2020版新一线高考化学（人教版）一轮复习教学案：第9章第2节　重要的烃

第二节　重要的烃

考点一| 脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃

1．脂肪烃的结构特点和分子通式

2.烯烃的顺反异构

(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(3)两种异构形式

3.脂肪烃的物理性质

4．脂肪烃的氧化反应

5.烷烃的取代反应

(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

(2)烷烃的卤代反应

①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。

③定量关系(以Cl2为例)：～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。

6．烯烃、炔烃的加成反应

(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

(2)烯烃、炔烃的加成反应

④CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBr—CH===CH2(1,2­加成)，CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CH===CH—CH2Br(1,4­加成)。

⑤CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2。

正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)甲烷与Cl2的取代反应为置换反应，乙烯的加成反应不是氧化还原反应。

  (　　)

(2)CH2===CH—CH3与H2O的加成产物只有一种醇。 (　　)

(3)同质量的乙烯和聚乙烯中含有相同数目的碳、氢原子。 (　　)

(4)1 mol C2H6与Cl2反应生成C2Cl6需Cl2 3 mol。 (　　)

(5)乙烷与乙烯可用溴水鉴别。  (　　)

(6)乙烯与乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。 (　　)

(7)C5H10的烃一定是烯烃。  (　　)

(8)丙炔的分子式为C3H4。  (　　)

答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×　(8)√

⊙考法1　脂肪烃的组成、结构与性质

1．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是(　　)

A．CH3CH===CH2

B．CH3C≡CH

C．CH3CH2C≡CH

D．CH2===CHCH===CH2

B　[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]

2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(　　)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

A　[观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的分子式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。]

3．某烃用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有________种。

解析：当Br2与发生加成时，生成物有

答案：5

⊙考法2　脂肪烃结构的确定

4．某烷烃的结构简式为

(1)用系统命名法命名该烃：____________________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)

(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。

解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

答案：(1)2,3­二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6

5．已知＋CH3COOH。

某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。

该烃的结构简式：_____________________________________。

答案：

考点二| 芳香烃

1．芳香化合物的分类

2．苯及苯的同系物的组成、结构特点

3.苯的主要性质

苯为无色、有特殊气味的液体，密度比水的小，不溶于水。

(1)苯的氧化反应方程式

(火焰明亮且伴有浓烟)。

(2)苯的取代反应的化学方程式。

(3)苯与H2的加成反应方程式

(环己烷)。

4．苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点——苯环性质

(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的化学方程式：

提醒：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

5．苯的同系物的同分异构体

以C8H10为例，写出下列要求的芳香烃的结构简式

正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)含苯环的烃一定为苯的同系物。 (　　)

(2)分子式为C7H8的烃一定为甲苯。 (　　)

(3)苯及其同系物为不饱和烃，使溴水和酸性KMnO4溶液均褪色。 (　　)

(4)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。               (　　)

(5)苯、乙烯、苯乙烯(CHCH2)所有原子均可能共面。 (　　)

(6)甲苯、乙苯均与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使之褪色。 (　　)

答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×

⊙考法1　芳香烃的结构与性质

1．(2019·怀化模拟)下图为有关甲苯的转化关系图：

以下说法中正确的是(　　)

A．反应①为取代反应，反应③为加成反应

B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应④的产物所有原子在同一平面上

D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键

B　[A项，①、③均为取代反应；B项，分子中含碳量高，燃烧火焰明亮并带有浓烟；C项，—CH3中四原子不会共面；D项，苯环中不含碳碳双键或单键。]

2．某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是(　　)

A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同

B．该有机物属于芳香烃

C．1 mol该有机物能与4 mol H2发生加成反应

D．一定条件下，能发生加聚反应

B　[该有机物不是烃，是氯代烃，B错误。]

3．(2019·邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是(　　)

B　[该有机物不能与溴水反应，排除A、C；与溴发生取代生成两种一溴代物，确定B，排除D。]

⊙考法2　烃的共线、共面问题分析

4．某有机物结构简式为

，关于该有机物的空间构型的说法中正确的是(　　)

A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上

B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个

C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上

D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个

B　[将此有机物中部分C原子按如图所示编号，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳三键中的3、4号碳原子与双键中的5、6号碳原子一定在同一平面上，与3号碳原子相连的2号碳原子一定在这个平面内，与6号碳原子相连的苯环上的碳原子以及其对位上的碳原子和7号碳原子一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确；乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳原子以及苯环所有的原子都可能在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。]

5．(2019·湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是(　　)

A．甲苯分子中的所有原子可能共平面

B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面

C．乙烷分子中的所有原子可能共平面

D．二氯甲烷分子为正四面体结构

B　[A项，甲苯中有一个C为饱和碳，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。]

6．下列说法中正确的是(　　)

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

D　[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]

 [思维建模]　有机物分子中原子共面、共线的思维模型

考点三| 煤、石油和天然气的综合利用

1.煤的综合利用

1煤的组成



2煤的加工

2．石油加工

(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。

(2)石油加工

3．天然气的综合利用

(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。

提醒：化石燃料综合利用中的变化

(1)物理变化：石油的分馏或蒸馏；(2)化学变化：煤的干馏、液化和气化、裂化和裂解、煤的焦化。

⊙考法☆　化石燃料的综合利用

1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是(　　)

A．乙烯可作为水果的催熟剂

B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品

C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料

D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧

B　[煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物，煤中不含苯、甲苯等。]

2．(2019·合肥调研)下列有关生产和生活的说法中，不正确的是(　　)

A．“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料

B．“可燃冰”是一种烃类化合物的水合物

C．燃煤中加入生石灰可有效减少污染物SO2的排放

D．煤的气化、液化和干馏是实现煤的综合利用的主要途径

A　[碳纤维不是新型有机高分子材料，其主要成分为碳单质；A错误。]

课堂反馈　真题体验

1．(2018·全国卷Ⅱ，T11)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)

A　　　　　　B　　　　　C　　　　D

D　[甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]

2．(2018·全国卷Ⅲ，T9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

C　[在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]

3．(2017·全国卷Ⅰ，T36，节选)写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物的合成路线_________________________________________

___________________________________________________________(其他试剂任选)。

(已知)

答案：