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高三化学一轮复习讲义第9章 第2节 生活中常见的有机物
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这是一份高三化学一轮复习讲义第9章 第2节 生活中常见的有机物，共21页。
(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。
(2)官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
常见几种官能团名称和结构简式
2.乙醇、乙酸的结构和性质的比较
[应用体验]
1．完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
[提示] ①CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))CH3CH2OH，加成反应
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反应
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))2CH3COOH，氧化反应
④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，复分解反应
⑤CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up15(浓H2SO4),\s\d15(△))CH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应
⑥CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up15(H＋),\s\d15(△))CH3COOH＋C2H5OH，取代反应或水解反应
2．写出C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。
[考点多维探究]
角度1 乙醇、乙酸的结构与主要性质
1．关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是( )
A．它们都能与金属钠反应放出氢气
B．它们都能发生酯化反应和氧化反应
C．它们都能发生取代反应
D．它们的官能团均为—OH
D [乙醇的官能团为—OH，乙酸的官能团为—COOH。]
2．(2017·南宁模拟)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是( )
A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸
B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红
C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢
D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基(—C2H5)取代
D [乙酸酯化反应时，乙酸中的—OH被乙氧基C2H5O—取代。]
3．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．1 ml苹果酸最多与2 ml NaHCO3发生反应
B．1 ml苹果酸可与3 ml NaOH发生中和反应
C．1 ml苹果酸与足量金属Na反应生成1 ml H2
D．与苹果酸互为同分异构体
A [A.由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 ml苹果酸只能与2 ml NaOH发生中和反应，该选项错误。C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 ml苹果酸能与3 ml Na反应生成1.5 ml H2，该选项错误。D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。]
4．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，该羧酸的分子式为( )
【导学号：95812234】
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
A [由1 ml酯(C18H26O5)完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 ml C18H26O5＋2 ml H2Oeq \(――→,\s\up15(水解))1 ml羧酸＋2 ml C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。]
乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较
角度2 多官能团有机物的组成、结构与性质
5．(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
A [以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。
A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。]
6.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
B [A.分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。]
四种典型官能团的性质
考点2| 乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究
[基础知识整合]
1．乙醇的催化氧化
(1)实验过程
操作：如图所示。
现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。
化学方程式为2C2H5OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O。
(2)反应原理
①从乙醇分子结构变化角度看：
脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。
②反应历程：
2Cu＋O2eq \(=====,\s\up15(△))2CuO(铜丝表面由红变黑)
③Cu的作用：催化剂。
2．乙酸与乙醇的酯化反应
(1)反应原理
浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。
(2)反应特点
(3)装置(液—液加热反应)及操作
①大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。
②试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。
(4)反应现象
饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。
(5)提高产率的措施
①用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
③可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。
[应用体验]
已知：存在5种共价键，下列反应分别断裂的哪些键？(用序号标出)
(1)乙醇的燃烧反应_________________________________________；
(2)乙醇与活泼金属的反应___________________________________；
(3)乙醇的催化氧化反应_______________________________；
(4)乙醇的酯化反应________________________；
(5)乙醇制乙烯的脱水反应__________________________________；
(6)乙醇制溴乙烷(CH3CH2Br)的反应___________________________。
[提示] (1)①②③④⑤ (2)⑤ (3)③⑤
(4)⑤ (5)①④ (6)④
[考点多维探究]
角度1 乙醇的催化氧化实验探究
1．等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是 ( )
A．硝酸 B．无水乙醇
C．乙醛 D．醋酸
B [2Cu＋O2eq \(=====,\s\up15(△))2CuO，铜片质量增加，而CuO与HNO3、CH3COOH反应，且HNO3还与Cu反应，使部分Cu形成Cu2＋，Cu片质量减小，CuO不与乙醛反应，CH3CH2OH＋CuO―→CH3CHO＋Cu＋H2O，Cu的质量不变。]
2．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：
(1)A中发生反应的化学方程式为___________________________________，
B的作用是________；C中热水的作用是_____________________________。
(2)M处发生反应的化学方程式为________________________________。
(3)从M管中可观察到的现象是___________________________，
从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。
(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_______________________________________。
[解析] 通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。
[答案] (1)2H2O2eq \(=====,\s\up15(MnO2),\s\d15( ))2H2O＋O2↑ 干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O
(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加
(4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行
角度2 酯化反应实验探究
3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是( )
【导学号：95812235】
A [分离提纯乙酸乙酯时用饱和Na2CO3溶液，不能用NaOH溶液，因为乙酸乙酯在NaOH溶液中彻底水解，且导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中。]
4．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。
(2)反应中加入过量的乙醇，目的是______________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是___。
(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________________，试剂b是________；分离方法①是________，分离方法②是________，分离方法③是________。
(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_____________。
[解析] 只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。
[答案] (1)碎瓷片 防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取分液 蒸馏 蒸馏 (5)除去乙酸乙酯中的水分
1．酯化反应实验问题探究
(1)反应条件及其意义
①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。
(2)注意事项
①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。
③导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。
④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。
⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。
⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
2．有机实验中问题归纳
(1)加热方面
①用酒精灯加热：乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油的分馏、石蜡的催化裂化。
②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。
(2)蒸馏操作中应注意的事项
温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
(3)萃取、分液操作时应注意的事项
萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。
(4)冷凝回流问题
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。
(5)利用平衡移动原理，提高产品的产率
①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物如水；③利用回流装置，提高反应物的转化率。
考点3| 基本营养物质
[基础知识整合]
1．糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
(1)水解反应
①二糖、多糖的水解反应：
②油脂的水解反应：
酸性条件：油脂＋水eq \(――→,\s\up15(硫酸))高级脂肪酸＋甘油；
碱性条件——皂化反应：
油脂＋NaOHeq \(――→,\s\up15(水))高级脂肪酸钠＋甘油。
③蛋白质的水解反应：蛋白质＋水eq \(――→,\s\up15(酶))氨基酸。
(2)几种有机物的检验方法(特征反应)
①葡萄糖的检验：与银氨溶液加热―→产生银镜；与新制氢氧化铜悬浊液加热―→产生砖红色沉淀。
②淀粉的检验：遇单质碘(I2)变蓝色。
③蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。
3．糖类、油脂、蛋白质的用途
(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
(2)油脂提供人体所需要的能量，用于生产高级脂肪酸和甘油。
(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
[应用体验]
淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：
(1)淀粉尚未水解的现象A______________，现象B______________；
(2)淀粉部分水解的现象A______________，现象B______________；
(3)淀粉完全水解的现象A______________，现象B______________。
[提示] (1)未出现银镜 溶液变蓝
(2)出现银镜 溶液变蓝
(3)出现银镜 溶液不变蓝
[考点多维探究]
角度1 糖类的组成、结构与性质
1．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志。血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是 ( )
【导学号：95812236】
A．葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6个H2O
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．糖尿病病人尿糖较高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
A [葡萄糖分子中不含H2O分子。]
2．(2017·保定调研)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：
下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为C6H12O6
B．用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸
C．①、④的反应类型均属于取代反应
D．N的结构简式为CH3COOH
B [淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式为C6H12O6，A选项正确；虽然氢氧化钠与乙酸反应，但在碱性条件下乙酸乙酯水解，所以不用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，应用饱和碳酸钠溶液，B选项错误；反应①是水解反应，水解反应属于取代反应，反应④是酯化反应，酯化反应属于取代反应，C选项正确；乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，所以N为乙酸，D选项正确。]
3．为验证淀粉水解可生成还原性糖进行了下列实验，该实验的正确操作步骤是 ( )
①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热 ③加入新制的Cu(OH)2 ④加入几滴稀硫酸 ⑤加热至沸腾 ⑥加入碱液，至溶液呈碱性
A．①②④⑥③⑤ B．①④③⑥⑤②
C．①④②⑥③⑤ D．①⑤③④⑥②
C [证明淀粉水解生成的葡萄糖具有还原性，可用新制的Cu(OH)2检验，但淀粉水解需在酸性条件下进行，而用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖需在碱性条件下进行，在实验操作中应注意，先加碱中和稀硫酸后，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，检验淀粉水解产物的还原性。]
(1)糖类的转化关系
(2)糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1，也并不都是以水分子形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
(3)糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。
角度2 油脂的组成、性质与应用
4．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是 ( )
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)
D．油脂没有固定的熔、沸点
C [与含有不饱和碳碳双键有关的是加成反应。]
5．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C．油脂是酯的一种，在碱性条件下的水解反应叫皂化反应
D．植物油和矿物油都不能使溴水褪色
D [植物油能使溴水褪色。]
6．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
【导学号：95812237】
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
C [根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。]
(1)油脂属于酯，但是酯不一定是油脂。
(2)油脂在酸性、碱性条件下水解的共同产物为甘油。
(3)油脂的水解反应不一定是皂化反应。
(4)油脂不属于高分子化合物。
(5)液态油脂能发生加成反应使溴水褪色。
角度3 蛋白质的组成、性质及应用
7．(2016·湖北四校联考)有关蛋白质的叙述正确的是( )
A．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
C．蛋白质分子能透过半透膜
D．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色
B [蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。]
8．下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A．蛋白质是天然高分子化合物
B．在鸡蛋清中滴加浓HNO3会变黄
C．酶是一种生物催化剂，主要由C、H、O三种元素组成
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
C [酶是一种蛋白质，主要有C、H、O、N四种元素组成。]
9．(2016·全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
D [A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。]
蛋白质盐析和变性的比较
[课堂小结·反馈达标1＋1] 全新理念 探究高考 明确考向
1．一组判断，展示高考易误点
(1)(2016·全国甲卷)比较水与乙醇中氢的活泼性，可分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中，观察现象。( )
(2)(2016·全国乙卷)由乙烯生成乙醇属于加成反应，油脂和蛋白质都属于高分子化合物。( )
(3)(2016·全国丙卷)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷。( )
(4)(2016·全国丙卷)乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体。( )
(5)(2013·全国卷Ⅰ)分离乙酸乙酯和乙醇采用分液的原理是乙酸乙酯和乙醇的密度不同。( )
(6)(2013·全国卷Ⅰ)除去丁醇中的乙醚采用蒸馏法的原理是丁醇与乙醚的沸点相差较大。( )
(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。( )
(8)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体。( )
(9)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是CO2和H2O。( )
(10)糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应。( )
(11)高温消毒与酒精消毒均与细菌蛋白质的变性有关。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)× (11)√
2．一题串知，覆盖高考考什么
(2017·长沙调研)乙醇、乙酸以及衍生物是重要的化工原料，根据下面的衍变关系，完成下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式_______、_______、_______、______。
[考查有机物的推断和结构简式的书写]
(2)写出下列转化的化学方程式，并注明反应类型
①________________________，_________________________反应；
②________________________，_________________________反应；
③________________________，_________________________反应；
④________________________，_________________________反应；
⑤________________________，_________________________反应；
⑥________________________，_________________________反应；
[考查常见有机物的性质和化学反应方程式的书写]
(3)C2H5OH与Na反应的化学方程式______________________________，
C2H5OH的同分异构体为________。[考查乙醇的结构和性质]
(4)写出乙酸的同分异构体的结构简式(写两种)__________、________。[考查同分异构体的书写]
(5)若乙醇中的氧原子改为18O，则乙酸与乙醇发生酯化反应后18O在乙酸乙酯中还是在水中____________________________。[考查酯化反应的实质]
[答案] (1)CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH2OH(CHOH)4CHO
(2)①CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))C2H5OH 加成
②2C2H5OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))2CH3COOH 氧化
④CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up15(浓H2SO4),\s\d15(△))CH3COOC2H5＋H2O 酯化或取代
⑤C6H12O6eq \(――→,\s\up15(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑ 分解
⑥(C6Heq \(10O5n,\s\d4(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶),\s\d15( ))nC6Heq \(12O6,\s\d4(葡萄糖)) 水解
(3)2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ CH3OCH3
(4)HCOOCH3 (5)乙酸乙酯
考纲定位
考情播报
1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。
2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
3.常见有机物的综合应用。
2016·全国甲卷T13(D)/全国乙卷T7、T9(B、D)/全国丙卷T8(C、D)
2015·全国卷ⅡT8、T11
2014·全国卷ⅠT7/全国卷ⅡT7(B)
2013·全国卷ⅠT8、T12/全国卷ⅡT7、T26
2012·全国卷T8(C)
盐析
变性
变化条件
某些浓的轻金属盐或铵盐
受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物
变化实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程
可逆
不可逆
(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。
(2)官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
常见几种官能团名称和结构简式
2.乙醇、乙酸的结构和性质的比较
[应用体验]
1．完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
[提示] ①CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))CH3CH2OH，加成反应
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反应
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))2CH3COOH，氧化反应
④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，复分解反应
⑤CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up15(浓H2SO4),\s\d15(△))CH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应
⑥CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up15(H＋),\s\d15(△))CH3COOH＋C2H5OH，取代反应或水解反应
2．写出C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。
[考点多维探究]
角度1 乙醇、乙酸的结构与主要性质
1．关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是( )
A．它们都能与金属钠反应放出氢气
B．它们都能发生酯化反应和氧化反应
C．它们都能发生取代反应
D．它们的官能团均为—OH
D [乙醇的官能团为—OH，乙酸的官能团为—COOH。]
2．(2017·南宁模拟)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是( )
A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸
B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红
C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢
D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基(—C2H5)取代
D [乙酸酯化反应时，乙酸中的—OH被乙氧基C2H5O—取代。]
3．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．1 ml苹果酸最多与2 ml NaHCO3发生反应
B．1 ml苹果酸可与3 ml NaOH发生中和反应
C．1 ml苹果酸与足量金属Na反应生成1 ml H2
D．与苹果酸互为同分异构体
A [A.由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 ml苹果酸只能与2 ml NaOH发生中和反应，该选项错误。C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 ml苹果酸能与3 ml Na反应生成1.5 ml H2，该选项错误。D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。]
4．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，该羧酸的分子式为( )
【导学号：95812234】
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
A [由1 ml酯(C18H26O5)完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 ml C18H26O5＋2 ml H2Oeq \(――→,\s\up15(水解))1 ml羧酸＋2 ml C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。]
乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较
角度2 多官能团有机物的组成、结构与性质
5．(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
A [以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。
A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。]
6.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
B [A.分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。]
四种典型官能团的性质
考点2| 乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究
[基础知识整合]
1．乙醇的催化氧化
(1)实验过程
操作：如图所示。
现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。
化学方程式为2C2H5OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O。
(2)反应原理
①从乙醇分子结构变化角度看：
脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。
②反应历程：
2Cu＋O2eq \(=====,\s\up15(△))2CuO(铜丝表面由红变黑)
③Cu的作用：催化剂。
2．乙酸与乙醇的酯化反应
(1)反应原理
浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。
(2)反应特点
(3)装置(液—液加热反应)及操作
①大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。
②试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。
(4)反应现象
饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。
(5)提高产率的措施
①用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
③可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。
[应用体验]
已知：存在5种共价键，下列反应分别断裂的哪些键？(用序号标出)
(1)乙醇的燃烧反应_________________________________________；
(2)乙醇与活泼金属的反应___________________________________；
(3)乙醇的催化氧化反应_______________________________；
(4)乙醇的酯化反应________________________；
(5)乙醇制乙烯的脱水反应__________________________________；
(6)乙醇制溴乙烷(CH3CH2Br)的反应___________________________。
[提示] (1)①②③④⑤ (2)⑤ (3)③⑤
(4)⑤ (5)①④ (6)④
[考点多维探究]
角度1 乙醇的催化氧化实验探究
1．等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是 ( )
A．硝酸 B．无水乙醇
C．乙醛 D．醋酸
B [2Cu＋O2eq \(=====,\s\up15(△))2CuO，铜片质量增加，而CuO与HNO3、CH3COOH反应，且HNO3还与Cu反应，使部分Cu形成Cu2＋，Cu片质量减小，CuO不与乙醛反应，CH3CH2OH＋CuO―→CH3CHO＋Cu＋H2O，Cu的质量不变。]
2．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：
(1)A中发生反应的化学方程式为___________________________________，
B的作用是________；C中热水的作用是_____________________________。
(2)M处发生反应的化学方程式为________________________________。
(3)从M管中可观察到的现象是___________________________，
从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。
(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_______________________________________。
[解析] 通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。
[答案] (1)2H2O2eq \(=====,\s\up15(MnO2),\s\d15( ))2H2O＋O2↑ 干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O
(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加
(4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行
角度2 酯化反应实验探究
3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是( )
【导学号：95812235】
A [分离提纯乙酸乙酯时用饱和Na2CO3溶液，不能用NaOH溶液，因为乙酸乙酯在NaOH溶液中彻底水解，且导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中。]
4．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。
(2)反应中加入过量的乙醇，目的是______________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是___。
(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________________，试剂b是________；分离方法①是________，分离方法②是________，分离方法③是________。
(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_____________。
[解析] 只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。
[答案] (1)碎瓷片 防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取分液 蒸馏 蒸馏 (5)除去乙酸乙酯中的水分
1．酯化反应实验问题探究
(1)反应条件及其意义
①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。
(2)注意事项
①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。
③导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。
④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。
⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。
⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
2．有机实验中问题归纳
(1)加热方面
①用酒精灯加热：乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油的分馏、石蜡的催化裂化。
②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。
(2)蒸馏操作中应注意的事项
温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
(3)萃取、分液操作时应注意的事项
萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。
(4)冷凝回流问题
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。
(5)利用平衡移动原理，提高产品的产率
①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物如水；③利用回流装置，提高反应物的转化率。
考点3| 基本营养物质
[基础知识整合]
1．糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
(1)水解反应
①二糖、多糖的水解反应：
②油脂的水解反应：
酸性条件：油脂＋水eq \(――→,\s\up15(硫酸))高级脂肪酸＋甘油；
碱性条件——皂化反应：
油脂＋NaOHeq \(――→,\s\up15(水))高级脂肪酸钠＋甘油。
③蛋白质的水解反应：蛋白质＋水eq \(――→,\s\up15(酶))氨基酸。
(2)几种有机物的检验方法(特征反应)
①葡萄糖的检验：与银氨溶液加热―→产生银镜；与新制氢氧化铜悬浊液加热―→产生砖红色沉淀。
②淀粉的检验：遇单质碘(I2)变蓝色。
③蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。
3．糖类、油脂、蛋白质的用途
(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
(2)油脂提供人体所需要的能量，用于生产高级脂肪酸和甘油。
(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
[应用体验]
淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：
(1)淀粉尚未水解的现象A______________，现象B______________；
(2)淀粉部分水解的现象A______________，现象B______________；
(3)淀粉完全水解的现象A______________，现象B______________。
[提示] (1)未出现银镜 溶液变蓝
(2)出现银镜 溶液变蓝
(3)出现银镜 溶液不变蓝
[考点多维探究]
角度1 糖类的组成、结构与性质
1．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志。血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是 ( )
【导学号：95812236】
A．葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6个H2O
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．糖尿病病人尿糖较高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
A [葡萄糖分子中不含H2O分子。]
2．(2017·保定调研)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：
下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为C6H12O6
B．用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸
C．①、④的反应类型均属于取代反应
D．N的结构简式为CH3COOH
B [淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式为C6H12O6，A选项正确；虽然氢氧化钠与乙酸反应，但在碱性条件下乙酸乙酯水解，所以不用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，应用饱和碳酸钠溶液，B选项错误；反应①是水解反应，水解反应属于取代反应，反应④是酯化反应，酯化反应属于取代反应，C选项正确；乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，所以N为乙酸，D选项正确。]
3．为验证淀粉水解可生成还原性糖进行了下列实验，该实验的正确操作步骤是 ( )
①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热 ③加入新制的Cu(OH)2 ④加入几滴稀硫酸 ⑤加热至沸腾 ⑥加入碱液，至溶液呈碱性
A．①②④⑥③⑤ B．①④③⑥⑤②
C．①④②⑥③⑤ D．①⑤③④⑥②
C [证明淀粉水解生成的葡萄糖具有还原性，可用新制的Cu(OH)2检验，但淀粉水解需在酸性条件下进行，而用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖需在碱性条件下进行，在实验操作中应注意，先加碱中和稀硫酸后，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，检验淀粉水解产物的还原性。]
(1)糖类的转化关系
(2)糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1，也并不都是以水分子形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
(3)糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。
角度2 油脂的组成、性质与应用
4．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是 ( )
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)
D．油脂没有固定的熔、沸点
C [与含有不饱和碳碳双键有关的是加成反应。]
5．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C．油脂是酯的一种，在碱性条件下的水解反应叫皂化反应
D．植物油和矿物油都不能使溴水褪色
D [植物油能使溴水褪色。]
6．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
【导学号：95812237】
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
C [根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。]
(1)油脂属于酯，但是酯不一定是油脂。
(2)油脂在酸性、碱性条件下水解的共同产物为甘油。
(3)油脂的水解反应不一定是皂化反应。
(4)油脂不属于高分子化合物。
(5)液态油脂能发生加成反应使溴水褪色。
角度3 蛋白质的组成、性质及应用
7．(2016·湖北四校联考)有关蛋白质的叙述正确的是( )
A．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
C．蛋白质分子能透过半透膜
D．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色
B [蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。]
8．下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A．蛋白质是天然高分子化合物
B．在鸡蛋清中滴加浓HNO3会变黄
C．酶是一种生物催化剂，主要由C、H、O三种元素组成
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
C [酶是一种蛋白质，主要有C、H、O、N四种元素组成。]
9．(2016·全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
D [A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。]
蛋白质盐析和变性的比较
[课堂小结·反馈达标1＋1] 全新理念 探究高考 明确考向
1．一组判断，展示高考易误点
(1)(2016·全国甲卷)比较水与乙醇中氢的活泼性，可分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中，观察现象。( )
(2)(2016·全国乙卷)由乙烯生成乙醇属于加成反应，油脂和蛋白质都属于高分子化合物。( )
(3)(2016·全国丙卷)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷。( )
(4)(2016·全国丙卷)乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体。( )
(5)(2013·全国卷Ⅰ)分离乙酸乙酯和乙醇采用分液的原理是乙酸乙酯和乙醇的密度不同。( )
(6)(2013·全国卷Ⅰ)除去丁醇中的乙醚采用蒸馏法的原理是丁醇与乙醚的沸点相差较大。( )
(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。( )
(8)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体。( )
(9)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是CO2和H2O。( )
(10)糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应。( )
(11)高温消毒与酒精消毒均与细菌蛋白质的变性有关。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)× (11)√
2．一题串知，覆盖高考考什么
(2017·长沙调研)乙醇、乙酸以及衍生物是重要的化工原料，根据下面的衍变关系，完成下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式_______、_______、_______、______。
[考查有机物的推断和结构简式的书写]
(2)写出下列转化的化学方程式，并注明反应类型
①________________________，_________________________反应；
②________________________，_________________________反应；
③________________________，_________________________反应；
④________________________，_________________________反应；
⑤________________________，_________________________反应；
⑥________________________，_________________________反应；
[考查常见有机物的性质和化学反应方程式的书写]
(3)C2H5OH与Na反应的化学方程式______________________________，
C2H5OH的同分异构体为________。[考查乙醇的结构和性质]
(4)写出乙酸的同分异构体的结构简式(写两种)__________、________。[考查同分异构体的书写]
(5)若乙醇中的氧原子改为18O，则乙酸与乙醇发生酯化反应后18O在乙酸乙酯中还是在水中____________________________。[考查酯化反应的实质]
[答案] (1)CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH2OH(CHOH)4CHO
(2)①CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))C2H5OH 加成
②2C2H5OH＋O2eq \(――→,\s\up15(Cu),\s\d15(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d15(△))2CH3COOH 氧化
④CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up15(浓H2SO4),\s\d15(△))CH3COOC2H5＋H2O 酯化或取代
⑤C6H12O6eq \(――→,\s\up15(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑ 分解
⑥(C6Heq \(10O5n,\s\d4(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up15(酸或酶),\s\d15( ))nC6Heq \(12O6,\s\d4(葡萄糖)) 水解
(3)2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ CH3OCH3
(4)HCOOCH3 (5)乙酸乙酯
考纲定位
考情播报
1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。
2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
3.常见有机物的综合应用。
2016·全国甲卷T13(D)/全国乙卷T7、T9(B、D)/全国丙卷T8(C、D)
2015·全国卷ⅡT8、T11
2014·全国卷ⅠT7/全国卷ⅡT7(B)
2013·全国卷ⅠT8、T12/全国卷ⅡT7、T26
2012·全国卷T8(C)
盐析
变性
变化条件
某些浓的轻金属盐或铵盐
受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物
变化实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程
可逆
不可逆
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