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2021届高考化学三轮复习回归基础练习17 有机化学基础（选修）
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这是一份2021届高考化学三轮复习回归基础练习17 有机化学基础（选修），共32页。试卷主要包含了填空题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
2020-2021学年度高考三轮（回归基础）练习17有机化学基础（选修）
一、填空题
1．在石蜡油的分解实验中，产物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
请你根据实验过程及现象探讨下列问题：
（1）碎瓷片的作用是__。
（2）分解产物中的气体是否都是烷烃__，你的依据是__。
（3）证明石蜡油分解产物中含有碳、氢元素的方法是__。
二、实验题
2．利用下图所示装置可确定有机物的化学式，其原理：在玻璃管内，用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
(1)装置B中的作用是____________________；若无B装置，则会造成测得的有机物中含氢量_________(填“偏大”“偏小”或“不变”)。
(2)装置E中所盛放的试剂是________ ，其作用为______________ 。
(3)若准确称取1.20g有机物(只含C、H、O 三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为_______________。
(4)要确定该有机物的分子式，还需要测定_________________ 。
(5)若该有机物的相对分子质量为60，核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3:1，则该有机物可能为乙酸或________ (填名称)，可采取_______ 方法(填一种仪器分析法)确定该有机物具体是何种物质。
三、有机推断题
3．某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如下：
已知：①；②
回答下列问题：
(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物的名称是_________________。
(2)有机物B的结构简式为______________________。
(3)反应①的反应类型是 _______________________。
(4)反应D→E中第(1)步的反应方程式是 _______________________。
(5)反应②的目的是 ________________________________________________。
(6)有机物C在一定条件下反应可得有机物 G 分子式为：C7H6O2，G 的同分异构体中属于芳香化合物的有_________________种。（包括G 自身）
(7)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线（无机试剂任选） ___________________________。
4．磷酸氯喹对新型冠状病毒有抑制作用，是治疗新型冠状病毒性肺炎的临床“有效药物”，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。
(1)磷酸根离子的空间构型为_______。
氯喹的一种合成路线如图：
(2)在强酸性介质条件下，Zn能将Ar﹣NO2还原为Ar﹣NH2，同时生成 Zn2+。请据此写出反应 A→B的离子方程式_______。
(3)B→C的反应类型为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环(无其它环)，且苯环上有3个不相邻的取代基；
②含有杂化轨道类型为sp的碳原子；
③核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积之比为 2：1：1：1。
(6)写出以3﹣硝基苯甲醛和为原料，制备的合成路线流程图_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
5．按要求回答下列问题
(1)下列选项中互为同系物的是___________；互为同分异构体的是___________；属于同种物质的是___________。
①和②CH3CHO和CH3COCH3③和④戊烯和环戊烷⑤和⑥HCOOC2H5和CH3COOH
(2)有机物A、B的结构简式如图：
①有机物A___________(填能或不能)与氢氧化钠溶液反应。
②有机物B一定共面的原子数为___________(个)，可以和___________mol溴水发生反应。
(3)肉桂醛是一种食用香精(N)，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHO+H2O
M物质的名称___________；有机物N侧链与溴水发生反应的类型：___________
(4)某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O，将15.2g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是___________
6．有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。
已知：①RCOOHR为烃基
②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
请回答：
(1)E的结构简式为______，F的名称为______。
(2)C+F→G的反应类型为______；H中含氧官能团的名称为______。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。
(4)写出G与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式______。
(5)化合物D的同分异构体有多种，其中能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有______种(不包括D本身)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的结构简式为______。(任写一种)。
(6)苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线(无机试剂任选)：______。
7．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) A的结构简式为______；由A制备B的反应试剂和条件为______。
(2) 由B制备C的反应类型为______。
(3)由D生成E的反应方程式为______。
(4) 工业上常采用廉价的CO2与E反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与E的物质的量之比至少应为______。
(5) 奥沙拉秦的化学式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。
(6) F是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；F经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。F的结构简式为______。
8．丙烯酸乙酯存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料。用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成，路线如下：
(1)乙烯和丙烯互称_____，丙烯的同分异构体的结构简式为_____。
(2)有机物A 和B 反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式为____；为了从生成的混合物中分离出丙烯酸乙酯，应先向混合体系中加入饱和_______ ( 填化学式)溶液，再进行_______ ( 填操作名称)。
(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。该聚合反应的化学方程式为 ______。
9．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答：
(1)A中所含官能团的名称为________________。
(2)质谱分析发现B的相对分子质量为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2︰2︰2︰3︰3，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为___________________。
(3)写出下列反应方程式：
①____________________________；
④_____________________________。
(4)符合下列条件的B的同分异构体共有________________种。
①属于芳香族化合物；
②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反应和银镜反应。
10．氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成，其工艺流程如下部分试剂和反应条件已略去：
回答下列问题：
(1)B分子中含有的官能团名称为________。
(2)反应③～⑦中属于消去反应的是________填序号。
(3)反应④和⑦的化学方程式分别为_______________________________________。
(4)结合上述流程，写出以为原料制备的合成路线图，合成路线流程图示例如下：______
11．某有机物X的合成路线如下图所示。请回答下列问题：
（1）A的名称是________________，X的分子式为_____________。
（2）B的核磁共振氢谱中所有峰的面积之比是________________。
（3）有机物D中含氧官能团的名称是________________，④的反应类型为________________。
（4）反应①的化学方程式为________________________________。
（5）有机物F的结构简式为________________________________。
（6）满足下列条件的C的同分异构体有_____种，任写出其中一种的结构简式_________。
①苯环上只有三个取代基；
②能与三氯化铁溶液反应显色；
③可以发生银镜反应。
12．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，则 B 的加聚产物的结构简式为________；
（2）反应①的化学方程式为__________________；
（3）反应③的化学方程式为__________________；反应类型为__________________。
（4）反应②的化学方程式为__________________。
13．线型碳可表示为。试回答下列问题：
（1）甲基蜂花烯（CH3-C≡C-C≡C-C≡C-H）中含有线型碳结构，下列有关甲基蜂花烯的说法不正确的是__。
a. 甲基蜂花烯分子中所有碳原子一定位于同一直线上
b. 甲基蜂花烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
c. 与甲基蜂花烯互为同分异构体且含有3个碳碳三键的有机物只有1种
d. 甲基蜂花烯与乙炔互为同系物
（2）将某线型碳与一定量的氢气加成可得到C400H400，则C400H400中碳碳三键最多有__个。
（3）利用激光诱导聚1 , 2-二氯乙烯，脱去HCl可得到线型碳。试以碳化钙为原料制备聚1 , 2-二氯乙烯，其他试剂任选，写出反应的化学方程式______、____、_____。
（4）利用Glaser反应也可以合成线型碳：2 R-C≡C-HR-C≡C-C≡C-R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
写出以苯乙醇（）为原料（其他无机试剂任选），制备化合物D的合成路线：______。（用结构简式表示有机物。如：AB……）。
14．注射用双黄连以绿原酸为主要成分(其结构简式如图2)之一，绿原酸有着广泛的药理作用。已知一分子绿原酸在酸性条件下水解得到一分子咖啡酸A(环上有三个取代基，且不完全相邻)和一分子奎尼酸。某小组研究如下：
(1)奎尼酸的分子式为_____________。
(2)在图2中方框内补充完整绿原酸的结构_____________。
(3)写出咖啡酸与NaHCO3溶液反应的方程式______________________。
(4)写出符合下列4个条件的A的同分异构体E的结构简式______________________。
①FeCl3溶液反应显紫色
②1 mol E分别能消耗2 mol Na、1 mol NaOH
③1 mol E与足量的新制Cu(OH)2反应可得到2 molCu2O
④苯环上的一氯代物只有一种
(5)将一定量咖啡酸A与苯甲酸乙酯的混合物点燃。该混合物完全燃烧消耗x L O2，并生成y g H2O和一定量CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。列出混合物中咖啡酸A 的物质的量计算式______________。
15．以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线如下图所示:
已知：RCH =CH3
（1）A、C中含氧官能团的名称分别为_______，A 生成B的反应类型为_________。
（2）D 与NaOH 水溶液反应的化学方程式为_________________________________。
（3）①E生成F的化学方程式为_____________________________________________。
②若F的平均相对分子质量为20000，则其平均聚合度为_____(填字母代号)。
A．54 B．108 C．119 D．133
（4）E在一定条件下还可以合成含有六元环结构的G，则G的结构简式为____________。
（5）满足下列条件的C的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①含有1个六元碳环，且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基
②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀
（6）写出以为原料(其他试剂任选) 制备化合物的合成路线，请用以下方式表示:目标产物。__________________
参考答案
1．碎瓷片可起到催化剂的作用，促进石蜡油分解 产物中的气体一定不都是烷烃 因为烷烃是饱和烃，与甲烷性质相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不可能使溴的四氯化碳溶液褪色 在气体产物燃烧火焰的上方罩一干冷烧杯，若烧杯内壁有水珠，证明有氢元素；在火焰的上方罩一内壁附着澄清石灰水的烧杯，若出现浑浊现象，证明含有碳元素
【分析】
石蜡油在碎瓷片的催化作用下，分解的产物能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，一定有不饱和烃(烯烃或乙烯)生成，据此分析解答。
【详解】
（1）石蜡油分解较缓慢，加热碎瓷片能加快反应速率，碎瓷片还能吸收热量而积蓄热量从而促进石蜡油分解，起到催化剂作用；故答案为：碎瓷片可起到催化剂的作用，促进石蜡油分解；
（2）已知产物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则产物中的气体一定不都是烷烃，还有不饱和烃(烯烃或乙烯)；故答案为：产物中的气体一定不都是烷烃；因为烷烃是饱和烃，与甲烷性质相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不可能使溴的四氯化碳溶液褪色；
（3）将气体产物点燃，并检验燃烧产物中有二氧化碳和水生成，故答案为：在气体产物燃烧火焰的上方罩一干冷烧杯，若烧杯内壁有水珠，证明有氢元素；在火焰的上方罩一内壁附着澄清石灰水的烧杯，若出现浑浊现象，证明含有碳元素。
【点睛】
在石蜡油的分解实验中，产物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴的四氯化碳溶液褪色，只能说明气体产物中含有不饱和烃，不能直接说明有乙烯生成，要证明有乙烯生成，还需进一步用实验证明，这是学生们的易错点。
2．除去氧气中的水蒸气 偏大 碱石灰或氢氧化钠 吸收CO2 CH2O 有机物的相对分子质量 甲酸甲酯 红外光谱法
【分析】
本题的实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量，来确定是否含O，及C、H、O的个数比，求出最简式，因此生成O2后必须除杂，而明确各装置的作用是解题的前提，A用来制取反应所需要的氧气，B用来吸收水分、干燥，C是电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，D用来吸收产生的水，E装置是用于吸收CO2，F是防止空气中的CO2进入D、E装置中，影响实验结果，再结合题目依次分析解答问题。
【详解】
(1)根据上述分析，B装置中盛有具有吸水性的浓硫酸，故B装置的作用为除去生成的氧气中带有的水蒸气，若缺少B装置，A中挥发出来的水会进入D装置，对氢元素的测量结果会有影响，导致测得的有机物中含氢量偏高，故答案为：除去氧气中的水蒸气；偏大；
(2)E装置的作用是吸收CO2，可选择盛放的试剂有碱石灰或者氢氧化钠，因为氢氧化钠可完全吸收反应生成的二氧化碳，故答案为：碱石灰或者氢氧化钠；CO2；
(3)E管质量增加1.76g说明生成了1.76g的CO2，可知碳元素的质量=×100%=0.48g，D管质量增加0.72g说明生成了0.72g的H2O，可得氢元素的质量=×100%=0.08g，从而推出含氧元素的质量=1.2-0.48-0.08=0.64g，设最简式为CxHyOz，则有12x：y：16z =0.48：0.08 ：0.64，即x：y：z=1：2：1，则最简式为：CH2O，故答案为：CH2O；
(4)已知该分子的最简式，只需要得到该分子的相对分子质量，便可求出其分子式，故答案为：有机物的相对分子质量；
(5)该有机物的相对分子质量为60，则该有机物的分子式为C2H4O2，又核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3:1，故该有机物可能为乙酸或者甲酸甲酯，若要具体确定该物质是乙酸还是甲酸甲酯，则需要通过红外光谱来判定该有机物分子中的官能团，从而确定物质的具体种类，故答案为：甲酸甲酯；红外光谱法。
【点睛】
注意：本实验的原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量，来确定是否含O，及C、H、O的个数比，求出最简式，而有机物燃烧时也有可能不完全燃烧产生CO，故为了精确测定，要将有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2，可在硬质玻璃管末端加入少量CuO粉末达到目的。
3．1-氯丁烷 取代反应 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 保护其它羟基，防止其转化为酯基 5
【分析】
根据，可推知B是；由B、D的结构简式可推知C是；D发生水解反应生成E。
【详解】
(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物是，名称是1-氯丁烷；
(2)根据，可推知和反应生成，B是；
(3)反应①是中的1个H原子被溴原子代替生成，反应类型是取代反应；
(4)反应D→E中第(1)步是在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应方程式是+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；
(5)对比E和绿原酸的结构简式，可知反应②的目的是保护其它羟基，防止其转化为酯基；
(6) C7H6O2属于芳香化合物的有、、、、，共5种；
(7)丙酸发生取代反应生成，发生消去反应生成丙烯酸钠，丙烯酸钠发生加聚反应生成聚丙烯酸钠，合成路线是。
4．正四面体 +3Zn+6H+→+3Zn2++2H2O 取代反应
【分析】
【详解】
(1)PO43﹣中P原子的孤电子对数==0，价层电子对数=4+0=4，则微粒空间构型与VSEPR模型相同为正四面体；
(2)酸性条件下，与Zn反应生成，同时生成 Zn2+与H2O，反应离子方程式为；
(3)对比B、C的结构可知，B中氨基上氢原子被替代生成C，同时有乙醇生成，反应类型为取代反应；
(4)对比C、E的结构简式，结合D的分子式、反应条件，可知D发生水解反应，然后酸化生成E，故D的结构简式为；
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环(无其它环)，且苯环上有3个不相邻的取代基；②含有杂化轨道类型为sp的碳原子，③核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积之比为 2：1：1：1，可以是存在﹣CN与﹣C(Cl)=CH2或者﹣CH=CH2，符合条件的一种同分异构体为：等；
(6)由G→H的转化可知，由与反应生成，由F→G的转化可知与POCl3反应生成，由A→B的转化可知与Zn/HCl反应生成，结合E→F的转化，氧化生成，然后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。
【点睛】
本题考查有机物的合成，对比有机物的结构，明确发生的反应类型的解题关键，(5)中同分异构体的书写为易错点、难点，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
5．⑤ ④ ① 不能 12 2 苯甲醛 加成反应、氧化反应 C3H8O2
【详解】
(1) 同系物指结构相似，分子量上相差n个‘CH2’单元，则⑤和属于；同分异构体指分子式相同，但结构不同的物质，则④戊烯和环戊烷属于；同种物质是：①和；
(2)①有机物A不含有酚羟基，不能氢氧化钠溶液反应；
②有机物B中与苯环直接相连的原子一定在同一平面，由于单键可旋转，这甲基结构中最多3个原子共面，则一定共面的原子数为12；苯酚与浓溴水发生取代反应时，是在两个邻位碳和对位碳取代，由于对位有甲基，则可以和2mol溴水反应；
(3)M的名称是：苯甲醛；有机物N侧链上有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有醛基，能与溴水发生氧化反应；
(4) 浓硫酸增重14.4g为H2O的质量，则，n(H)=1.6mol，碱石灰增重26.4g为CO2质量，则，n(C)=0.6mol，则15.2g有机物中O原子的质量为：m(O)=15.2-1.6×1-0.6×12=6.4g，则，原子个数比：C：H：O=0.6:1.6:0.4=3:8:2，该有机物的分子式是：C3H8O2。
6．CH3OH 邻羟基苯甲酸甲酯 取代反应 羟基、酯基 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O 11 、、、
【分析】
由题干合成路线图可知，结合A的分子式和G的结构简式可推知A为CH3CHO，由A到B的转化条件可知，B为CH3COOH，结合题干信息①可知推知，C为CH3COCl，由于题干信息②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化可知，D到F是羧基上发生酯化反应，结合G的结构简式可推知E为CH3OH，F的结构简式为：，苯甲酸苯酚酯()可以有和苯酚合成而来，可以由苯甲酸和PCl3转化而来，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得据此分析解题。
【详解】
(1)由分析可知，E的结构简式为CH3OH，F的结构简式为：，故名称为：邻羟基苯甲酸甲酯，故答案为：CH3OH；邻羟基苯甲酸甲酯；
(2)C+F→G即+CH3COCl生成，故反应类型为取代反应，H的结构简式为：，故其中含氧官能团的名称为酯基和羟基，故答案为：取代反应；酯基和羟基；
(3)由分析可知， A→B即乙醛转化为乙酸的反应，检验A即乙醛可以用银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液；
(4)由题干流程图可知，G的结构简式为：，故它与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O，故答案为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；
(5)由题干流程图可知，化合物的分子式为：C7H6O3，故其中能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基的结构有：若两个取代基上有邻、间、对三种，有-OH和-COOH有2种(除去D本身)，-OH和—OOCH有3种，若有三个取代基，即两个羟基和一个醛基，两个酚羟基有邻、间、对三种，另一个醛基分别有：2种，3种，1种，故一共有2+3+2+3+1=11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的结构简式为、、、，故答案为：11；、、、；
(6)苯甲酸苯酚酯()可以有和苯酚合成而来，可以由苯甲酸和PCl3转化而来，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得，故最终确定合成路线为：
，故答案为：
。
7． 浓硝酸、浓硫酸、加热 还原反应 2:1 C14H8N2O6Na2 4 1:1:1:1
【分析】
(1)对比水杨酸、B的结构，结合反应条件，可知水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A发生硝化反应生成B；
(2)由B、C的结构，可知B中硝基转化为氨基生成C，B组成上去氧加氢得到C；
(3)B中酚羟基与NaOH发生中和反应，酯基水解得到羧基、甲醇，羧基能与NaOH发生中和反应；
(4)E中﹣ONa转化为﹣OH得到奥沙拉秦，碳酸的酸性比酚强，但碳酸氢钠的酸性比酚弱，二氧化碳与E反应生成奥沙拉秦与碳酸氢钠；
(5)由奥沙拉秦的结构，可知其分子中有14个C原子、8个H原子、2个N原子、6个O原子、2个Na原子；分子关于氮氮双键对称，分子有4种化学环境不同的H原子，峰面积之间等于H原子数目之比；
(6)F是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，F经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，说明F中﹣OH、﹣OOCH处于对位。
【详解】
(1)对比水杨酸、B的结构，结合反应条件，可知水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A发生硝化反应生成B，故A的结构简式为：，由A制备B的反应试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
(2)由B、C的结构，可知B中硝基转化为氨基生成C，B组成上去氧加氢得到C，属于还原反应；
(3)B中酚羟基与NaOH发生中和反应，酯基水解得到羧基、甲醇，羧基能与NaOH发生中和反应，反应方程式为：；
(4)E中﹣ONa转化为﹣OH得到奥沙拉秦，碳酸的酸性比酚强，但碳酸氢钠的酸性比酚弱，二氧化碳与E反应生成奥沙拉秦与碳酸氢钠，故通入的CO2与E的物质的量之比至少应为2：1；
(5)由奥沙拉秦的结构，可知其分子中有14个C原子、8个H原子、2个N原子、6个O原子、2个Na原子，其分子式为：C14H8N2O6Na2；分子关于氮氮双键对称，分子有4种化学环境不同的H原子，峰面积之间等于H原子数目之比为1：1：1：1；
(6)F是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，F经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，说明F中﹣OH、﹣OOCH处于对位，F的结构简式为：。
【点睛】
本题考查有机物的合成与推断，涉及有机反应类型、有机反应方程式的书写、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体的书写等，对比物质的结构明确发生的反应，熟练掌握官能团的性质与转化，注意酚、碳酸、醋酸的酸性强弱。
8．同系物 或 CH2=CH—COOH+C2H5OHCH2=CH—COOC2H5+H2O Na2CO3 分液 nCH2=CH—COOC2H5
【分析】
由题给有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则A为乙醇；在催化剂作用下，丙烯与氧气发生催化氧化反应生成丙烯酸，则B为丙烯酸；在浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水。
【详解】
（1）乙烯和丙烯结构相似，都属于烯烃，互为同系物；烯烃与碳原子数相同的环烷烃互为同分异构体，则丙烯的同分异构体为环丙烷，结构简式为或
，故答案为：同系物；或 ；
（2）在浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，的化学方程式为CH2=CH—COOH+C2H5OHCH2=CH—COOC2H5+H2O；为了从生成的混合物中分离出丙烯酸乙酯，应先向混合体系中加入饱和碳酸钠溶液，除去丙烯酸、吸收乙醇、降低丙烯酸乙酯的溶解度便于分层，分层后再进行分液得到丙烯酸乙酯，故答案为：CH2=CH—COOH+C2H5OHCH2=CH—COOC2H5+H2O；Na2CO3；分液；
（3）丙烯酸乙酯含有碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，反应的化学方程式为nCH2=CH—COOC2H5，故答案为：nCH2=CH—COOC2H5。
【点睛】
为了从生成的混合物中分离出丙烯酸乙酯，应先向混合体系中加入饱和碳酸钠溶液，除去丙烯酸、吸收乙醇、降低丙烯酸乙酯的溶解度便于分层为解答关键。
9．酯基、溴原子 9
【分析】
A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为NaBr，B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2：2：2：3：3，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D、G、F，G连续氧化得到D，则G为CH3CH2OH，可推知B为，B碱性水解得F为。
【详解】
(1)根据A的结构简式可知，A中所含官能团的名称为酯基、溴原子；
(2)根据上面的分析可知，B的结构简式为；
(3)反应①的方程式为，
反应 ④的方程式为；
(4)B为，其同分异构体符合：①属于芳香族化合物，说明有苯环；②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基和醛基，则符合条件的B的同分异构体为在苯环的间位连有两个-OOCH和一个-C3H7，有三种排列方法，且-C3H7有2种结构，所以共有6种结构，也可以是在苯环的间位连有两个HCOOCH2-和一个-CH3，有三种排列方法，所以共有9种。
10．碳碳双键 ④ +2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH
【分析】
由合成路线分析，反应①为与H2发生加成反应生成A，则A为，反应②为A在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成B，B为，反应③为B与Br2发生加成反应生成，反应④为在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，反应⑤为与Br2发生加成反应生成，反应⑥为与H2发生加成反应生成，反应⑦为在NaOH的水溶液加热的条件下水解生成，据此分信息解答。
【详解】
(1)根据上述分析可知，B的结构简式为，分子中的官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
(2)反应③~⑦中，反应④为在NaOH的醇溶液条件下发生消去反应生成，故答案为：④；
(3)反应④为在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，反应⑦为在NaOH的水溶液加热的条件下水解生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr，故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr；
(4)根据上述流程反应，以CH2=CH-CH=CH2为原料制备HOCH2CH2CH2CH2OH时，可先将CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br再与H2加成生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br最后在NaOH的水溶液中水解生成HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路线可设计为CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH，故答案为：CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH。
11．对甲基苯酚（或4-甲基苯酚） C11H12O3 2∶2∶3∶3（或3∶3∶2∶2） 羧基、醚键、羰基 加成反应 ++CH3COOH 20
【详解】
（1）根据有机物A的结构简式可知其名称是对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）；根据X的结构简式可知其分子式为C11H12O3。
（2）B有4种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是2∶2∶3∶3。
（3）根据D的结构简式可知，D的含氧官能团是羧基、醚键和羰基。
（4）反应A→B的化学方程式为++CH3COOH。
（5）根据X、E的结构和F与氢气反应推测E发生消去反应生成F，F的结构简式为：。
（6）C的结构简式是，同分异构体满足的条件是：①苯环上只有三个取代基；②能与三氯化铁溶液反应显色；③可以发生银镜反应；分为2种情况：即一个是甲基，一个是—CH2CHO，一个是—OH，这属于苯环上有3个不同取代基，这种情况的同分异构体是10种；或一个是乙基，一个是—CHO，一个是—OH，这种情况的同分异构体也是10种，故同分异构体的总共有20种。
12． CH2＝CH2 + H2OCH3CH2OH CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl 取代反应（水解反应） HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【详解】
A与水加成，与酯化反应得：；B光照条件下取代水解得氧化得到C
（1）B和A为同系物，则 B 的加聚产物的结构简式为；（2）反应①乙烯与水加成，化学方程式为 CH2＝CH2 + H2OCH3CH2OH；（3）反应③的化学方程式为. CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl ；反应类型：取代反应（水解反应）； （4）反应②的化学方程式为HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
13．cd 100 CaC2 + 2H2O→CH≡CH↑+ Ca(OH)2 CH≡CH + Cl2→CHCl = CHCl n CHCl = CHCl →
【分析】
利用乙炔的结构分子是否在同一直线上，利用官能团分析与溴水、酸性高锰酸钾性质；
利用烷烃的分子与该分子式相差的氢原子数目来分子碳碳三键的数目；
利用碳化钙和水反应生成乙炔，再与产物单体之间的差异来分析应该怎么反应；
利用醇消去反应变双键，再加成再消去变三键的方法。
【详解】
线型碳可表示为。试回答下列问题：
⑴甲基蜂花烯（CH3—C≡C—C≡C—C≡C—H）中含有线型碳结构，下列有关甲基蜂花烯的说法不正确的是__。
a选项，乙炔中所有原子在同一直线上，因此甲基蜂花烯分子中所有碳原子一定位于同一直线上，故a正确；
b选项，甲基蜂花烯含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确；
c选项，与甲基蜂花烯互为同分异构体且含有3个碳碳三键的有机物可能为
H—C≡CCH2—C≡C—C≡C—H、H—C≡CCH(C≡CH)2，因此不至1种，故c错误；
d选项，甲基蜂花烯与乙炔结构不相似，甲基蜂花烯含有三个碳碳三键，所以不互为同系物，故d错误；
综上所述，答案为cd；
⑵将某线型碳与一定量的氢气加成可得到C400H400，根据饱和烃分子式C400H802分析，C400H400中氢原子少了402个，又知多一个碳碳三键，会少四个氢原子，因此碳碳三键最多有100个，
故答案为100；
⑶利用激光诱导聚1 , 2-二氯乙烯，脱去HCl可得到线型碳。试以碳化钙为原料制备聚1 , 2-二氯乙烯，首先将碳化钙反应生成乙炔，乙炔再和氯气反应生成1 , 2-二氯乙烯，再发生加聚反应得到聚1 , 2-二氯乙烯，其反应的化学方程式CaC2 + 2H2O→CH≡CH↑+ Ca(OH)2、CH≡CH + Cl2→CHCl = CHCl、n CHCl = CHCl ，
故答案为CaC2 + 2H2O→CH≡CH↑+ Ca(OH)2；CH≡CH + Cl2→CHCl = CHCl；
n CHCl = CHCl ；
⑷苯乙醇（）发生消去反应生成碳碳双键，再发生加成反应，又发生消去反应即可得到D，其合成路线，
故答案为。
【点睛】
结构相似(官能团相同且官能团数目也要相同)，分子组成相差若干个—CH2—原子互为同系物。
14．C7H12O6 +NaHCO3→+CO2↑+H2O 和
【分析】
A分子能与溴发生加成反应，所以分子中含有一个双键，能与FeCl3溶液显色，所以分子中含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基，所以咖啡酸A为绿原酸水解后右部分产物，而奎尼酸为水解左部分产物，即奎尼酸为，分子式：C7H12O6；根据A→C的转化，A含有9个碳原子，其中含有一个双键、一个羧基和一个苯环，A中环上有三个取代基，且不完全相邻，结构简式为：；符合条件的A的同分异构体E，与FeCl3溶液反应显紫色说明含有酚羟基，1molD与足量的新制Cu(OH)2反应可得到4molCu2O说明含有两个醛基，结合A的结构知1molE分别能消耗2molNa、1molNaOH，说明醇羟基，苯环上的一氯代物只有一种说明对称结构，根据A的结构变形，D中含有两个对称醛基和一个酚羟基外，还应该含有一个支链—CH2OH，据此写出可能的结构简式；咖啡酸A分子式为C9H8O4，1molA燃烧耗氧9mol，生成水4mol，苯甲酸乙酯分子式为C9H10O2，1mol该物质燃烧耗氧10.5mol，生成水5mol，假设混合物中A amol，苯甲酸乙酯bmol，有9a+10.5b=x/22.4；4a+5b=y/18，求解出a；据以上分析解答。
【详解】
A分子能与溴发生加成反应，所以分子中含有一个双键，能与FeCl3溶液显色，所以分子中含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基，所以咖啡酸A为绿原酸水解后右部分产物，而奎尼酸为水解左部分产物，即奎尼酸为，分子式：C7H12O6。根据A→C的转化，A含有9个碳原子，其中含有一个双键、一个羧基和一个苯环，A中环上有三个取代基，且不完全相邻，结构简式为：；咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为，化学式为C9H5O4Na3；
(1) 结合以上分析可知，咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为；根据奎尼酸的结构简式可知，其分子式为C7H12O6；
综上所述，本题正确答案：C7H12O6；
(2)已知一分子绿原酸在酸性条件下水解得到一分子咖啡酸A(环上有三个取代基，且不完全相邻)和一分子奎尼酸；咖啡酸A的结构为，奎尼酸的结构为，二者酯化为绿原酸，其结构简式为：；
综上所述，本题正确答案：；
(3)咖啡酸A含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，反应的化学方程式为；
综上所述，本题正确答案：；
(4)咖啡酸A的结构为，符合下列4个条件①遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，②1 mol E能消耗2 mol Na或1 mol NaOH，说明含有一个醇羟基，③l mol E与足量新制Cu(OH)2反应生成2 mol Cu2O，说明含有2个醛基，④苯环上只有一种化学环境的氢，故苯环上应有4个取代基分别为2个醛基、1个酚羟基、1甲醇基，符合条件的A的所有同分异构体的结构简式为：。
综上所述，本题正确答案：；
(5)咖啡酸A分子式为C9H8O4，1molA燃烧耗氧9mol，生成水4mol，苯甲酸乙酯分子式为C9H10O2，1mol该物质燃烧耗氧10.5mol，生成水5mol，假设混合物中A a mol，苯甲酸乙酯b mol，有9a+10.5b=x/22.4；4a+5b=y/18，a=；
综上所述，本题正确答案：；咖啡酸A分子式为C9H8O4，1molA燃烧耗氧9mol，生成水4mol，苯甲酸乙酯分子式为C9H10O2，1mol该物质燃烧耗氧10.5mol，生成水5mol，假设混合物中A a mol，苯甲酸乙酯b mol，有9a+10.5b=x/22.4；4a+5b=y/18，a=。
15．醛基、酯基 氧化反应 C 12
【详解】
（1）由A的结构知A中含有醛基和碳碳双键、由C知含有酯基和碳碳双键，含氧官能团的名称分别为酯基和酯基。由逆推知B为
A 生成B发生了氧化反应，A 生成B的反应类型为氧化反应
（2）由 和已知 知D 与NaOH 水溶液反应的化学方程式为
（3）由且D的结构简式为：
知E为，所以①E生成F的化学方程式为 。
②F的链节为若F的平均相对分子质量为20000，则其平均聚合度为.119。答案：C。
（4）E的结构简式为在一定条件下还可以合成含有六元环结构的G，则G的结构简式为。
C的结构简式满足①含有1个六元碳环，且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基 ②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀同分异构体有
；依次移动官能团，可得12种异构体。
6）写出以为原料(其他试剂任选) 制备化合物的合成路线如下：
2020-2021学年度高考三轮（回归基础）练习17有机化学基础（选修）
一、填空题
1．在石蜡油的分解实验中，产物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
请你根据实验过程及现象探讨下列问题：
（1）碎瓷片的作用是__。
（2）分解产物中的气体是否都是烷烃__，你的依据是__。
（3）证明石蜡油分解产物中含有碳、氢元素的方法是__。
二、实验题
2．利用下图所示装置可确定有机物的化学式，其原理：在玻璃管内，用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
(1)装置B中的作用是____________________；若无B装置，则会造成测得的有机物中含氢量_________(填“偏大”“偏小”或“不变”)。
(2)装置E中所盛放的试剂是________ ，其作用为______________ 。
(3)若准确称取1.20g有机物(只含C、H、O 三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为_______________。
(4)要确定该有机物的分子式，还需要测定_________________ 。
(5)若该有机物的相对分子质量为60，核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3:1，则该有机物可能为乙酸或________ (填名称)，可采取_______ 方法(填一种仪器分析法)确定该有机物具体是何种物质。
三、有机推断题
3．某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如下：
已知：①；②
回答下列问题：
(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物的名称是_________________。
(2)有机物B的结构简式为______________________。
(3)反应①的反应类型是 _______________________。
(4)反应D→E中第(1)步的反应方程式是 _______________________。
(5)反应②的目的是 ________________________________________________。
(6)有机物C在一定条件下反应可得有机物 G 分子式为：C7H6O2，G 的同分异构体中属于芳香化合物的有_________________种。（包括G 自身）
(7)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线（无机试剂任选） ___________________________。
4．磷酸氯喹对新型冠状病毒有抑制作用，是治疗新型冠状病毒性肺炎的临床“有效药物”，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。
(1)磷酸根离子的空间构型为_______。
氯喹的一种合成路线如图：
(2)在强酸性介质条件下，Zn能将Ar﹣NO2还原为Ar﹣NH2，同时生成 Zn2+。请据此写出反应 A→B的离子方程式_______。
(3)B→C的反应类型为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环(无其它环)，且苯环上有3个不相邻的取代基；
②含有杂化轨道类型为sp的碳原子；
③核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积之比为 2：1：1：1。
(6)写出以3﹣硝基苯甲醛和为原料，制备的合成路线流程图_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
5．按要求回答下列问题
(1)下列选项中互为同系物的是___________；互为同分异构体的是___________；属于同种物质的是___________。
①和②CH3CHO和CH3COCH3③和④戊烯和环戊烷⑤和⑥HCOOC2H5和CH3COOH
(2)有机物A、B的结构简式如图：
①有机物A___________(填能或不能)与氢氧化钠溶液反应。
②有机物B一定共面的原子数为___________(个)，可以和___________mol溴水发生反应。
(3)肉桂醛是一种食用香精(N)，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHO+H2O
M物质的名称___________；有机物N侧链与溴水发生反应的类型：___________
(4)某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O，将15.2g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是___________
6．有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。
已知：①RCOOHR为烃基
②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
请回答：
(1)E的结构简式为______，F的名称为______。
(2)C+F→G的反应类型为______；H中含氧官能团的名称为______。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。
(4)写出G与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式______。
(5)化合物D的同分异构体有多种，其中能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有______种(不包括D本身)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的结构简式为______。(任写一种)。
(6)苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线(无机试剂任选)：______。
7．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) A的结构简式为______；由A制备B的反应试剂和条件为______。
(2) 由B制备C的反应类型为______。
(3)由D生成E的反应方程式为______。
(4) 工业上常采用廉价的CO2与E反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与E的物质的量之比至少应为______。
(5) 奥沙拉秦的化学式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。
(6) F是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；F经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。F的结构简式为______。
8．丙烯酸乙酯存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料。用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成，路线如下：
(1)乙烯和丙烯互称_____，丙烯的同分异构体的结构简式为_____。
(2)有机物A 和B 反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式为____；为了从生成的混合物中分离出丙烯酸乙酯，应先向混合体系中加入饱和_______ ( 填化学式)溶液，再进行_______ ( 填操作名称)。
(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。该聚合反应的化学方程式为 ______。
9．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答：
(1)A中所含官能团的名称为________________。
(2)质谱分析发现B的相对分子质量为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2︰2︰2︰3︰3，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为___________________。
(3)写出下列反应方程式：
①____________________________；
④_____________________________。
(4)符合下列条件的B的同分异构体共有________________种。
①属于芳香族化合物；
②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反应和银镜反应。
10．氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成，其工艺流程如下部分试剂和反应条件已略去：
回答下列问题：
(1)B分子中含有的官能团名称为________。
(2)反应③～⑦中属于消去反应的是________填序号。
(3)反应④和⑦的化学方程式分别为_______________________________________。
(4)结合上述流程，写出以为原料制备的合成路线图，合成路线流程图示例如下：______
11．某有机物X的合成路线如下图所示。请回答下列问题：
（1）A的名称是________________，X的分子式为_____________。
（2）B的核磁共振氢谱中所有峰的面积之比是________________。
（3）有机物D中含氧官能团的名称是________________，④的反应类型为________________。
（4）反应①的化学方程式为________________________________。
（5）有机物F的结构简式为________________________________。
（6）满足下列条件的C的同分异构体有_____种，任写出其中一种的结构简式_________。
①苯环上只有三个取代基；
②能与三氯化铁溶液反应显色；
③可以发生银镜反应。
12．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，则 B 的加聚产物的结构简式为________；
（2）反应①的化学方程式为__________________；
（3）反应③的化学方程式为__________________；反应类型为__________________。
（4）反应②的化学方程式为__________________。
13．线型碳可表示为。试回答下列问题：
（1）甲基蜂花烯（CH3-C≡C-C≡C-C≡C-H）中含有线型碳结构，下列有关甲基蜂花烯的说法不正确的是__。
a. 甲基蜂花烯分子中所有碳原子一定位于同一直线上
b. 甲基蜂花烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
c. 与甲基蜂花烯互为同分异构体且含有3个碳碳三键的有机物只有1种
d. 甲基蜂花烯与乙炔互为同系物
（2）将某线型碳与一定量的氢气加成可得到C400H400，则C400H400中碳碳三键最多有__个。
（3）利用激光诱导聚1 , 2-二氯乙烯，脱去HCl可得到线型碳。试以碳化钙为原料制备聚1 , 2-二氯乙烯，其他试剂任选，写出反应的化学方程式______、____、_____。
（4）利用Glaser反应也可以合成线型碳：2 R-C≡C-HR-C≡C-C≡C-R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
写出以苯乙醇（）为原料（其他无机试剂任选），制备化合物D的合成路线：______。（用结构简式表示有机物。如：AB……）。
14．注射用双黄连以绿原酸为主要成分(其结构简式如图2)之一，绿原酸有着广泛的药理作用。已知一分子绿原酸在酸性条件下水解得到一分子咖啡酸A(环上有三个取代基，且不完全相邻)和一分子奎尼酸。某小组研究如下：
(1)奎尼酸的分子式为_____________。
(2)在图2中方框内补充完整绿原酸的结构_____________。
(3)写出咖啡酸与NaHCO3溶液反应的方程式______________________。
(4)写出符合下列4个条件的A的同分异构体E的结构简式______________________。
①FeCl3溶液反应显紫色
②1 mol E分别能消耗2 mol Na、1 mol NaOH
③1 mol E与足量的新制Cu(OH)2反应可得到2 molCu2O
④苯环上的一氯代物只有一种
(5)将一定量咖啡酸A与苯甲酸乙酯的混合物点燃。该混合物完全燃烧消耗x L O2，并生成y g H2O和一定量CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。列出混合物中咖啡酸A 的物质的量计算式______________。
15．以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线如下图所示:
已知：RCH =CH3
（1）A、C中含氧官能团的名称分别为_______，A 生成B的反应类型为_________。
（2）D 与NaOH 水溶液反应的化学方程式为_________________________________。
（3）①E生成F的化学方程式为_____________________________________________。
②若F的平均相对分子质量为20000，则其平均聚合度为_____(填字母代号)。
A．54 B．108 C．119 D．133
（4）E在一定条件下还可以合成含有六元环结构的G，则G的结构简式为____________。
（5）满足下列条件的C的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①含有1个六元碳环，且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基
②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀
（6）写出以为原料(其他试剂任选) 制备化合物的合成路线，请用以下方式表示:目标产物。__________________
参考答案
1．碎瓷片可起到催化剂的作用，促进石蜡油分解 产物中的气体一定不都是烷烃 因为烷烃是饱和烃，与甲烷性质相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不可能使溴的四氯化碳溶液褪色 在气体产物燃烧火焰的上方罩一干冷烧杯，若烧杯内壁有水珠，证明有氢元素；在火焰的上方罩一内壁附着澄清石灰水的烧杯，若出现浑浊现象，证明含有碳元素
【分析】
石蜡油在碎瓷片的催化作用下，分解的产物能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，一定有不饱和烃(烯烃或乙烯)生成，据此分析解答。
【详解】
（1）石蜡油分解较缓慢，加热碎瓷片能加快反应速率，碎瓷片还能吸收热量而积蓄热量从而促进石蜡油分解，起到催化剂作用；故答案为：碎瓷片可起到催化剂的作用，促进石蜡油分解；
（2）已知产物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则产物中的气体一定不都是烷烃，还有不饱和烃(烯烃或乙烯)；故答案为：产物中的气体一定不都是烷烃；因为烷烃是饱和烃，与甲烷性质相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不可能使溴的四氯化碳溶液褪色；
（3）将气体产物点燃，并检验燃烧产物中有二氧化碳和水生成，故答案为：在气体产物燃烧火焰的上方罩一干冷烧杯，若烧杯内壁有水珠，证明有氢元素；在火焰的上方罩一内壁附着澄清石灰水的烧杯，若出现浑浊现象，证明含有碳元素。
【点睛】
在石蜡油的分解实验中，产物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以使溴的四氯化碳溶液褪色，只能说明气体产物中含有不饱和烃，不能直接说明有乙烯生成，要证明有乙烯生成，还需进一步用实验证明，这是学生们的易错点。
2．除去氧气中的水蒸气 偏大 碱石灰或氢氧化钠 吸收CO2 CH2O 有机物的相对分子质量 甲酸甲酯 红外光谱法
【分析】
本题的实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量，来确定是否含O，及C、H、O的个数比，求出最简式，因此生成O2后必须除杂，而明确各装置的作用是解题的前提，A用来制取反应所需要的氧气，B用来吸收水分、干燥，C是电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，D用来吸收产生的水，E装置是用于吸收CO2，F是防止空气中的CO2进入D、E装置中，影响实验结果，再结合题目依次分析解答问题。
【详解】
(1)根据上述分析，B装置中盛有具有吸水性的浓硫酸，故B装置的作用为除去生成的氧气中带有的水蒸气，若缺少B装置，A中挥发出来的水会进入D装置，对氢元素的测量结果会有影响，导致测得的有机物中含氢量偏高，故答案为：除去氧气中的水蒸气；偏大；
(2)E装置的作用是吸收CO2，可选择盛放的试剂有碱石灰或者氢氧化钠，因为氢氧化钠可完全吸收反应生成的二氧化碳，故答案为：碱石灰或者氢氧化钠；CO2；
(3)E管质量增加1.76g说明生成了1.76g的CO2，可知碳元素的质量=×100%=0.48g，D管质量增加0.72g说明生成了0.72g的H2O，可得氢元素的质量=×100%=0.08g，从而推出含氧元素的质量=1.2-0.48-0.08=0.64g，设最简式为CxHyOz，则有12x：y：16z =0.48：0.08 ：0.64，即x：y：z=1：2：1，则最简式为：CH2O，故答案为：CH2O；
(4)已知该分子的最简式，只需要得到该分子的相对分子质量，便可求出其分子式，故答案为：有机物的相对分子质量；
(5)该有机物的相对分子质量为60，则该有机物的分子式为C2H4O2，又核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3:1，故该有机物可能为乙酸或者甲酸甲酯，若要具体确定该物质是乙酸还是甲酸甲酯，则需要通过红外光谱来判定该有机物分子中的官能团，从而确定物质的具体种类，故答案为：甲酸甲酯；红外光谱法。
【点睛】
注意：本实验的原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量，来确定是否含O，及C、H、O的个数比，求出最简式，而有机物燃烧时也有可能不完全燃烧产生CO，故为了精确测定，要将有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2，可在硬质玻璃管末端加入少量CuO粉末达到目的。
3．1-氯丁烷 取代反应 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 保护其它羟基，防止其转化为酯基 5
【分析】
根据，可推知B是；由B、D的结构简式可推知C是；D发生水解反应生成E。
【详解】
(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物是，名称是1-氯丁烷；
(2)根据，可推知和反应生成，B是；
(3)反应①是中的1个H原子被溴原子代替生成，反应类型是取代反应；
(4)反应D→E中第(1)步是在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应方程式是+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；
(5)对比E和绿原酸的结构简式，可知反应②的目的是保护其它羟基，防止其转化为酯基；
(6) C7H6O2属于芳香化合物的有、、、、，共5种；
(7)丙酸发生取代反应生成，发生消去反应生成丙烯酸钠，丙烯酸钠发生加聚反应生成聚丙烯酸钠，合成路线是。
4．正四面体 +3Zn+6H+→+3Zn2++2H2O 取代反应
【分析】
【详解】
(1)PO43﹣中P原子的孤电子对数==0，价层电子对数=4+0=4，则微粒空间构型与VSEPR模型相同为正四面体；
(2)酸性条件下，与Zn反应生成，同时生成 Zn2+与H2O，反应离子方程式为；
(3)对比B、C的结构可知，B中氨基上氢原子被替代生成C，同时有乙醇生成，反应类型为取代反应；
(4)对比C、E的结构简式，结合D的分子式、反应条件，可知D发生水解反应，然后酸化生成E，故D的结构简式为；
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环(无其它环)，且苯环上有3个不相邻的取代基；②含有杂化轨道类型为sp的碳原子，③核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积之比为 2：1：1：1，可以是存在﹣CN与﹣C(Cl)=CH2或者﹣CH=CH2，符合条件的一种同分异构体为：等；
(6)由G→H的转化可知，由与反应生成，由F→G的转化可知与POCl3反应生成，由A→B的转化可知与Zn/HCl反应生成，结合E→F的转化，氧化生成，然后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。
【点睛】
本题考查有机物的合成，对比有机物的结构，明确发生的反应类型的解题关键，(5)中同分异构体的书写为易错点、难点，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
5．⑤ ④ ① 不能 12 2 苯甲醛 加成反应、氧化反应 C3H8O2
【详解】
(1) 同系物指结构相似，分子量上相差n个‘CH2’单元，则⑤和属于；同分异构体指分子式相同，但结构不同的物质，则④戊烯和环戊烷属于；同种物质是：①和；
(2)①有机物A不含有酚羟基，不能氢氧化钠溶液反应；
②有机物B中与苯环直接相连的原子一定在同一平面，由于单键可旋转，这甲基结构中最多3个原子共面，则一定共面的原子数为12；苯酚与浓溴水发生取代反应时，是在两个邻位碳和对位碳取代，由于对位有甲基，则可以和2mol溴水反应；
(3)M的名称是：苯甲醛；有机物N侧链上有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有醛基，能与溴水发生氧化反应；
(4) 浓硫酸增重14.4g为H2O的质量，则，n(H)=1.6mol，碱石灰增重26.4g为CO2质量，则，n(C)=0.6mol，则15.2g有机物中O原子的质量为：m(O)=15.2-1.6×1-0.6×12=6.4g，则，原子个数比：C：H：O=0.6:1.6:0.4=3:8:2，该有机物的分子式是：C3H8O2。
6．CH3OH 邻羟基苯甲酸甲酯 取代反应 羟基、酯基 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O 11 、、、
【分析】
由题干合成路线图可知，结合A的分子式和G的结构简式可推知A为CH3CHO，由A到B的转化条件可知，B为CH3COOH，结合题干信息①可知推知，C为CH3COCl，由于题干信息②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化可知，D到F是羧基上发生酯化反应，结合G的结构简式可推知E为CH3OH，F的结构简式为：，苯甲酸苯酚酯()可以有和苯酚合成而来，可以由苯甲酸和PCl3转化而来，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得据此分析解题。
【详解】
(1)由分析可知，E的结构简式为CH3OH，F的结构简式为：，故名称为：邻羟基苯甲酸甲酯，故答案为：CH3OH；邻羟基苯甲酸甲酯；
(2)C+F→G即+CH3COCl生成，故反应类型为取代反应，H的结构简式为：，故其中含氧官能团的名称为酯基和羟基，故答案为：取代反应；酯基和羟基；
(3)由分析可知， A→B即乙醛转化为乙酸的反应，检验A即乙醛可以用银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液；
(4)由题干流程图可知，G的结构简式为：，故它与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O，故答案为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；
(5)由题干流程图可知，化合物的分子式为：C7H6O3，故其中能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基的结构有：若两个取代基上有邻、间、对三种，有-OH和-COOH有2种(除去D本身)，-OH和—OOCH有3种，若有三个取代基，即两个羟基和一个醛基，两个酚羟基有邻、间、对三种，另一个醛基分别有：2种，3种，1种，故一共有2+3+2+3+1=11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的结构简式为、、、，故答案为：11；、、、；
(6)苯甲酸苯酚酯()可以有和苯酚合成而来，可以由苯甲酸和PCl3转化而来，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得，故最终确定合成路线为：
，故答案为：
。
7． 浓硝酸、浓硫酸、加热 还原反应 2:1 C14H8N2O6Na2 4 1:1:1:1
【分析】
(1)对比水杨酸、B的结构，结合反应条件，可知水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A发生硝化反应生成B；
(2)由B、C的结构，可知B中硝基转化为氨基生成C，B组成上去氧加氢得到C；
(3)B中酚羟基与NaOH发生中和反应，酯基水解得到羧基、甲醇，羧基能与NaOH发生中和反应；
(4)E中﹣ONa转化为﹣OH得到奥沙拉秦，碳酸的酸性比酚强，但碳酸氢钠的酸性比酚弱，二氧化碳与E反应生成奥沙拉秦与碳酸氢钠；
(5)由奥沙拉秦的结构，可知其分子中有14个C原子、8个H原子、2个N原子、6个O原子、2个Na原子；分子关于氮氮双键对称，分子有4种化学环境不同的H原子，峰面积之间等于H原子数目之比；
(6)F是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，F经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，说明F中﹣OH、﹣OOCH处于对位。
【详解】
(1)对比水杨酸、B的结构，结合反应条件，可知水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A发生硝化反应生成B，故A的结构简式为：，由A制备B的反应试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
(2)由B、C的结构，可知B中硝基转化为氨基生成C，B组成上去氧加氢得到C，属于还原反应；
(3)B中酚羟基与NaOH发生中和反应，酯基水解得到羧基、甲醇，羧基能与NaOH发生中和反应，反应方程式为：；
(4)E中﹣ONa转化为﹣OH得到奥沙拉秦，碳酸的酸性比酚强，但碳酸氢钠的酸性比酚弱，二氧化碳与E反应生成奥沙拉秦与碳酸氢钠，故通入的CO2与E的物质的量之比至少应为2：1；
(5)由奥沙拉秦的结构，可知其分子中有14个C原子、8个H原子、2个N原子、6个O原子、2个Na原子，其分子式为：C14H8N2O6Na2；分子关于氮氮双键对称，分子有4种化学环境不同的H原子，峰面积之间等于H原子数目之比为1：1：1：1；
(6)F是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，F经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，说明F中﹣OH、﹣OOCH处于对位，F的结构简式为：。
【点睛】
本题考查有机物的合成与推断，涉及有机反应类型、有机反应方程式的书写、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体的书写等，对比物质的结构明确发生的反应，熟练掌握官能团的性质与转化，注意酚、碳酸、醋酸的酸性强弱。
8．同系物 或 CH2=CH—COOH+C2H5OHCH2=CH—COOC2H5+H2O Na2CO3 分液 nCH2=CH—COOC2H5
【分析】
由题给有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则A为乙醇；在催化剂作用下，丙烯与氧气发生催化氧化反应生成丙烯酸，则B为丙烯酸；在浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水。
【详解】
（1）乙烯和丙烯结构相似，都属于烯烃，互为同系物；烯烃与碳原子数相同的环烷烃互为同分异构体，则丙烯的同分异构体为环丙烷，结构简式为或
，故答案为：同系物；或 ；
（2）在浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，的化学方程式为CH2=CH—COOH+C2H5OHCH2=CH—COOC2H5+H2O；为了从生成的混合物中分离出丙烯酸乙酯，应先向混合体系中加入饱和碳酸钠溶液，除去丙烯酸、吸收乙醇、降低丙烯酸乙酯的溶解度便于分层，分层后再进行分液得到丙烯酸乙酯，故答案为：CH2=CH—COOH+C2H5OHCH2=CH—COOC2H5+H2O；Na2CO3；分液；
（3）丙烯酸乙酯含有碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，反应的化学方程式为nCH2=CH—COOC2H5，故答案为：nCH2=CH—COOC2H5。
【点睛】
为了从生成的混合物中分离出丙烯酸乙酯，应先向混合体系中加入饱和碳酸钠溶液，除去丙烯酸、吸收乙醇、降低丙烯酸乙酯的溶解度便于分层为解答关键。
9．酯基、溴原子 9
【分析】
A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为NaBr，B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2：2：2：3：3，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D、G、F，G连续氧化得到D，则G为CH3CH2OH，可推知B为，B碱性水解得F为。
【详解】
(1)根据A的结构简式可知，A中所含官能团的名称为酯基、溴原子；
(2)根据上面的分析可知，B的结构简式为；
(3)反应①的方程式为，
反应 ④的方程式为；
(4)B为，其同分异构体符合：①属于芳香族化合物，说明有苯环；②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基和醛基，则符合条件的B的同分异构体为在苯环的间位连有两个-OOCH和一个-C3H7，有三种排列方法，且-C3H7有2种结构，所以共有6种结构，也可以是在苯环的间位连有两个HCOOCH2-和一个-CH3，有三种排列方法，所以共有9种。
10．碳碳双键 ④ +2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH
【分析】
由合成路线分析，反应①为与H2发生加成反应生成A，则A为，反应②为A在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成B，B为，反应③为B与Br2发生加成反应生成，反应④为在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，反应⑤为与Br2发生加成反应生成，反应⑥为与H2发生加成反应生成，反应⑦为在NaOH的水溶液加热的条件下水解生成，据此分信息解答。
【详解】
(1)根据上述分析可知，B的结构简式为，分子中的官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
(2)反应③~⑦中，反应④为在NaOH的醇溶液条件下发生消去反应生成，故答案为：④；
(3)反应④为在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，反应⑦为在NaOH的水溶液加热的条件下水解生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr，故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr；
(4)根据上述流程反应，以CH2=CH-CH=CH2为原料制备HOCH2CH2CH2CH2OH时，可先将CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br再与H2加成生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br最后在NaOH的水溶液中水解生成HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路线可设计为CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH，故答案为：CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH。
11．对甲基苯酚（或4-甲基苯酚） C11H12O3 2∶2∶3∶3（或3∶3∶2∶2） 羧基、醚键、羰基 加成反应 ++CH3COOH 20
【详解】
（1）根据有机物A的结构简式可知其名称是对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）；根据X的结构简式可知其分子式为C11H12O3。
（2）B有4种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是2∶2∶3∶3。
（3）根据D的结构简式可知，D的含氧官能团是羧基、醚键和羰基。
（4）反应A→B的化学方程式为++CH3COOH。
（5）根据X、E的结构和F与氢气反应推测E发生消去反应生成F，F的结构简式为：。
（6）C的结构简式是，同分异构体满足的条件是：①苯环上只有三个取代基；②能与三氯化铁溶液反应显色；③可以发生银镜反应；分为2种情况：即一个是甲基，一个是—CH2CHO，一个是—OH，这属于苯环上有3个不同取代基，这种情况的同分异构体是10种；或一个是乙基，一个是—CHO，一个是—OH，这种情况的同分异构体也是10种，故同分异构体的总共有20种。
12． CH2＝CH2 + H2OCH3CH2OH CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl 取代反应（水解反应） HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【详解】
A与水加成，与酯化反应得：；B光照条件下取代水解得氧化得到C
（1）B和A为同系物，则 B 的加聚产物的结构简式为；（2）反应①乙烯与水加成，化学方程式为 CH2＝CH2 + H2OCH3CH2OH；（3）反应③的化学方程式为. CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl ；反应类型：取代反应（水解反应）； （4）反应②的化学方程式为HOOC-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
13．cd 100 CaC2 + 2H2O→CH≡CH↑+ Ca(OH)2 CH≡CH + Cl2→CHCl = CHCl n CHCl = CHCl →
【分析】
利用乙炔的结构分子是否在同一直线上，利用官能团分析与溴水、酸性高锰酸钾性质；
利用烷烃的分子与该分子式相差的氢原子数目来分子碳碳三键的数目；
利用碳化钙和水反应生成乙炔，再与产物单体之间的差异来分析应该怎么反应；
利用醇消去反应变双键，再加成再消去变三键的方法。
【详解】
线型碳可表示为。试回答下列问题：
⑴甲基蜂花烯（CH3—C≡C—C≡C—C≡C—H）中含有线型碳结构，下列有关甲基蜂花烯的说法不正确的是__。
a选项，乙炔中所有原子在同一直线上，因此甲基蜂花烯分子中所有碳原子一定位于同一直线上，故a正确；
b选项，甲基蜂花烯含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确；
c选项，与甲基蜂花烯互为同分异构体且含有3个碳碳三键的有机物可能为
H—C≡CCH2—C≡C—C≡C—H、H—C≡CCH(C≡CH)2，因此不至1种，故c错误；
d选项，甲基蜂花烯与乙炔结构不相似，甲基蜂花烯含有三个碳碳三键，所以不互为同系物，故d错误；
综上所述，答案为cd；
⑵将某线型碳与一定量的氢气加成可得到C400H400，根据饱和烃分子式C400H802分析，C400H400中氢原子少了402个，又知多一个碳碳三键，会少四个氢原子，因此碳碳三键最多有100个，
故答案为100；
⑶利用激光诱导聚1 , 2-二氯乙烯，脱去HCl可得到线型碳。试以碳化钙为原料制备聚1 , 2-二氯乙烯，首先将碳化钙反应生成乙炔，乙炔再和氯气反应生成1 , 2-二氯乙烯，再发生加聚反应得到聚1 , 2-二氯乙烯，其反应的化学方程式CaC2 + 2H2O→CH≡CH↑+ Ca(OH)2、CH≡CH + Cl2→CHCl = CHCl、n CHCl = CHCl ，
故答案为CaC2 + 2H2O→CH≡CH↑+ Ca(OH)2；CH≡CH + Cl2→CHCl = CHCl；
n CHCl = CHCl ；
⑷苯乙醇（）发生消去反应生成碳碳双键，再发生加成反应，又发生消去反应即可得到D，其合成路线，
故答案为。
【点睛】
结构相似(官能团相同且官能团数目也要相同)，分子组成相差若干个—CH2—原子互为同系物。
14．C7H12O6 +NaHCO3→+CO2↑+H2O 和
【分析】
A分子能与溴发生加成反应，所以分子中含有一个双键，能与FeCl3溶液显色，所以分子中含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基，所以咖啡酸A为绿原酸水解后右部分产物，而奎尼酸为水解左部分产物，即奎尼酸为，分子式：C7H12O6；根据A→C的转化，A含有9个碳原子，其中含有一个双键、一个羧基和一个苯环，A中环上有三个取代基，且不完全相邻，结构简式为：；符合条件的A的同分异构体E，与FeCl3溶液反应显紫色说明含有酚羟基，1molD与足量的新制Cu(OH)2反应可得到4molCu2O说明含有两个醛基，结合A的结构知1molE分别能消耗2molNa、1molNaOH，说明醇羟基，苯环上的一氯代物只有一种说明对称结构，根据A的结构变形，D中含有两个对称醛基和一个酚羟基外，还应该含有一个支链—CH2OH，据此写出可能的结构简式；咖啡酸A分子式为C9H8O4，1molA燃烧耗氧9mol，生成水4mol，苯甲酸乙酯分子式为C9H10O2，1mol该物质燃烧耗氧10.5mol，生成水5mol，假设混合物中A amol，苯甲酸乙酯bmol，有9a+10.5b=x/22.4；4a+5b=y/18，求解出a；据以上分析解答。
【详解】
A分子能与溴发生加成反应，所以分子中含有一个双键，能与FeCl3溶液显色，所以分子中含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基，所以咖啡酸A为绿原酸水解后右部分产物，而奎尼酸为水解左部分产物，即奎尼酸为，分子式：C7H12O6。根据A→C的转化，A含有9个碳原子，其中含有一个双键、一个羧基和一个苯环，A中环上有三个取代基，且不完全相邻，结构简式为：；咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为，化学式为C9H5O4Na3；
(1) 结合以上分析可知，咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为；根据奎尼酸的结构简式可知，其分子式为C7H12O6；
综上所述，本题正确答案：C7H12O6；
(2)已知一分子绿原酸在酸性条件下水解得到一分子咖啡酸A(环上有三个取代基，且不完全相邻)和一分子奎尼酸；咖啡酸A的结构为，奎尼酸的结构为，二者酯化为绿原酸，其结构简式为：；
综上所述，本题正确答案：；
(3)咖啡酸A含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，反应的化学方程式为；
综上所述，本题正确答案：；
(4)咖啡酸A的结构为，符合下列4个条件①遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，②1 mol E能消耗2 mol Na或1 mol NaOH，说明含有一个醇羟基，③l mol E与足量新制Cu(OH)2反应生成2 mol Cu2O，说明含有2个醛基，④苯环上只有一种化学环境的氢，故苯环上应有4个取代基分别为2个醛基、1个酚羟基、1甲醇基，符合条件的A的所有同分异构体的结构简式为：。
综上所述，本题正确答案：；
(5)咖啡酸A分子式为C9H8O4，1molA燃烧耗氧9mol，生成水4mol，苯甲酸乙酯分子式为C9H10O2，1mol该物质燃烧耗氧10.5mol，生成水5mol，假设混合物中A a mol，苯甲酸乙酯b mol，有9a+10.5b=x/22.4；4a+5b=y/18，a=；
综上所述，本题正确答案：；咖啡酸A分子式为C9H8O4，1molA燃烧耗氧9mol，生成水4mol，苯甲酸乙酯分子式为C9H10O2，1mol该物质燃烧耗氧10.5mol，生成水5mol，假设混合物中A a mol，苯甲酸乙酯b mol，有9a+10.5b=x/22.4；4a+5b=y/18，a=。
15．醛基、酯基 氧化反应 C 12
【详解】
（1）由A的结构知A中含有醛基和碳碳双键、由C知含有酯基和碳碳双键，含氧官能团的名称分别为酯基和酯基。由逆推知B为
A 生成B发生了氧化反应，A 生成B的反应类型为氧化反应
（2）由 和已知 知D 与NaOH 水溶液反应的化学方程式为
（3）由且D的结构简式为：
知E为，所以①E生成F的化学方程式为 。
②F的链节为若F的平均相对分子质量为20000，则其平均聚合度为.119。答案：C。
（4）E的结构简式为在一定条件下还可以合成含有六元环结构的G，则G的结构简式为。
C的结构简式满足①含有1个六元碳环，且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基 ②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀同分异构体有
；依次移动官能团，可得12种异构体。
6）写出以为原料(其他试剂任选) 制备化合物的合成路线如下：
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