2021版新高考化学一轮鲁科版教师用书：第8章第4节醛羧酸与酯

第4节　醛　羧酸与酯课标解读要点网络1.了解醛、羧酸与酯的组成结构、性质及应用。2．掌握醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。3．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。4．了解有机物分子中官能团之间的相互影响。5．根据信息能设计有机化合物的合成路线。 生命中的基础有机化学物质1．醛的结构与物理性质(1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(—CHO)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛的物理性质 颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性气味易溶于水乙醛液体与水、乙醇等互溶2．醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为(R—CH2OH)醇醛(R—CHO)羧酸(R—COOH)。以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。(1)氧化反应①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；③催化氧化反应：2CH3CHO＋O22CH3COOH；④乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸。(2)还原反应：与氢气的加成反应CH3CHO＋H2CH3CH2OH。注意：①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水退色，二者均为氧化反应。(3)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。3．醛与酮()可以为异类异构体，如CH3CH2CHO与互为同分异构体。命题点　醛的结构与性质1．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水D　[A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。]2．(2019·洛阳模拟)有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B(如图所示)，下列说法正确的是(　　)A．A分子中所有碳原子均位于同一平面B．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC．物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应D．1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应B　[A中1个饱和碳原子上连有3个碳原子(2个—CH3中的C、1个苯环上的C)，这4个碳原子中最多有3个碳原子在同一平面上，故A项错误；A含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而B不含酚羟基，因此可用FeCl3溶液检验物质B中是否混有A，B项正确；物质B含有醛基，可以发生银镜反应，但不含酯基或卤原子，不能发生水解反应，C项错误；1 mol B含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol 醛基、1 mol羰基，最多可与6 mol H2发生加成反应，D项错误。]3．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是    (　　)A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B．向香茅醛中滴加溴水后溴水退色，证明香茅醛中含有碳碳双键C．香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D．香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)D　[青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水退色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2===CH—CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D项正确。]与—CHO共存时的检验方法(1)检验—CHO时，可直接用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。(2)检验时，应先用新制Cu(OH)2悬浊液氧化，然后酸化，再用溴水检验。 羧酸与酯1．羧酸(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：羧基(—COOH)。(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)，通式可表示为R—COOH。(4)化学性质(以乙酸为例)①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。写出一个证明乙酸比碳酸酸性强的化学方程式2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OC2H5＋H2O。其反应机理为—COOH脱—OH，醇—OH脱—H，形成H2O。(5)几种重要的羧酸①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。结构：官能团：醛基、羧基。具有醛和羧酸的性质。②乙二酸：结构简式：，俗名草酸。可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。③苯甲酸：COOH，酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。④高级脂肪酸饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。2．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羟基被—OR′取代后的产物，表示为可简写为RCOOR′。(2)官能团：或—COO—。(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)酯的化学性质——水解反应提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，产生的羧酸被中和，酯的水解平衡右移，水解程度增大。(5)形成环酯和高聚酯的酯化反应①多元羧酸与多元醇之间的酯化反应nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH②羟基酸自身的酯化反应命题点1　羧酸与酯的主要性质1．(2019·昆明模拟)化学上可用表示丙烯，表示乙醇，下列关于有机物A()的说法正确的是(　　)A．A的分子式为C3H8O3B．A与NaOH、NaHCO3均可发生化学反应C．A能发生取代反应，但不能发生氧化反应D．1 mol A与足量金属钠反应，生成的气体在标准状况下为11.2 LB　[A的分子式为C3H6O3，A项错误；A中含有羧基，则A与NaOH、NaHCO3均可发生化学反应，B项正确；A中含羟基和羧基，故A能发生取代反应，还能发生催化氧化反应，C项错误；羟基和羧基均能与金属Na反应，则1 mol A与足量金属Na反应，生成1 mol气体，在标准状况下1 mol气体的体积为22.4 L，D项错误。]2．(双选)山梨酸是目前国际上公认的安全防腐剂。山梨酸可由山梨醛经如下过程合成：下列有关说法正确的是(　　)A．山梨酸与CH2===CH—COOH互为同系物B．山梨酸能发生取代、氧化、还原和加成反应C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的山梨酸的同分异构体有3种D．山梨酸分子中处在同一平面的原子最多有13个BC　[A项，互为同系物的两种有机化合物必须符合两点：①所含官能团的种类和数目均相同；②在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团；据此可以判断题给两种有机物不属于同系物，错误。B项，山梨酸含有碳碳双键，能发生加成反应，其中与H2的加成反应也属于还原反应，含有羧基，可以和乙醇发生取代反应，另外该有机物燃烧发生氧化反应，正确。C项，符合条件的有机物有、、，共3种，正确。D项，山梨酸的结构式为，由于单键可以旋转，故最多有14个原子共平面，错误。]3．(2019·湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是(　　)①分子式为C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液退色③能发生加成反应，但不能发生取代反应④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2 3 molA．①②③　　　　　　  B．①②⑤C．①②⑤⑥ D．①②④⑤B　[从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有3个双键，故氢原子数目为12×2＋2－6＝20，故分子式为C12H20O2，①正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液退色，②正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，③错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少8个氢原子)，④错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH，⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物最多消耗2 mol H2，⑥错误。]命题点2　醛、羧酸、酯的有机推断4．(2019·延边一模)芳香烃A可以合成扁桃酸，也可以合成H。以下是合成路线(部分产物、反应条件已略去): 已知：Ⅰ.R—CHO＋HCN―→Ⅱ.R—CNR—COOHⅣ.D的相对分子质量为137，且在苯环的对位上有两个取代基Ⅴ.E为一溴取代物请回答下列问题：(1)扁桃酸中含氧官能团的名称是________；物质B的结构简式________。(2)上述①～⑥反应中属于取代反应的是________(填序号)。(3)关于H物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。A．所有碳原子可能处于同一平面B．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应C．H与G都能与新制Cu(OH)2反应(4)写出反应⑥的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________。(5)X是扁桃酸的同分异构体，1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，其结构简式为_______________________________________________________(任写两种)。(6)请结合所学知识和上述信息，写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛()的合成路线流程图_________________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]　根据题意和合成路线知：A为CH3，B为CH2OH，C为CHO，扁桃酸为，D为，E为，F为，G为，H为。(5)X是扁桃酸的同分异构体，则其分子式为C8H8O3，不饱和度＝＝5，分子内含苯环，占据4个不饱和度，又因为1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，则推知分子内含两个酚羟基，和一个醛基或羰基；又因为其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，说明有四种不同环境的氢原子，且原子个数比为3∶2∶2∶1，则其结构简式可以为[答案]　(1)羧基、羟基　　(2)①、②、⑤　(3)AB　(4)2O2NCH2OH＋O22O2NCHO＋2H2O多官能团有机物的结构与多重性——微观探析与证据推理官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据各种官能团推断有机物的某些性质。试题难度中档，容易得分。此类试题体现了“微观探析与证据推理”的化学核心素养。1．常见官能团及其代表物的主要反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液退色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液退色羟基(—OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(—COO—)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基(—CHO)葡萄糖氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜2．有机物反应类型与结构、性质的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失取代反应饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)—X、—NO2取代碳原子上的氢原子水解型酯、油脂＋H2O(酸作催化剂)生成酸和相应醇酯、油脂＋NaOH(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应醇酯化型R—OH＋R′—COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水氧化反应催化氧化C2H5OH＋O2(催化剂)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2===CH2，C2H5OHCH2===CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸1.(2019·合肥模拟)某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)A．分子式为C10H12O3B．能使酸性KMnO4溶液或溴水退色C．1 mol该有机物可中和2 mol NaOHD．1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应B　[该有机物的结构简式中各碳原子结合氢原子的个数如图所示 ，故该有机物的分子式为C10H14O3，A项错误；1 mol该有机物中含有1 mol羧基和1 mol醇羟基，只有羧基能与NaOH发生中和反应，故1 mol该有机物可中和1 mol NaOH，C项错误；1 mol该有机物中含有2 mol 碳碳双键，因此1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应，D项错误。]2．(2019·海淀区模拟)“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是(　　)A．物质Ⅰ的分子式是C25H28O8B．反应[a]是氧化反应C．1 mol物质Ⅰ可与8 mol H2发生加成反应D．物质Ⅰ的所有原子不可能共平面B　[根据物质Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C25H28O8，A项正确；反应[a]为还原反应，B项错误；1个物质Ⅰ分子中含有2个苯环、2个羰基，故1 mol物质Ⅰ可与8 mol H2发生加成反应，C项正确；物质Ⅰ中含有饱和碳原子，故其所有原子不可能共平面，D项正确。]3．(2019·湖北名校联考)甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体，其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)A．分子式为C11H19O2B．含有羧基和碳碳双键两种官能团C．能发生加成反应和水解反应D．23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 LC　[根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C11H18O2，A项错误；该有机物中含有酯基和碳碳双键两种官能团，B项错误；该有机物中含有碳碳双键，故能发生加成反应，含有酯基，故能发生水解反应，C项正确；该有机物含有酯基，而不含羧基，不能与金属钠反应，D项错误。]4.(2019·长沙模拟)物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(　　)A．X的分子式为C6H7O7B．X分子内所有原子均在同一平面内C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同D　[由物质X的结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；X分子内存在饱和碳原子，故所有原子不可能共面，B项错误；物质X不能与氢气发生加成反应，C项错误；X中含有羧基，等物质的量的NaHCO3、Na2CO3分别与足量的X反应，生成等量的二氧化碳，D项正确。]5．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是(　　)①加成反应　②水解反应　③酯化反应　④氧化反应　⑤中和反应　⑥取代反应　⑦还原反应A．①③④⑤⑥⑦　　　 B．①③④⑤⑦C．①③⑤⑥⑦   D．②③④⑤⑥[答案]　A 有机反应类型——证据推理与模型认知有机反应类型的判断是每年选做题中必考的考点之一，难度中档，易得分。题目呈现形式主要是通过合成路线中每一步的前后物质分子结构或转化条件确定反应类型。体现了“证据推理与模型认知”的核心素养。1．常见有机反应类型与有机物类别的关系反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2．特定条件的反应类型(1)消去反应①对于醇羟基的消去，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170 ℃时发生消去反应生成乙烯，在140 ℃时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。②卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂)，因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。(2)取代反应①烷烃发生卤代的条件：光照。②芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(FeX3)。③卤代烃水解的条件：加热NaOH/水溶液。④醇和羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热。⑤苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。⑥苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。(3)加成反应含或—C≡C—的加成反应：①H2(催化剂)。②Br2(CCl4)。(4)氧化反应①含—CHO的有机物的氧化反应：与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液共热。②含醇—OH的醇类氧化反应：O2、Cu/△。1．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应C　[A项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误；B项，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，错误；C项，含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，错误。]2．(2019·绵阳模拟)化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。试回答：(1)A的化学名称是________________，A→B的反应类型是____________，E→F的反应类型是__________。(2)B→C的化学方程式为________________________，反应类型是________________。(3)C→D所用试剂和反应条件分别是______________________。(4)E的结构简式是________________。F中官能团的名称是________________。[解析]　(1)结合F的结构简式及B的分子式C8H9Cl，可得A的结构简式为H3CCH3，所以A的化学名称是对二甲苯(或1,4­二甲苯)，由A→B所用试剂和反应条件分别是Cl2和光照，可得A→B的反应类型为取代反应，E→F的反应类型为消去反应。(2)由B→C所用试剂和反应条件分别是NaOH/H2O、△可知该反应为卤代烃的水解反应，化学方程式为H3CCH2Cl＋NaOHH3CCH2OH＋NaCl。(3)由D到E所用试剂、反应条件并结合已知反应，可知D为醛类物质，所以C→D为醇的催化氧化反应，所用试剂是O2/Cu或Ag，反应条件为加热。(4)结合已知反应可得E的结构简式是。F中官能团的名称是碳碳双键、醛基。[答案]　(1)对二甲苯(或1,4­二甲苯)　取代反应　消去反应(2)H3CCH2Cl＋NaOHH3CCH2OH＋NaCl　取代反应(3)O2/Cu或Ag，加热(或氧气，催化剂、加热)(4)　碳碳双键、醛基3．(2019·福州模拟)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如下：已知：(CH3)2C=== (试剂Ⅰ)回答下列问题：(1)A生成B的反应类型为________，化合物E中官能团的名称为________，F的分子式为________。(2)D生成E的化学方程式为____________________________，反应类型为___________________________________________。[解析]　(1)根据A、试剂Ⅰ和B的结构差别，试剂Ⅰ中的变成，可知A→B为加成反应。(2)根据D中的—COOH和—OH变成E中的，可知D→E为酯化反应(取代反应)。[答案]　(1)加成反应　酯基和氰基　C9H14O4(2) 　取代反应(或酯化反应)1．(2018·全国卷Ⅰ，T9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)A　　　　　B　　　　C　　　　DD　[A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。]2．(2015·全国卷Ⅱ，T8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5   D．C16H20O5  A　[由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。]3．(2018·全国卷Ⅲ，T36节选)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr­Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHO＋CH3CHOR—CH===CH—CHO＋H2O回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为___________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。(4)D的结构简式为________。(5)Y中含氧官能团的名称为______________。(6)E与F在Cr­Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。[解析]　(2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C)，即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH＋NaCNHC≡C—CH2CN＋NaCl。(3)A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。(5)根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。[答案]　(1)丙炔(2) CH2Cl＋NaCNCH2CN＋NaCl(3)取代反应　加成反应(4) CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)