2022高三化学一轮复习优化探究 第十一章 第35讲　认识有机化合物课件PPT

这是一份2022高三化学一轮复习优化探究 第十一章 第35讲　认识有机化合物课件PPT，共60页。PPT课件主要包含了链状化合物，NH2，烯烃和炔烃的命名，­甲基­1­丁烯，苯的同系物的命名，邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯，2­二甲苯，3­二甲苯等内容，欢迎下载使用。
考点 1　有机物的官能团和分类
3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
1．求异思维：请列举含醛基但不属于醛类的有机物类别。提示：HCOOH(羧酸类)、HCOOCH3(酯类)、CH2OH(CHOH)4CHO(糖类)。
提示：(1)碳碳双键　(2)溴原子　(3)醚键　(4)酯基
答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃　醛基
答案：(4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基
答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛
考点 2　有机物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法
例命名为______________________。
2,5­二甲基­3­乙基己烷
例 命名为_____________。
例 系统命名为___________________。
1,2­二甲基­4­乙基苯
4．烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
答案：①丙烯醇　②1,2­丙二醇　③甲酸乙酯　④苯甲醛　⑤对苯二甲酸
提示：(1)3­溴­1­丙烯(3­溴丙烯)(2)4­溴苯酚(对溴苯酚)(3)2­甲基丙烯酸(α­甲基丙烯酸)(4)2­羟基丙酸(α­羟基丙酸或乳酸)(5)邻苯二甲酸(6)苯丙氨酸
系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
答案：(1)×　应为1,3,5­己三烯　(2)×　应为3­甲基­2­丁醇
答案：(3)×　应为1,2­二溴乙烷　(4)×　应为3­甲基­1­戊烯　(5)×　应为2­甲基­2­戊烯
答案：(1)3,3,4­三甲基己烷 (2)2­甲基­2­戊烯
答案：(3)乙苯　苯乙烯(4)3­氯­1­丙烯(5)4­甲基­2­戊醇(6)2­乙基­1,3­丁二烯
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为__________________________________________________。(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为____________________________________________________。答案：(7)2­甲基­2­氯丙烷(8)聚丙烯酸钠
考点 3　同系物、同分异构体1．同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
CH3—CH===CH—CH3
(3)常见的官能团类别异构举例
CH2===CH—CH===CH2
1．记住常见的两种烃基的同分异构体数目：丙基(—C3H7)有________种同分异构体；丁基(—C4H9)有________种同分异构体。提示：2　4
2．记住苯的同系物的种数：二甲苯有________种，三甲苯有________种。提示：3　33．会判断下列苯的取代物种数：苯分子中三个氢原子分别被二个甲基一个乙基取代所得产物有________种；苯分子中三个氢原子分别被三个不同的原子或原子团取代所得产物有________种。提示：6　10
模型构建：原子共线与共面的基本模型(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共平面。(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。
解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。 因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。 由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线。答案：11　6　9
答案：③⑤⑥　①④　②
关于“同分异构体的书写及数目判断”的思维模型构建一、基础知识梳理1．不饱和度高中阶段常见有机物类型的不饱和度Ω计算过程如下：烃CxHy的不饱和度Ω＝(2x＋2－y)/2，卤代烃CxHyXn的不饱和度Ω＝(2x＋2－y－n)/2，烃的含氧衍生物CxHyOm的不饱和度Ω＝(2x＋2－y)/2。现将常见基团的不饱和度整理如下表所示。
2.等效氢等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。通常有三种情况：①同一个碳上的氢原子是等效的，如CH4中的4个H是等效的，即有1种等效氢；②同一个碳上所连甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的12个H是等效的，即有1种等效氢；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如CH3—CH2—CH3为左右对称结构，故首尾6个H、中间2个H分别是等效的，即共有2种等效氢。
3．常见性质描述和可能结构的对应关系
二、思维模型构建与应用1．“等效氢法”思维模型构建与应用“等效氢法”的关键在于先根据题目信息确定有机物的重要参数，如不饱和度Ω、各原子数、官能团类别；其次根据有序的书写原则写出除官能团外剩下碳原子数可能形成的碳链结构；再分析出各结构中等效氢数目，即为一元取代物同分异构体数目。构建的“等效氢法”思维模型如图所示。
该模型的适用范围：题目中直接给出有机物分子式或结构，没有其他性质条件的限制，要求判断一元取代物同分异构体数目。卤代烃、醇、醛、羧酸都可看作是烃的一元取代物。
[典例1]　C4H9Cl有________种同分异构体。
2．“定一移一法”思维模型构建与应用首先根据题目信息确定官能团，写出除官能团外剩下碳数可能的碳链结构，分析等效氢数目；其次固定一个官能团在不同等效氢处，即得一元取代物，其同分异构体数目为等效氢数目；接着分析各一元取代物等效氢数目；然后再移动另一官能团在不同等效氢处，即得二元取代物，特别注意要扣除重复结构，即可得二元取代物同分异构体数目。具体思维模型如图所示。
该模型的适用范围：题目中直接给出有机物分子式或结构，没有其他性质条件的限制，要求判断二元或二元以上取代物同分异构体数目。取代基可以是—X、—OH、—CHO或—COOH。
3．“基团组装法”思维模型构建与应用“基团组装法”一般先根据题目已知有机物确定相关重要参数，如不饱和度Ω、各原子数，再根据性质条件限制确定特定结构和基团，接着用“等效氢法”或“定一移一法”将各基团组装成符合题意的有机物，从而判断同分异构体数目。具体思维模型如图所示。
该模型的适用范围：适用于题目除了给出有机物分子式或结构，还有相关性质条件的限制，要求判断同分异构体数目。有机物中的官能团可以是—X、—OH、—CHO或—COOH。
[典例3]　化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 ml W最多与2 ml NaOH发生反应，产物之一可被氧化为二元醛。满足上述条件的W共有________种。
物同分异构体数目(注意扣除重复结构)，分别为：①有1种，②有3种，③有1种。故符合要求的同分异构体共1＋3＋1＝5种。[答案]　5
答案：(1)6　 (2)6
(6)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________________________________________________________________________________。①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
考点 4　研究有机化合物的一般步骤和方法
2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液①常用的萃取剂：____、______、_____、石油醚、二氯甲烷等。②液­液萃取：利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机化合物分子式的确定(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其______的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出________再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种________或________的信息。②核磁共振氢谱：
(3)有机物分子中不饱和度的确定
1．将下列结构的不饱和度数值填入表中：提示：1　1　1　2　4　2　1　0
提示：(1)3∶1　(2)3∶1∶1　(3)3∶1∶4　(4)3∶2
(1)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。(　　)(2)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的立体构型。(　　)(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　)(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱图和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　　)
解析：A项，此物质有3种等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是(　　)A．对二甲苯　　　　　　　B．乙酸乙酯C．乙酸 D．环己烷解析：A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。
题组二　有机化合物分子组成和结构的确定3．为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验：①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 ml CO2和2.7 g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图；③用核磁共振氢谱仪处理该有机化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰面积之比为1∶2∶3。
试回答下列问题：(1)有机化合物A的相对分子质量是________。(2)有机化合物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机化合物A的结构简式：______________________________。答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH
4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 ml。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 ml A燃烧生成0.3 ml H2O和0.3 ml CO2。1 ml A中含有6 ml H、3 ml C。答案：(1)90　 (2)C3H6O3
答案：(3)—COOH、—OH (4)4　 (5)
1.同分异构体数目判断的3种方法：(1)基元法。(2)替代法。(3)等效氢法。2.减碳法书写同分异构体的数字化归纳
3.研究有机化合物的常见3种物理方法：(1)质谱法。(2)红外光谱法。(3)核磁共振氢谱法。
答案：(1)三氯乙烯　(2)2­羟基苯甲醛(或水杨醛)　(3)丙烯
答案：(4)氯乙酸　(5)丙炔　(6)苯甲醛　(7)2­丙醇(或异丙醇)　(8)三氟甲苯　(9)己二酸
答案：(1)碳碳双键、氯原子　 (2)羟基、酯基
答案： (3)羟基　(4)氯原子　羟基　(5)碳碳双键、羧基
答案：(6)羟基、醚键　 (7)羟基
答案：(8)羟基、酯基