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课时跟踪检测(五十四) 有机合成与推断(题型课)
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这是一份课时跟踪检测(五十四) 有机合成与推断(题型课)，共13页。试卷主要包含了A是基本的有机化工原料等内容，欢迎下载使用。
1．(2020·北京高考)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
ⅱ.R3COOR4＋R5COOR6eq \(,\s\up7(醇钠),\s\d5(△))R3COOR6＋R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是________。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)E的结构简式是________。
(4)J→K的化学方程式是_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 ℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70 ℃左右蒸出____________(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是_________________________________________________。
解析：(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基。(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件反应生成C，B→C的反应类型是取代反应。(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为。(4)由K的结构简式可知，J的结构简式为与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是＋CH3COOHeq \a\vs4\al(\(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)))CH3COOCH2CCH＋H2O。(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 ℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70 ℃左右将其蒸出，使生成物浓度减小，促进反应正向进行。(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式为。
答案：(1)酚羟基 (2)取代反应 (3)
(5)乙酸甲酯
(6)
2．(2020·江苏高考)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和________。
(2)B的结构简式为________。
(3)C→D的反应类型为________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为 (3)根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。(4)C的结构简式为①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、故该同分异构体的结构简式为 (5)由题述合成路线中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由题述合成路线中D→E过程可知，可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，由题述合成路线中C→D过程可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，故合成路线如下：CH3CH2CHOeq \(――→,\s\up7(H2，催化剂，△),\s\d5(或NaBH4))CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(PBr3),\s\d5(或HBr，△))
答案：(1)醛基 (酚)羟基 (2) (3)取代反应
3．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去)：
已知以下信息：
②D为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：
(1)A的名称是________；流程中缩醛的分子式是________。
(2)B的结构简式为________。
(3)下列有关C的说法正确的是______(填字母)。
a．易溶于水
b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物
d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
(4)反应③、⑤的反应类型依次为________、________；反应④的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_________________
_______________________________________________________。
含有苯环；加入FeCl3溶液显紫色；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(6)参照的合成路线，设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)。
解析：由分子式可知A为；环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，则D为苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式可知，C为HOCH2CH2OH，结合信息①可知，B为CH3OH。(3)由C的结构简式HOCH2CH2OH可知，C分子中含有易溶于水的羟基，故a正确；C分子中的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面，故b错误；乙二醇分子中含有2个羟基，而乙醇分子中只有1个羟基，二者不是同系物，故c错误；HOCH2CH2OH分子中的2个羟基在一定条件下发生消去反应后可生成乙炔，故d正确。(4)由流程图结合已知信息①可知，反应③是取代反应；反应⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，据此写出化学方程式。(5)苯乙醛的同分异构体满足：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有2个取代基，另一个取代基应该是；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明2个取代基为对称位置，故符合条件的同分异构体的结构简式为(6)2氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，在Ag作催化剂的条件下氧化生成最后与CO2反应得到目标产物。
答案：(1)乙烯 C10H12O2 (2)CH3OH (3)ad
4．(2020·浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料。按下列路线合成利尿药美托拉宗。
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照
B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2)写出化合物D的结构简式________。
(3)写出B＋E―→F的化学方程式______________________________________________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________
____________________________________________________________________________________________________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______________________
_________________________________________________________________。
1HNMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。
解析：(1)结合A的分子式，由反应物正推、C逆推可知A为，反应Ⅰ发生的是苯环氢原子的卤代反应，故反应Ⅰ用Fe(或FeCl3)作催化剂、液氯作反应物，A项错误；化合物C中含有酰胺键，故该有机物能发生水解反应，B项正确；由反应Ⅱ的反应物为CH3CHO和F，结合反应物F的分子式，由目标产物逆推可知F为，由此可知，反应Ⅱ涉及加成反应和取代反应，C项正确；由美托拉宗的结构简式可知其分子式是C16H16ClN3O3S，D项错误。
(2) 的苯环上连有甲基，其与酸性KMnO4溶液反应生成D，可知D为 (3) 在Fe、HCl条件下反应生成B，结合B的分子式可知中苯环上的硝基被还原为氨基，故B为对比E、F的分子式并结合F的结构简式，由F逆推可知E为则B与E反应生成F的化学方程式是＋H2O。(4)目标产物C为原料为乙烯和因此可先利用乙烯制备乙酸，再将中的硝基还原为氨基，生成其氨基与乙酸中的羧基发生脱水反应可生成目标物质，合成路线为
。(5)苯环上有两种H原子，则说明苯环上有两个取代基，且取代基位于对位；有碳氧双键，无氮氧键和—CHO，则分子式中的2个O原子中，1个形成,1个形成—OH，若—OH在苯环上，则另外一个支链为—NHCOCl或—CONHCl，若—OH与组成羧基，则两个支链可以是—NHCOOH和—Cl，或—COOH和—NHCl，故符合条件的A的同分异构体是
答案：(1)BC
(4)
5．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：
(1)A的名称为________，羧酸X的结构简式为________。
(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为_________________________________
_______________________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字母)。
a．C—C键 b．C—H键
c．O—H键 d．C—O键
(3)E→F的化学方程式为__________________________________________；F到G的反应类型为____________。
(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体：________________、____________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
解析：由D的结构简式可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由A、B的分子式及已知信息，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应，酸化后得到C，则C为乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，由E的结构简式可知，X为CH3COOH，F为 (4)B为其同分异构体满足条件：①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。若苯环上只有一个取代基，则为若苯环上有两个取代基，则 (5)根据已有知识并结合相关信息，CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CH====CHCHO，CH3CH====CHCHO与溴水发生加成反应和氧化反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应，经酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化下与氧气反应生成
答案：(1)苯甲醛 CH3COOH
1．(2020·北京高考)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
ⅱ.R3COOR4＋R5COOR6eq \(,\s\up7(醇钠),\s\d5(△))R3COOR6＋R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是________。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)E的结构简式是________。
(4)J→K的化学方程式是_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 ℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70 ℃左右蒸出____________(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是_________________________________________________。
解析：(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基。(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件反应生成C，B→C的反应类型是取代反应。(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为。(4)由K的结构简式可知，J的结构简式为与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是＋CH3COOHeq \a\vs4\al(\(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)))CH3COOCH2CCH＋H2O。(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 ℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70 ℃左右将其蒸出，使生成物浓度减小，促进反应正向进行。(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式为。
答案：(1)酚羟基 (2)取代反应 (3)
(5)乙酸甲酯
(6)
2．(2020·江苏高考)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和________。
(2)B的结构简式为________。
(3)C→D的反应类型为________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为 (3)根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。(4)C的结构简式为①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、故该同分异构体的结构简式为 (5)由题述合成路线中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由题述合成路线中D→E过程可知，可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，由题述合成路线中C→D过程可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，故合成路线如下：CH3CH2CHOeq \(――→,\s\up7(H2，催化剂，△),\s\d5(或NaBH4))CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(PBr3),\s\d5(或HBr，△))
答案：(1)醛基 (酚)羟基 (2) (3)取代反应
3．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去)：
已知以下信息：
②D为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：
(1)A的名称是________；流程中缩醛的分子式是________。
(2)B的结构简式为________。
(3)下列有关C的说法正确的是______(填字母)。
a．易溶于水
b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物
d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
(4)反应③、⑤的反应类型依次为________、________；反应④的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_________________
_______________________________________________________。
含有苯环；加入FeCl3溶液显紫色；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(6)参照的合成路线，设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)。
解析：由分子式可知A为；环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，则D为苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式可知，C为HOCH2CH2OH，结合信息①可知，B为CH3OH。(3)由C的结构简式HOCH2CH2OH可知，C分子中含有易溶于水的羟基，故a正确；C分子中的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面，故b错误；乙二醇分子中含有2个羟基，而乙醇分子中只有1个羟基，二者不是同系物，故c错误；HOCH2CH2OH分子中的2个羟基在一定条件下发生消去反应后可生成乙炔，故d正确。(4)由流程图结合已知信息①可知，反应③是取代反应；反应⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，据此写出化学方程式。(5)苯乙醛的同分异构体满足：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有2个取代基，另一个取代基应该是；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明2个取代基为对称位置，故符合条件的同分异构体的结构简式为(6)2氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，在Ag作催化剂的条件下氧化生成最后与CO2反应得到目标产物。
答案：(1)乙烯 C10H12O2 (2)CH3OH (3)ad
4．(2020·浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料。按下列路线合成利尿药美托拉宗。
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照
B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2)写出化合物D的结构简式________。
(3)写出B＋E―→F的化学方程式______________________________________________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________
____________________________________________________________________________________________________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______________________
_________________________________________________________________。
1HNMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。
解析：(1)结合A的分子式，由反应物正推、C逆推可知A为，反应Ⅰ发生的是苯环氢原子的卤代反应，故反应Ⅰ用Fe(或FeCl3)作催化剂、液氯作反应物，A项错误；化合物C中含有酰胺键，故该有机物能发生水解反应，B项正确；由反应Ⅱ的反应物为CH3CHO和F，结合反应物F的分子式，由目标产物逆推可知F为，由此可知，反应Ⅱ涉及加成反应和取代反应，C项正确；由美托拉宗的结构简式可知其分子式是C16H16ClN3O3S，D项错误。
(2) 的苯环上连有甲基，其与酸性KMnO4溶液反应生成D，可知D为 (3) 在Fe、HCl条件下反应生成B，结合B的分子式可知中苯环上的硝基被还原为氨基，故B为对比E、F的分子式并结合F的结构简式，由F逆推可知E为则B与E反应生成F的化学方程式是＋H2O。(4)目标产物C为原料为乙烯和因此可先利用乙烯制备乙酸，再将中的硝基还原为氨基，生成其氨基与乙酸中的羧基发生脱水反应可生成目标物质，合成路线为
。(5)苯环上有两种H原子，则说明苯环上有两个取代基，且取代基位于对位；有碳氧双键，无氮氧键和—CHO，则分子式中的2个O原子中，1个形成,1个形成—OH，若—OH在苯环上，则另外一个支链为—NHCOCl或—CONHCl，若—OH与组成羧基，则两个支链可以是—NHCOOH和—Cl，或—COOH和—NHCl，故符合条件的A的同分异构体是
答案：(1)BC
(4)
5．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：
(1)A的名称为________，羧酸X的结构简式为________。
(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为_________________________________
_______________________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字母)。
a．C—C键 b．C—H键
c．O—H键 d．C—O键
(3)E→F的化学方程式为__________________________________________；F到G的反应类型为____________。
(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体：________________、____________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
解析：由D的结构简式可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由A、B的分子式及已知信息，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应，酸化后得到C，则C为乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，由E的结构简式可知，X为CH3COOH，F为 (4)B为其同分异构体满足条件：①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。若苯环上只有一个取代基，则为若苯环上有两个取代基，则 (5)根据已有知识并结合相关信息，CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CH====CHCHO，CH3CH====CHCHO与溴水发生加成反应和氧化反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应，经酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化下与氧气反应生成
答案：(1)苯甲醛 CH3COOH
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