有机物		官能团	代表物	主要化学性质
烃	烷烃	—	甲烷	取代(氯气/光照)
	烯烃		乙烯	加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
	炔烃		乙炔	加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
	苯及其同系物	—	苯、甲苯	取代(液溴/溴化铁做催化剂)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)
烃的衍生物	卤代烃		溴乙烷	水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
	醇	—OH (醇羟基)	乙醇	取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
	酚	—OH (酚羟基)	苯酚	弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁溶液发生显色反应、氧化(露置空气中变粉红色)
	醛	—CHO	乙醛	还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应
	羧酸	—COOH	乙酸	弱酸性、酯化
	酯	—COO—	乙酸乙酯	水解

2.有机物或官能团的特征反应

有机物或官能团	常用试剂	现象
碳碳双键碳碳叁键	溴的CCl4溶液(溴水)	褪色
碳碳双键碳碳叁键	酸性KMnO4溶液	褪色
苯的同系物	酸性KMnO4溶液	与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液褪色；否则溶液不褪色
苯的同系物	溴水	分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层

续　表

有机物或官能团	常用试剂	现象
—OH	金属钠	有气泡产生
酚羟基	浓溴水	溴水褪色，产生白色沉淀
酚羟基	FeCl3溶液	发生显色反应
醛基(—CHO)	银氨溶液	水浴加热，生成银镜
醛基(—CHO)	新制Cu(OH)2悬浊液	加热，生成红色沉淀
羧基(—COOH)	紫色石蕊溶液	变红色
	新制Cu(OH)2悬浊液	溶液变澄清，呈蓝色
	NaHCO3溶液	有气泡产生
淀粉	碘水	呈蓝色

3.有机物检验的常用方法

(1)“溴水法”检验

(2)“酸性KMnO4溶液法”检验；

(3)“Cu(OH)2法”检验；

(4)“综合比较法”检验。

[专题精练]

1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　)

A．氯化铁溶液、溴水

B．碳酸钠溶液、溴水

C．酸性高锰酸钾溶液、溴水

D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液

解析：选C。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯、甲苯和苯酚，能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。

2．(双选)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)

A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热

B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液

C．先加银氨溶液，微热，酸化后，再加溴水

D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后，再加溴水

解析：选CD。此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基，两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，有银镜或红色沉淀产生，说明含有醛基，然后酸化，加入溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键，故选项C、D正确。

3.和互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是(　　)

A．质谱法　　　　　　　　 B．红外光谱法

C．与NaOH定量反应 D．1H核磁共振谱

解析：选C。和互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴别，故A项错误；和含有的官能团相同，化学键也相同，无法用红外光谱鉴别，故B项错误；和与NaOH完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，故C项正确；和含有的等效氢均为5种，且1H核磁共振谱峰面积之比均为2∶1∶1∶1∶1，无法用1H核磁共振谱鉴别，故D项错误。

4．下列各物质中只用水就能鉴别的是(　　)

A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸

C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油

解析：选A。苯和四氯化碳都不溶于水，且苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，乙酸和水混溶，可鉴别，A项正确；乙醇、乙醛、乙酸与水互溶，不能鉴别，B项错误；乙醛和乙二醇均与水互溶，无法鉴别，C项错误；乙醇与甘油均易溶于水，无法鉴别，D项错误。

5．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：

甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是(　　)

A．甲　　　　　　　　　 B．乙

C．丙 D．上述实验方案都不正确

解析：选D。甲：由于无论发生消去反应还是发生水解反应，溶液中都会存在溴离子，无法证明反应类型，故甲错误；乙：由于反应后的溶液中存在氢氧化钠，氢氧化钠能与溴反应使溴水褪色，无法证明反应类型，故乙错误；丙：由于两种反应的溶液中都有溴离子存在，溴离子能够被高锰酸钾溶液氧化，所以无法判断反应类型，故丙错误；故选D。

6．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的X、Y、Z、W四种，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验，其实验记录如下：

	NaOH溶液	银氨溶液	新制Cu(OH)2悬浊液	金属钠
X	中和反应	无现象	溶解	产生氢气
Y	无现象	有银镜	加热后有红色沉淀	产生氢气
Z	水解反应	有银镜	加热后有红色沉淀	无现象
W	水解反应	无现象	无现象	无现象