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高中人教版 (新课标)第三节 生活中两种常见的有机物学案
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这是一份高中人教版 (新课标)第三节 生活中两种常见的有机物学案，共7页。
2.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念和原理。重难点
3.从官能团角度，解释不同类型有机物性质不同的原因。重点
[基础·初探]
1．乙酸的组成及结构
2．乙酸的物理性质
3.乙酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性。能使紫色石蕊溶液变红色；与活泼金属、一些金属氧化物、碱、一些盐反应。写出乙酸发生下列反应的化学方程式：
①与Zn反应：2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑。
②与NaOH反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。
③与CaCO3反应：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
④与CuO反应：CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O。
(2)酯化反应
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式为
②酯化反应
a．概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
b．特点：是可逆反应，反应进行得比较缓慢。
4．酯类
(1)酯类的一般通式可写为，官能团为。
(2)低级酯：乙酸乙酯，密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。可用作香料和溶剂。
[探究·升华]
[思考探究]
探究1 乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羟基的活泼性实验探究
(1)给四种物质编号：①HOH，②，
③，④。
(2)设计实验
(3)实验结论：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢的活泼性依次增强。
探究2 乙酸与乙醇酯化反应实验探究
(1)实验步骤
①反应液的混合：在试管中先加3 mL乙醇，然后边振荡试管边加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸。
②用酒精灯缓慢加热，观察现象。
(2)实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味。
(3)实验结论：乙酸和乙醇在浓硫酸的催化作用下能发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水。
(4)实验问题探究
①酯化反应的实验中，浓硫酸的作用是什么？
【提示】 浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。
②试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
【提示】 与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠而溶于水；
溶解挥发出来的乙醇；
降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯。
③竖立试管中的导气管能否伸入到液面以下，其原因是什么？
【提示】 不能，防止倒吸。
④向试管中加碎瓷片，其作用是什么？
【提示】 防止暴沸。
[认知升华]
升华1 羟基化合物中羟基(－OH)的活泼性
升华2 酯化反应的深化理解
1eq \(\a\al(装置,特点))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①均匀加热的目的：能加快反应速率，并将生,成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯,的生成,②作反应器的试管倾斜45度角的目的：增大,受热面积,③收集产物的试管内导气管末端要在液面以,上，不能伸入液面以下，其目的为防止倒吸,④加入碎瓷片的作用：防止液体受热暴沸,⑤长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用))
(2)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
[注]酯化反应也属于取代反应。因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
[题组·冲关]
题组1 乙酸的结构与性质
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体
B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
【答案】 C
2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是( )
【解析】 首先否定C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1 ml—OH或—COOH放出0.5 ml H2，而1 ml —COOH与NaHCO3反应时放出1 ml CO2，故综合分析比较得出答案为A。
【答案】 A
【题后归纳】 羟基化合物的反应规律
1能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。
2能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。
3与碳酸盐或酸式盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。
题组2 酯化反应的原理和实验探究
3．将1 ml乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )
【导学号：30032058】
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成88 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
【解析】 生成的乙酸乙酯中含有18O，该反应为可逆反应，不可能完全反应，所以不可能生成90 g乙酸乙酯。
【答案】 B
4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
【解析】 A项中，浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的液体中。应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸；B项中，加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气，二者溶于水易造成溶液倒吸；C项，加热一方面能加快反应速率，另一方面能及时将乙酸乙酯蒸出，有利于提高反应物的转化率；D项，长玻璃导管既能输导乙酸乙酯蒸气，又能冷凝回流挥发的乙酸和乙醇。
【答案】 A
[核心·升华]
1．eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(与酸性KMnO4溶液的氧化反应,与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应,加聚反应))
2．醇—OHeq \(\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(与活泼金属的置换反应,在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应,与羧酸的酯化反应取代反应)))
3．—COOHeq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(酸性：中和反应，与活泼金属反应，,与盐反应，与金属氧化物反应等,与醇的酯化反应取代反应))
4． (酯基)：水解反应、取代反应
[题组·冲关]
题组 多官能团有机物的组成、结构与性质分析
1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【解析】 A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。
【答案】 B
2．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为( )
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④加聚反应 ⑤取代反应
A．②③④B．①②③
C．①②③⑤D．③④⑤
【解析】 该有机物中含有—OH、—COOH和—COO—，故可发生酯化反应、氧化反应、水解反应、取代反应，但不能发生加聚反应。
【答案】 C
乙酸的组成、结构与性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性
易溶于水和乙醇
易挥发
操作
现象
结论(—OH中H
原子活泼性顺序)
a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴
②、④变红，其他不变
②、④>①、③
b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液
②中产生气体
②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠
①产生气体，反应迅速
③产生气体，反应缓慢
①>③
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
eq \(――→,\s\up14(逐渐增强))
电离程度
难电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
－
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
多官能团有机物的组成和性质分析
2.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念和原理。重难点
3.从官能团角度，解释不同类型有机物性质不同的原因。重点
[基础·初探]
1．乙酸的组成及结构
2．乙酸的物理性质
3.乙酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性。能使紫色石蕊溶液变红色；与活泼金属、一些金属氧化物、碱、一些盐反应。写出乙酸发生下列反应的化学方程式：
①与Zn反应：2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑。
②与NaOH反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。
③与CaCO3反应：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
④与CuO反应：CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O。
(2)酯化反应
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式为
②酯化反应
a．概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
b．特点：是可逆反应，反应进行得比较缓慢。
4．酯类
(1)酯类的一般通式可写为，官能团为。
(2)低级酯：乙酸乙酯，密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。可用作香料和溶剂。
[探究·升华]
[思考探究]
探究1 乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羟基的活泼性实验探究
(1)给四种物质编号：①HOH，②，
③，④。
(2)设计实验
(3)实验结论：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢的活泼性依次增强。
探究2 乙酸与乙醇酯化反应实验探究
(1)实验步骤
①反应液的混合：在试管中先加3 mL乙醇，然后边振荡试管边加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸。
②用酒精灯缓慢加热，观察现象。
(2)实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味。
(3)实验结论：乙酸和乙醇在浓硫酸的催化作用下能发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水。
(4)实验问题探究
①酯化反应的实验中，浓硫酸的作用是什么？
【提示】 浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。
②试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
【提示】 与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠而溶于水；
溶解挥发出来的乙醇；
降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯。
③竖立试管中的导气管能否伸入到液面以下，其原因是什么？
【提示】 不能，防止倒吸。
④向试管中加碎瓷片，其作用是什么？
【提示】 防止暴沸。
[认知升华]
升华1 羟基化合物中羟基(－OH)的活泼性
升华2 酯化反应的深化理解
1eq \(\a\al(装置,特点))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①均匀加热的目的：能加快反应速率，并将生,成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯,的生成,②作反应器的试管倾斜45度角的目的：增大,受热面积,③收集产物的试管内导气管末端要在液面以,上，不能伸入液面以下，其目的为防止倒吸,④加入碎瓷片的作用：防止液体受热暴沸,⑤长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用))
(2)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
[注]酯化反应也属于取代反应。因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
[题组·冲关]
题组1 乙酸的结构与性质
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体
B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
【答案】 C
2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是( )
【解析】 首先否定C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1 ml—OH或—COOH放出0.5 ml H2，而1 ml —COOH与NaHCO3反应时放出1 ml CO2，故综合分析比较得出答案为A。
【答案】 A
【题后归纳】 羟基化合物的反应规律
1能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。
2能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。
3与碳酸盐或酸式盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。
题组2 酯化反应的原理和实验探究
3．将1 ml乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )
【导学号：30032058】
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成88 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
【解析】 生成的乙酸乙酯中含有18O，该反应为可逆反应，不可能完全反应，所以不可能生成90 g乙酸乙酯。
【答案】 B
4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
【解析】 A项中，浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的液体中。应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸；B项中，加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气，二者溶于水易造成溶液倒吸；C项，加热一方面能加快反应速率，另一方面能及时将乙酸乙酯蒸出，有利于提高反应物的转化率；D项，长玻璃导管既能输导乙酸乙酯蒸气，又能冷凝回流挥发的乙酸和乙醇。
【答案】 A
[核心·升华]
1．eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(与酸性KMnO4溶液的氧化反应,与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应,加聚反应))
2．醇—OHeq \(\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(与活泼金属的置换反应,在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应,与羧酸的酯化反应取代反应)))
3．—COOHeq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(酸性：中和反应，与活泼金属反应，,与盐反应，与金属氧化物反应等,与醇的酯化反应取代反应))
4． (酯基)：水解反应、取代反应
[题组·冲关]
题组 多官能团有机物的组成、结构与性质分析
1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【解析】 A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。
【答案】 B
2．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为( )
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④加聚反应 ⑤取代反应
A．②③④B．①②③
C．①②③⑤D．③④⑤
【解析】 该有机物中含有—OH、—COOH和—COO—，故可发生酯化反应、氧化反应、水解反应、取代反应，但不能发生加聚反应。
【答案】 C
乙酸的组成、结构与性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性
易溶于水和乙醇
易挥发
操作
现象
结论(—OH中H
原子活泼性顺序)
a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴
②、④变红，其他不变
②、④>①、③
b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液
②中产生气体
②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠
①产生气体，反应迅速
③产生气体，反应缓慢
①>③
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
eq \(――→,\s\up14(逐渐增强))
电离程度
难电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
－
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
多官能团有机物的组成和性质分析
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