2021高三化学人教版一轮课后限时集训：35 烃的含氧衍生物 Word版含解析

烃的含氧衍生物

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1．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　)

A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多

B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等

C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应

D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个

C　[M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质，生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。]

2．(2019·陕西部分学校一模联考)水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)

A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应

B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸

C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种

D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸

D　[水杨酸与甲醇发生酯化反应可生成冬青油，酯化反应属于取代反应，A项正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸，B项正确；冬青油苯环上有4种不同化学环境的氢原子，故其苯环上的一氯取代物有4种，C项正确；冬青油中含有的酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，D项错误。]

3．有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是    (　　)

①可以使酸性KMnO4溶液褪色　②可以和NaOH溶液反应 　③在一定条件下可以和乙酸发生反应　④在一定条件下可以发生催化氧化反应　⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应

A．①②③　　　　　　 B．①②③④

C．①②③⑤   D．①②③④⑤

[答案]　D

4．(2019·合肥质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是  (　　)

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基

C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

D．是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol

C　[咖啡酸的结构简式为，不能发生消去反应，C错误。]

5．(2019·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是(　　)

A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚

B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种

C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

D．A的结构简式为

D　[根据现象及分子式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。]

6．(2019·安徽六校联考)某有机物X的结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是(　　)

A．X的分子式为C12H16O3

B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应

C．在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多只能与1 mol H2加成

D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X

D　[通过结构简式可得分子式是C12H14O3，故A项错误；与—OH所在的C相邻的C上没有H，所以不能发生消去反应，故B项错误；在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应，故C项错误；苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色，故D项正确。]

7．(2019·云南七校联考)有机物F的合成路线如下：

已知：2RCH2CHO

请回答下列问题：

(1)写出F的结构简式________________；F中所含官能团名称为________________。

(2)简述检验有机物C中官能团的方法_________________________________

________________________________________________________________。

(3)反应④～⑦中，属于取代反应的是_______________________________。

(4)写出反应②的化学方程式________________________________________

_______________________________________________________________。

(5)反应④、⑥的作用是__________________________________________。

(6)有机物D的同分异构体有________________种(包括D)。

[解析]　(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为CH3CH===CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。

[答案]　(1) 　(酚)羟基、酯基　(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键

(3)④⑥⑦

(4)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O

(5)保护—OH，防止氧化—CH3时，—OH被氧化

(6)7

8．(2019·延边一模)芳香烃A可以合成扁桃酸，也可以合成H。以下是合成路线(部分产物、反应条件已略去):

已知：

Ⅰ.R—CHO＋HCN―→

Ⅱ.R—CNR—COOH

Ⅳ.D的相对分子质量为137，且在苯环的对位上有两个取代基

Ⅴ.E为一溴取代物

请回答下列问题：

(1)扁桃酸中含氧官能团的名称是________；物质B的结构简式________。

(2)上述①～⑥反应中属于取代反应的是________(填序号)。

(3)关于H物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。

A．所有碳原子可能处于同一平面

B．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

C．H与G都能与新制Cu(OH)2反应

(4)写出反应⑥的化学方程式：______________________________________

________________________________________________________________。

(5)X是扁桃酸的同分异构体，1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，其结构简式为________________ ______________________________________________________(任写两种)。

(6)请结合所学知识和上述信息，写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛()的合成路线流程图______________________

____________________________________________________________________。

[解析]　根据题意和合成路线知：A为CH3，B为CH2OH，C为CHO，扁桃酸为，D为CH3NO2，E

为BrCH2NO2，F为O2NCH2OH，G为O2NCHO，

H为。

(5)X是扁桃酸的同分异构体，则其分子式为C8H8O3，不饱和度＝＝5，分子内含苯环，占据4个不饱和度，又因为1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，则推知分子内含两个酚羟基，和一个醛基或羰基；又因为其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，说明有四种不同环境的氢原子，且原子个数比为3∶2∶2∶1，则其结构简式可以为

[答案]　(1)羧基、羟基　　(2)①、②、⑤　(3)AB　

(4)2O2NCH2OH＋O22O2NCHO＋2H2O

9．(2019·洛阳模拟)以下为合成2­氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线：

已知如下信息：

Ⅰ.链烃A可生产多种重要有机化工原料，生成合成树脂、合成橡胶等，在标准状况下的密度为1.875 g·L－1。

Ⅱ. ＋

。

请回答以下问题：

(1)A的名称是________，K中含氧官能团的名称为________。

(2)②的反应类型是________。

(3)写出反应⑤、⑦的化学方程式：

⑤_____________________________________________________________；

⑦____________________________________________________________。

(4)与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________(写结构简式)。

(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选) 的合成路线流程图。________________________

___________________________________________________________________。

[解析]　(1)根据链烃A在标准状况下的密度为1.875 g·L－1，可知A的相对分子质量为22.4×1.875＝42，根据“A→B→C”的转化关系，知A中含3个碳原子，则A为丙烯。K中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)B为CH3CHClCH2Cl，反应②为CH3CHClCH2Cl的水解反应。(3)根据图示中转化关系，E为，F为，则反应⑤为的消去反应。C为，反应⑦为与的缩聚反应。

(4)的同分异构体可以看作C4H10中两个氢原子被两个—COOH取

代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种，两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H，有2种；两个—COOH取代中不同C上的H，有4种；两个—COOH取代CH3CHCH3CH3中同一个C上的两个H，有1种；两个—COOH取代中不同C上的H，有2种，总共有9种，除去H，故满足条件的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

[答案]　(1)丙烯　羰基、酯基

(2)取代反应(或水解反应)

(3)

10．(2019·平顶山一模)某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：

回答下列问题

(1)E中含碳官能团的名称是________；C的名称是________。

(2)A→B反应的试剂和条件是________；C→D的反应类型是____________。

(3)写出W的结构简式：____________________________________________。

能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是____________。

(4)写出F→G的化学方程式：__________________________________。

(5)R是E的同分异构体，R同时具备下列条件的结构有________种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________________。

(6)以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线(其他试剂自选)：___________________________________________________________________。

[解析]　A为甲苯，侧链上发生取代反应得到B，B发生水解反应生成二醇，二醇脱水生成醛，化合物C与HCN发生加成反应生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，H为，E和H发生酯化反应生成物为。

(5)依题意，R分子中羟基直接连苯环，含有甲酸酯基。分两种情况：第一种情况，苯环上只含2个取代基：—OH、—CH2OOCH共有3种结构；第二种情况，苯环上含有3个取代基：—OH、—CH3、—OOCH，共有10种结构，综上所述，R符合条件的结构有13种。

[答案]　(1)羧基　苯甲醛　(2)Cl2/光照　加成反应　(3)CHOHCOO　红外光谱仪