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2021高考化学专题复习 06 有机物结构与性质（教师版）
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这是一份2021高考化学专题复习 06 有机物结构与性质（教师版），共14页。试卷主要包含了下列由实验得出的结论正确的是，下列有关有机物的叙述正确的是等内容，欢迎下载使用。
1． (2019· 全国卷Ⅲ )下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔D．1,3丁二烯
【答案】D
【解析】甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3丁二烯的结构简式为H2C══CH—CH══CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
2．下图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)，下列说法正确的是( )
A．有机物(a)的习惯命名法的名称为异丙烷
B．有机物(a)中四个碳原子均共面
C．上述有机物中与(c)互为同分异构体的只有(b)
D．上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的是(a)、(e)
【答案】D
【解析】有机物(a)含有4个碳原子，其名称为异丁烷，A错误；有机物(a)中4个碳原子形成四面体形结构，故4个碳原子一定不共平面，B错误；有机物(b)、(c)和(e)的分子式均为C4H8，但其分子结构不同，互为同分异构体，C错误；有机物(a)、(e)分子只含单键，不能与溴水反应使其褪色，D正确。
有机物的共线、共面问题分析
1．几种典型的结构
2．结构不同的基团连接后原子共面分析
（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上，所有原子共平面。
（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种D．14种
【答案】C
【解析】C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，故C正确。
4．分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇， 且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．7种
C．9种D．11种
【答案】A
【解析】分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，则该有机物属于酯类；水解得到酸和醇的物质的量之比为1∶ 2，说明分子中含有2个酯基(COO)，且羧酸为二元羧酸，醇为一元醇。①若为甲醇，则羧酸为戊二酸，则戊二酸有4种结构，分别为HOOCCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)2、CH3CH(COOH)CH2COOH、(CH3)2C(COOH)2，则X有4种不同结构；②若为乙醇，则羧酸为丙二酸(HOOCCH2COOH)，则X有1种结构，故符合条件的X的种类数为4＋1＝5种。
同分异构体种数判断技巧
1．巧妙利用“等效氢法”判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子称为“等效氢原子”，有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法如下：
（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的，如CH4分子中4个氢原子是等效的。
（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3分子中只有1种氢原子。
（3）连在同一碳原子的甲基上的氢原子是等效的，如(CH3)4C(新戊烷)中，4个—CH3上的12个氢原子是等效的。
2．采用“定一移一法”确定烃分子的二元取代物种类
（1）先写出碳架异构，判断碳骨架的对称性，再在碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动第二个官能团，依此类推，即“定一移一法”。
（2）以丙烷的二氯代物同分异构体的书写为例(为简便起见，只写碳链骨架)：三个碳，碳链只有一种(不包括环)。先定一个氯原子在1号碳上，把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上，得到3种异构体；然后将一个氯原子定在2号碳上，此时第2个氯原子就只能连在2号碳上，故共得到4种同分异构体。
3．注意相同通式不同类别的同分异构体
5．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶是类似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】MPy有3种芳香同分异构体，分别为甲基在N原子的间位、对位碳原子上，或在N原子上(氨基苯)，A错误；EPy中有两个饱和碳原子，以饱和碳原子为中心的5个原子最多有3个原子共面，故EPy中所有原子不可能都共面，B错误；VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；反应②生成碳碳双键，属于醇的消去反应，D正确。
6．维生素B3可以维持身体皮肤的正常功能，而且具有美容养颜的功效，其分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关维生素B3分子的说法错误的是( )
A．所有的碳原子均处于同一平面
B．与硝基苯互为同分异构体
C．六元环上的一氯代物有4种
D．1 ml该有机物能和4 ml H2发生加成反应
【答案】D
【解析】维生素B3分子含有六元杂环，且结构与苯环相似，为平面形结构，与其相连的COOH上碳原子也在该平面内，故所有碳原子处于同一平面，A正确；该有机物与硝基苯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；六元环上有4种不同氢原子，则六元环上的一氯代物有4种，C正确；COOH不能加成氢气，故1 ml 该有机物能与3 ml H2发生加成反应，D错误。
常见有机反应类型
说明：侧重对官能团的性质判断类试题
7．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
【答案】A
【解析】乙烯与溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷属于有机物，四氯化碳是良好的有机溶剂，1,2二溴乙烷溶于四氯化碳，得到无色透明溶液，A正确；金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，B错误；根据强酸制弱酸可知，乙酸的酸性大于碳酸，C错误；甲烷与氯气在光照下反应发生取代反应，生成物除了有氯甲烷外，还生成了HCl，HCl可以使湿润的石蕊变红，D错误。
8．下列有关有机物的叙述正确的是( )
A．蛋白质和葡萄糖均为营养物质，在人体内均能发生水解反应
B．乙醇和乙酸均有含氧官能团，有含氧官能团的有机物能发生酯化反应
C．乙烯和苯结构中碳原子均不饱和，且均能发生加成反应
D．乙酸乙酯和油脂均含酯基，均能在碱性条件下水解生产肥皂
【答案】C
【解析】葡萄糖不能水解，A项错误；含羟基和含羧基的有机物才能发生酯化反应，B项错误；肥皂的主要成分是高级脂肪酸的钠盐，故乙酸乙酯在碱性条件下水解不能生产肥皂，D项错误。
有机物与日常生活
说明：主要解决化学与社会类试题中有机知识
常见重要官能团或物质的检验方法
说明：主要解决实验中的有机知识
9．(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性高锰酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】根据紫花前胡醇的分子结构可知，其分子式为C14H14O4，A正确；该有机物含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；该有机物的分子中有酯基，能够发生水解反应，C正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
10．脱氢醋酸钠是FAO和WHO认可的一种安全型食品防霉、防腐保鲜剂，它是脱氢醋酸的钠盐。脱氢醋酸的一种制备方法如图：
下列说法错误的是( )
A．a分子中所有原子处于同一平面
B．a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．a、b均能与NaOH溶液发生反应
D．b与互为同分异构体
【答案】A
【解析】a分子含有—CH2—，含有1个饱和碳原子，则a分子所有原子不可能处于同一平面，A错误；a、b分子都含碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，都能将MnOeq \\al(－,4)还原为Mn2＋而使溶液褪色，B正确；a、b分子都含有酯基，都能与NaOH溶液发生反应，C正确；b与的分子式均为C8H8O4，二者分子结构不同，互为同分异构体，D正确。
常见有机代表物的结构特点及主要化学性质及应用
说明：主要解决有机代表物性质用途类判断题
11．电影《我不是药神》围绕着一种抗癌药“格列宁”展开，感动了许多人，有机物M是合成治疗癌症的药物中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．有机物M和油脂分子中都含有，两者在酸性或碱性条件下都能发生取代反应
B．M在一定条件下能发生加聚反应，不能发生酯化反应
C．在Ni作催化剂并加热的条件下，1 ml M最多只能与1 ml H2发生加成反应
D．不可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和M
【答案】A
【解析】M分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下都能发生水解反应，水解反应属于取代反应，A正确；M分子中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应，含有醇羟基，能发生酯化反应，B错误；1 ml M最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而有机物M的分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
12．物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是( )
A．X的分子式为C6H7O7
B．X分子内所有原子均在同一平面内
C．1 ml物质X最多可以和3 ml氢气发生加成反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同
【答案】D
【解析】由物质X的结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；X分子内存在饱和碳原子，故所有原子不可能共面，B项错误；物质X不能与氢气发生加成反应，C项错误；X中含有羧基，等物质的量的NaHCO3、Na2CO3分别与足量的X反应，生成等量的二氧化碳，D项正确。
结构、性质判断类有机选择题解题模板
1．读题：根据给定的结构，确定含有的官能团，注意题干关键词：如正确、错误、最多、至少等。
2．析题：根据含有的官能团，结合有机代表物的性质、结构，分析给定物质具有的性质。
3．答题：结合所掌握知识，对于给定的选项，逐项分析，迅速作答。
难点突破：
1．共线共面：“拆分”对比结构模板，“合成”确定共线、共面。
2．同分异构体：碳链异构→官能团位置异构→类别异构，注意等效氢，避免重写和漏写。
1．（2021·湖南郴州市·高三三模）某有机物分子结构简式如图，下列有关说法错误的是( )
A．该物质可与发生加成反应
B．结构中含氧官能团有3种(不考虑醇与酚的区别)
C．分子中能与反应的官能团只有
D．能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】A．苯环可以和氢气加成，羧基、酯基不能，故该物质可与发生加成反应，A错误；B．该有机物的官能团有羧基、羟基、酯基，共3种，B正确；C．该有机物中羧基可以和反应，酚羟基不能反应，C正确：D．该有机物的官能团有以及酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。答案选A。
2．（2021·河南高三一模）梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂，对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图所示，下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
B．反应1产物除“聚酯”外没有小分子生成
C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种
D．反应2每生成1ml山梨酸理论上需要消耗1ml水
【答案】D
【解析】A．巴豆醛含醛基，山梨酸不含醛基，则可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛，A项正确；B．反应1为加聚反应，产物除“聚酯”外没有小分子生成，B项正确；C．与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳碳双键，1个羧基，可看作羧基取代环戊烯的H，共有3种，C项正确；D．反应2每生成1 ml山梨酸需理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，D项错误；答案选D。
3．（2021·全国高二课时练习）下列说法中，正确的是( )
A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物
D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
【答案】D
【解析】A．甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；B．中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C．与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；D．醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；故选D。
4．（2021·河北衡水市·衡水中学高三二模）有四种含氮的化合物a(吡咯)、b(吡啶)、c[哌啶(六氢吡啶)]、d(四氢吡啶)，其结构简式如图所示。
下列有关叙述错误的是( )
A．a、b、c、d均由C、H、N三种元素组成B．a与b互为同系物，c与d互为同系物
C．a、b分别完全加成氢气后可生成d、cD．c的二氯代物多于d(不含立体异构)
【答案】B
【解析】A．由a、b、c、d的结构简式可看出均是由C、H、N三种元素组成的，故A不符合题意；B．a的分子式为，b的分子式为，不互为同系物，c、d分子式分别为，互为同系物，故B符合题意；C．a完全加氢生成d，b完全加氢生成c，故C不符合题意；D．c与d的结构相似，且c的碳原子数多于d，所以c的二氯代物多于d，故D不符合题意；故选：B。
5．（2021·广西高三其他模拟）如图为有机物M、N、Q 的转化关系，下列说法正确的是
A．Q的分子式为C4H8O2
B．M至N的反应类型是取代反应
C．可用酸性KMnO4溶液区分M与N
D．1mlQ与足量金属钠反应生成0.5mlH2
【答案】C
【解析】A．Q的分子式为C4H10O2，A项错误；B．M至N的反应类型是加成反应，B项错误；C．烯烃与酸性高锰酸钾反应，使高锰酸钾溶液褪色，而饱和卤代烃与酸性高锰酸钾不反应，故可用酸性KMnO4溶液区分M与N，C项正确；D．+ 2Na+H2，1mlQ与足量金属钠反应生成1mlH2，D项错误；答案选C。
6．（2021·云南红河哈尼族彝族自治州·高三二模）某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应
C．在催化剂的作用下，1mlX最多能与1mlH2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
【答案】B
【解析】A．由有机物的结构简式可知，X的分子式为C12H14O3，故A错误；B．由有机物的结构简式可知，X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条件下能发生加成反应、加聚反应、取代反应、氧化等反应，故B正确；C．由有机物的结构简式可知，在催化剂的作用下，X的分子中碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1mlX最多能与4ml氢气加成，故C错误；D．苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，由有机物的结构简式可知，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，则用酸性高锰酸钾溶液能区分苯和X，故D错误；故选B。
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型
12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2══CHCH3、
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CH≡C—CH2CH3、CH2══CHCH══CH2、eq \x(—)
CnH2n＋2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
CnH2nO
醛、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2══CHCH2OH、、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛等
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、
反应类型
实例
取代反应
卤代
甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代
酯化
乙酸与乙醇的酯化反应
水解
酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解
其他
苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
氧化反应
燃烧氧化
绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化
反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基
酸性
KMnO4溶液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色
银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化
葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
性质
应用
（1）
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
（2）
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
（3）
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
（4）
聚乙烯性质稳定，无毒
可作食品包装袋
（5）
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
（6）
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
（7）
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
（8）
甘油具有吸水性
甘油作护肤保湿剂
（9）
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11)
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
(12)
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
(13)
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
(14)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
官能团种类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳叁键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去
醇羟基
钠
有气体放出
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖
银氨溶液水浴加热
产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛的气味
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团
—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性
③盐析
④变性
⑤颜色反应
⑥灼烧产生特殊气味
官能团反应中的五个定量关系：
①1 ml 发生加成反应需1 ml H2(或Br2)
②1 ml 发生加成反应需3 ml H2
③1 ml —COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))1 ml CO2
④1 ml —OH(或—COOH)eq \(――→,\s\up7(Na))eq \f(1,2) ml H2
⑤1 ml —COOR酸性条件下水解消耗1 ml H2O
1． (2019· 全国卷Ⅲ )下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔D．1,3丁二烯
【答案】D
【解析】甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3丁二烯的结构简式为H2C══CH—CH══CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
2．下图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)，下列说法正确的是( )
A．有机物(a)的习惯命名法的名称为异丙烷
B．有机物(a)中四个碳原子均共面
C．上述有机物中与(c)互为同分异构体的只有(b)
D．上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的是(a)、(e)
【答案】D
【解析】有机物(a)含有4个碳原子，其名称为异丁烷，A错误；有机物(a)中4个碳原子形成四面体形结构，故4个碳原子一定不共平面，B错误；有机物(b)、(c)和(e)的分子式均为C4H8，但其分子结构不同，互为同分异构体，C错误；有机物(a)、(e)分子只含单键，不能与溴水反应使其褪色，D正确。
有机物的共线、共面问题分析
1．几种典型的结构
2．结构不同的基团连接后原子共面分析
（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上，所有原子共平面。
（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种D．14种
【答案】C
【解析】C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，故C正确。
4．分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇， 且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．7种
C．9种D．11种
【答案】A
【解析】分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，则该有机物属于酯类；水解得到酸和醇的物质的量之比为1∶ 2，说明分子中含有2个酯基(COO)，且羧酸为二元羧酸，醇为一元醇。①若为甲醇，则羧酸为戊二酸，则戊二酸有4种结构，分别为HOOCCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)2、CH3CH(COOH)CH2COOH、(CH3)2C(COOH)2，则X有4种不同结构；②若为乙醇，则羧酸为丙二酸(HOOCCH2COOH)，则X有1种结构，故符合条件的X的种类数为4＋1＝5种。
同分异构体种数判断技巧
1．巧妙利用“等效氢法”判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子称为“等效氢原子”，有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法如下：
（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的，如CH4分子中4个氢原子是等效的。
（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3分子中只有1种氢原子。
（3）连在同一碳原子的甲基上的氢原子是等效的，如(CH3)4C(新戊烷)中，4个—CH3上的12个氢原子是等效的。
2．采用“定一移一法”确定烃分子的二元取代物种类
（1）先写出碳架异构，判断碳骨架的对称性，再在碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动第二个官能团，依此类推，即“定一移一法”。
（2）以丙烷的二氯代物同分异构体的书写为例(为简便起见，只写碳链骨架)：三个碳，碳链只有一种(不包括环)。先定一个氯原子在1号碳上，把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上，得到3种异构体；然后将一个氯原子定在2号碳上，此时第2个氯原子就只能连在2号碳上，故共得到4种同分异构体。
3．注意相同通式不同类别的同分异构体
5．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶是类似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】MPy有3种芳香同分异构体，分别为甲基在N原子的间位、对位碳原子上，或在N原子上(氨基苯)，A错误；EPy中有两个饱和碳原子，以饱和碳原子为中心的5个原子最多有3个原子共面，故EPy中所有原子不可能都共面，B错误；VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；反应②生成碳碳双键，属于醇的消去反应，D正确。
6．维生素B3可以维持身体皮肤的正常功能，而且具有美容养颜的功效，其分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关维生素B3分子的说法错误的是( )
A．所有的碳原子均处于同一平面
B．与硝基苯互为同分异构体
C．六元环上的一氯代物有4种
D．1 ml该有机物能和4 ml H2发生加成反应
【答案】D
【解析】维生素B3分子含有六元杂环，且结构与苯环相似，为平面形结构，与其相连的COOH上碳原子也在该平面内，故所有碳原子处于同一平面，A正确；该有机物与硝基苯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；六元环上有4种不同氢原子，则六元环上的一氯代物有4种，C正确；COOH不能加成氢气，故1 ml 该有机物能与3 ml H2发生加成反应，D错误。
常见有机反应类型
说明：侧重对官能团的性质判断类试题
7．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
【答案】A
【解析】乙烯与溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷属于有机物，四氯化碳是良好的有机溶剂，1,2二溴乙烷溶于四氯化碳，得到无色透明溶液，A正确；金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，B错误；根据强酸制弱酸可知，乙酸的酸性大于碳酸，C错误；甲烷与氯气在光照下反应发生取代反应，生成物除了有氯甲烷外，还生成了HCl，HCl可以使湿润的石蕊变红，D错误。
8．下列有关有机物的叙述正确的是( )
A．蛋白质和葡萄糖均为营养物质，在人体内均能发生水解反应
B．乙醇和乙酸均有含氧官能团，有含氧官能团的有机物能发生酯化反应
C．乙烯和苯结构中碳原子均不饱和，且均能发生加成反应
D．乙酸乙酯和油脂均含酯基，均能在碱性条件下水解生产肥皂
【答案】C
【解析】葡萄糖不能水解，A项错误；含羟基和含羧基的有机物才能发生酯化反应，B项错误；肥皂的主要成分是高级脂肪酸的钠盐，故乙酸乙酯在碱性条件下水解不能生产肥皂，D项错误。
有机物与日常生活
说明：主要解决化学与社会类试题中有机知识
常见重要官能团或物质的检验方法
说明：主要解决实验中的有机知识
9．(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性高锰酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】根据紫花前胡醇的分子结构可知，其分子式为C14H14O4，A正确；该有机物含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；该有机物的分子中有酯基，能够发生水解反应，C正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
10．脱氢醋酸钠是FAO和WHO认可的一种安全型食品防霉、防腐保鲜剂，它是脱氢醋酸的钠盐。脱氢醋酸的一种制备方法如图：
下列说法错误的是( )
A．a分子中所有原子处于同一平面
B．a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．a、b均能与NaOH溶液发生反应
D．b与互为同分异构体
【答案】A
【解析】a分子含有—CH2—，含有1个饱和碳原子，则a分子所有原子不可能处于同一平面，A错误；a、b分子都含碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，都能将MnOeq \\al(－,4)还原为Mn2＋而使溶液褪色，B正确；a、b分子都含有酯基，都能与NaOH溶液发生反应，C正确；b与的分子式均为C8H8O4，二者分子结构不同，互为同分异构体，D正确。
常见有机代表物的结构特点及主要化学性质及应用
说明：主要解决有机代表物性质用途类判断题
11．电影《我不是药神》围绕着一种抗癌药“格列宁”展开，感动了许多人，有机物M是合成治疗癌症的药物中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．有机物M和油脂分子中都含有，两者在酸性或碱性条件下都能发生取代反应
B．M在一定条件下能发生加聚反应，不能发生酯化反应
C．在Ni作催化剂并加热的条件下，1 ml M最多只能与1 ml H2发生加成反应
D．不可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和M
【答案】A
【解析】M分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下都能发生水解反应，水解反应属于取代反应，A正确；M分子中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应，含有醇羟基，能发生酯化反应，B错误；1 ml M最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而有机物M的分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
12．物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是( )
A．X的分子式为C6H7O7
B．X分子内所有原子均在同一平面内
C．1 ml物质X最多可以和3 ml氢气发生加成反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同
【答案】D
【解析】由物质X的结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；X分子内存在饱和碳原子，故所有原子不可能共面，B项错误；物质X不能与氢气发生加成反应，C项错误；X中含有羧基，等物质的量的NaHCO3、Na2CO3分别与足量的X反应，生成等量的二氧化碳，D项正确。
结构、性质判断类有机选择题解题模板
1．读题：根据给定的结构，确定含有的官能团，注意题干关键词：如正确、错误、最多、至少等。
2．析题：根据含有的官能团，结合有机代表物的性质、结构，分析给定物质具有的性质。
3．答题：结合所掌握知识，对于给定的选项，逐项分析，迅速作答。
难点突破：
1．共线共面：“拆分”对比结构模板，“合成”确定共线、共面。
2．同分异构体：碳链异构→官能团位置异构→类别异构，注意等效氢，避免重写和漏写。
1．（2021·湖南郴州市·高三三模）某有机物分子结构简式如图，下列有关说法错误的是( )
A．该物质可与发生加成反应
B．结构中含氧官能团有3种(不考虑醇与酚的区别)
C．分子中能与反应的官能团只有
D．能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】A．苯环可以和氢气加成，羧基、酯基不能，故该物质可与发生加成反应，A错误；B．该有机物的官能团有羧基、羟基、酯基，共3种，B正确；C．该有机物中羧基可以和反应，酚羟基不能反应，C正确：D．该有机物的官能团有以及酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。答案选A。
2．（2021·河南高三一模）梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂，对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图所示，下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
B．反应1产物除“聚酯”外没有小分子生成
C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种
D．反应2每生成1ml山梨酸理论上需要消耗1ml水
【答案】D
【解析】A．巴豆醛含醛基，山梨酸不含醛基，则可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛，A项正确；B．反应1为加聚反应，产物除“聚酯”外没有小分子生成，B项正确；C．与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳碳双键，1个羧基，可看作羧基取代环戊烯的H，共有3种，C项正确；D．反应2每生成1 ml山梨酸需理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，D项错误；答案选D。
3．（2021·全国高二课时练习）下列说法中，正确的是( )
A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物
D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
【答案】D
【解析】A．甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；B．中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C．与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；D．醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；故选D。
4．（2021·河北衡水市·衡水中学高三二模）有四种含氮的化合物a(吡咯)、b(吡啶)、c[哌啶(六氢吡啶)]、d(四氢吡啶)，其结构简式如图所示。
下列有关叙述错误的是( )
A．a、b、c、d均由C、H、N三种元素组成B．a与b互为同系物，c与d互为同系物
C．a、b分别完全加成氢气后可生成d、cD．c的二氯代物多于d(不含立体异构)
【答案】B
【解析】A．由a、b、c、d的结构简式可看出均是由C、H、N三种元素组成的，故A不符合题意；B．a的分子式为，b的分子式为，不互为同系物，c、d分子式分别为，互为同系物，故B符合题意；C．a完全加氢生成d，b完全加氢生成c，故C不符合题意；D．c与d的结构相似，且c的碳原子数多于d，所以c的二氯代物多于d，故D不符合题意；故选：B。
5．（2021·广西高三其他模拟）如图为有机物M、N、Q 的转化关系，下列说法正确的是
A．Q的分子式为C4H8O2
B．M至N的反应类型是取代反应
C．可用酸性KMnO4溶液区分M与N
D．1mlQ与足量金属钠反应生成0.5mlH2
【答案】C
【解析】A．Q的分子式为C4H10O2，A项错误；B．M至N的反应类型是加成反应，B项错误；C．烯烃与酸性高锰酸钾反应，使高锰酸钾溶液褪色，而饱和卤代烃与酸性高锰酸钾不反应，故可用酸性KMnO4溶液区分M与N，C项正确；D．+ 2Na+H2，1mlQ与足量金属钠反应生成1mlH2，D项错误；答案选C。
6．（2021·云南红河哈尼族彝族自治州·高三二模）某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应
C．在催化剂的作用下，1mlX最多能与1mlH2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
【答案】B
【解析】A．由有机物的结构简式可知，X的分子式为C12H14O3，故A错误；B．由有机物的结构简式可知，X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条件下能发生加成反应、加聚反应、取代反应、氧化等反应，故B正确；C．由有机物的结构简式可知，在催化剂的作用下，X的分子中碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1mlX最多能与4ml氢气加成，故C错误；D．苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，由有机物的结构简式可知，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，则用酸性高锰酸钾溶液能区分苯和X，故D错误；故选B。
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型
12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2══CHCH3、
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CH≡C—CH2CH3、CH2══CHCH══CH2、eq \x(—)
CnH2n＋2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
CnH2nO
醛、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2══CHCH2OH、、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛等
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、
反应类型
实例
取代反应
卤代
甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代
酯化
乙酸与乙醇的酯化反应
水解
酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解
其他
苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
氧化反应
燃烧氧化
绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化
反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基
酸性
KMnO4溶液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色
银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化
葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
性质
应用
（1）
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
（2）
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
（3）
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
（4）
聚乙烯性质稳定，无毒
可作食品包装袋
（5）
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
（6）
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
（7）
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
（8）
甘油具有吸水性
甘油作护肤保湿剂
（9）
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(10)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11)
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
(12)
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
(13)
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
(14)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
官能团种类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳叁键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去
醇羟基
钠
有气体放出
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖
银氨溶液水浴加热
产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛的气味
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团
—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性
③盐析
④变性
⑤颜色反应
⑥灼烧产生特殊气味
官能团反应中的五个定量关系：
①1 ml 发生加成反应需1 ml H2(或Br2)
②1 ml 发生加成反应需3 ml H2
③1 ml —COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))1 ml CO2
④1 ml —OH(或—COOH)eq \(――→,\s\up7(Na))eq \f(1,2) ml H2
⑤1 ml —COOR酸性条件下水解消耗1 ml H2O
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