6种，第三个取代基可以为：-CH2CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCH、-CH(CH2CH3)OOCH、-C(CH3)2OOCH和-CH(CH3)CH2OOCH五种可能，故符合条件的A的同分异构体有6×5=30种，故答案为：30；
(2)
由分析可知，B的结构简式为，B→C即+生成和HCl，故该反应的反应类型为取代反应，由题干中C的结构简式可知，C中官能团的名称是醚键和酰胺基，故答案为：；取代反应；醚键和酰胺基；
(3)
由题干合成流程图可知，C→D即转化为，则该反应的化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；
(4)
由题干流程图比较F和G的结构简式可知，F→G中，参与反应的位点是①，由于F中Br所在的位置和①点位对称即等效，如果不设计步骤E→F则在F到G的转化中将发生更多的副反应，降低原料的转化率，使目标产物纯度降低，故答案为：①；防止后续步骤得到过多副产物(或提高目标产物的纯度)；
(5)
本题采用正向合成法，根据题干已知信息②可知在一定条件下可知转化为，根据题干D到E的转化信息可知，与NaBH4作用可以转化为：，根据F到G的转化信息可知，与HCHO作用可以生成，据此确定合成路线为： ，故答案为： 。
10．(1)     碳碳双键、醛基     +2H2
(2)7
(3)     消去反应     甲醇
(4)10
(5)
【解析】
【分析】
根据合成路线，β-环柠檬醛与HC(OCH3)3在CH3OH中发生取代反应得到产物A，产物A在TiCl4作催化剂的条件下与反应生成，再与碱发生消去反应得到产物B和甲醇(CH3OH)，产物B经一系列反应得到视黄醛，据此分析解答。
(1)
β-环柠檬醛的结构简式为，分子中含有的官能团为醛基和碳碳双键，在一定条件下，与足量的氢气发生加成反应生成，反应的化学方程式为+2H2；
(2)
产物A的结构简式为，分子中含有7种不同的氢原子，因此产物A的核磁共振氢谱共有7组峰；
(3)
根据分析，与碱发生消去反应得到产物B和甲醇(CH3OH)，故反应a的反应类型为消去反应，该反应生成产物B的同时还会生成甲醇；
(4)
根据B的结构简式可知，B的分子式为C15H22O，其一种同系物分子，分子量比B小84，则该同系物的分子式为C9H10O，且该同系物含有苯环，且苯环上有3个取代基，能够与三氯化铁产生颜色反应，说明含有酚羟基，则同系物的结构可能有：、、、、、、、、共10种结构；
(5)
产物B经一系列反应得到视黄醛，结合视黄醛结构和已知合成信息，可知产物B与与HC(OCH3)3在CH3OH中发生取代反应得到，再在TiCl4作催化剂的条件下与反应生成，再在碱性条件下发生消去反应得到视黄醛，故合成路线为。