高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 合成高分子化合物的基本方法第2课时达标测试

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第2课时 酚
知识归纳
一、酚
二、苯酚
1．组成和结构
结构式
2．物理性质
（1）苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解能力较小，在乙醇中易溶，若皮肤上沾到苯酚，应用酒精清洗，而不能用水清洗。
（3）苯酚的稀溶液可作防腐剂、消毒剂。
3．化学性质
（1）弱酸性
①苯酚俗称__________，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显__________，其电离方程式为_______________________。
②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为_______________________。
③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为_______________________。由此可判断酸性强弱：碳酸__________苯酚。
（2）取代反应
向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成2，4，6-三溴苯酚，现象：__________，反应方程式为__________。
（3）显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用溶液显__________，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
（4）氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈__________色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液__________。
③苯酚可以燃烧，化学方程式为_______________________。
4．用途
（1）苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
（2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
【答案】一、羟基苯环羟基(—OH)
二、1．C6H6O羟基
2．无与水任意比互溶
3．（1）①石炭酸弱酸性
+H+
②+NaOH→+H2O
③+CO2+H2O→+NaHCO3大于
（2）有白色沉淀产生+3Br2→+3HBr
（3）紫色
（4）①粉红②褪色③C6H6O+7O26CO2+3H2O
重点
一、醇与酚的比较
在下列几种化合物中，属于酚类的是__________________。
A．B．C．
D．E．F．
【解析】苯环与羟基直接相连的化合物都是酚，注意D项不含苯环，A、F中羟基并没有与苯环上的碳原子直接相连。
【答案】BCE
二、苯酚、苯、苯的同系物与Br2的反应
1．苯酚与Br2的反应
饱和溴水与苯酚反应应注意的问题
（1）该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。
（2）该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。
（3）2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。
（4）除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。
2．苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较
苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。
下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是
①苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
②甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
③苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应
④甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得到硝基苯
A．①②③④B．只有②④C．只有①③④D．只有①③
【解析】苯酚能与溴水反应而苯不能，说明羟基与苯环的相互影响使苯环上的氢原子易被取代，①正确；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色而乙烷不能，说明苯环的影响使得甲基易被氧化，②正确；苯酚能与氢氧化钠溶液反应而乙醇不能，说明苯环的影响使得羟基中的氢原子易被取代，③正确；甲苯与浓硝酸作用得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸作用只能得到硝基苯，说明甲基的影响使得苯环上的氢原子易被取代，④正确。
【答案】A
好题
1．下列有机物属于酚类的是
A．B．C．D．
2．下列关于苯酚的描述错误的是
A．无色晶体，具有特殊气味B．常温下易溶于水
C．暴露在空气中呈粉红色D．有毒
3．下列各组物质中，互为同系物的是
A．与
B．与
C．与
D．与
4．能证明苯酚具有弱酸性的实验是
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
5．各取1 ml下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②③顺序排列正确的是
①漆酚（—Cl5H27不含环状结构）
②丁香油酚
③白藜芦醇
A．2 ml、2 ml、6 ml
B．5 ml、2 ml、6 ml
C．4 ml、2 ml、5 ml
D．3 ml、2 ml、6 ml
6．丁香油酚的结构简式是。该物质不具有的化学性质是
①可以燃烧②可以与溴发生加成反应③可以被酸性KMnO4溶液氧化
④可以与NaHCO3溶液反应⑤可以与NaOH溶液反应⑥可以在碱性条件下水解
A．①③B．③⑥C．④⑤D．④⑥
7．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
8．欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏、②过滤、③静置分液、④加入足量的金属钠、⑤通入过量的CO2、⑥加入足量的NaOH溶液、⑦加入足量的FeCl3溶液、⑧加入H2SO4与NaBr共热，最合理的步骤是
A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑥①⑤②D．⑧②⑤③
9．由于C60具有碳碳双键所以又名为“足球烯”；C60的二苯酚基化合物结构如下图，下列关于C60的二苯酚基化合物的叙述正确的是
A．C60的二苯酚基化合物属于芳香烃
B．C60的二苯酚基化合物分子式为C73 H12O2
C．C60的二苯酚基化合物能与氢氧化钠溶液反应
D．1 ml C60的二苯酚基化合物最多可以与6 ml H2发生加成反应
10．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)B(C4H8)DE(C15H22O3)P(C19H30O3)。
已知：①+R2C=CH2(R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
（1）A→B的反应类型为______________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是____________。
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_____________________。
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_______________。
a．盐酸b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液d．浓溴水
参考答案
1．C 【解析】A、B项属于醇类，D项是苯甲酸，属于羧酸，只有C项羟基直接连在苯环上，属于酚类。
2．B 【解析】常温下，苯酚在水中的溶解度较小，B项错误。
3．B 【解析】与酚类互为同系物的有机物的结构必须符合：（1）只含有一个苯环；（2）只含有一个羟基，且羟基与苯环上的碳原子直接相连；（3）在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．B 【解析】加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水可与苯酚反应；浑浊的苯酚加热后变澄清说明温度升高增大了苯酚的溶解度；与NaOH反应证明不了弱酸的性质；B中发生如下反应：+CO2+H2O→+NaHCO3，该反应属于强酸制弱酸的反应。
5．B 【解析】有机物的官能团决定了有机物的性质，溴水和苯不能发生反应，但溴水可以和含有或—C≡C—官能团的有机物加成，若苯环上连有羟基时，则羟基所连碳的邻对位碳上所连的氢原子易溴水发生取代反应，由此知道下列三个反应耗Br2量如下：CH2=CH2〜Br2，H—C≡C—H〜2Br2，和~3Br，因此①中苯环上有3个H可被溴取代，—Cl5H27中可能有一个—C≡C—，或者两个，故共要消耗5 ml Br2。②中苯环上只有一个H可被溴取代，含有一个，又可跟一个Br2加成，因此共消耗2 ml Br2。③中苯环上(两个苯环)共有5个活泼H可被溴取代，且含有一个，可与一个Br2加成，所以共消耗6 ml Br2。
6．D 【解析】丁香油酚是一种含有多种官能团的复杂有机物。分子中含有碳、氢元素，可以燃烧；分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯环上连有羟基，属于酚，显弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；分子中不存在能发生水解的官能团，故不能水解。
7．C 【解析】莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误。分子中含有羧基、醇羟基及碳碳双键三种官能团，B 项错误。该有机物兼有醇、烯烃及羧酸的化学性质，故能发生加成反应和取代反应，C项正确。醇羟基呈中性，D项错误。
8．B 【解析】苯酚和乙醇的沸点相差较小，因此，不能直接蒸馏，要先将转化为沸点较高的盐类物质，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，向其中通人足量的CO2，生成在水中溶解度较小的，再利用分液的方法便可得纯净的苯酚。
9．C 【解析】A项，烃只含C、H两种元素。B项，分子式应为C73H8O2。D项，C60中也有碳碳双键，也可与H2发生加成反应，故1 ml C60的二苯酚基化合物发生加成反应最多需要H2的物质的量多于6 ml。
10．（1）消去反应2-甲基丙烷(或异丁烷)（2）（3）bd
【解析】根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A的结构简式为。（1）AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B的结构简式为；G为B经催化加氢后的产物，则G的化学名称为2-甲基丙烷或异丁烷。（2）H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为。（3）C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
色态味
熔
点
水中的溶解性
有机溶剂中的溶解性
毒性
65 ℃以下
65 ℃以上
__________色晶体，有特殊气味
43 ℃
能溶于水但溶解度较小
____________________________
易溶于乙醇、苯等有机溶剂
有毒腐蚀皮肤
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
(醇)羟基—OH
(醇)羟基—OH
(酚)羟基—OH
结构
特点
—OH与链状烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要
化学
性质
（1）与活泼金属反应；
（2）与氢卤酸反应(取代反应)；
（3）消去反应；
（4）燃烧；
（5）催化氧化；
（6）酯化反应
（1）弱酸性；
（2）取代反应(与饱和溴水)；
（3）显色反应；
（4）氧化反应；
（5）加成反应
实验原理
+3Br2↓+3HBr
实验操作
实验现象
立即产生白色沉淀
实验结论
苯酚易与饱和溴水发生反应
实验应用
该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定
理论解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代
物质
Br2的存在形式
反应条件
反应类型
反应位置
苯酚
浓溴水
常温
取代
苯环上羟基
的邻、对位
苯
液溴
FeBr3作催化剂
取代
苯环
苯的同系物
溴蒸气
光照
取代
侧链