课时跟踪检测(五十四) 有机合成与推断(题型课)
展开1.(2020·北京高考)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下:
ⅱ.R3COOR4+R5COOR6eq \(,\s\up7(醇钠),\s\d5(△))R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是________。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)E的结构简式是________。
(4)J→K的化学方程式是_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)已知:G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 ℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,通过在70 ℃左右蒸出____________(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是_________________________________________________。
解析:(1)A是芳香族化合物,分子式为C6H6O,为苯酚,结构简式为,分子中含氧官能团是酚羟基。(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件反应生成C,B→C的反应类型是取代反应。(3)根据G的结构简式可知,E的结构简式为。(4)由K的结构简式可知,J的结构简式为与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,J→K的化学方程式是+CH3COOHeq \a\vs4\al(\(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)))CH3COOCH2CCH+H2O。(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 ℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,是可逆反应,反应过程中生成了乙酸甲酯,通过在70 ℃左右将其蒸出,使生成物浓度减小,促进反应正向进行。(6)G和L发生反应合成奥昔布宁,奥昔布宁的结构简式为。
答案:(1)酚羟基 (2)取代反应 (3)
(5)乙酸甲酯
(6)
2.(2020·江苏高考)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和________。
(2)B的结构简式为________。
(3)C→D的反应类型为________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
解析:(1)A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH,名称分别为硝基、醛基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知,B→C为醛基还原为羟基的反应,可推知B的结构简式为 (3)根据C、D的结构简式可知,C→D为C中—OH被—Br取代的反应,故反应类型为取代反应。(4)C的结构简式为①能与FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体中含有酚羟基;②能发生水解反应,水解产物之一是α氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环,则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、故该同分异构体的结构简式为 (5)由题述合成路线中E→F可知,可由被H2O2氧化得到,由题述合成路线中D→E过程可知,可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到,由题述合成路线中C→D过程可知,CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到,CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到,故合成路线如下:CH3CH2CHOeq \(――→,\s\up7(H2,催化剂,△),\s\d5(或NaBH4))CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(PBr3),\s\d5(或HBr,△))
答案:(1)醛基 (酚)羟基 (2) (3)取代反应
3.A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去):
已知以下信息:
②D为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题:
(1)A的名称是________;流程中缩醛的分子式是________。
(2)B的结构简式为________。
(3)下列有关C的说法正确的是______(填字母)。
a.易溶于水
b.分子中所有原子可能在同一平面
c.与乙醇互为同系物
d.在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
(4)反应③、⑤的反应类型依次为________、________;反应④的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式:_________________
_______________________________________________________。
含有苯环;加入FeCl3溶液显紫色;核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(6)参照的合成路线,设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)。
解析:由分子式可知A为;环氧乙烷与苯反应得到D,D转化得到苯乙醛,则D为苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛,结合缩醛的结构简式可知,C为HOCH2CH2OH,结合信息①可知,B为CH3OH。(3)由C的结构简式HOCH2CH2OH可知,C分子中含有易溶于水的羟基,故a正确;C分子中的碳原子为饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面,故b错误;乙二醇分子中含有2个羟基,而乙醇分子中只有1个羟基,二者不是同系物,故c错误;HOCH2CH2OH分子中的2个羟基在一定条件下发生消去反应后可生成乙炔,故d正确。(4)由流程图结合已知信息①可知,反应③是取代反应;反应⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛,属于氧化反应;反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇,据此写出化学方程式。(5)苯乙醛的同分异构体满足:含有苯环,加入FeCl3溶液显紫色,说明含有一个酚羟基,苯环上有2个取代基,另一个取代基应该是;核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明2个取代基为对称位置,故符合条件的同分异构体的结构简式为(6)2氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,在Ag作催化剂的条件下氧化生成最后与CO2反应得到目标产物。
答案:(1)乙烯 C10H12O2 (2)CH3OH (3)ad
4.(2020·浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料。按下列路线合成利尿药美托拉宗。
请回答:
(1)下列说法正确的是________。
A.反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照
B.化合物C能发生水解反应
C.反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2)写出化合物D的结构简式________。
(3)写出B+E―→F的化学方程式______________________________________________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)______________
____________________________________________________________________________________________________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______________________
_________________________________________________________________。
1HNMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。
解析:(1)结合A的分子式,由反应物正推、C逆推可知A为,反应Ⅰ发生的是苯环氢原子的卤代反应,故反应Ⅰ用Fe(或FeCl3)作催化剂、液氯作反应物,A项错误;化合物C中含有酰胺键,故该有机物能发生水解反应,B项正确;由反应Ⅱ的反应物为CH3CHO和F,结合反应物F的分子式,由目标产物逆推可知F为,由此可知,反应Ⅱ涉及加成反应和取代反应,C项正确;由美托拉宗的结构简式可知其分子式是C16H16ClN3O3S,D项错误。
(2) 的苯环上连有甲基,其与酸性KMnO4溶液反应生成D,可知D为 (3) 在Fe、HCl条件下反应生成B,结合B的分子式可知中苯环上的硝基被还原为氨基,故B为对比E、F的分子式并结合F的结构简式,由F逆推可知E为则B与E反应生成F的化学方程式是+H2O。(4)目标产物C为原料为乙烯和因此可先利用乙烯制备乙酸,再将中的硝基还原为氨基,生成其氨基与乙酸中的羧基发生脱水反应可生成目标物质,合成路线为
。(5)苯环上有两种H原子,则说明苯环上有两个取代基,且取代基位于对位;有碳氧双键,无氮氧键和—CHO,则分子式中的2个O原子中,1个形成,1个形成—OH,若—OH在苯环上,则另外一个支链为—NHCOCl或—CONHCl,若—OH与组成羧基,则两个支链可以是—NHCOOH和—Cl,或—COOH和—NHCl,故符合条件的A的同分异构体是
答案:(1)BC
(4)
5.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):
(1)A的名称为________,羧酸X的结构简式为________。
(2)C可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为_________________________________
_______________________________________________,反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字母)。
a.C—C键 b.C—H键
c.O—H键 d.C—O键
(3)E→F的化学方程式为__________________________________________;F到G的反应类型为____________。
(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体:________________、____________。
①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
解析:由D的结构简式可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由A、B的分子式及已知信息,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应,酸化后得到C,则C为乙炔和羧酸X发生加成反应生成E,由E的结构简式可知,X为CH3COOH,F为 (4)B为其同分异构体满足条件:①分子中含有苯环;②能发生银镜反应,说明结构中含有醛基;③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。若苯环上只有一个取代基,则为若苯环上有两个取代基,则 (5)根据已有知识并结合相关信息,CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CH====CHCHO,CH3CH====CHCHO与溴水发生加成反应和氧化反应生成CH3CHBrCHBrCOOH,CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应,经酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH,CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化下与氧气反应生成
答案:(1)苯甲醛 CH3COOH
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