专题28 甲烷、乙烯、苯、煤、石油、天然气的绿综合利用 常考点归纳与变式演练 学案 高中化学 二轮复习 人教版（2022年）

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专题28 甲烷、乙烯、苯、煤、石油、
天然气的绿综合利用

1.有机必修高考考查一般为选择题。
2.本部分的考查点主要有:
（1）甲烷、乙烯和苯的分子结构，如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构，判断是否共面或共线的问题；
（2）考查甲烷、乙烯和苯的性质；
（3）考查同系物、同分异构体的概念及判断；
（4）考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反应类型。

热点题型一：甲烷、乙烯、苯的结构
热点题型二：甲烷、乙烯、苯的性质
热点题型三：烷烃的性质
热点题型四：取代反应与加成反应
热点题型五：同系物
热点题型六：同分异构体
热点题型七：煤的综合利用
热点题型八：化石燃料的组成及综合应用

热点题型一： 甲烷、乙烯、苯的结构

1. 甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质

甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
球棍模型



比例模型



结构式



结构简式
CH4
CH2===CH2

结构特点
全部是单键，属于饱和烃；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点
含碳碳双键，属于不饱和烃；6个原子在同一个平面上
碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；所有原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，键角均为120°
空间构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水
注意：
（1）有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(2)能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构的事实：
a.苯不能使溴的CCl4溶液褪色；b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；c.苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；d.苯为平面正六边形结构。
(3)苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。
【例1】向苯、、无水乙醇、己烯中分别滴加少量溴水，振荡、静置后，描述错误的是
A．苯：上层红棕色，下层无色 B．无水乙醇：液体不分层
C．己烯：上层无色，下层无色 D．：上层无色，下层紫色
【答案】D
【解析】向苯、CCl4、无水乙醇、己烯中分别滴加少量溴水，振荡、静置后，苯与溴水发生萃取，且苯的密度小于水，上层呈红棕色；CCl4与溴水发生萃取，且CCl4的密度大于水，下层呈红棕色；无水乙醇与溴水互溶，溶液不分层；己烯与溴水中的溴发生加成反应，生成的二溴代物密度大于水，且不溶于水，则上、下两层均为无色，综上所述，答案为D。
【例2】已知2—苯基丙烯的结构简式如图，下列说法错误的是

A．分子式为C9H10 B．所有原子一定处于同一平面
C．可使溴水褪色 D．易溶于甲苯
【答案】B
【解析】A．根据碳原子成四键特点，利用键线式表示规则判断，其化学式为：C9H10，故A正确；B．根据端点碳原子接四个单键判断C原子采用sp3杂化判断不可能所有的原子共面，故B错误；C．根据结构特点含有碳碳双建判断，可以与溴单质发生加成，故能使溴水褪色，故C正确；D．根据相似相溶原理，该有机物易溶于甲苯，故D正确；故选答案B。
【变式】下图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：

请回答下列问题：
(1)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是___________(填名称)。结构简式为的有机物中，处于同一平面内的碳原子数至少为___________。
(2)有机物C不具有的结构或性质是___________(填字母)。
a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b．有毒、不溶于水、密度比水小
c．不能使酸性溶液和溴水褪色
d．一定条件下能与氢气或氧气反应
(3)等质量的三种有机物完全燃烧生成和，消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是___________(填“A”“B”或“C”)。
【答案】（1）乙烯、苯 8
（2） a
（3）A
【解析】(1)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是乙烯和苯；分子中单键可以旋转，最多有12个碳原子在同一平面内，至少有8个碳原子在同一平面内，故答案为：乙烯、苯；8；(2)ａ．苯分子中碳碳键是介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊的化学键，故错误；ｂ．苯是有毒、不溶于水、密度比水小、具有芳香气味的无色液体，故正确；ｃ．苯分子中不含碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，不能与溴水发生加成反应，则不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯能萃取溴水中的溴单质而使溴水褪色，故正确；ｄ．一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，故正确；a错误，故答案为：a；(3)若将烃分子式改写为CHx，等质量的烃燃烧时，x值越大，消耗氧气越多，三种烃改写可得CH4、CH2、CH，由改写化学式可知甲烷的x值最大，则等质量燃烧时，甲烷消耗氧气最多，故答案为：A。

判断有机物分子中原子是否共面的思维模型
(1)牢记甲烷、乙烯、苯三种分子的空间构型：CH4分子呈正四面体结构，分子中所有原子均在同一平面上。
(2)明确键的旋转问题：单键(C—C)可以旋转，而双键()不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转。
(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。
热点题型二：甲烷、乙烯、苯的性质

1.甲烷(CH4)
①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O(产生淡蓝色火焰)。
③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
注意：甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。
2.乙烯(CH2===CH2)
-
注意：
（1）乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
（2）溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。
3.苯(C6H6)
①燃烧反应：C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，带浓烟)
②取代反应：
苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：。
③加成反应：。
注意：
（1）苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。
（2）苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
【例1】甲烷是天然气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是
①甲烷是一种正四面体结构的分子
②物质的量1：1的甲烷与氯气发生取代反应时，生成物只有CH3Cl和HCl
③0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1mol
④1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
【答案】C
【解析】①甲烷分子中C原子与4个H原子形成四个共价键，键角是109°28′，因此CH4分子是一种正四面体结构的分子，①正确；②取代反应是逐步进行的，因此物质的量1：1的甲烷与氯气发生取代反应时，生成物不只有CH3Cl和HCl，生成的CH3Cl会进一步发生取代反应产生CH2Cl2、CHCl3、CCl4，每一步取代反应都会产生HCl分子，不是只有CH3Cl和HCl两种物质，②错误；③CH4完全燃烧的化学方程式为：CH4+2O2CO2+2H2O，根据物质反应转化关系可知：0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol，③正确；④甲烷与氯气发生取代反应，若最终变为CCl4，根据取代反应逐步进行的特点，可知1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗4 mol氯气，④错误；综上所述可知：说法正确的是①③，故合理选项是C。
【例2】下列实验能获得成功的是
A．苯和溴水用溴化铁作催化剂制溴苯
B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C．甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷
D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中得到1，2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A．苯与液溴在催化作用下才能反应生成溴苯，故A错误；B．苯与浓在浓催化作用下共热，才能制得硝基苯，故B错误；C．与光照下发生取代反应，产物有多种，故C错误；D．乙烯与发生加成反应生成，故D正确；故选：D。
【变式1】有6种物质：①乙烷；②丙炔；③己烯；④环丙烷；⑤甲苯；⑥聚乙烯。其中常温下，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是
A．①③④ B．①④⑥ C．①④⑤ D．②③⑤
【答案】B
【解析】①乙烷属于烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；②丙炔属于炔烃，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；③己烯属于烯烃，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；④环丙烷属于环烷烃，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；⑤甲苯属于苯的同系物，能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应使溴水褪色，故不符合题意；⑥聚乙烯分子中不含有碳碳双键，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故符合题意；①④⑥符合题意，故选B。
【变式2】下列说法正确的是
A．碳碳间以单键结合，碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合(n为正整数)的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有原子均在一条直线上
D．碳、氢原子个数之比为1∶3的烃有2种
【答案】B
【解析】A．符合条件的还可以是环烷烃，如，故A错误；B．饱和的链状烃只有烷烃符合通式，故B正确；C．在烷烃分子中，与饱和碳原子相连的4个原子一定位于四面体的4个顶点上，所以正戊烷分子中的所有原子不可能在一条直线上，故C错误；D．碳、氢原子个数之比为1∶3的烃只有乙烷，故D错误；故选B。
热点题型三：烷烃的结构与性质
【知识清单】
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理性质
密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度
熔、沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高
状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
注意：
烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
【例1】下列说法正确的是
A．烷烃就是饱和烃
B．C20H42一定属于烷烃
C．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面
D．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面
【答案】B
【解析】A．烷烃属于饱和烃，而饱和烃除链状烷烃以外，还有环烷烃，故不能说烷烃就是饱和烃，故A错误；B．符合CnH2n+2通式的只有链状烷烃，故C20H42一定为烷烃，故B正确；C．碳原子形成的4条价键是四面体构型，故乙烷中的8个原子不能共平面，故C错误；D．烷烃中碳原子是锯齿形，故丙烷中的3个碳原子不会共直线，故D错误；综上所述，答案为B。
【例2】下列叙述错误的是
A．己烷有5种同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．甲烷和氯气的混合气体在光照条件下反应，生成纯净的CH3Cl
D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，是发生了加成反应
【答案】C
【解析】A． 己烷只有碳链异构，为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5种，故A正确；B．苯中含碳质量分数很大， 苯在空气中不易燃烧完全，产生碳，燃烧时冒浓烟，故B正确；C． 甲烷和氯气的混合气体在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物，得不到纯净的CH3Cl，故C错误；D． 乙烯中含有碳碳双键，乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，是发生了加成反应，故D正确；故选C。
【变式1】下列化学性质中，烷烃不具备的是
A．一定条件下能发生分解反应 B．可以在空气中燃烧
C．能与氯气发生取代反应 D．能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．烷烃一定条件下能发生分解反应，例如甲烷分解生成氢气和碳单质，故A正确；B．烷烃是由碳氢两种元素组成的，具有可燃性，可以在空气中燃烧，故B正确；C．烷烃能够和氯气光照条件下发生取代反应，故C正确；D．由于烷烃性质稳定，不能够使高锰酸钾溶液褪色，故D错误；故选D。
【变式2】下列说法不正确的是
A．1mol甲烷在光照条件下最多可以和2molCl2发生取代反应
B．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大
D．CCl4与CH4一样是正四面体结构
【答案】A
【解析】A．甲烷与氯气发生取代反应时，1个Cl2只能取代1个H原子，所以1mol甲烷在光照条件下最多可以和4molCl2发生取代反应，A不正确；B．在光照条件下，烷烃跟卤素单质可发生取代反应，烷烃燃烧时，碳元素转化为二氧化碳、氢元素转化为水，B正确；C．等质量的烷烃完全燃烧，含碳元素的质量分数越大，碳的物质的量越大，生成CO2的量物质的量越大，二氧化碳的质量分数越大，C正确；D．CH4分子中含有4个C-H键，4个键的夹角相同，都为109°28＇，所以CH4为正四面体结构，CCl4相当于CH4分子中的4个H原子被4个Cl原子替代，空间构型不变，所以也应是正四面体结构，D正确；故选A。
热点题型四：取代反应与加成反应

1.加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
2.取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。
【例1】下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．乙炔与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应
【答案】C
【解析】A．光照条件下，甲烷与氯气的反应属于取代反应；乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不属于加成反应，故A不合题意；B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烷属于加成反应，不属于取代反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷属于加成反应，故B不合题意；C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成硝基苯的反应属于取代反应；乙烯与水生成乙醇的反应属于加成反应，故C符合题意；D．乙炔与溴水的反应属于加成反应，不属于取代反应；乙酸与乙醇的酯化反应属于取代反应，不属于加成反应，故D不合题意；故选C。
【变式2】下列反应中，不属于取代反应的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】A． 为酯化反应，属于取代反应，故A不符合；B． 为乙烷的取代反应，故B不符合；C． 为苯的硝化反应，属于取代反应，故C不符合；D． 属于消去反应，故D符合；故选D。
【变式1】使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是
A．3mol B．4mol C．5mol D．6mol
【答案】C
【解析】，所以1乙烯与氯气发生加成反应需要氯气1；，所以1与氯气发生取代反应，最多需要4氯气，这两部分之和为，本题答案是C。
【变式2】有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类．(填序号)
①由乙炔制取氯乙烯；②乙烷在空气中燃烧；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；⑤由乙烯制取聚乙烯；⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应；⑦由乙烯制取乙醇；其中属于取代反应的是_____；属于氧化反应的是______；属于加成反应的是______；属于加聚反应的是_______。
【答案】⑥ ②④ ①③⑦ ⑤
【解析】①由乙炔制取氯乙烯：乙炔中含有碳碳叁键，与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，属于加成反应；②乙烷在空气中燃烧：燃烧属于氧化反应；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：乙烯分子中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应导致溶液褪色；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯中碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应；⑤由乙烯制取聚乙烯：乙烯中含有碳碳双键，通过加聚反应生成聚乙烯，属于加聚反应；⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应：光照条件下，甲烷中氢原子被氯原子取代，该反应为取代反应；⑦由乙烯制取乙醇：乙烯含有碳碳双键，与水发生加成反应生成乙醇，该反应为加成反应。
综上，属于属于取代反应的是⑥；属于氧化反应的是②④；属于加成反应的是①③⑦；属于加聚反应的是⑤，答案：⑥；②④；①③⑦；⑤。
热点题型五：同系物

1.定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2.性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：常温下的状态：气态→液态→固态；熔沸点逐渐升高；密度逐渐增大。如熔、沸点：CH2===CH2