高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 合成高分子化合物的基本方法教学设计

教]

学.

目

的

知识

与

技能

1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点

2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力

过程

与

方法

1、通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律

2、培养学生分析数据和处理数据的能力

3、利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究

情感

态度

价值观

对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。

重 点

醇的典型代表物的组成和结构特点

难 点

醇的化学性质

知

识

结

构

与

板

书

设

计

第三章 烃的含氧衍生物   第一节 醇  酚

一、醇(alcohol)

1、概念：

2、分类：(1)按烃基种类分；(2) 按羟基数目分：

多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2   结构简式：

丙三醇： 分子式：C3H8O3      结构简式：

3、醇的命名

4、醇的沸点变化规律：

5、醇的物理性质和碳原子数的关系：

二、乙醇的化学性质

1、消去反应

分子内脱水：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O

分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）

2、取代反应：C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。

3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：

三、醇的化学性质规律

1、醇的催化氧化反应规律

2、消去反应发生的条件和规律：

教学过程

备注

 [引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?

 第三章 烃的含氧衍生物

第一节 醇  酚

[投影]填表(见下表)

通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。

[投影]

酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH

醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。

最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。

[板书]一、醇

1、概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH

2、分类：(1)按烃基种类分；

(2) 按羟基数目分：

多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2   结构简式：

[讲]物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。

丙三醇： 分子式：C3H8O3      结构简式：

[讲] 醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。

［板书］3、醇的命名

［随堂练习］阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：

__2-丙醇___        _间位苯乙醇_       __1,2-丙二醇___  

[讲]物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：

 [思考与交流]仔细研究课本P49表3－1数据，可以得出什么样结论：

[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。

［投影］图3-2

［讲］在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。

 [投影]表3-2一些醇的沸点：学生阅读思考

［讲］乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

 4、醇的沸点变化规律：

（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。

（2）醇碳原子数越多。沸点越高。

5、醇的物理性质和碳原子数的关系：

（1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；

（2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；

（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。

学生阅读[交流探究]

专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？请思考后与同学们交流。

[汇报]方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。

[引导分析] 在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。

二、乙醇的化学性质

1、消去反应

 [思考]什么是消去反应？

［投影］实验3-1 如图3—4所示

 [投影]生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

[探究]乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：

（1）写出反应的化学方程式：_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。

（2）如何配制反应所需的混合液体？

（3）浓硫酸所起的作用是______________________________________；

（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？

（5）思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？

（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？

分子内脱水：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O

［讲］需要注意的是（1）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所作用：催化剂 脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。

[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？

[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。

[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇

分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）

[讲] 取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。

2、取代反应

C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。

[投影]实验3-2 在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象

3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：

[随堂练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：

（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？_________________

   ①                     ②                              ③                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                

那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_______________；

（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么

三、醇的化学性质规律

1、醇的催化氧化反应规律

①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。

2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O

②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。

③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。

［讲］醇分子内脱去的水分子是由 羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。

2、消去反应发生的条件和规律：

［讲］醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：

［板书］

［讲］除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：

［小结］在这一节课，我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质，从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。

教学回顾：