人教版 (新课标)必修2第三章 有机化合物综合与测试教案及反思

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有机化合物
在元素大家族中，碳是一个非常奇特的元素。碳元素在自然界中的含量较少，在地壳中所占质量分数仅为0.087%。在无机物中，它有着像金刚石、石墨和富勒烯(如C60)这种性质和结构截然不同的单质，这种情况在周期表的其它元素中是很少见的。在生命领域中，有机化合物不仅数量多，而且在生命过程中起着关键作用。此外在人工合成的新化合物中(2008年的化合物总数已经超过3000万种)，有机化合物所占比例更是远远地超过了无机化合物。而且新的有机物仍在以每年近百万种的速度增加。有机化合物不仅数量众多，而且分布极广。例如，燃料中的汽油、煤油、柴油，建材中的木材、黏结剂、涂料、油漆，日用品中的塑料、橡胶、纤维、清洁剂，粮食中的淀粉，木材中的纤维素，动植物体内的蛋白质，石油和天然气中的各种碳氢化合物等。它们对于人类的键康、丰富人类的物质生活、科学技术的进步和社会经济的发展都有着十分重要的作用。
由于有机化合物特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。

第一节　最简单的有机化合物——甲烷
第1课时　甲　烷

目前，在自然界里发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。其中，有些物质有特殊的性质和功能，有些物质与人类的生命活动息息相关。为了人类的生存和发展，化学家们不断地对有机化合物进行研究，逐渐揭开了包括生命之谜在内的许多科学奥秘，也使我们的物质世界更加丰富多彩。
通过初中化学的学习，你已经了解到有机化合物具有一些共同的性质，如大多数有机化合物具有熔点和沸点低、难溶于水、可以燃烧等性质。下面以甲烷为例，进一步研究有机化合物的性质。让我们一起走进丰富多彩前景广阔的有机化学世界，去探索知识的奥秘吧！

一、有机化合物和烃(用集合表示两概念的关系)

点拨：并非所有含有碳元素的化合物都是有机物，如①CO、CO2; ②碳酸；③碳酸盐；④碳化物(如CaC2)；⑤硫氰化物(如KSCN)等属于无机物。
二、甲烷
1．存在与用途
—
　|
—
2．分子结构
(1)组成和结构
分子式
电子式
结构式
分子模型
球棍模型
比例模型
__CH4__
____
____


(2)空间结构

甲烷分子中以碳原子为中心，四个氢原子为顶点形成__正四面体__,4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等。
3．物理性质
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
__极难溶于水__
4.化学性质
(1)稳定性
通常状况下，甲烷比较稳定，与__高锰酸钾__等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。
(2)氧化反应(燃烧)
①实验探究

②化学方程式：__CH4＋2O2CO2＋2H2O__
点拨：根据甲烷的燃烧实验可知，有机物燃料生成CO2和H2O，说明有机物中一定含有碳、氢两种元素。
(3)取代反应
①实验探究：甲烷与Cl2的取代反应。
实验操作

实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐__变浅__，试管内壁有__无色油状液体__出现，试管中有少量__白雾__，试管内液面__上升__，水槽中有固体析出； B装置：__无明显变化__
实验结论
CH4和Cl2在__光照__条件下发生反应，化学方程式：
__CH4＋Cl2HCl＋CH3Cl__(一氯代物)
__CH3Cl＋Cl2HCl＋CH2Cl2__(二氯代物)
__CH2Cl2＋Cl2HCl＋CHCl3__(三氯代物)
__CHCl3＋Cl2HCl＋CCl4__(四氯代物)
②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他__原子或原子团__所替代的反应叫取代反应。
点拨：(1)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此，有机反应方程式常用“―→”，而不用“===”。
(2)甲烷与氯气无法制得纯净的一氯甲烷。因为甲烷与氯气一旦反应，不会停止在某一步，四种有机产物都会产生。

1．(2018·安徽宣城期末)古丝绸之路贸易中的下列商品，主要成分属于无机物的是(　A　)




A．瓷器
B．丝绸
C．茶叶
D．中草药
解析：瓷器的主要成分为硅酸盐，属于无机物，A项正确。丝绸的主要成分为蛋白质，属于有机物，B项错误；茶叶的主要成分为茶多酚(属于酚类)、生物碱、氨基酸、有机酸等，属于有机物，C项错误；中草药成分复杂，通常含有糖类、氨基酸、蛋白质、油脂、维生素、有机酸、生物碱等，其主要成分属于有机物，D项错误。
2．下列列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机化合物的是(　A　)
A．仅由碳、氢两种元素组成
B．仅由碳、氢、氧三种元素组成
C．在氧气中燃烧只生成CO2
D．熔点低而且难溶于水
解析：A是烃，一定是有机物；仅由碳、氢、氧三种元素组成的化合物绝大多数是有机物，但H2CO3等是无机物；C、D不能说明。
3．(2018·江苏宿迁期末)2017年5月18日上午，中国国土资源部地质调查局宣布，我国正在南海进行的可燃冰(CH4·nH2O)试采获得成功，这也标志着我国成为全球第一个实现了在海域可燃冰试开采中获得连续稳定产气的国家。则下列有关可燃冰的说法中不正确的是(　C　)
A．可燃冰释放的甲烷属于烃
B．可燃冰是一种洁净的新能源
C．可燃冰实质是水变成的固态油
D．可燃冰燃烧实现了化学能转化为热能
解析：A项，可燃冰的主要成分是甲烷，甲烷的化学式是CH4，甲烷属于烷烃，不符合题意；B项，可燃冰的主要成分是甲烷，甲烷燃烧生成水和二氧化碳，不污染环境，是一种洁净的新能源，不符合题意；C项，可燃冰的主要成分是甲烷，根据质量守恒定律，水不可能变成可燃冰，符合题意；D项，可燃冰燃烧时，化学能转化为热能，不符合题意。
4．(2018·河北辛集中学第二阶段测试)公元前一世纪，我国已使用天然气井，现在“西气东输”工程早已全面竣工，天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是(　B　)
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应
B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯
C．甲烷与氯气反应，无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水
解析：A项，甲烷的性质比较稳定，不符合题意；B项，甲烷可以燃烧，可燃性气体点燃前都要验纯，符合题意；C项，四种物质均为氯原子取代氢原子的产物，因此都属于取代反应，不符合题意；D项，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都难溶于水，不符合题意。
5．(2018·山西太原高一检测)甲烷的下列应用中，利用甲烷与其他物质发生取代反应的是(　C　)
A．优良的气体燃料
B．高温生产炭黑
C．生产三氯甲烷等有机溶剂
D．生产合成氨的原料氢气
解析：甲烷与氯气发生取代反应可生成三氯甲烷。
6．下列有关甲烷与氯气发生取代反应的叙述正确的是(　D　)
A．甲烷完全转化为一氯甲烷后，一氯甲烷再与氯气取代生成二氯甲烷
B．甲烷与氯气发生取代反应的产物中，CH3Cl最多
C．1 mol 甲烷全部生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
D．每消耗1 mol Cl2必生成1 mol HCl
解析：甲烷和氯气发生取代反应的特点是逐步取代，各步反应同时进行，产物中最多的是HCl，故A、B两项错误；甲烷与氯气发生取代反应时，每1 mol氯气参加反应，其中1 mol氯原子与氢原子发生取代，另外1 mol氯原子与氢原子结合成氯化氢，故1 mol CH4全部生成CCl4时，需要4 mol Cl2，C项错误；每消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl，D项正确。

知识点一　有机物的组成和结构的表示方法
问题探究：

1．从碳的原子结构分析，有机物成键有什么特点？
2．是否所有有机物都易燃烧？
探究提示：1.碳原子结构示意图，其最外层有4个电子，不易失去电子，也不易得到电子，一般通过共价键与氢、氧、硫、氮、卤素等元素的原子相结合，也可以与碳原子形成多种共价键。
2．否。如CCl4不仅不易燃烧，且为常用灭火剂。
知识归纳总结：
表示方法(以甲烷为例)
含义
分子式：CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：
①具有分子式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式：CH4
结构式的简便写法，着重突出结构特点

小球表示原子，短棍表示化学键，展示了空间构型

表明了原子的相对大小和空间的相对位置
点拨：甲烷取代产物的空间结构
a．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3的结构是四面体，而非正四面体。b.CH2Cl2只有一种结构的事实，可以说明CH4为正四面体结构，而非平面正方形结构。因为若为平面正方形结构，CH2Cl2将有两种结构，如下图。

典例1 下列关于有机物的说法正确的是(　D　)
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C．所有的有机化合物都很容易燃烧
D．有机化合物有的不溶于水，有的可溶于水
解析：含碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、SiC等，A项错误；一般来说，有机物易溶于有机溶剂、无机物易溶于无机溶剂，但不能说是“一定”，如Br2、I2易溶于有机溶剂而不易溶于水，故B项错误；有机化合物一般易燃烧，但不是“都很”容易燃烧，如CCl4是常用的灭火剂，C项错误；有机化合物有的不溶于水，如CH4，有的可溶于水，如乙醇、乙酸等。
规律方法指导：有机物主要是由碳元素，氢元素组成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物(一氧化碳、二氧化碳)，碳酸、碳酸盐等物质。
〔变式训练1〕 下列说法中不正确的是(　C　)
A．有机物一定含有碳元素
B．烃属于有机物，只含碳、氢两种元素，不少有机物还含有氧、氮、硫等元素
C．有机物都不溶于水
D．有机物有2 000多万种，周期表中形成化合物种类最多的元素位于第ⅣA族
解析：有些有机物可溶于水，如酒精、醋酸等。
知识点二　甲烷与卤素单质的取代反应
问题探究：

1．CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
2．CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？它与Cl2在物质的量上有什么关系？
探究提示：1.CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
2．因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知，
每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
知识归纳总结：
反应物
甲烷与气态卤素单质
反应条件
光照
生成物
多种卤代甲烷的混合物＋HX
反应特点
甲烷逐步取代，各步反应同时进行
生成物中HX的物质的量最多
每取代1 mol氢原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX
点拨：(1)甲烷与氯气无光照时不发生反应；强光照射时会发生爆炸。
(2)甲烷与卤素单质发生取代反应，用的是纯净卤素单质，而甲烷与氯水、溴水不反应。
(3)甲烷与氯气反应的化学方程式应该分步书写。
(4)取代反应发生时，取代的位置和个数无法控制，故制备卤代烃一般不采用取代反应。
典例2 如图所示，U形管的左端有被水和胶塞封闭的甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。

(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：__CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl__。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积比为11，则得到的产物为__D__。
A．CH3Cl、HCl
B．CCl4、HCl
C．CH3Cl、CH2Cl2
D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
(3)经过一段时间的反应后，U形管右端的水柱变化是__B__。
A．升高　　　 B．降低　
C．不变 　　　 D．无法确定
(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到__有白色胶状沉淀生成__。
(5)右端玻璃管的作用是__平衡气压__。
规律方法指导：CH4发生取代反应应注意的问题
(1)反应条件：光照(不用强光，以防爆炸)。
(2)反应物：纯氯气和CH4。
(3)根据反应过程可看出，1 mol CH4最多可与4 molCl2发生取代反应，所需Cl2的最大物质的量与CH4分子中H原子物质的量相等，同时生成与Cl2物质的量相等的HCl。不要认为1个Cl2分子取代2个H原子。
(4)该反应是一个连锁反应，不会停留在某一阶段，因此产物是5种物质的混合物。
〔变式训练2〕 (2018·江西芦溪二模)把1 mol 甲烷和4 mol氯气组成的混合气体充入到大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，一段时间后，推测可能观察到的现象是(　D　)
①黄绿色逐渐消失　②试管壁上有油珠
③试管内水面上升 ④水槽内有少量晶体析出
A．只有①③ B．只有①②③
C．只有①③④ D．①②③④
解析：氯气是黄绿色气体，一氯甲烷和氯化氢是无色气体，光照条件下，甲烷和氯气发生取代反应生成氯代烃和氯化物，所以气体颜色变浅，故①正确；二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液态有机物，所以瓶内壁有油状液滴生成，故②正确；该反应中有氯化氢生成，氯化氢极易溶于水导致试管内压强减小，水进入试管，故③正确；氯化氢溶于水后溶液中氯离子浓度增大，导致氯化钠固体析出，故④正确。

取代反应和置换反应的比较
类别
取代反应
置换反应
实例
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定义
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种新化合物
另一种化合物和另一种单质
反应中电子得失
不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
〔即时训练〕
下列反应中属于取代反应的是(　C　)
A．AgNO3＋HCl===AgCl↓＋HNO3
B．CH4＋2O2CO2＋2H2O
C．CH2Br2＋Cl2CHClBr2＋HCl
D．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
解析：A项中的反应中不是有机反应，不是取代反应；B项中的反应为CH4的燃烧，是氧化反应，而D项中的反应中没有原子或原子团被替代，故B、D项中的反应也不是取代反应。
规律方法指导：取代反应的判定方法
(1)从概念看：取代反应的概念可以简记为“某些”被其他“所替代”。
(2)从反应物看：反应物中至少有一种是有机物。
(3)从生成物看：取代反应一般生成两种化合物。

1．下列气体中的主要成分不是甲烷的是(　D　)
A．坑气　 B．沼气　
C．天然气　 D．煤气
2．(2018·海口高一检测)下列关于甲烷的说法中错误的是(　B　)
A．甲烷分子具有正四面体结构
B．甲烷分子的球棍模型：
C．甲烷分子中具有极性键
D．甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键
解析：A项，甲烷是正四面体结构，正确；B项为甲烷的比例模型，故错误；C项，甲烷中存在碳和氢之间的极性键，正确；D项，甲烷中四个碳氢键都相同，故正确。
3．(2018·济南高一检测)在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列说法正确的是(　C　)

①甲烷属于烃类
②在相同条件下甲烷的密度大于空气
③甲烷难溶于水
④可燃冰是一种极具潜力的能源
A．①②③ B．②③④
C．①③④ D．①②④
解析：甲烷是最简单的烃，难溶于水，因其相对分子质量为16，故相同条件下密度小于空气，甲烷燃烧放出较多的热量且产物为CO2和H2O，所以可燃冰是一种极具潜力的能源，因此C正确。
4．下列关于甲烷分子结构的说法正确的是(　C　)
A．甲烷的电子式为，分子中各原子都达到“8电子”稳定结构
B．CHCl3只有一种结构，说明甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构
C．CH4比SiH4分子稳定，说明碳元素比硅元素非金属性强
D．CH3Cl的四个价键的长度和强度相同，夹角相等
解析：A项，H最外层有2个电子，不是“8电子”，故错误；B项，如果甲烷是正方形，三氯甲烷也只有一种结构，故错误；C项，非金属性越强，其氢化物越稳定，反之也成立，故正确；D项，一氯甲烷的四个价键的键长和强度不同，故错误。
5．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在光的照射下充分反应，生成物中物质的量最多的是(　D　)
A．CH3Cl B．CH2Cl2
C．CCl4 D．HCl
解析：甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢，然后一氯甲烷和氯气继续反应生成二氯甲烷和氯化氢，二氯甲烷和氯气反应生成三氯甲烷和氯化氢，三氯甲烷和氯气再反应生成四氯化碳和氯化氢，所以氯化氢的物质的量最多。
6．(2018·三亚高一检测)下列有关有机物的说法正确的是(　B　)
A．甲烷不能发生氧化反应
B．甲烷中的共价键都是极性共价键
C．甲烷和四氯化碳都易溶于水
D．甲烷中所有原子可能处于同一平面
解析：甲烷能燃烧，燃烧反应属于氧化反应，故A项错误；甲烷中的共价键都是极性共价键，B项正确；甲烷和四氯化碳都不溶于水，故C项错误；甲烷属于正四面体分子，所以甲烷中所有原子不可能处于同一平面，故D项错误。
7．下列说法正确的是(　C　)
A．甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构
B．甲烷分子的球棍模型为
C．天然气不属于可再生能源
D．标准状况下，11.2 L CCl4中含有C—Cl键的数目为2NA
解析：甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有1种结构，所以A项和B项均错误。天然气为化石燃料，属于不可再生能源，C项正确。标准状况下，CCl4是液态不是气态，所以11.2 L CCl4的物质的量不是0.5 mol，D错误。
二、非选择题
8．下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。

(1)填写下列空白(填序号)：
甲烷的球棍模型是__C__，甲烷的电子式是__B__。
(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有__两__种结构，实际CH2Cl2有__一__种结构，证明甲烷不是平面结构，而是__正四面体__结构，上面__D__更能反映其真实存在状况。
解析：(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。

一、选择题
1．(2018·辽宁锦州高一期中)下列物质在空气中充分燃烧后，其生成物既可使无水CuSO4变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是(　B　)
A．CO　 B．CH4　
C．H2　 D．C
解析：在空气中充分燃烧后，其生成物既可使无水CuSO4变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊，说明该物质中有C、H两种元素，燃烧后生成CO2和H2O。
2．(2018·河南洛阳检测)下列关于取代反应和置换反应的说法中，正确的是(　C　)
A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成
B．取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应
C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快
D．取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象
解析：取代反应产物一般是化合物，A错误；取代反应有的是氧化还原反应，有的不是，B错误；取代反应有的是逐步进行的，因此生成物中可能会存在多种产物共存的现象，D错误。
3．(2018·甘肃武威六中期末)下列反应属于取代反应的是(　D　)
A．CH4＋2O2CO2＋2H2O
B．CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
C．CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaCl＋H2O

解析：A项，该反应是甲烷的燃烧，属于氧化反应，故错误；B项，两种物质生成一种物质，因此不符合取代反应的定义，故错误；C项，该反应不符合取代反应的定义，故错误；D项，—OH取代了—Cl的位置，因此属于取代反应，故正确。
4．下列分子具有正四面体结构的是(　D　)

5．(2018·汕头高一检测)鉴别甲烷、一氧化碳和氢气3种无色气体的方法，是将它们(　C　)
A．先后通入溴水和澄清石灰水
B．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯
C．点燃，先后罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯
D．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯，通入溴水
6．(2018·延安高一检测)将标准状况下的11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合点燃，恢复到原状况后，气体的体积为(　A　)
A．11.2 L B．22.4 L
C．33.6 L　 D．44.8 L
解析：CH4＋2O2CO2＋2H2O，因此11.2 L甲烷与22.4 L氧气恰好完全反应生成11.2 L的CO2气体，故选A。
7．如果使0.5 mol甲烷完全跟Cl2发生取代反应并生成等物质的量的四种氯代物，则需要消耗氯气(　D　)
A．0.5 mol B．1 mol
C．1.5 mol D．1.25 mol
解析：利用原子守恒法：CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4中的碳原子都是从CH4中来的，故这四种氯代物共0.5 mol，每种氯代物均为0.125 mol，含Cl的物质的量为0.125 mol×1＋0.125 mol×2＋0.125 mol×3＋0.125 mol×4＝1.25 mol。而从甲烷分子中每取代1 mol氢原子，就消耗1 mol Cl2。因此消耗的Cl2的物质的量也为1.25 mol。
二、非选择题
8．为了验证甲烷的燃烧产物，某同学设计了甲烷的燃烧实验(如图所示)：

根据实验装置完成下列实验步骤和现象：
(1)点燃甲烷前必须进行的实验步骤是__验纯__，如何操作？__用排水法收集一小试管甲烷，然后靠近点燃的酒精灯，如果发出“噗”的声音则表明纯净，如果发出尖锐的爆鸣声则表明不纯净__。
(2)开启水龙头抽气后，在漏斗下方点燃甲烷，可观察到的现象是__火焰被吸入漏斗内，干燥管中无水CuSO4慢慢变蓝，洗气瓶中澄清石灰水逐渐变浑浊__。
(3)如果将B、C两个装置的位置交换，会对实验结论产生什么影响？__不能验证是否产生水蒸气__。
解析：(1)为了防止甲烷中混有氧气，在点燃时发生爆炸，所以点燃前要验纯；其验纯的操作为用排水法收集一小试管甲烷，然后靠近点燃的酒精灯，如果发出“噗”的声音则表明纯净，如果发出尖锐的爆鸣声则表明不纯净。
(2)开启水龙头抽气后，在抽气作用下，甲烷的燃烧火焰被吸入漏斗内，甲烷燃烧生成二氧化碳和水蒸气，无水硫酸铜遇到水会变蓝色，二氧化碳使澄清石灰水变浑浊。
(3)C中为澄清石灰水溶液，B、C两个装置的位置交换，先检验二氧化碳，二氧化碳通过澄清石灰水，则会带出水蒸气，用B中无水硫酸铜检验水时，无法确定水是否是由甲烷燃烧生成的。
9．将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶，用玻璃片盖好瓶口后，分别做如下处理，各有怎样的现象发生？
(1)①置于黑暗中：__无明显现象__。
②将点燃的镁条靠近集气瓶外壁：__爆炸__。
③放在有光线的房子里：__黄绿色逐渐变浅，有油状液滴生成__。
(2)甲烷和氯气发生的一系列反应都是__取代__(填反应类型)反应，请写出甲烷和氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式：__CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl__。
解析：对于有机反应，反应条件非常重要，通过控制反应条件，可使CH4和Cl2的取代反应产生的现象不同。
10．把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是__CH2Cl2、CHCl3、CCl4__，水槽中还观察到__有白色沉淀产生__，原因是__Ag＋＋Cl－===AgCl↓__(用离子方程式解释)。若向水槽中再滴入几滴紫色石蕊溶液又观察到__溶液变红__。

解析：CH4和Cl2反应的产物中，HCl极易溶于水，能电离出H＋和Cl－，其他产物均为有机物，部分呈气态，部分为油状液体。CH4和Cl2在光照条件下反应生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，试管中黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，使试管壁上有油状液滴出现；因生成的HCl易溶于水，反应后，试管内气体压强减小，试管内水位上升，HCl溶于水后，与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时溶液显酸性，故加入紫色石蕊溶液后溶液变红。
11．如图是某同学利用日常用品注射器设计简易实验装置。甲注射器中注入10 mL CH4，同温同压下乙注射器中注入 50 mL Cl2，将乙注射器气体推入甲注射器中，气体在甲注射器中反应，用日光照射一段时间。

(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；
②实验过程中，甲管活塞向内移动；
③甲管内壁有油珠；
④产生火花。
其中正确的是__②③__。
(2)甲管中发生的化学反应类型为__取代反应___。
(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是__B__。
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到__液体分为两层，产生白色沉淀__，若再向其中滴入几滴石蕊试液，又观察到__溶液变红色__。
解析：在光照下，甲烷与氯气发生连锁反应：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl,
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时二者恰好完全反应，而该针管里氯气与甲烷体积比为5∶1＞4∶1，说明氯气过量，最终气体中仍有氯气。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩 余气体。
(4)生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，若加入几滴石蕊，溶液会变红。
第2课时　烷　烃

这种天然气水合物是一种由气体和水形成的冰状白色固态晶体，水分子一般通过氢键合成多面体笼，笼中含有固体的天然气分子。其分子式是M·nH2O，式中M是气体分子，主要是甲烷、乙烷和丙烷等烃类同系物及CO2、N2和H2S等；n是水分子数。水分子组成笼形类冰晶格架，气体分子充填在格架空腔中，组成单一或复合成分的天然气水合物。这种类冰气水合物遇火即可燃烧。
我们已经初步认识了甲烷的分子结构和性质，除甲烷外，还有一系列结构和性质与它很相似的烃，如下面两种物质：

我们称这类烃为烷烃。那么，它们具有什么样的结构特点和性质呢？让我们一起走进教材第2课时烷烃。

一、烷烃
1．结构特点

2．通式：__CnH2n＋2(n≥1)__
3．物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)。

(2)相似性：烷烃均__难__溶于水，相对密度均小于1。
4．化学性质(与CH4相似)

具体体现
稳定性
烷烃比较稳定，在通常情况下跟强酸、强碱、__酸性高锰酸钾溶液__等都不发生反应
氧化反应
烷烃燃烧通式：__CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O__
取代反应
烷烃能与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式为__C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl__
5．习惯命名法
(1)表示
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
__戊__
__己__
__庚__
__辛__
__壬__
__癸__
n＞10
相应汉字数字
(2)碳原子数n相同，结构不同时，用__正、异、新__表示。
(3)举例：C6H14命名为__己烷__，C18H38命名为__十八烷__；C4H10的两种分子的命名：
无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为__正丁烷__；
有支链时：命名为__异丁烷__。
点拨：烷烃为链状结构，但碳原子不在一条直线上，而是呈锯齿状。
二、同系物和同分异构体

同系物
同分异构体
概念
结构__相似__，在分子组成上相差一个或若干个__CH2__原子团的物质
具有相同__分子式__，但具有不同__结构__的化合物的互称
实例
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为__同系物__
CH3CH2CH2CH3和____互为同分异构体
点拨：相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如C3H8与CO2。

1．(2018·甘肃天水校级期末)下列物质中不属于烷烃的是(　B　)
A．CH4　 B．C2H4　
C．C3H8　 D．C4H10
解析：CH4只含碳、氢两种元素，碳原子达到饱和，符合烷烃的通式，是最简单的烷烃，故A不符合题意；C2H4不符合烷烃通式，碳原子未饱和，存在碳碳双键，不属于烷烃，故B符合题意；C3H8符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故C不符合题意；C4H10符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故D不符合题意。
2．下列有关烷烃的叙述，正确的是(　C　)
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMNO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
A．①③⑤ B．②③
C．①④ D．①②④
解析：烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①说法正确；烷烃属于饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，也不能使溴水褪色，②、⑤说法不正确，因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，④说法正确。
3．(2018·山东乐陵一中检测)下列性质中，属于烷烃特征的是(　C　)
A．完全燃烧只生成二氧化碳和水
B．它们不溶于水
C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应
D．它们是非电解质
解析：A项，碳氢化合物完全燃烧产物都是二氧化碳和水，不属于烷烃的特征，故错误；B项，烯烃、炔烃、苯等大部分有机物都是不溶于水的，不属于烷烃的特征，故错误；C项，烷烃为饱和烃，其分子的通式为CnH2n＋2，满足CnH2n＋2的烃一定为烷烃，且能够发生取代反应是烷烃的特征反应之一，故正确；D项，大部分有机物都是非电解质，不属于烷烃的特征，故错误。
4．(2018·陕西延安校级期中)下列化学性质中，烷烃不具备的是(　D　)
A．不能使溴水褪色
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：烷烃为饱和烃，分子中不存在不饱和键，其化学性质稳定，所以烷烃具有“不能使溴水褪色”的化学性质，故A不符合题意；烷烃中含有C、H元素，所以烷烃具有“可以在空气中燃烧”的化学性质，故B不符合题意；烷烃的特征反应为取代反应，在光照条件下烷烃能够与氯气发生取代反应，所以烷烃具有“与氯气发生取代反应”的化学性质，故C不符合题意；烷烃分子中不存在不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以烷烃不具有“能使酸性KMnO4溶液褪色”的化学性质，故D符合题意。
5．(2018·安徽巢湖柘皋中学月考)下列各组物质互为同系物的是(　C　)
A．金刚石和石墨 B．正丁烷和异丁烷
C．甲烷和乙烷 D．白磷和红磷
解析：A项，金刚石和石墨是碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，故错误；B项，正丁烷和异丁烷的分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故错误；C项，甲烷和乙烷的结构相似，分子组成相差一个CH2，互为同系物，故正确；D项，白磷和红磷均是磷元素形成的不同单质，互为同素异形体，故错误。
6．(2018·山东临沂高一月考)下列说法正确的是(　B　)
A．相对分子质量相同的物质是同种物质
B．分子式相同的不同有机物一定是同分异构体
C．具有同一通式的物质属于同系物
D．分子中含有碳与氢元素的化合物是烃类
解析：A项，CO与N2相对分子质量相同，但不是同种物质，同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但结构不同，也不为同种物质；C项，同系物肯定具有同一通式，但具有同一通式的物质不一定属于同系物；D项，仅含碳、氢两种元素的化合物称为烃。

知识点一　同系物的判断方法
问题探究：1.CH4与C2H6互为同系物吗？
2．CH2===CH2(乙烯)和(环丙烷)相差一个CH2，二者互为同系物吗？
探究提示：1.结构相似，组成上相差一个CH2，互为同系物。
2．二者结构不相似，不互为同系物。
知识归纳总结：
1．判断标准——“同类不同碳”
—
∣
—
2．概念的正确理解
(1)结构相似
①结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。
②结构相似，则组成元素必相同，反之，不一定成立。如CH4与CH2===CH2，二者组成元素均为C、H，但不是同系物。
③结构相似，则必符合同一通式，反之，不一定成立。如CH2===CH2(乙烯)和(环丙烷)，二者均符合通式CnH2n，但不是同系物。
(2)组成上相差n个CH2原子团
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的式量(相差14n)。
点拨：同系物的认识误区
(1)同系物必须是“有机化合物”。
(2)分子组成差n个CH2的有机物，不一定是同系物。如CH2===CH2(分子式为C2H4)和(分子式为C6H12)不是同系物。
(3)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不相同。
(4)具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
典例1 下列说法中错误的是(　A　)
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物都符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似
解析：同系物不一定具有相同的最简式，如甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物，但它们的最简式分别为CH4、CH3、C3H8；结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物；同系物具有同一通式，化学性质相似。
〔变式训练1〕 应用同系物的概念研究有机化合物的性质，能够发现一系列有机化合物的性质的递变性。下列物质互为同系物的是(　B　)

C．CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl
D．CH4与CH3CH2Cl
解析：A项二者属于同一种物质；B项二者互为同系物；C项二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物；D项二者不属于同一类物质，不互为同系物。
知识点二　同分异构体的判断与书写
问题探究：

1．C2H4与N2的相对分子质量均为28，二者互为同分异构体吗？
2．C2H4和C3H6分子中碳元素的质量分数均为85.7%，二者互为同分异构体吗？
探究提示：1.分子式不同，不互为同分异构体。
2．分子式不同，不互为同分异构体。
知识归纳总结：
1．同分异构体的判断标准——“一同一异”：
(1)一同——分子式相同。
可理解如下：
①分子式相同具有相同的组成元素
如CH4、C3H8的组成元素相同，但两者不是同分异构体。
②分子式相同具有相同的相对分子质量
如C2H4、N2的相对分子质量相同，但两者不是同分异构体。
③分子式相同各元素的质量分数分别相同
如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数分别相同，但两者不是同分异构体。
(2)判断标准的“一异”，即结构不同。可理解如下：
①原子或原子团的连接顺序不同；
②原子的空间排列不同。
2．烷烃同分异构体的书写——减碳链法：
(1)遵循的原则。
主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对(位)邻(位)到间(位)。
(2)书写的步骤。
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
(3)实例(以C6H14为例)。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：

注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
3．等效氢原子法判断同分异构体
要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效；
(2)连在同一碳原予上的甲基(—CH3)上的氢原子等效；
(3)处于对称位置上的氢原子等效，如有两种等效氢，一元取代产物有两种。
典例2 下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　B　)
①CH3CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CH2CH2CH2CH3

A．①和③　　　　　　 B．②③⑤
C．①和② D．③和④
解析：根据同分异构体的分子结构特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物：①、④都有5个碳原子，②、③、⑤都有6个碳原子，然后再看它们的结构，都是烷烃，且结构不同，所以①、④互为同分异构体，②、③、⑤互为同分异构体。
〔变式训练2〕 (2018·河南安阳35中期末)正丁烷和异丁烷是同分异构体的依据是(　D　)
A．具有相似的化学性质
B．具有相同的物理性质
C．具有相同的空间构型
D．分子式相同但碳原子连接方式不同
解析：A项，同分异构体可能具有相似的化学性质，也可能不相似，故错误；B项，同分异构体结构不同，物理性质不同，故错误；C项，正丁烷与异丁烷的空间结构不同，故错误；D项，正丁烷与异丁烷分子式相同，分子内碳原子的连接方式不同，属于碳链异构，故正确。

同分异构与同素异形体、同位素、同系物

同分异构
同素异形体
同位素
同系物
定义
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象
由同种元素所形成的不同单质
具有相同质子数和不同中子数的同一元素的不同原子
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物
研究对象
化合物
单质
原子
有机物
结构
不同
单质的组成或结构不同
电子层结构相同，原子核结构不同
相似但不相同
属类
可以属于同类有机物，也可以是不同类有机物，还可以是有机和无机物
同种元素的单质
同种元素
同一类有机物
性质
不一定相同
物理性质不同，化学性质相似
物理性质不同，化学性质相同
物理性质不同，化学性质相似
举例
正丁烷和异丁烷，乙酸和甲酸甲酯
O2和O3，金刚石和石墨
H、H、H
甲烷和乙烷，甲酸和乙酸
〔即时训练〕
有机物的关系是(　C　)
A．互为同位素　　　 B．互为同系物
C．互为同分异构体 D．互为同种物质
解析：有机物的分子式相同，均是C6H14，结构不同，互为同分异构体，答案选C。

1．(2018·江苏南京师大附中月考)科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是(　D　)
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2
B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C．有些烷烃在光照下不能与氯气发生取代反应
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
解析：CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，分子内也可能含有氧元素，B项错误；烷烃都能在光照下与氯气发生取代反应，C项错误；因为碳原子的相对原子质量为偶数，烃分子中的氢原子数也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数，D项正确。
2．(2018·湖北阳新兴国中学月考)某直链烷烃分子中有18个氢原子，它的分子式是(　A　)
A．C8H18　 B．C9H18　
C．C10H18　 D．C11H18
解析：直链烷烃的分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，由题意得2n＋2＝18，解得n＝8，所以它的分子式是C8H18。
3．已知下列烷烃的沸点：
物质
甲烷
乙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
－162
－89
－1
36
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是(　A　)
A．约－40℃ B．低于－162℃
C．低于－89℃ D．高于36℃
解析：烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高，故丙烷的沸点应该在乙烷(－89℃)和丁烷(－1℃)之间。
4．下列关于烷烃的说法正确的是(　C　)
A．丙烷(C3H8)易发生置换反应
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．分子中含有6个碳原子的烷烃在常温下为液态
D．烷烃分子为直链式结构，不可以带支链
解析：A项，丙烷易发生取代反应；B项，C3H8分子中的3个碳原子呈V形，不在一条直线上；D项，烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。
5．下列4组数字，代表有机物同系列的4个同系物相对分子质量的是(　C　)
A．16、32、48、64 B．16、17、18、19
C．16、30、44、58 D．16、28、40、52
解析：同系物在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故相对分子质量差为14的整数倍。
6．(2018·广西桂林期末质量检测)与互为同分异构体的是(　A　)

解析：A项，两者的分子式相同，但结构不同，因此属于同分异构体，故正确；B项，两者的碳原子个数不相同，故错误；C项，两者所含元素种类不同，故错误；D项，两者所含元素种类不同，故错误。

一、选择题
1．(2018·内蒙古包头一中期中)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　A　)
①CH3(CH2)2CH3　②CH3(CH2)3CH3
③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③ B．④②①③
C．④③②① D．②④③①
解析：烷烃的碳原子数越多，沸点越高。在碳原子数目相同的条件下，含有的支链越多，沸点越低。据此可知，沸点由高到低排列的顺序是②④①③，故A项正确。
2．有关烷烃性质的叙述中正确的是(　A　)
A．烷烃能与氯气、溴蒸气在光照和适当的温度下发生取代反应
B．烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，即均不能发生氧化反应
C．标准状况下，以任意比例混合的甲烷和戊烷的混合物22.4 L，所含有的分子数为NA(NA表示阿伏加德罗常数的值)
D．标准状况下，1 L辛烷完全燃烧后，所生成气态产物的分子数为NA
解析：烷烃的化学性质与CH4相似，能发生燃烧、取代反应，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但烷烃的燃烧属氧化反应，故A项正确，B项不正确；在标准状况下，任何气体(包括混合气体)的体积为22.4 L，其所含有的分子数为NA，但标准状况下戊烷是液体，C项不正确；碳原子数小于4的烷烃在常温下的状态为气态，则辛烷在标准状况下为液体，1 mol辛烷的体积不是22.4 L，故D项不正确。
3．(2018·广东揭阳一中高一段考)下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　D　)
A．烷烃同系物随着相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大
C．烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
D．烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析：烷烃同系物的性质与甲烷性质类似，故不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
4．(2018·甘肃会宁一中期末)含有5个碳原子的烷烃的同分异构体是(　B　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：含有5个碳原子的烷烃的同分异构体有三种，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，故B项正确。
5．下列分子式不止表示一种物质的是(　B　)
A．C3H8 B．C4H10
C．CHCl3 D．CH2Cl2
解析：正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一种物质。
6．(2018·湖南邵阳校级月考)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(　A　)
A．CH3CH3 B．CH3CH(CH3)2
C．CH3C(CH2CH3)3 D．(CH3)2CHCH2CH3
解析：乙烷分子结构中6个氢原子完全等效，与氯气反应，只生成一种一氯代烃，故A正确；CH3CH(CH3)2分子中有2种等效氢原子，其一氯代物有2种，故B错误；CH3C(CH2CH3)3分子结构中含3种氢原子，一氯代烃可以生成3种，故C错误；(CH3)2CHCH2CH3分子结构中含4种氢原子，一氯代烃可以生成四种，故D错误。
7．(2018·河北秦皇岛卢龙期末)某有机物结构如图所示，其与氯气发生取代反应，生成的一氯化物有(　C　)

A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：有3种环境不同的H原子，即如图所示三种，故其一氯化物有3种，故C项正确。
8．(2018·湖南益阳箴言中学期末)化学式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个氢原子被氯原子取代，则产物有两种可能的结构，原有机物的结构简式为(　A　)
A．CH2Cl—CH2—CH2Cl B．CHCl2—CH2—CH3
C．CH2Cl—CHCl—CH3 D．CH3—CCl2—CH3
解析：A项，CH2Cl—CH2—CH2Cl分子中有2种等效氢原子，再取代一个氢原子有2种结构，故正确，B项，CHCl2—CH2—CH3分子中有3种等效氢原子，再取代一个氢原子有3种结构，故错误；C项，CH2Cl—CHCl—CH3分子中有3种等效氢原子，再取代一个氢原子有3种结构，故错误；D项，CH3—CCl2—CH3分子中有1种等效氢原子，再取代一个氢原子有1种结构，故错误。
9．(双选)(2018·湖北襄阳五中月考)下列各组内的物质不属于同系物的是(　CD　)


解析：虽然A项中的3种物质有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们通式相同，都属于烷烃，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故为同系物；B项中的3种物质均只含一个碳碳双键，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，也属于同系物；C项中和分子式相同，结构不同，不属于同系物；D项中两种物质分子式相同，不是同系物。
10．(2018·山东聊城高一期末)在1.01×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析下列选项正确的是(　D　)
物质名称
沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.0
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
9.0
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.01×105Pa、20℃下，C5H12是液体
C．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐降低
D．C5H12随支链的增加，沸点逐渐降低
解析：根据表中信息知，在1.01×105 Pa下，新戊烷的沸点为9.5℃，故在标准状况下不是气体，而在20℃时新戊烷是气体，所以A、B两项均错误；随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误；C5H12随支链的增加，沸点逐渐降低，D项正确。
11．(2018·云南玉溪一中期末)下列说法中正确的一组是(　A　)
A．和C(CH3)4是同一种物质
B．H2和D2互为同位素
C．正丁烷和异丁烷是同系物
D．和互为同分异构体
解析：A项，表示形式不同，但属于同一种物质，故正确；B项，两者为单质，因此不属于同位素，故错误；C项，两者属于同分异构体，故错误；D项，两者属于同一种物质，故错误。
12．(2018·湖北武汉调考)主链含5个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃有(　A　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：主链有5个碳原子，乙基只能连在中间碳原子上，甲基有两种位次，故碳原子有两种排列结构：，故满足题意的烷烃有两种。
13．(2018·内蒙古包头一中期中)下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是(　B　)
A．正戊烷和正己烷 B．新戊烷和2－甲基丙烷
C．环戊烷和乙烷 D．丙烷和2,3－二甲基丁烷
解析：A项，正戊烷有3种等效H原子，一氯代物就有3种同分异构体；正己烷有3种等效H原子，一氯代物就有3种同分异构体，一氯代物的数目相等，故错误；B项，新戊烷有1种等效H原子，一氯代物就有1种同分异构体；2—甲基丙烷有2种等效H原子，一氯代物就有2种同分异构体，故正确；C项，环戊烷有1种等效H原子，一氯代物就有1种同分异构体，乙烷有1种等效H原子，一氯代物就有1种同分异构体，故错误；D项，丙烷有2种等效H原子，一氯代物就有2种同分异构体；2,3—二甲基丁烷有2种等效H原子，一氯代物就有2种同分异构体，故错误。
14．(2018·广西南宁二中期末)C8H8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”，它的二氯代物的同分异构体共有多少种(　A　)

A．3 B．6
C．12 D．24
解析：两个氯原子在正六面体上有同一棱上的两个点，同一平面的对角线和体对角线3种位置，因此有3种同分异构体，故A项正确。
第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料
第1课时　乙　烯

到目前为止，世界各国所用的燃料几乎都是化石燃料，即石油、天然气和煤。石油和煤又分别被誉为“工业的血液”和“工业的粮食”。你知道煤和石油为什么有这样的美誉吗？因为除了作燃料，它们还是生产许多化工产品的主要原料。
你知道身边的哪些材料或者环境问题与石油和煤有关系吗？
南方的香蕉在未成熟时采摘下来(青香蕉)运到北方后，有经验的消费者常把购回家的青香蕉同几个熟透的苹果一起放入塑料袋中，放一段时间后就会吃上金黄的、香喷喷的香蕉；同样在一些水果存贮库及花店里，人们常把水果或花朵密封好后再放入一些浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，就大大提高了它们的保鲜期，延长了销售期，获得了很好的经济效益。
你知道青香蕉变熟的原理吗？高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期？

一、烯烃
1．不饱和烃与烯烃

2．烯烃的实验探究
实验操作

实验现象
B中溶液紫色__褪去__；
C中溶液红棕色__褪去__；
D处点燃，火焰明亮并伴有__黑烟__
实验结论
(1)石蜡油分解的产物中含有__不饱和烃__
点拨：烷烃不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，故可用两种试剂区别烷烃和烯烃。
二、乙烯
1．乙烯的组成与结构
(1)乙烯组成的表示方法
分子式
电子式
结构式
____

____
结构简式
球棍模型
比例模型
__CH2===CH2__


(2)空间构型
分子结构
空间构型

乙烯为__平面__结构，2个碳原子和4个氢原子__共平面__
2.乙烯的物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
无色
__气体__
稍有气味
__难溶于水__
比空气略小
3.乙烯的化学性质
(1)氧化反应

(2)加成反应
①概念：有机物分子中的__双键__(或__三键__)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应

有关反应的化学方程式为
a．__CH2CH2＋Br2―→__
b．__CH2CH2＋H2CH3CH3__
c．__CH2CH2＋HClCH3CH2Cl__
d．__CH2CH2＋H2OCH3CH2OH__
4．乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)在农业生产中用作植物生长调节剂、果实催熟剂。
点拨：乙烯使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的原理不同，前者是氧化反应，后者是加成反应。

1．乙烯和溴水的反应(CH2===CH2＋Br2→BrCH2CH2Br)属于(　D　)
A．取代反应　　 B．氧化反应
C．还原反应 D．加成反应
2．将乙烯通入溴的CCl4溶液中。下列说法正确的是(　A　)
A．溶液褪色 B．有沉淀物生成
C．生成物属于烃 D．产物含有双键
3．能鉴别甲烷和乙烯的是(　C　)
A．酒精 B．NaOH溶液
C．溴水 D．稀硫酸
解析：甲烷和乙烯与酒精均不反应，不能用酒精鉴别甲烷和乙烯，A错误；甲烷和乙烯与NaOH溶液均不反应，不能用NaOH溶液鉴别甲烷和乙烯，B错误；甲烷与溴水不反应，乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水鉴别甲烷和乙烯，C正确；甲烷和乙烯与稀硫酸均不反应，不能用稀硫酸鉴别甲烷和乙烯，D错误。
4．下列叙述正确的是(　A　)
A．乙烷的化学性质不如乙烯活泼
B．乙烯燃烧时火焰明亮，同时产生淡蓝色火焰
C．乙烷和乙烯一样，分子中所有原子共平面
D．乙烷和乙烯都能与溴反应且条件相同
解析：乙烯是平面结构，分子中所有原子共平面，但乙烷中碳原子成键特点与甲烷类似，分子中C、H不能全部共平面，而乙烯分子中碳碳双键中的一个键易断裂，所以，乙烯的性质较活泼，故A正确，C错误；乙烯含碳量较高，燃烧时火焰明亮且冒黑烟，B错误；乙烷和乙烯都能与溴反应，但前者是与溴蒸气在光照时反应，后者与溴水常温即发生反应，D错误。
5．(2018·淄博高一检测)下列关于乙烯和乙烷的各种说法中，错误的是(　C　)
A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能
C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D．乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构
解析：乙烯分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应。乙烯为平面结构。
6．(2018·银川高一检测)下列关于有机物的说法不正确的是(　C　)
A．乙烷可以发生取代反应，不能发生加成反应
B．乙烯可以作水果催熟剂
C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应，且反应类型相同
D．乙烯可以通过加聚反应制备聚乙烯
解析：乙烷为饱和烃，碳原子的化合价已经达到饱和，不能发生加成反应，故A正确；乙烯为植物生长的调节剂，可以作水果催熟剂，故B正确；甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与氯气发生加成反应，二者反应类型不同，故C错误；乙烯含有碳碳双键，可发生加聚反应，可用于制备聚乙烯，故D正确。

知识点一　乙烯的分子结构和性质特点
问题探究：

1．能用溴的CCl4溶液除去乙烷中的乙烯吗？
2．CH2===CH—Cl分子中所有原子共平面吗？
探究提示：1.不能。因为乙烷能溶于CCl4中。
2．乙烯中的一个氢原子被氯原子取代，所有原子共平面。
知识归纳总结：
1．结构特点

2．性质特点
因为乙烯碳碳双键中的一个键易断裂，故乙烯的特征性
质是发生加成反应。
3．乙烷和乙烯的结构和性质的比较
分子结构
分子式
C2H6
C2H4
结构式


碳碳键的类别
碳碳单键
碳碳双键
分子内各原子的相对位置
C、H不全在一个平面内
6个原子全在一个平面内
性质
相同点(都能燃烧)
2C2H6＋7O24CO2＋6H2O
C2H4＋3O22CO2＋2H2O
不同点(特征性质)
C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl
CH2===CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br
点拨：(1)书写乙烯的结构简式必须书写碳碳双键，不能省略。
(2)乙烷、乙烯与卤素反应时，分别需要的是卤素单质、溴水(或溴的CCl4溶液)，其反应条件不同。
典例1 (2018·山东聊城高一期末)关于乙烯分子结构的描述错误的是(　A　)
A．乙烯的结构简式为CH2CH2
B．分子里所有原子都在同一平面上
C．乙烯分子既含有极性键又含有非极性键
D．分子中碳氢键之间的键角约为120°
解析：乙烯的结构简式为CH2===CH2，A不正确；乙烯分子中的6个原子在同一平面上，键之间的夹角是120°；乙烯分子既含有极性键又含有非极性键。
〔变式训练1〕 下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　C　)
A．乙烯属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．书写结构简式时，乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键中的短线均可省略不写
D．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生水的质量，后者大
解析：书写结构简式时，碳碳双键中的短线不能省略，故C项错误。
知识点二　乙烯的氧化反应和加成反应
问题探究：

1．乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴水褪色，二者原理是否相同？
2．用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl)，用乙烯(C2H4)和HCl反应也能制氯乙烷，两种方法哪种更好？
探究提示：1.不相同，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，乙烯被氧化；而乙烯使溴水褪色，发生的是加成反应，乙烯与溴加成生成了1,2－二溴乙烷。
2．用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是取代反应，生成物中除CH3CH2Cl外，还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6，生成物不纯，产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应，无副反应，生成物只有CH3CH2Cl。
知识归纳总结：
1．氧化反应
(1)可燃性：C2H4＋3O22CO2＋2H2O
①利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
②若反应中温度高于100℃，因H2O为气态，故反应前后气体体积不变。
③完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为11
(2)与强氧化剂(酸性高锰酸钾)反应。
①利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
②该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．加成反应
反应模式：CH2===CH2＋X2―→CH2XCH2X
或CH2===CH2＋XY―→CH2XCH2Y
X2或XY
反应条件
主要产物
应用
Br2
溴的四氯化碳溶液
CH2BrCH2Br
鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
HCl
催化剂加热
CH3CH2Cl
制取纯净的氯乙烷
H2O
高温、高压和催化剂
CH3CH2OH
制取乙醇
n个CH2===CH2
催化剂(在一定条件下)
CH2—CH2聚乙烯
制备聚乙烯
点拨：(1)使溴水褪色不一定发生化学反应，如CCl4萃取溴水中的溴，为物理变化。
(2)溴水既可区别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷(烷烃)中混有的乙烯，但溴的四氯化碳溶液不可用于除去甲烷(烷烃)中混有的乙烯。
典例2 (2018·山东泰安高一统考)下列说法错误的是(　C　)
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
解析：乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，但是乙烷不能，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。
〔变式训练2〕 可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是(　C　)
A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
B．混合气通过盛水的洗气瓶
C．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶
D．混合气通过盛足量澄清石灰水的洗气瓶
解析：A项，酸性高锰酸钾溶液不能吸收甲烷，能将乙烯氧化为二氧化碳气体和水，使甲烷中混入二氧化碳气体，该操作方法不可取；B项，甲烷和乙烯都不溶于水，该方法不可取；C项，溴水不能吸收甲烷，乙烯在溴水中发生加成反应生成液态1,2－二溴乙烷，溴水褪色，该操作方法可取；D项，甲烷和乙烯都不溶于澄清石灰水，该方法不可取。

求烃的分子式的方法
(1)直接求算法。
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如果给出一定条件下的气体密度(或相对密度)及各元素的质量比，求其分子式的步骤为：密度(或相对密度)―→摩尔质量―→1 mol气体中各元素原子的物质的量―→分子式。
(2)最简式法。
根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量及求得的最简式可确定分子式。如烃的最简式求法为：n(C)n(H)＝＝ab。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，n＝。
(3)余数法。
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
＝
其中商数为烃中的碳原子数。
(4)化学方程式法。
利用燃烧反应的化学方程式，要抓住以下几点：气体体积变化、气体压强变化、气体密度变化、混合物平均相对分子质量等，同时可结合适当的方法，如平均值法、十字交叉法、讨论等技巧，迅速求出分子式。
①两混合烃，若其平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含甲烷。
②两气态混合烃，充分燃烧后，若生成CO2的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含CH4；若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则必含C2H2。
③气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变(温度在100℃以上)，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积增大，氢原子平均数大于4；若体积减小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2。
④当为混合烃时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也可利用平均相对分子质量来确定可能的组成，采用十字交叉法计算较为便捷。⑤当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x，y为正整数，烃的三态与碳原子数的相关规律(特别是烃为气态时，x≤4)及烃的通式和性质，运用讨论法，可快捷地确定气态烃的分子式。
〔即时训练〕
标准状况下，1.68 L无色可燃性气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水中，得到白色沉淀的质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。
(1)计算燃烧产物中水的质量。
(2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。
(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。
解析：(1)气体燃烧生成CO2的质量为：×44 g/ mol＝6.6 g。
气体燃烧生成H2O的质量为：9.3 g－6.6 g＝2.7 g。
(2)标准状况下，1.68 L气体的物质的量为：
＝0.075 mol。
每摩尔气体中含碳的物质的量为：
÷0.075＝2.0 mol。
含氢的物质的量为：
×2÷0.075＝4.0 mol。
此问无法确定可燃性气体是否含有氧元素，只能据第(3)问的要求，确定该气体为烃。则该气体的分子式为C2H4。
(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，则烃与另一种可燃性气体组成的混合气体的平均分子组成为C2H4。现为等物质的量混合，所以在2 mol混合气体中，应含有4 mol C原子、8 mol H原子，则这两种气体可以是C4H6和H2按11组成的混合气体，也可以是C3H8与CO或C3H6与CH2O按11组成的混合气体。
规律方法指导：(1)信息提取：题目给出了可燃气体体积和燃烧产物CO2、H2O的质量，要求推算单一可燃气体的分子式和两种等物质的量混合气体的分子式。
(2)形成思路：根据可燃气体燃烧方程式和求烃分子式的方法分析解问题。

1．下列说法正确的是(　C　)
A．乙烯的分子式可写成(CH2)2
B．乙烯的最简式为CH—CH
C．乙烯分子是空间平面结构
D．乙烯的结构简式为CH2CH2
解析：乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，结构简式写成CH2===CH2，双键不能省略。
2．(双选)下列说法正确的是(　AC　)
A．乙烯为不饱和烃，乙烷为饱和烃
B．烃分子中每增加1个碳碳双键就减少1个H原子
C．乙烯具有可燃性，在点燃前要验纯
D．分子中有碳碳双键、三键的烃是烯烃
解析：烃分子中每增加1个碳碳双键减少2个H原子。通常所说的烯烃分子中只含有1个碳碳双键，其余的碳碳键只能是碳碳单键，含有碳碳三键的烃不是烯烃。
3．下列关于乙烯的表示方法正确的是(　C　)
A．结构简式：
B．球棍模型：
C．电子式：
D．比例模型：
解析：A项，该式为乙烯的结构式，故错误；B项，该式为乙烯的比例模型，故错误；C项，符合乙烯电子式的书写要求，故正确；D项，该式为乙烯的球棍模型，故错误。
4．(2018·安徽巢湖柘皋中学月考)苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指(　D　)
A．脱落酸　 B．甲烷　
C．生成素　 D．乙烯
解析：根据记载所述，该“气”为生物生长催熟剂，乙烯有此作用，故D正确。
5．(2018·广东惠州期末)乙烯是重要的工业原料，下列有关乙烯叙述不正确的是(　C　)
A．常温常压下是气体
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下能够聚合生成聚乙烯
解析：A项，乙烯是碳原子数小于5的烃，常温常压下是气体，不符合题意；B项，乙烯能与溴发生加成反应，生成无色的1,2—二溴乙烷，能使溴的四氯化碳溶液褪色，不符合题意；C项，乙烯含有双键，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，符合题意；D项，乙烯含有双键，所以在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，不符合题意。
6．(2018·自贡高一检测)能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(　C　)
A．乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴
D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：碳氢个数比为12，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的事实；根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳氢个数比为12，A、B均是对乙烯分子组成的分析，加成反应是不饱和烃的特征性质，1 mol乙烯完全加成需要消耗1 moI溴，说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键；能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。

基 础 巩 固
一、选择题
1．(2018·宁夏银川高一检测)下列有机化学反应中属于加成反应的是(　C　)
A．CH2Cl2＋Br2―→CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HCl―→CH3Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH
D．CH3CH3＋Cl2―→CH3CH2Cl＋HCl
解析：A、B、D项的反应均为取代反应。
2．(2018·安徽合肥一检)下列由乙烯推测丙烯的结构或性质不正确的是(　B　)
A．乙烯的沸点比丙烯低
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．能与H2O、HCl发生加成反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：丙烯(CH3CH===CH2)分子中所有碳原子都在同一平面上，但并不是所有原子都在同一平面上。
3．(2018·福建莆田黄石期中)角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝脏中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用，从而增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质，下列叙述中正确是(　D　)
①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色
②角鲨烯能与氢气发生加成反应
③角鲨烯只含碳、氢两种元素
④角鲨烯易被氧化
A．①②③　　　　　 B．①③④
C．②③④ D．①②③④
解析：①角鲨烯含双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；②角鲨烯含双键，能与氢气发生加成反应，故正确；③由分子式可知，角鲨烯只含碳、氢两种元素，故正确；④角鲨烯中含双键，易被氧化，故正确。综上所述，D项正确。
4．下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是(　D　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．符合通式CnH2n的烃类一定是烯烃
D．烯烃能发生加成反应
5．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是(　C　)
A．二者燃烧时的现象完全相同
B．点燃前都不需要验纯
C．甲烷燃烧时的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧时的火焰较明亮
D．二者燃烧时都有黑烟生成
6．CH2===CH2、H2的混合气体a mol，在一定条件下部分混合气体发生加成反应生成CH3CH3，得混合气体b mol。使上述a mol气体在适量O2中完全燃烧生成c mol气体(H2O呈气态)，b mol气体在适量O2中完全燃烧生成d mol气体(H2O呈气态)。下列叙述不正确的是(　B　)
A．a mol气体与b mol气体完全燃烧时，消耗O2的量相等
B．a mol气体与b mol气体所具有的能量相等
C．a mol气体与b mol气体分子内所含的共用电子对数目相等
D．c mol气体与d mol气体所具有的能量相等
7．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶(　C　)
A．澄清石灰水，浓硫酸
B．酸性KMnO4溶液、浓硫酸
C．溴水、浓硫酸
D．浓硫酸、NaOH溶液
8．1 mol 乙烯与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗(　C　)
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
9．将15 g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为(　B　)
A．12 B．21
C．32 D．23
10．下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物有两种的是(　D　)
A．CH2===CH2 B．CH3CH===CHCH3
C． D．CH3CH2CH===CH2
11．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法正确的是(　A　)
A．乙烯燃烧比乙烷火焰明亮并伴有黑烟，可用此法对二者进行鉴别
B．乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，且二者褪色的原理相同
C．可将乙烷与乙烯通过酸性KMnO4溶液，鉴别乙烷与乙烯并除去乙烷中的乙烯
D．乙烯和乙烷均可与氯气反应制取纯净的氯乙烷
二、非选择题
12．对于CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6五种烃，回答下列问题：
(1)等质量的上述五种烃，在相同状况下体积最大的是__CH4__。
(2)等质量的上述五种烃，完全燃烧时耗O2最多的是__CH4__，生成CO2最多的是__C3H4__，生成H2O最多的是__CH4__。
(3)在120℃、1.01×105 Pa条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是__CH4、C2H4、C3H4__。
解析：(1)CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6的相对分子质量大小为：CH4C2H6>C2H4＝C3H6>C3H4质量相同时，分子中H元素的质量分数越大，C%则越小，完全燃烧时耗O2越多，生成H2O也越多，生成CO2越少，故完全燃烧时耗O2最多的是CH4，生成H2O最多的是CH4，生成CO2最多的是C3H4；(3)120℃条件下水为气体，燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，完全燃烧前后气体体积没有变化，则1＋x＋＝x＋，故y＝4，即CH4、C2H4、C3H4完全燃烧后体积不变。
13．实验室制取的乙烯常含有少量二氧化硫，现设计如下实验，确认混合气体中有乙烯和二氧化硫。

(1)a、b、c、d装置可盛放的试剂是：
a__A__、b__B__、c__A__、d__D(或E)__。
A．品红溶液 B．NaOH溶液　
C．浓硫酸　 D．酸性高锰酸钾溶液
E．溴水
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是__a装置中品红溶液褪色__。
(3)使用b装置的目的是__将SO2气体完全吸收，排除SO2对乙烯检验的干扰__。
(4)使用c装置的目的是__检验SO2是否已完全被吸收__。
(5)确定含有乙烯的现象是__c装置中品红溶液不褪色，d装置中酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色__。
能 力 提 升
一、选择题
1．(2017·安庆高一检测)由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)与溴水反应的产物是(　D　)
A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CBr—CH3
C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br
2．如图所示为某有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是(　D　)

A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物分子中一定有
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由CH2===CH2和HCl通过加成反应得到
3．一定条件下，由5体积某烷烃和1体积某烯烃组成的混合气体的体积是相同条件下等质量H2体积的，则该烷烃、烯烃分别是(　B　)
A．CH4、C2H4 B．C2H6、C3H6
C．C3H8、C4H8 D．C4H10、C5H10
4．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子的四个氢原子都被乙烯基(CH2===CH—)取代得到的产物的结构如下所示：

下列对所得分子的描述中不正确的是(　C　)
A．分子式为C9H12
B．1 mol此分子在一定条件下最多能与4 mol H2发生加成反应
C．所有碳原子都在同一平面上
D．此物质属于烯烃类物质
5．两种气态烃以一定比例混合，在105℃时，l L该混合烃与
9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体的体积为11 L，下列各组混合烃中不符合此条件的是(　B　)
A．C3H6、C4H10 B．CH4、C3H4
C．C2H4、C4H10 D．C3H8、C4H8
二、非选择题
6．如图所示是实验室制取乙烯的发生装置和验证乙烯性质的实验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。

回答下列问题：
(1)图1中仪器①、②的名称分别为__温度计__、__圆底烧瓶__。
(2)收集乙烯气体最好的方法是__排水集气法__。
(3)向溴的CCl4溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于__加成反应__(填反应类型)，发生反应的化学方程式为__CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br__。
7．如图所示是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯并检验乙烯性质的实验，完成下列各题。

(1)碎瓷片的作用是__催化剂__。
(2)B中现象是__溶液紫色褪去__，乙烯发生__氧化__反应。
(3)C中现象是__溶液褪色__，发生反应的化学方程式为__CH2===CH2＋Br2__。
(4)在D处点燃时必须进行的操作是__检验乙烯的纯度__。
解析：碎瓷片作催化剂，使石蜡油反应生成C2H4，乙烯(C2H4)为不饱和烃，可使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液或溴水褪色。
8．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。
请你回答下列问题：
(1)甲同学的实验中有关的化学方程式为__CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br__。
(2)甲同学设计的实验__不能__(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生加成反应，其理由是___①③__。
①使溴水褪色的反应，未必是加成反应
②使溴水褪色的反应，就是加成反应
③使溴水褪色的物质，未必是乙烯
④使溴水褪色的物质，就是乙烯
(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是__H2S__，它与溴水反应的化学方程式是__H2S＋Br2===2HBr＋S↓__。在验证过程中必须全部除去杂质气体，除去该杂质的试剂可选用__CuSO4溶液(或NaOH溶液等)__。
(4)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取的方法有__如果乙烯与溴发生取代反应，必定生成溴化氢(HBr)，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸予以验证__。
第2课时　苯

凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。

一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心领神会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转，我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗？

一、苯
1．苯的分子组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式

__C6H6__

____
结构特点
(1)苯分子为平面__正六边形__结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子__共平面__。
(3)6个碳碳键__完全相同__，是一种介于__单键和双键__之间的特殊化学键
点拨：苯的凯库勒式为，但苯分子结构中并不存在碳碳双键。
2．苯的物理性质
颜色
气味
状态(通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
无色
__特殊气味__
__液体__
__有毒__
__不溶于水__
较低
__比水小__
3.化学性质

化学反应方程式或性质
氧化反应
燃烧
__2C6H6＋15O212CO2＋6H2O__
强氧化剂
__不能__使酸性高锰酸钾溶液褪色
取代反应
液溴
____
浓硝酸
____
加成反应
氢气
____
点拨：硝基苯只可写成，不能写成(即—NO2)中的单键不能连在氧原子上。
4．苯的发现、来源和用途
(1)1825年，英国科学家法拉第首先发现了苯。
(2)德国化学家__凯库勒__确定了苯环的结构。
(3)苯主要从煤中获得，是一种重要的化工原料。
二、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物

点拨：芳香族化合物不一定都有香味，但分子中一定含有苯环。

1．关于苯的下列说法正确的是(　D　)
A．苯是1825年由俄国科学家门捷列夫发现的
B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂
C．苯的分子式中碳原子远没有饱和，因此能使溴水和高锰酸钾褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键的独特的键
解析：苯是1825年由迈克尔·法拉第发现的，故A错误；苯是一种有毒的物质，不能作消毒剂和洗涤剂，故B错误；苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，故C错误；苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键的独特的键，故D正确。
2．关于苯分子结构的叙述正确的是(　B　)
A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键
B．分子中6个碳碳键完全相同
C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上
D．每两个键之间的夹角都为60°
解析：苯分子的结构简式从形式上看是单双键交替的结构，容易误认为有三个碳碳双键和三个碳碳单键，实质上苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，6个碳碳键完全相同，6个碳原子形成平面正六边形，碳氢键和碳碳键的夹角为120°，H原子处于平面正六边形上，12个原子共平面。
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(　D　)
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应
解析：苯分子中虽然不具有典型的双键的特性，但由于不饱和，在一定条件下仍能够和氢气发生加成反应。
4．(2018·浙江温州高一月考)将浓溴水加入苯中，经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅，这是因为发生了(　B　)
A．加成反应 B．萃取作用
C．取代反应 D．氧化反应
解析：由于苯分子中碳碳化学键是介于单键和双键之间的独特的键，分子中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，苯与液溴在FeBr3作用下可发生取代反应，而溴水和苯不发生取代反应；将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，根据相似相溶原理，溴单质易溶于苯，苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，发生的是萃取作用，故选B。
5．(2018·湖南衡阳八中检测)在①丙烯，②氯乙烯，③苯，④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(　B　)
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：①丙烯中甲基的各原子不可能在同一平面上，故错误；②氯乙烯相当于氯原子取代了乙烯中的一个氢原子，因此所有原子在同一平面上，故正确；③苯的所有原子在同一平面上，故正确；④甲苯中甲基的各原子不可能在同一平面上，故错误。综上所述，B项正确。
6．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是(　D　)
A．CH2===CHCl

D．CH3—CH===CH2
解析：判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构，即CH4为正四面体结构，最多只有三个原子共面；CH2===CH2为平面结构；为平面结构；C、D中都含有甲基(—CH3)，所有原子不可能共面。

知识点一　苯的溴代反应和硝化反应
问题探究：1.苯与溴水反应吗？与液溴呢？
2．苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生反应的温度是50～60℃，为了便于控制温度，使用的加热方式是什么？
探究提示：1.苯与溴水不反应；苯与液溴反应，但必须加FeBr3作催化剂。
2．水浴加热。
知识归纳总结：
苯的溴代反应和硝化反应

苯的溴代反应
苯的硝化反应反应
反应物
苯和液溴
苯和浓硝酸
催化剂
FeBr3
浓硫酸(催化、吸水)
反应条件
不加热(放热反应)
水浴加热(50～60 ℃)
反应类型
取代反应
取代反应
产物的物理性质
溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水。
硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水。
典例1 能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是(　B　)
A．苯的一氯取代物()无同分异构体
B．苯的邻位二氯取代物()只有1种
C．苯的间位二氯取代物()只有1种
D．苯的对位二氯取代物()只有1种
解析：A项，苯分子结构中若单、双键交替出现，苯的一取代物仍只有一种结构，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以用以说明苯环不存在单、双键交替结构。C项，苯分子结构中若单、双键交替出现，苯的间位二取代物也只有一种结构，因此C项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。D项，如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二取代物只有一种，所以不可以作为证据。
规律方法指导：因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。
〔变式训练1〕 (2018·广西桂林期末质量检测)对如图所示苯的反应描述不正确的是(　B　)

A．反应②属于氧化反应
B．反应①、③、④都属于取代反应
C．反应②的现象是火焰明亮有浓烟
D．反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2反应
解析：A项，苯的燃烧反应属于氧化反应，不符合题意；B项，苯与氢气的反应属于加成反应，符合题意；C项，苯的含碳量高，因此火焰明亮有浓烟，不符合题意；D项，1 mol苯可以与3 mol氢气反应，不符合题意。
知识点二　苯与甲烷、乙烯结构和典型性质的比较
问题探究：

1．分子中所有原子共平面吗？
2．如何鉴别苯和己烯？
探究提示：1.—CH3中所有原子不共平面。
2．可用溴水与酸性KMnO4溶液鉴别，己烯使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯能萃取溴水中的溴，苯与溴水混合后液体分层，上层为橙红色，下层接近无色。
知识归纳总结：
苯、甲烷、乙烯结构和性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
所有原子共平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
纯溴
溴水
纯溴
反应条件
光照
无
FeBr3作催化剂
反应类型
取代
加成
取代
氧化
反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，带黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
点拨：(1)苯、甲烷、乙烯都能与溴发生反应，但溴的状态和反应条件不同。
(2)有机物的燃烧反应都属于氧化反应。
(3)有机物使溴水褪色不一定发生化学反应。
典例2 已知HCN是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是(　D　)
A．CH2===CH—CN
B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH===CH2
D．CH2===CCH3CH===CH2
解析：A选项中的7个原子处于一个平面；B项分子中，M1和M2两个平面相交于一条直线C—C单键，由于单键可转动，因而可将M2平面转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平
面；C项通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起；D项分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子形成四面体结构，不在同一平面上。
〔变式训练2〕 下列用水就能鉴别的一组物质是(　B　)
A．苯、己烷、四氯化碳
B．苯、酒精、四氯化碳
C．硝基苯、酒精、四氯化碳
D．硝基苯、酒精、溴苯
解析：A项，苯、己烷都不溶于水且均比水的密度小，在水的上层，无法用水鉴别。B项，苯不溶于水，比水的密度小，在水的上层；酒精易溶于水；四氯化碳不溶于水，比水的密度大，在水的下层，三者可用水鉴别。C项，硝基苯、四氯化碳都比水的密度大，不溶于水，都在水的下层，不能用水鉴别。D项，硝基苯、溴苯都比水的密度大，都在水的下层，不能用水鉴别。

有机化合物分子中的基团
有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如一氯甲烷(CH3Cl)分子是由甲基(—CH3)原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基(—C6H5)原子团和硝基(—NO2)原子团结合而成的。有机化合物分子中的原子团常称为基团。有机分子中的基团种类很多，如甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)等。
〔即时训练〕
(2016·兰州一中期末)下列有关苯的叙述中，错误的是(　D　)
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
解析：苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯难溶于水，比水密度小，易溶解Br2，难溶解KMnO4，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。
规律方法指导：(1)信息提取：已知四项有关苯的性质的叙述，要求从中选出哪项是错误的。
(2)形成思路：应用结构决定性原理，从苯环结构入手分析解答一部分问题；根据苯的物理性质分析解答另一部分问题。

1．下列关于苯的叙述中正确的是(　C　)
A．苯分子的结构中六个碳原子的连接方式是单双键交替组成的环状
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析：苯中的化学键既不同于碳碳单键也不同于碳碳双键，是六个碳碳键完全等同的环状结构，故A错误；苯分子中6个碳碳化学键完全相同，不存在碳碳双键，不是烯烃，故B错误；苯分子中6个碳碳化学键完全相同，故C正确；苯中没有碳碳单键和碳碳双键，所以和溴水、酸性高锰酸钾不反应，故D错误。
2．(2018·山东济南外国语学校期末)苯分子中不存在单、双键交替排列的结构，可以作为证据的事实是(　A　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．①②④⑤　　　 B．①②③④
C．①③④⑤ D．②③④⑤
解析：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C与C===C的交替结构，故正确；②苯分子中碳原子之间的距离均相等，说明苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C与C===C的交替结构，故正确；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C—C与C===C的交替结构，故错误；④如果是单、双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C—C，另一种是两个甲基夹C===C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C与C===C的交替结构，故正确；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C与C===C的交替结构，故正确。综上所述，A项正确。
3．(2018·北京昌平期末质量监控)下列实验事实能说明苯分子中不存在与乙烯类似的双键的是(　C　)
①用冰冷却试管中的苯，凝结成无色晶体
②点燃苯，火焰明亮并带有浓烟
③向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，没有明显变化
④向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，上层呈橙红色，下层几乎无色
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：①用冰冷却试管中的苯，凝结成无色晶体，是物理性质，不能说明苯的结构，故错误；②点燃苯，火焰明亮并带有浓烟，只能说明苯分子中碳含量高，故错误；③向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，没有明显变化，说明苯分子中没有碳碳双键，故正确；④向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，上层呈橙红色，下层几乎无色，说明苯与溴没有发生加成反应，故正确。综上所述，C项符合题意。
4．(2018·山东东营高一检测)下列有关变化是由加成反应引起的是(　C　)
A．点燃苯，产生明亮而带有浓烟的火焰
B．苯与浓硫酸和浓硝酸混合液加热制得硝基苯
C．在镍作催化剂的条件下，苯与H2反应生成环己烷
D．苯中加溴水振荡，溴水层褪色
解析：A为氧化反应，B为取代反应，D为萃取(物理过程)，C项由C6H6与H2反应生成C6H12为加成反应。
5．下列物质的所有原子， 不可能处于同一平面内的是(　A　)
A．CH3CH===CH2
B．CH2===CH2

解析：根据已有知识，乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故甲基中的原子不可能处于同一平面内。同理，我们可以将C项看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，从而得出C项中物质的所有原子可能处于同一平面内，因此B、C、D都不符合题意。
6．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是(　B　)
A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
解析：苯分子中的12个原子一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个原子应在一条直线上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，D不正确。

一、选择题
1．(2018·江苏扬州高一期末)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是(　D　)
A．都易与溴发生取代反应
B．都易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
解析：苯与溴易发生取代反应，而乙烯易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
2．(2018·湖南宁远一中月考)由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是(　D　)
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯
解析：A项，乙烯为平面结构，键角为120℃，因此丙烯中只有2个碳原子在一条直线上，故错误；B项，丙烯中存在甲基，甲基的各原子不可能在同一平面上，故错误；C项，因为丙烯结构不对称，与HCl加成可生成两种产物，为CH3CHClCH3和CH2ClCH2CH3，故错误；D项，丙烯中含碳碳双键，能发生加聚反应生成聚丙烯，故正确。
3．(2018·甘肃威武六中期末)下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按何比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是(　B　)
A．C2H2、C2H4　　　　 B．C2C4、C3H6
C．C3H8、C3H6 D．C6H6、C7H8
解析：只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量，则混合物中各烃的最简式相同。A项，两者的最简式不同，故错误；B项，两者最简式相同，故正确；C项，两者的最简式不同，故错误；D项，两者的最简式不同，故错误。
4．(2018·甘肃天水一中期末)两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 LO2混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是(　A　)
A．C2H2与C3H6 B．CH4与C2H4
C．CH4与C3H4 D．C2H4与C3H4
解析：由题意可知，反应前后体积不变，则分子式中含有4个氢原子。A项，C2H2、C3H6中H原子数分别为2、6，只有1∶1混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故正确；B项，CH4、C2H4中H原子数都为4，平均值为4，故错误；C项，CH4、C3H4中H原子数均为4，平均值为4，故错误；D项，C2H4、C3H4中H原子数都为4，平均值为4，故错误。
二、非选择题
5．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

回答下列问题：
(1)写出A中反应的化学方程式__2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋HBr__。
(2)C中盛放CCl4的作用是__除去溴化氢气体中的溴蒸气__。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是__除去溶于溴苯中的溴__。
(4)若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，根据产生淡黄色沉淀，则能证明。你还能想出一种其他验证的方法吗？指出加入的试剂和出现的现象即可。
__紫色石蕊试液(或碳酸氢钠溶液)__、__溶液变红色(或产生气泡)__。
解析：(1)A中反应的化学方程式为2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋HBr。
(2)由于HBr中含有溴蒸气，所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴蒸气。
(3)因为制出的溴苯中混有未反应的溴，充分振荡有利于发生反应除去溴，反应的化学方程式为2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O。
(4)因为D中水吸收HBr而显酸性，所以加入紫色石蕊试液，溶液变红色或加入碳酸氢钠溶液，溶液产生气泡。
6．实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下，按下列合成步骤回答：

物质
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)实验装置中，仪器c的名称为__球形冷凝管__，作用为__冷凝回流__。
(2)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了__HBr__气体。继续滴加至液溴滴完。写出a中发生反应的化学方程式：__2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋HBr__。
(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是__除去未反应的Br2__；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__干燥溴苯__。
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为__苯__，要进一步提纯，需进行的操作方法中必须的是__蒸馏__。
7．(2018·甘肃天水一中期末)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种见图甲、乙：

①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：甲能__C__(填字母)而乙不能。
A．被酸性KMnO4溶液氧化
B．与Br2的CCl4溶液发生加成反应
C．与液Br2在催化剂作用下发生取代反应
D．与H2发生加成反应
②定量方面：1 mol C6H6与H2加成时甲需要__3__mol H2，而乙需要__2__mol H2。
(2)今发现C6H6还有另一种如图立体结构：，该结构的二氯代物有__3__种。
解析：(1)①乙含有碳碳双键，苯没有碳碳双键。乙能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生加成反应，乙与液溴不能发生取代反应；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与Br2的CCl4溶液不能发生加成反应，但苯能与氢气发生加成反应，能与液Br2在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯。②1 mol苯与3 mol氢气发生加成反应，而1 mol乙含有2 mol碳碳双键，能与2 mol氢气发生加成反应。(2)两个氯可分别在上个面、侧面(相邻、相对)，则该结构的二氯代物有3种。
8．(2018·广东惠州期末)已知：①R—NO2R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

(1)A转化为B的化学方程式是____。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：①____，②____。
(3)苯的二氯代物有__3__种同分异构体。
(4)有机物的所有原子__不是__(填“是”或“不是”)在同一平面上。
解析：(1)A为硝基苯，根据信息①可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为：＋HCl。(2)②与水反应生成，根据信息可知②为或，由转化关系可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。(4)中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。
第三节　生活中两种常见的有机物
第1课时　乙　醇

中国的酒文化源远流长，酒在我国具有悠久的历史。“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村”，“对酒当歌，人生几何”！“明月几时有，把酒问青天”，“李白斗酒诗三百”，中华民族灿烂的文化史上记载了许多与酒有关的典故与诗文。酒自古以来是日常生活中一种重要的饮品，而且在全球能源日益枯竭的今天，科学家已成功地研制成燃料乙醇技术，以缓解燃眉之急。其基本的操作方法：甜高粱秸秆(子粒)—压榨(粉碎)—出浆—糖液—乙醇发酵—酵母分离—蒸馏—燃料乙醇。这一生产技术实现了“草变油”的神话，乙醇俗称酒精，那么，你对乙醇的性质和用途了解吗？酒的庐山真面目是什么呢？


一、烃的衍生物
1．烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他__原子__或__原子团__所取代而生成的一系列化合物。
2．官能团：决定有机物化合物的__化学特性__的原子或原子团。
3．几种烃的衍生物及其官能团
烃的衍生物
CH3Cl

CH2===CH2
CH3CH2OH
官能团的名称
__氯原子__
__硝基__
__碳碳双键__
__羟基__
所含官能团
__—Cl__
__—NO2__
____
__—OH__
点拨：苯基不属于官能团；书写官能团的结构简式时，不要漏写“—”，硝基不能书写成“NO2—”。
二、乙醇
1．物理性质

2．分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
分子模型
球棍模型
比例模型
__C2H6O__

__CH3CH2OH__
或__C2H5OH__
__—OH__


3.化学性质

有关反应的化学方程式：
①__2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa ＋ H2↑__
②__CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O__
③__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__
四、乙醇的用途
(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
点拨：乙醇与水互溶，故不能用乙醇萃取溴水中的溴；可以用金属钠鉴别乙醇和苯。

1．下列说法正确的是(　C　)
A．烃的衍生物是指由烃经一步反应得到的有机生成物
B．烃的衍生物中一定含有三种或三种以上的元素
C．烃的衍生物中不一定有氧、氢等元素
D．甲烷中的一个氢原子被一个甲基取代后的物质为烃的衍生物
解析：A项，烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代生成的化合物是烃的衍生物，不是烃经过一步反应生成的物质，故错误；B项，四氯化碳只含有两种元素，故错误；C项，四氯化碳不含氧、氢元素，故正确；D项，甲烷中的一个氢原子被一个甲基取代后的物质是乙烷，乙烷属于烃，不属于烃的衍生物，故错误。
2．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(　D　)

解析：D项中的物质只由C、H元素组成，属于烃。
3．(2018·山东泰安期末)我国明代《本草纲目》中收载药物1892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”此法利用下列乙醇的哪项性质(　B　)
A．易溶于水 B．易挥发
C．密度比水小 D．易燃烧
解析：由信息可知，“蒸令气上……其清如水，味极浓烈”，所得到的是乙醇，利用的是乙醇易挥发的性质，故B项正确。
4．(2018·河北张家口一中期末)下列物质与水混合后静置，不出现分层的是(　C　)
A．汽油 B．苯
C．乙醇 D．四氯化碳
解析：A项，汽油不溶于水，密度小于水，与水混合后静置分层，有机层在上层，故错误；B项，苯不溶于水，密度小于水，与水混合后静置分层，有机层在上层，故错误；C项，醇与水互溶，与水混合后静置不分层，故正确；D项，四氯化碳不溶于水，密度大于水，与水混合后静置分层，有机层在下层，故错误。
5．(2018·广东惠州期末)下列试剂中，能用于检验酒精中是否含水的最简单的试剂是(　B　)
A．新制生石灰 B．无水硫酸铜
C．浓硫酸 D．金属钠
解析：A项，加入新制生石灰，如水较少，没有明显的现象，不能鉴别，故错误；B项，加入无水硫酸铜，如含有水，生成硫酸铜晶体，固体变蓝色，故正确；C项，加入浓硫酸，没有明显的现象，不能鉴别，故错误；D项，因二者都含有—OH，都能与钠反应，则不能用钠检验，故错误。
6．(2018·黑龙江哈尔滨六中期末)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是(　C　)
A．钠块在乙醇的液面上游动
B．钠块熔化成小球
C．钠块沉在乙醇液面之下
D．钠块表面剧烈放出气体
解析：A项，由于乙醇的密度比钠小，钠块沉在乙醇液面下，故错误；B项，钠和乙醇的反应速率慢，放热很少，不足以将钠熔化，故错误；C项，钠的密度大于乙醇的，因此沉在乙醇液面的下方，故正确；D项，钠块在乙醇中反应，逐渐变小，缓缓产生气泡，在钠的表面产生氢气，故错误。

知识点一　乙醇的结构与性质
问题探究：

1．能被催化氧化吗？
2．乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应？铜丝的作用是什么？
探究提示：1.与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇可以被催化氧化，该醇可以被催化氧化。
2．铜丝参与化学反应，铜丝先被氧气氧化成氧化铜，后又被乙醇还原为铜，反应前后的质量和化学性质没有变化，起催化剂的作用。
知识归纳总结：
1．乙醇的结构特点：

(1)乙醇分子中有C—H、C—C、C—O、O—H 4种化学键；
(2)官能团为羟基，且羟基氢最活泼
2．化学键的断裂
(1)乙醇反应时的断键情况。
化学反应
键的断裂
与钠反应
断①键
燃烧
断①②③④⑤键
催化氧化
断①③键
(2)举例(乙醇的催化氧化)。

总的化学方程式：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
反应中铜(也可用银)作催化剂。
典例1 (2018·广东检测)乙醇分子结构中的各种化学键如下所示，下列关于乙醇在各种反应中断键的说法中正确的是(　A　)

A．与醋酸、浓硫酸共热时断裂①
B．在空气中燃烧时断裂④⑤
C．和金属钠反应时断裂②
D．在Cu催化下和O2反应时断裂②③
解析：乙醇与浓硫酸、醋酸共热时发生酯化反应：＋CH3COOH＋H2O，断裂①，A项正确；在空气中燃烧生成CO2和H2O键全部断裂，B项错误；与金属钠反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，断裂①，C项错误；在Cu催化下与O2反应：＋O2＋2H2O，断裂①③，D项错误。
〔变式训练1〕 (2018·湖南师大附中期末)等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是(　B　)
A．硝酸　　　 B．无水乙醇
C．石灰水 D．盐酸
解析：铜片在酒精灯上加热生成CuO。A项，硝酸与氧化铜反应产生Cu(NO3)2，反应后固体质量减少，故错误，B项，CuO与乙醇在加热时发生反应：CuO＋CH3CH2OHCu＋H2O＋CH3CHO，因此铜的质量不变，故正确；C项，加入石灰水，不发生化学反应，因此铜片质量增加，故错误；D项，加入盐酸，发生反应产生CuCl2和水，铜片质量减少，故错误。
知识点二　钠与乙醇、水反应的比较
问题探究：1.因为密度大小：水>钠>乙醇，所以钠可以保存在乙醇中，这句话对吗？
2．钠与乙醇反应置换乙醇中的哪种氢原子？1 mol C2H5OH完全反应生成几摩尔H2?
探究提示：1.不对。钠能与乙醇反应，故钠不能保存在乙醇中，钠可以保存在煤油中。
2．羟基上的氢原子。0.5 mol H2。
知识归纳总结：
乙醇、水与钠的反应比较

Na与水反应
Na与乙醇反应
反应方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
水中氢原子被置换
羟基氢原子被置换
现象
声现象
有“嘶嘶”声响
无声响
钠变化
浮、熔、游、失
沉于底部、不熔化
结论
羟基氢的活泼性
H2O>CH3CH2OH
密度大小
ρ(Na)<ρ(H2O)
ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
定量计算关系
2H2O～2Na～H2
2CH3CH2OH～2Na～H2
典例2 已知乙醇的分子式为C2H6O，其分子结构可能为或。某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙醇的分子结构，设计了相关实验：
(1)用燃烧乙醇的产物来确定乙醇中含有C、H两种元素。简要说明他们的具体操作：①证明含有氢元素的操作是__用一干燥的小烧杯罩在乙醇燃烧的火焰的上方，烧杯内壁有水珠生成__，②证明含有碳元素的操作是__将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯罩在火焰的上方，石灰水变浑浊__。
(2)为测定乙醇的分子结构，他们用了无水乙醇和金属钠反应收集生成氢气的方法，选用了如图所示的仪器。

①测量氢气体积的正确装置是__B__(填写字母)。
②装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是__C__(填写字母)。
A．防止无水酒精挥发　 B．保证实验装置不漏气
C．使无水酒精容易滴下
③已知无水酒精的密度为0.789 g·cm－3，量取2.0 mL酒精，反应完全后(钠过量)，收集390 mL气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为__1__(填整数)，由此可确定乙醇的结构式为__ __，而不是__ __。
解析：(1)①有机物中的氢元素燃烧时生成H2O，所以用一干燥的小烧杯罩在乙醇燃烧的火焰的上方，烧杯内壁有水珠生成可证明物质含氢元素。②有机物中的碳元素燃烧时生成CO2，所以将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯罩在火焰的上方，石灰水变浑浊，可证明物质含碳元素。
(2)①该实验利用的反应原理是乙醇可与Na反应产生H2，以此计算乙醇分子中可被Na取代出的氢原子数，从而确定乙醇的结构。实验过程中需要测定氢气的体积，因此只能选B作为测量装置，装置C为排空气法，无法测量H2的体积；装置D中试管无刻度，测量不出H2的体积，整个装置连接为A→B。②A部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中的压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。③根据2 mol乙醇生成1 mol H2，可知乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为＝1.01≈1。
〔变式训练2〕 (2018·涡阳高一检测)可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(　C　)
A．1 mol 乙醇完全燃烧生成3 mol 水
B．乙醇可以制饮料
C．1 mol乙醇跟足量的Na反应制得0.5 mol H2
D．1 mol乙醇可生成2 mol CO2
解析：若乙醇中的氢原子均是相同的，则1 mol乙醇和金属钠反应，可以生成3 mol氢气，但实际上只能得到0.5 mol 氢气，所以选项C是正确的。A、B、D都不能说明。

固体酒精
在餐馆里或野外就餐时常用一种白色凝胶状的方便燃料，它就是固体酒精。但是，固体酒精并不是固态酒精，而是酒精与饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液混合形成的一种固态凝胶。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，无有害气体生成。
酒的度数
酒可由粮食或水果等发酵酿造而成。酒中乙醇的体积分数，称为酒的度数；1°表示100 mL酒中含有1 mL乙醇。
品名
酒的度数(°)
啤酒
3～5
葡萄酒
6～20
黄酒
8～15
白酒
30～70
酒精的快速检测
让驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的氧化剂三氧化铬(CrO3)的硅胶，可测出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。如果呼出的气体中含有乙醇蒸气，乙醇会被三氧化铬氧化成乙醛，同时橙红色的三氧化铬被还原成绿色的硫酸铬。
随着科学技术的进步，新一代酒精测试仪还能通过液晶显示，定量显示出饮酒者饮酒的程度。〔即时训练〕
(2018·潍坊高密期中)酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的__小__。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为__CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH__，反应类型是__加成反应__。
(3)下列属于乙醇的同系物的是__D__，属于乙醇的同分异构体的是__E__。(填编号)
A．　　　　 B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3) D．甲醇
E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①46 g乙醇完全燃烧消耗__3__mol氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__。
解析：(1)乙醇的密度比水的密度小。
(2)乙烯与水发生加成反应，方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
(3)同系物满足的两个条件：结构相似；组成相差n个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物。同分异构体满足的两个条件：分子式相同；不同的结构，故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
(4)①乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O，故1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol O2；②乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。

1．(2018·黑龙江大庆校级模拟)有A，B两种有机物，可能是烃或烃的含氧衍生物，已知它们含氢的质量分数相等。关于A和B的下列叙述不正确的是(　C　)
A．A和B可能是同分异构体
B．A和B的最简式可能相同
C．A和B不可能一个是烃，一个是烃的含氧衍生物
D．将A和B混合，当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时产生的H2O的量均相等
解析：同分异构体的分子式相同，则含氢的质量分数相等，故A正确；如A和B的最简式相同，则含氢的质量分数相等，故B正确；含氢的质量分数相等，可能一种是烃，另一种为烃的含氧衍生物，如C8H8和C4H8O3，故C错误；因含氢的质量分数相等，则当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时产生的H2O的量均相等，故D正确。
2．关于乙烷和乙醇的结构，下列说法中错误的是(　B　)
A．分子里的两个碳原子都以单键相连
B．乙基里都含有6个相同的氢原子
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
解析：乙烷、乙醇的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2—OH，所以A、B、D项均正确；乙醇分子中的6个氢原子根据位置不同分为三种，所以B项错误。
3．(2018·陕西延安校级期中)下列关于乙醇的物理性质的叙述中，错误的是(　D　)
A．能与水以任意比例互溶
B．可溶解多种无机物和有机物
C．密度比水小
D．沸点比水高
解析：乙醇分子间存在氢键，乙醇和水分子间也能形成氢键，故乙醇能与水以任意比例互溶，故A正确，乙醇是一种良好的有机溶剂，可以溶解多种有机物和无机物，故B正确；乙醇的密度比水小，故C正确；乙醇的沸点比水低，比水更易挥发，故D错误。
4．下列关于乙醇的说法正确的是(　D　)
A．乙醇溶液能导电，属于电解质
B．乙醇分子结构中有—OH，所以乙醇显碱性
C．是乙醇分子的比例模型
D．乙醇是一种很好的溶剂，可用白酒浸泡中药制药酒
解析：乙醇是非电解质；乙醇溶液显中性；乙醇的比例模型为。
5．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是(　C　)

①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生氧化反应；⑤能发生加成反应；⑥在银作催化剂的条件下，能发生催化氧化反应
A．①④ B．只有⑥
C．只有③ D．②⑤
解析：①有机物一般都可以燃烧，正确；②该有机物含有碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③该分子只有碳碳双键和羟基，不能与NaOH发生中和反应，错误；④该分子含有羟基和碳碳双键，都能发生氧化反应，正确；⑤该分子含有碳碳双键，可发生加成反应，正确；⑥该分子有羟基，在银作催化剂的条件下，能发生催化氧化反应，正确。
6．下列物质属于烃的衍生物的是__④⑤⑥⑦__，其中属于醇类的是__⑥__。

解析：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质统称为烃的衍生物，即烃的衍生物除了含有C、H元素之外，还含有其他元素。
7．乙醇在不同的化学反应中会断裂不同的化学键，如图所示，请写出下列反应的化学方程式，并指出在反应时乙醇分子中断裂的化学键(填序号)。

(1)乙醇与金属钠反应：__2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2__；__①__。
(2)在空气中完全燃烧：__CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O__；__①②③④__。
(3)乙醇的催化氧化反应：__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__；__①③__。
解析：乙醇分子由于受羟基的影响，性质活泼。除了掌握乙醇的化学性质，还应理解化学反应的机理，明确化学反应与化学键的关系。
8．(2018·三明高一检测)有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示。

实验操作：预先使棉花团浸透乙醇并照图安装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：
(1)被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__。
(2)A管中可观察到__受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑—变红__现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的__温度__。
(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应__能__(填“能”或“不能”)继续进行。原受热的铜丝处的现象是__交替出现变黑—变红的现象__，原因是__该反应是放热反应__。
解析：(1)铜丝加热时被氧气氧化生成氧化铜，氧化铜将乙醇氧化生成乙醛和水。(2)铜丝被氧气氧化变为黑色的氧化铜，黑色的氧化铜被乙醇还原重新变为红色，然后铜丝再与氧气反应，一直进行下去。催化剂在起催化作用时往往需要一定的温度。(3)因乙醇的催化氧化是一个放热反应，故撤掉酒精灯后，反应放出的热使该反应继续进行，受热的铜丝处仍然出现上述现象。

一、选择题
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是(　A　)
A．羟基 B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子 D．氢离子
2．下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　A　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法
3．车用乙醇汽油是把乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。下列有关乙醇汽油的说法正确的是(　D　)
A．乙醇汽油是一种纯净物
B．乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染
C．乙醇和汽油可以相互溶解，含有相同的元素
D．乙醇属于烃的衍生物
4．下列关于乙醇(C2H5OH)的描述错误的是(　B　)
A．俗称酒精 B．不能与金属钠反应
C．乙醇可用于消毒 D．常用作有机溶剂
解析：乙醇俗称酒精，A正确；乙醇含有羟基，能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，B错误；75%的酒精常用作医用消毒剂，C正确；常用作有机溶剂，D正确。
5．(2018·唐山高一检测)乙醇和二甲醚()互为同分异构体，下列说法不正确的是(　B　)
A．乙醇和二甲醚的分子式相同，结构不同
B．乙醇和二甲醚的化学性质相同
C．二者完全燃烧后的产物相同
D．1 mol 二甲醚分子中含有8 mol共价键
解析：乙醇的结构是CH3CH2OH、二甲醚的结构是CH3OCH3，二者结构不同，故A正确；乙醇和二甲醚结构不同，化学性质不同，故B错误；乙醇和二甲醚的分子式相同，二者完全燃烧后的产物相同，故C正确；1 mol二甲醚分子中含有8 mol共价键，故D正确。
6．(2018·徐州高一检测)如图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是(　A　)

A．使紫色石蕊溶液变红 B．与钠反应
C．发生酯化反应 D．发生氧化反应
解析：根据该有机物的比例模型判断该有机物为乙醇，A项，乙醇呈中性，不能使紫色石蕊变红，符合题意；B项，乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，不符合题意；C项，乙醇能与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，不符合题意；D项，乙醇能发生氧化反应，不符合题意。
7．(2018·枣庄高一检测)下列说法中正确的是(　A　)
A．乙醇的官能团是羟基
B．羟基和氢氧根离子的化学式和电子式相同
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃
D．乙醇能与NaOH溶液反应
解析：乙醇的官能团为羟基，化学式为—OH，电子式为·H，而氢氧根离子为OH－，电子式为[H]－，所以羟基与氢氧根离子不同，A正确，B错误；烃的含氧衍生物完全燃烧也只生成CO2和H2O，C错误；乙醇与NaOH溶液不反应，故D错误。
8．(2018·娄底高一期中)下列物质中不能用来区分乙醇、苯的是(　D　)
A．金属钠 B．溴水
C．碳酸钠溶液 D．四氯化碳
解析：乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分，A不符合题意；乙醇溶于溴水，且不分层，苯可以把溴水中的溴萃取出来，出现分层，可以区分，B不符合题意；乙醇和碳酸钠互溶，不分层，苯不溶于碳酸钠，出现分层，可以区分，C不符合题意；乙醇和苯均与四氯化碳互溶，不分层，无法区分二者，D符合题意。
9．能证明乙醇分子中有一个羟基的是(　C　)
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．乙醇能与水以任意比互溶
C．0.1 mol 乙醇与足量钠反应只能生成0.1 g 氢气
D．乙醇在铜催化下可被氧化
解析：A、B均不能证明乙醇中含有羟基，D能证明乙醇中有羟基，但不能确定羟基的数目。乙醇中与钠反应产生H2的是羟基上的氢原子，且1 mol羟基产生0.5 mol的H2。
10．(2018·陕西师大附中高一月考)下列分子中可以被氧化生成醛的是(　A　)
A．CH3OH B．(CH3)3C—OH
C．CH3—O—CH3 D．
解析：A项，2CH3—OH(甲醇)＋O22HCHO(甲醛)＋2H2O；B、D两项中与羟基相连碳上没有氢原子，不能发生催化氧化；C项中无羟基。
二、非选择题
11．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替变化的现象，请写出相应的化学反应方程式：__2Cu＋O22CuO__，__CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O__。
(2)甲和乙两个烧杯作用不相同。
甲的作用是__加热乙醇得到稳定的乙醇气流__；
乙的作用是__冷却乙醛__。
(3)反应进行一段时间后，干燥的试管a中能收集到不同的物质，它们是__乙醛、乙醇、水__；集气瓶中收集到的气体的主要成分是__氮气__。
解析：(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被还原为红色的Cu，有关的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。(2)常温下乙醇为液体，如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体，所以甲中水浴加热目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流；而生成的乙醛在高温时为气体，所以乙
装置是为了提高冷凝乙醛的效果。(3)经过反应后并冷却，a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。
12．乙醇是一种重要的有机化工原料，它可以用玉米、薯类等为原料经发酵、蒸馏制成。乙醇和汽油经加工处理形成车用燃料即乙醇汽油。结合有关知识，回答下列问题：

(1)在试管里加入2 mL乙醇。把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热，使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜，立即把它插入盛有乙醇的试管里(如图)，取出铜丝，可以观察到铜丝表面__变红__。写出灼热的铜丝插入乙醇中发生反应的化学方程式：__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__。
(2)乙醇汽油作为一种新型车用燃料，符合我国的能源战略，推广使用乙醇汽油的好处是__减少污染(合理即可)__(写出一条即可)。
(3)对于驾驶员酒后驾车，可对其呼出的气体进行检验，所利用的化学反应如下：K2Cr2O7(橙色)＋3C2H5OH＋4H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋7H2O＋K2SO4。被检测的气体成分是__乙醇__，上述反应中的氧化剂是__K2Cr2O7__，还原剂是__C2H5OH__。
第2课时　乙　酸

食醋是我们日常生活中必不可少的调味品，厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的了，这种炒菜的方法确有其科学道理，因为酒与醋在热锅里碰了头，就会起化学反应生成香料——乙酸乙酯，因此菜就有股香味了。
食醋有多种功能：它能杀菌消毒解腥。用醋的蒸气熏蒸居室能杀灭病毒与病菌、防止感冒与传染病。在浸泡腌制生鱼时加少量的醋可以防止腐败变质。酯还能溶解营养素，如无机盐中的钙、铁等，也能保护蔬菜中的维生素C在加热时减少损坏。在烧煮糖醋排骨、醋辣白菜等时用糖醋调味，既有独特的甜酸味，又可使钙、铁溶入汤汁中，喝汤吃肉时钙、铁易被人体吸收。另外醋还有保健与食疗的作用。醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻帮助消化。食醋的用途，举不胜举，是什么物质在发挥作用呢？

一、乙酸
1．乙酸的分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
球棍模型
比例模型
__C2H4O2__
__ __
__CH3COOH__
__—COOH__


2.物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
__醋酸__
无色
液体
__强烈刺激性__
易溶于水和__乙醇__
点拨：当温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成冰一样的晶体，故又名冰醋酸。
3．化学性质

(1)弱酸性
①电离方程式：__CH3COOHCH3COO－＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液变__红色__，与金属钠反应产生气体的化学式为__H2__，与NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为__CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。
②证明乙酸的酸性比碳酸强的方法：
利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

(2)酯化反应
①实验
实验操作

实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有__透明的油状液体__生成，且能闻到__香味__
化学方程式
__CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O__
②概念：酸和醇反应生成__酯和水__的反应。
③特点：是__可逆__反应，反应进行得比较缓慢。
④反应条件：__浓硫酸、加热__。
点拨：加入石蕊溶液变红或加入碳酸氢钠溶液产生气体的有机物含有官能团——羧基。
二、酯
1．概念：
羧酸分子羧基中的—OH被OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，结构简式：____，官能团为____。
2．物理性质：
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途：
(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料；
(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
点拨：除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，应加饱和碳酸钠溶液，振荡后分液，而不能用氢氧化钠溶液，否则乙酸乙酯会水解掉。

1．(2018·山东济宁一中检测)下列涉及乙酸的物理性质的叙述中，不正确的是(　A　)
A．食醋的颜色就是乙酸的颜色
B．乙酸的熔点比水高，很容易变成固体
C．醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体
D．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液法分离
解析：A项，食醋中含有乙酸，但除乙酸外还含有其他物质，因此两者的颜色不完全相同，符合题意；B项，乙酸的溶点为16.6℃，易凝结成晶体，不符合题意；C项，醋酸有强烈刺激性气味，不符合题意；D项，两者不分层，因此不能用分液法分离，不符合题意。
2．食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法正确的是(　C　)
A．结构简式为：C2H4O2
B．分子式为：CH3COOH
C．食醋中含有3%～5%的乙酸
D．分子中原子之间只存在单键
解析：乙酸的结构简式为CH3COOH，故A错误；乙酸的分子式是C2H4O2，故B错误；乙酸是食醋的主要成分，食醋中含3%～5%的乙酸，故C正确；乙酸分子中存在C—C、C—H、C===O键，故D错误。
3．(2018·江苏宿迁期末)下列是有关生活中的醋，其中主要利用了醋酸酸性的是(　A　)
①醋不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽
②熏醋可一定程度上防止流行性感冒
③醋可以除去水壶上的水垢
④用醋和酒烹饪鱼，除去鱼的腥味
A．①③ B．②④
C．①④ D．②③
解析：①醋酸与CaCO3反应：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，显酸性，故正确；②利用的是乙酸的杀菌消毒作用，与酸性无关，故错误；③水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，乙酸的酸性比碳酸强，因此可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性，故正确；④做鱼的时候一般要放醋和料酒，酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯，但不属于乙酸的酸性，故错误。综上所述，A项正确。
4．(2018·浙江杭州质检)炒菜时，加酒加醋可使菜变得味香可口，原因是(　D　)
A．有盐类物质生成 B．有酸类物质生成
C．有醇类物质生成 D．有酯类物质生成
解析：酒的主要成分乙醇可以和醋的主要成分乙酸发生酯化反应，生成具有香味的乙酸乙酯。
5．(2018·山东德州高一检测)既能与钠、氢氧化钠反应，又能和碳酸钠反应的有机化合物是(　C　)
A．苯 B．乙醇
C．乙酸 D．盐酸
解析：苯与钠、氢氧化钠、碳酸钠均不反应；乙醇只与钠反应，与氢氧化钠、碳酸钠均不反应；乙酸与钠、氢氧化钠、碳酸钠均反应；盐酸尽管与三种物质均反应，但盐酸为无机化合物。
6．下列说法正确的是(　D　)

A．制备乙酸乙酯：用如图所示的实验装置
B．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可以加入乙醇和浓硫酸加热，使乙酸全部转化为乙酸乙酯
C．乙酸乙酯与乙酸的混合物中加入NaOH溶液振荡、静置、分液，除去杂质乙酸
D．分离乙酸乙酯和乙酸钠溶液可以用分液的方法
解析：选项A中用的药品应为乙醇、乙酸和浓硫酸混合物，因为玻璃管较细，而乙酸与饱和Na2CO3溶液反应速率较快，容易导致玻璃管内溶液的倒吸，所以玻璃管不能插入溶液中；因为乙醇与乙酸合成乙酸乙酯的反应是可逆反应，所以不可能使反应物完全转化为乙酸乙酯，故选项B错误；NaOH溶液作用下，乙酸乙酯可以水解，所以选项C错误；乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶，所以可以用分液的方法分离，故选项D正确。

知识点一　乙酸、碳酸、水和乙醇分子中羟基氢原子活泼性的比较
问题探究：

1．各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴，紫色石蕊溶液各有什么变化？
2．如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3的强。
探究提示：1.乙酸和碳酸能使紫色石蕊溶液变红色，水和乙醇不能使紫色石蕊溶液变色。
2．把CH3COOH溶液加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的试管中，产生气泡，即证明醋酸比碳酸酸性强。
知识归纳总结：
1．活泼性比较

乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性

电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
2.反应的化学方程式
乙酸、水和乙醇分别与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠反应(能发生)的有关化学方程式
(1)乙酸
2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑
CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋H2O＋CO2↑
(2)水
2H2O＋2Na===2NaOH＋H2↑
(3)乙醇
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
典例1 为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计用如图所示装置，一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。

(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有3种酸的酸根中的一种)，此固体为__碳酸钠__，分液漏斗中所盛试剂是__乙酸__。
(2)装置B中所盛试剂的名称是__饱和NaHCO3溶液__，试剂的作用是__除去CO2中的CH3COOH蒸气__。
(3)装置C中出现的现象是__有白色浑浊产生__。
(4)由实验可知三种酸的酸性强弱为__CH3COOH>H2CO3>H2SiO3__。
规律方法指导：利用溶液中较强酸制取较弱酸的原理可比较酸的酸性强弱，比较三种酸的酸性时，其中一种酸必须转换成气体冒出来，要注意挥发性酸对后续反应的影响。
〔变式训练1〕 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(　D　)
①C2H5OH　②CH3COOH(溶液)　③水
A．①>②>③　　　　 B．②>①>③
C．③>②>① D．②>③>①
解析：因为氢的活动性为：>H—OH>C2H5—OH，故产生H2的速率也是这个顺序。
知识点二　乙酸的酯化反应
问题探究：

1．制取CH3COOC2H5时试剂加入的先后顺序是什么？
2．酯化反应的实验中，导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下？
探究提示：1.先加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸，且体积比为322。
2．加热时温度不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。
知识归纳总结：
1．实验装置

2．实验原理

3．注意事项
(1)仪器及操作。
酒精灯
用酒精灯加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
碎瓷片
加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸
导气管
竖立试管中导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸
大试管倾斜45°角目的
增大受热面积
均匀加热目的
加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反应物加入顺序
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离
对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层
(2)几种试剂的作用。
浓硫酸
①作催化剂：加快反应速率
②作吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸钠溶液
①溶解乙醇
②吸收乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
点拨：酯化反应的特点
(1)酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
(2)加热的温度不能过高目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
典例2 (2018·甘肃武威六中期末)实验室采用下图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入石蕊溶液1毫升，发现石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述，不正确的是(　D　)

A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
解析：A项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，正确；B项，制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂，正确；C项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸，正确，D项，紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，错误，答案选D。
〔变式训练2〕 (2018·江西宜春奉新一中期末)“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置来制取乙酸乙酯。试回答下列问题：

(1)写出由CH3COOH与C2HOH制取乙酸乙酯的化学反应方程式：__CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O__。
(2)该反应需加入一定量的浓硫酸，则浓硫酸的主要作用是__催化作用，吸水作用__。
(3)右边试管内所盛饱和碳酸钠溶液的主要作用是__中和挥发出来的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯__。
(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止__倒吸__。
(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，主要使用的玻璃仪器是__分液漏斗__。(填仪器的名称)
解析：(1)酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该化学反应方程式可表示为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应，需浓硫酸作催化剂；该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。故浓硫酸的作用为催化和吸水。(3)制备乙酸乙酯常用饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。(4)乙醇和乙酸均与水互溶，导管不能插入溶液中，插入溶液中可能发生倒吸。(5)乙酸乙酯不溶于水，若要把制得的乙酸乙酯分离出来需要分液，主要使用的玻璃仪器是分液漏斗。

乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢活泼性的比较方法
1．给四种物质编号
①H—OH(水) ②(乙酸)
③CH3CH2—OH(乙醇) ④(碳酸)
2．设计实验验证
操作
现象
结论(—OH中H原子活泼性顺序)
(1)各取少量四种物质于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴
②、④变红，其他不变
②、④比①、③活泼
(2)在②、④试管中，各加入少量碳酸氢钠溶液
②中产生气体
②>④
(3)在①、③中各加入少量金属钠
①产生气体，反应迅速
③产生气体，反应缓慢
①>③
〔即时训练〕
苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　A　)
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．与苹果酸互为同分异构体
解析：苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟
基，为2种，A正确；苹果酸分子含有2个羧基，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH反应，B错误；羟基和羧基均可与Na反应生成氢气，故1 mol苹果酸与足量Na反应生成1.5 mol H2，C错误；与属于同种物质，D错误。
规律方法指导：(1)信息提取：苹果酸官能团种类判断；苹果酸与多少摩NaOH发生中和反应；苹果酸与Na反应产物量的判断。
(2)形成思路：据苹果酸的官能团性质即可得出结论。

1．(2018·江苏启东中学检测)下列关于乙酸的说法中不正确的是(　D　)
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
C．乙酸是一种重要的有机酸，是有强烈刺激性气味的液体
D．乙酸分子中有四个氢原子，所以不是一元酸
解析：乙酸是具有刺激气味的液体；尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但在水中只有羟基上的氢原子能发生部分电离：CH3COOHCH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸。
2．(2018·四川郫县高一期末)下列关于乙酸的说法中，正确的是(　C　)
①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子，所以它不是一元酸
④乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1 mol 乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88 g乙酸乙酯
⑥食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到
A．①②③④　　　 B．①②③⑥
C．①②④⑥ D．②④⑤
解析：乙酸与水和乙醇互溶，乙酸在水中能部分发生电离，所以其水溶液能导电，①正确；乙酸的分子式为CH3COOH，甲基里的三个氢原子不能发生电离，只有羧基里的氢原子才能电离出来，因此乙酸为一无酸，③错误；因为乙酸和乙醇发生的酯化反应是可逆的，所以1 mol 乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯的质量小于88 g，⑤错误。
3．(2018·黑龙江哈尔滨六中期末)枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为HOOC——COOH，下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是(　C　)
A．乙酸 B．乙醇
C．溴的苯溶液 D．氢氧化钠溶液
解析：A项，该分子结构中含有醇羟基，它可以与乙酸发生酯化反应，不符合题意；B项，该分子结构中含有羧基，它可以与乙醇发生酯化反应，不符合题意；C项，该分子结构中不含有碳碳双键，不能与溴发生加成反应，符合题意；D项，该分子结构中含有羧基，可以与氢氧化钠溶液发生中和反应，不符合题意。
4．(双选)(2018·广东惠州期末)在酯化反应CH3COOH＋HOC2H5―→CH3COOCH2CH3＋H2O中，若乙醇中的氧采用18O，则反应体系中，不可能存在的物质是(　AB　)
A．CH3CO18OH B．HO
C．C2HOH D．CH3CO18OC2H5
解析：羧酸和醇发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O，则平衡时，含有18O的物质为乙醇和乙酸乙酯，不可能存在于乙酸和水中，故A、B项符合题意。
5．某有机物的结构简式如下图，该物质不应有的化学性质是(　D　)

①可燃烧；　②可与溴加成；　③可使酸性KMnO4溶液褪色；　④可与NaHCO3溶液反应；　⑤可与NaOH溶液反应；　⑥1 mol 该有机物与Na反应生成2 mol H2。
A．①③ B．②⑥
C．④⑤ D．⑥
解析：该有机物易燃烧，含有碳碳双键可与Br2加成，可使酸性KMnO4溶液褪色，含有—COOH可与NaHCO3、NaOH反应。1 mol该有机物含1 mol—COOH和1 mol—OH，与钠反应生成1 mol H2。
6．制取乙酸乙酯的装置正确的是(　A　)

解析：玻璃导管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，应用Na2CO3溶液。
7．(2018·山东济宁期末)等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3溶液反应，产生的气体的体积最多的是(　B　)
A．CH3CH(OH)COOH B．HOOC—COOH
C．CH3CH2COOH D．CH3CH2OH
解析：只有羧基与NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体体积B>A===C>D＝0。
8．现有乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请回答下列问题：

(1)加入试剂：a__饱和Na2CO3溶液__，b__稀硫酸__。
(2)分离方法：①__分液__，②__蒸馏__，③__蒸馏__。
(3)物质名称：A__乙酸乙酯__，C__乙酸钠、碳酸钠__，E__乙醇__。
解析：用饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，由于乙酸乙酯难溶于水，可用分液漏斗将其分离，故A为乙酸乙酯，B为CH3COONa、乙醇、Na2CO3溶液的混合物，再通过蒸馏的方法蒸出乙醇，则E为乙醇。C为CH3COONa、Na2CO3的混合液。加入比CH3COOH强的酸(如稀硫酸)可将CH3COONa转化为醋酸。

一、选择题
1．(2018·广东新桥中学检测)如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　A　)

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．在试管a中应加几块碎瓷片以防止a中的液体加热时发生暴沸
D．反应结束后振荡试管b，b中液体分为两层，上层为有香味的无色油状液体
解析：A项，浓硫酸溶于水放出大量的热，加入药品时，为防止酸液飞溅，应先加入乙醇再加入浓硫酸和乙酸，符合题意；B项，由于混合物中含有乙醇和乙酸，易溶于水，易倒吸，实验时导管不能插入到液面以下，不符合题意；C项，为防止液体暴沸，应加入碎瓷片，不符合题意；D项，乙酸乙酯无色，具有香味，且密度比水小，难溶于水，振荡后上层为有香味的无色油状液体，不符合题意。
2．某有机物m g，跟足量金属钠反应生成V L H2，另取m g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况)，该有机物分子中含有的官能团可能为(　A　)
A．一个羧基和一个羟基　 B．两个羟基
C．一个羧基 D．两个羧基
解析：能跟金属钠反应生成H2的官能团有—OH和—COOH，且1 mol —OH或—COOH与钠反应只能生成0.5 mol H2；能跟碳酸氢钠反应生成CO2的官能团只有—COOH，且1 mol —COOH与碳酸氢钠作用能生成1 mol CO2。由于同质量的该有机物生成H2与CO2的体积(同一状况)相等，则说明该有机物分子中含有羧基和羟基的数目相同。
3．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，并使之水解，得到了乙酸和一种化学式为C6H13OH的物质。以下分析不正确的是(　D　)
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．C6H13OH可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
解析：酯的水解需要催化剂，而且是可逆反应，水解时生成羧酸和含羟基的物质(一般为醇)，故A、B、C项正确，D项错误。
4．(2018·山东临沂罗庄期末)乙酸分子的结构式可表示为，下列反应及断键部位正确的是(　B　)
(1)乙酸的电离，是①键断裂
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
(3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂
(4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→＋H2O，是①②键断裂
A．(1)、(2)、(3) B．(1)、(2)、(3)、(4)
C．(2)、(3)、(4) D．(1)、(3)、(4)
解析：乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，Br取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一分子断裂①键，另一分子断裂②键，所以B正确。
5．在3支试管中分别放①1 mL乙酸乙酯和3 mL水；②1 mL溴苯和3 mL水；③1 mL乙酸和3 mL水。下图中3支试管从左到右的排列顺序为(　D　)

A．①②③ B．①③②
C．②①③ D．②③①
解析：几种液体密度：ρ(溴苯)>ρ(水)>ρ(乙酸乙酯)，溶解性：溴苯和乙酸乙酯不溶于水，而乙酸与水混溶，据此可得出答案。
6．(2018·山东临沂高一质检)下列有关乙醇和乙酸的说法中正确的是(　B　)
A．乙醇、乙酸均显酸性，都能与氢氧化钠溶液发生中和反应
B．乙醇能被直接氧化为乙酸
C．与钠反应时，反应的剧烈程度：乙酸>乙醇>水
D．可以用分液漏斗分离乙醇和乙酸的混合溶液
解析：乙醇是中性的，不能与氢氧化钠溶液反应，A项错误；乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸，B项正确；与钠反应的剧烈程度：乙酸>水>乙醇，C项错误；乙醇与乙酸互溶，不能用分液的方法分离，可用分馏的方法分离，D项错误。
7．(2018·福建泉州泉港一中期末)某有机化合物的结构简式如图所示。有关该化合物的叙述不正确的是(　D　)

A．该有机物的分子式为C11H12O2
B．1 mol 该物质最多能与4 mol H2发生加成反应
C．该有机物在一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应
D．该有机物与钠反应不如水与钠反应剧烈
解析：A项，根据有机物结构简式可知该有机物的分子式为C11H12O2，不符合题意；B项，分子中含有苯环和碳碳双键，1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应，不符合题意，C项，该有机物含有苯环、碳碳双键和羧基，在一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应，不符合题意；D项，羧基与钠反应比水与钠反应剧烈，符合题意。
8．(2018·天津静海一中期末)某有机物的结构简式为，下列各反应的类型中：①取代，②加成，③加聚，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧置换，它能发生的反应有(　C　)
A．①②③⑤⑥⑦ B．②③①⑥⑧
C．①②⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥⑦⑧
解析：中含有羟基，能够发生酯化反应或取代反应，能够与钠发生置换反应，能够被强氧化剂氧化；含有苯环，能够发生加成反应和取代反应；含有羧基，能够发生中和反应、酯化反应。不能发生加聚反应和水解反应，故C项正确。
9．以下结论正确的是(　B　)
A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基
B．0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基
C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余
D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯
解析：乙醇与钠反应时，乙醇断裂的是H—O键，A错误；制取乙酸乙酯的催化剂是浓硫酸，硫酸与Na2CO3反应也产生气泡，C错误；乙醇和浓硫酸共热还可能产生SO2气体，SO2也能使溴水褪色，D错误。
二、非选择题
10．某有机物A的结构简式为，各取1 mol A，分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应，消耗四种物质的物质的量之比为__4∶2∶1∶2__。
解析：A物质中含有的官能团有羟基和羧基，能与Na发生反应的官能团有—OH和—COOH，故1 mol A消耗2 mol Na；能与NaOH反应的官能团是—COOH，故1 mol A消耗1 mol NaOH；能与Na2CO3、NaHCO3反应的官能团也是—COOH，故1 mol A消耗0.5 mol Na2CO3，也可消耗1 mol NaHCO3，故消耗四种物质的物质的量之比为4∶2∶1∶2。
11．(2018·重庆巫溪中学月考)苹果、葡萄、西瓜、山楂是人们普遍喜爱的水果，这些水果富含一种有机物A，又知A的分子式为C4H6O5。为了弄清该有机物的结构，某兴趣小组的同学做了以下实验：
①该化合物与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物；②该化合物既能与羧酸反应产生有香味的物质，又能与醇反应产生有香味的物质；③1 mol 该有机物与足量金属钠反应产生1.5 mol H2；④利用仪器测知A分子中不含有甲基(—CH3)。
请回答：
(1)根据以上实验结果，对A的结构可作出的判断是__bc__。
a．肯定有碳碳双键
b．有两个羧基
c．肯定有羟基
d．有两个“CH2”基团
(2)有机物A的结构简式为__HOOCCH(OH)CH2COOH__。
(3)写出A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：__HOOCCH(OH)CH2COOH＋2NaOH―→NaOOCCH(OH)CH2COONa＋2H2O__。
(4)写出A与金属钠反应的化学方程式：__2HOOCCH(OH)CH2COOH＋6Na―→2NaOOCCH(ONa)CH2COONa＋3H2↑__。
(5)写出A与乙酸发生酯化反应的化学方程式：__＋CH3COOH＋H2O__。
解析：(1)根据实验结果分析可知，A含有2个羧基、1个羟基、1个—CH2—，没有碳碳双键。(2)由上述分析可知，有机物A的结构简式为HOOCH(OH)CH2COOH。
第四节　基本营养物质
第1课时　糖　类

糖类也叫碳水化合物，是由碳、氢和氧三种元素组成的。我们日常吃的“糖”就是糖类的一种。人体热能的产生和各器官系统活动时所需能量主要由食物中所摄取的糖类提供的。人们每天所吃的食物约有80%是糖类。人体缺少糖类，人就会变瘦，干活、工作没劲，还会影响脂肪和蛋白质发挥作用。
哪些食物含糖类比较多？糖类主要来源于谷类(含量70%～80%)，如米、面粉、玉米面等；薯类、根茎类食物(含量10%～20%)如马铃薯、甘薯、藕、山药、芋头等；部分坚果(含12%～40%)如栗子、花生、核桃等；还有各种纯糖(含量80%以上)如葡萄糖粉、麦芽糖、蜂蜜、红糖、白糖、冰糖等。

一、基本营养物质

点拨：基本营养物质中，糖类、油脂、蛋白质和维生素都属于有机物，前三者是能量的提供者。
二、糖类
1．分类及代表物
分类
代表物
名称
分子式
关系
单糖
__葡萄糖__、果糖
__C6H12O6__
互为__同分异构体__
双糖
__蔗糖__、麦芽糖
__C12H22O11__
互为__同分异构体__
多糖
__淀粉__、纤维素
__(C6H10O5)n__
不属于同分异构体
2.糖类的化学反应
(1)特征反应

变__蓝__色―→检验淀粉
(2)水解反应
①蔗糖的水解
实验操作

实验现象
最终有__红色沉淀__生成
实验结论
蔗糖水解生成的__葡萄糖__与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成__红色沉淀__
化学反应
____
②多糖的水解
淀粉(或纤维素)水解的化学反应方程式为：____
3．糖类在生产、生活中的应用

点拨：单糖不能发生水解反应；蔗糖不能发生银镜反应，麦芽糖能发生银镜反应。

1．下列物质不是人体内必需的营养物质的是(　D　)
A．糖类 B．油脂
C．蛋白质 D．纤维素
2．葡萄糖是一种单糖的主要原因是(　D　)
A．在糖类中结构最简单
B．在所有糖类中碳原子数最少
C．分子中含有多个羟基
D．不能水解生成更简单的糖
3．糖类与我们的日常生活息息相关。关于糖类物质的说法正确的是(　D　)
A．糖类均有甜味
B．淀粉和纤维素均不是糖类
C．糖类均不可水解
D．糖类都含有碳、氢和氧元素
4．下列关于糖类的说法中不正确的是(　B　)
A．糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的来源
B．淀粉和纤维素属于糖类，所以具有甜味
C．蔗糖主要存在于甘蔗和甜菜中
D．葡萄糖可用于医疗输液
解析：淀粉和纤维素均属于糖类，但糖类物质不一定具有甜味。如纤维素没有甜味。
5．(2018·沈阳高一检测)可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是(　A　)
A．新制氢氧化铜悬浊液 B．银氨溶液
C．石蕊试液 D．碳酸钠溶液
解析：将少量的氢氧化铜分别加入三种溶液后，氢氧化铜溶解的是乙酸；变为绛蓝色，加热后生成红色沉淀的是葡萄糖，无明显变化的是蔗糖，所以A正确。银氨溶液无法鉴别乙酸和蔗糖，所以B错。石蕊无法鉴别葡萄糖和蔗糖，所以C错。碳酸钠只能鉴别出乙酸，不能鉴别葡萄糖和蔗糖。
6．(2018·海口高一期末)广告称某品牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)不加糖，比加糖还甜，适合糖尿病人食用。下列判断正确的是(　C　)
A．该广告中的八宝粥的确不含有任何糖类
B．糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用
C．不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重
D．红豆、糯米等不含糖类，但是含有C、H、O三种元素
解析：不加糖不等于没有糖，其本身还是含糖的，糖尿病人应慎重服用，所以A错误，C正确；B项，糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，但是其本身的化学成分中是含有糖的，不可以多吃，错误；D项，红豆、糯米等含糖类，错误。

知识点一　葡萄糖的分子结构和化学性质
问题探究：

葡萄糖的最简式是CH2O，具有相同最简式的分子还有哪些？
探究提示：甲醛(HCHO)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、乙酸(CH3COOH)、乳酸(C3H6O3)和果糖(C6H12O6)的最简式都是CH2O。
知识归纳总结：
1．葡萄糖的分子结构特点

2．葡萄糖的化学性质
(1)

典例1 葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，其对应的性质中不正确的是(　A　)
A．葡萄糖在一定条件下能水解
B．可与乙酸发生取代反应
C．能发生银镜反应
D．葡萄糖的分子式是C6H12O6
解析：葡萄糖是单糖，故不能水解。葡萄糖含有羟基，可与乙酸发生酯化反应(取代反应的一种)；含有醛基，能发生银镜反应；由葡萄糖的结构简式可知，葡萄糖的分子式是C6H12O6。
〔变式训练1〕 (2018·西安高一检测)下列有关基本营养物质的说法中，正确的是(　B　)
A．葡萄糖能与NaOH溶液反应
B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
C．纤维素在人体内最终水解为葡萄糖
D．淀粉遇碘化钾溶液变蓝
解析：A项，葡萄糖中没有羧基，不与碱反应，故A错误；B项，蔗糖和麦芽糖分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确；C项，人体无纤维素酶，无法使纤维素水解，故C错误；D项，淀粉遇碘变蓝，但碘化钾与淀粉不反应，不能用来检验淀粉，故D错误。
知识点二　糖类的水解规律
问题探究：1.是不是所有糖都能发生水解？
2．蔗糖、淀粉水解的条件是什么？
3．能不能直接取水解液做银镜反应检验淀粉是否水解？
探究提示：1.不是。单糖不能水解。
2．用稀硫酸作催化剂并加热。
3．不能。因为水解液中含有H2SO4，必须把H2SO4中和掉才能发生银镜反应。
知识归纳总结：
类型
水解规律
实例
单糖
不发生水解
葡萄糖、果糖
双糖
1 mol水解生成2 mol单糖分子
蔗糖、麦芽糖
多糖
1 mol水解生成很多单糖分子
淀粉、纤维素
典例2 (2018·晋中高一检测)学生甲在一支试管中放入0.5 g淀粉后，再加入质量分数为20%的硫酸溶液，加热10 min后，再将溶液一分为二，其中一份溶液做银镜反应实验，结果无银镜出现，另一份溶液加入碘水，结果无蓝色出现；学生乙在一支试管中放入0.5 g淀粉后，再加入质量分数为20%的硫酸溶液少许，加热45 min后，加入过量的NaOH溶液中和硫酸，再将溶液一分为二，其中一份溶液做
银镜反应实验，结果有银镜产生，另一份溶液中加入少量碘水，未出现蓝色。
(1)学生甲的实验操作中不正确的是__用银氨溶液检验前未加碱中和硫酸__。
(2)根据甲的实验现象，判断淀粉的水解情况是__A__。
A．完全水解　　　 B．部分水解
C．没有水解 D．不能准确判断
(3)学生乙的实验操作中不正确的是__向中和液中加入少量碘水__。
(4)根据乙的实验现象，判断淀粉的水解情况是__D__。
A．完全水解 B．部分水解
C．没有水解 D．不能准确判断
解析：(1)学生甲的错误是用银氨溶液检验前未先加碱中和硫酸，因为银镜反应必须在碱性条件下才能进行。
(2)水解液中滴加碘水无蓝色现象，说明淀粉已完全水解，故选A项。
(3)学生乙的错误是向水解液中加入过量的NaOH溶液，加入碘水之后不变色，有可能是碘水与NaOH溶液反应，所以淀粉有可能完全水解也有可能未完全水解。
(4)根据乙的现象只能说明已经有水解反应发生，故选D项。
〔变式训练2〕 (2018·秦皇岛高一检测)将蔗糖放入试管中，加水和稀硫酸振荡，水浴加热5分钟，取水解液3 mL加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后没有看到红色物质出现，这是因为(　D　)
A．加热时间不够　 B．蔗糖纯度不够
C．Cu(OH)2的量不足 D．水解液未用碱液中和
解析：蔗糖在稀硫酸的催化作用下水解，水解液中有H2SO4，使Cu(OH)2溶解，不能得到Cu2O沉淀，在加入新制Cu(OH)2悬浊液前，应用碱中和作催化剂的稀硫酸，并调至碱性环境。

糖的水解条件及相关实验小结
(1)水解的条件：蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。
(2)检验淀粉水解及水解程度的实验步骤

实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
完全水解
特别提醒：(1)书写二糖、多糖水解方程式时，要在化学式下边注明其名称。
(2)淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
〔即时训练〕
(2018·郑州高一检测)为了检验淀粉水解产物，某学生设计了如下实验方案：
淀粉液水解液混合液红色沉淀
回答下列问题：
(1)试剂1是__稀硫酸__，作用是__起催化作用__。
(2)试剂2是__NaOH溶液__，作用是__中和作催化剂的硫酸，使检验水解产物的实验得以顺利进行__。发生的离子反应为__H＋＋OH－===H2O__；如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3，能否实现实验目的__否__，若不能，其原因是__硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败__。
(3)如何检验第①步实验已基本完成__用试管取出少量水解液，加入碘水，若不显蓝色，说明水解反应已基本完成__。
解析：(1)因淀粉水解需用硫酸作催化剂，所以试剂1是H2SO4溶液，作催化剂。
(2)因淀粉水解用稀硫酸作催化剂，检验葡萄糖时溶液要呈碱性，所以试剂2是NaOH溶液，中和作催化剂的硫酸，反应的离子反应为H＋＋OH－===H2O，使检验水解产物的实验得以顺利进行，如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3，因为硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败。
(3)因淀粉末完全水解时还有少量的淀粉，而碘能使淀粉变蓝，故用碘水检验。

1．(2018·广州高一检测)化学与生活息息相同。下列叙述正确的是(　B　)
A．鲜榨橙汁遇到碘水会变蓝
B．馒头越嚼越甜
C．所有的糖都具有甜味
D．土豆中的淀粉经水解可变成酒(乙醇)
解析：鲜榨橙汁主要含有维生素C，遇到碘水不会变蓝色，A错误；馒头主要成分是淀粉，淀粉无甜味，在口腔内在唾液淀粉酶的作用下发生水解反应产生麦芽糖，因此会出现甜味，故馒头越嚼越甜，B正确，有些糖没有甜味，如纤维素，C错误；土豆中的淀粉经水解产生葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下可变成酒(乙醇)，D错误。
2．(2018·青岛高一检测)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是(　C　)
A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同
B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能
C．它们是同分异构体
D．葡萄糖是单糖，能发生银镜反应，蔗糖是双糖，不能发生银镜反应
解析：二者分子式不同，不属于同分异构体，蔗糖能水解，但不能发生银镜反应。
3．为证明无还原性的蔗糖水解后的生成物有还原性，可能有如下实验步骤：①加入稀硫酸；②加入几滴CuSO4溶液；③加热；④加入蒸馏水；⑤加入烧碱溶液至碱性；⑥加入新制Cu(OH)2。最佳顺序是(　D　)
A．④①③⑥③　　　 B．④③①⑥⑤③
C．①③②⑥③ D．④①③⑤⑥③
解析：蔗糖水解生成的葡萄糖具有还原性，可用新制的Cu(OH)2悬浊液检验，但蔗糖水解需在酸性条件下，而Cu(OH)4检验葡萄糖需在碱性条件下，所以实验步骤中应注意。该实验不需滴加CuSO4溶液。
4．下列物质能水解且水解产物有两种的是(　A　)
A．蔗糖 B．葡萄糖
C．淀粉 D．纤维素
5．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：
(1)与足量的金属钠反应，产生的氢气在标准状况下的体积是__56__L。
(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需__300__g醋酸。
(3)若使之全部转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为__134.4__L，反应的化学方程式为__C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O__。
(4)与新制的Cu(OH)2反应的现象是__生成砖红色沉淀__。
解析：(1)1 mol葡萄糖中含有5 mol羟基，与足量的金属钠反应，产生2.5 mol氢气，标准状况下的体积是56 L。
(2)1 mol葡萄糖中含有5 mol羟基，可以与5 mol乙酸发生酯化反应，故所需醋酸的质量为5 mol×60 g mol－1＝300 g。
(3)葡萄糖燃烧的化学方程式为C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O,1 mol葡萄糖完全燃烧所需氧气为6 mol，标准状况下体积为134.4 L。
(4)葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸生成砖红色的Cu2O沉淀。
6．(2017·聊城高一检测)要检验淀粉的水解程度，提供了以下实验操作过程：
①取少量淀粉加水制成溶液
②加热(水浴)
③加入碱液，中和并呈碱性
④加入银氨溶液
⑤加入几滴稀硫酸
⑥再加热
⑦加入几滴碘水
甲、乙、丙三个同学分别做了以下三个实验，指出他们的实验目的或现象：
(1)甲：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：无银镜产生。
甲同学的实验目的是__证明淀粉还没开始水解__。
(2)乙：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：有银镜产生；
①→⑤→②→⑦，现象：溶液变蓝。
乙同学的实验目的是__证明淀粉已发生水解，但还有剩余__。
(3)①→⑤→②→⑦，现象：__溶液不变蓝__。丙同学的实验目的是证明淀粉已完全水解。
解析：(1)不存在能发生银镜反应的葡萄糖证明淀粉还没开始水解。
(2)有银镜产生，证明淀粉已经水解；溶液变蓝，证明淀粉还有剩余。
(3)淀粉已完全水解，加入碘水时溶液不变蓝。

一、选择题
1．对于淀粉和纤维素的说法正确的是(　C　)
A．两者都能水解，但水解的产物不同
B．两者含有C、H、O元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用(C6H10O5)n表示，都易溶于水
2．下列物质中，最简式相同，但不互为同分异构体的是(　C　)
A．乙烯和苯　　　　 B．蔗糖和纤维素
C．乙酸和葡萄糖 D．果糖和葡萄糖
3．用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是(　D　)
A．放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O
B．放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应
C．加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑
D．分别放入稀酸中煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都生成砖红色沉淀
4．在试管中加入10%的氢氧化钠溶液1 mL，然后滴入2%的硫酸铜溶液2～3滴，稍加振荡，加入某病人的尿液，在酒精灯火焰上加热至沸腾，溶液呈砖红色。该实验现象证明了该人尿液中含有的物质是(　C　)
A．尿酸 B．蛋白质
C．葡萄糖 D．氯化钠
5．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明(　C　)
A．青苹果中只含淀粉不含糖类
B．熟苹果中只含糖类不含淀粉
C．苹果转熟时淀粉水解为单糖
D．苹果转熟时单糖聚合成淀粉
6．核糖和脱氧核糖是人类生命活动中不可缺少的物质，它们的结构简式分别是CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO，在一定条件下，它们都能发生的反应是(　A　)
①氧化反应　　②还原反应　　③酯化反应
④水解反应　　⑤加成反应　　⑥中和反应
A．①②③⑤ B．①③④
C．③④⑤ D．④⑤⑥
7．下列实验操作和结论错误的是(　D　)
A．用新制的Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明淀粉是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓硫酸可使蔗糖变黑，证明浓硫酸具有脱水性
D．向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸后，水浴加热几分钟，再加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，则证明蔗糖没有发生水解
8．下列说法中正确的是(　B　)
A．淀粉和纤维素都是多糖，它们是由许多单糖混合而成的
B．蔗糖是重要的双糖，它的相对分子质量小于葡萄糖相对分子质量的2倍
C．蔗糖、淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖
D．含葡萄糖1 mol的水溶液与足量金属钠反应，得到2.5 mol H2
二、非选择题
9．(1)在蔗糖中加入浓硫酸，用玻璃棒搅拌，产生的现象是__蔗糖蓬松变黑，有刺激性气体放出__，原因是__蔗糖在浓硫酸中脱水炭化，放出大量热，使蔗糖变黑蓬松，同时产生CO2和刺激性气味气体SO2__。浓硫酸的作用是__脱水剂和氧化剂__。
(2)在蔗糖溶液中加入稀硫酸并加热，反应的化学方程式为____，稀硫酸的作用是__催化剂__。
(3)向(2)溶液中加入新制的Cu(OH)2，加热未见砖红色沉淀，其原因是__水解后溶液中H2SO4未被中和，H2SO4与Cu(OH)2反应__。
解析：蔗糖在浓硫酸中脱水炭化，放出大量的热，使蔗糖变黑蓬松，俗称黑面包实验，同时产生CO2和SO2；蔗糖在稀硫酸中水解生成葡萄糖和果糖；用新制的Cu(OH)2检验生成的葡萄糖，需先用氢氧化钠中和掉硫酸，使溶液呈碱性。
10．根据下列变化关系，请回答下列问题：

(1)写出A物质的名称__葡萄糖__。加B溶液的作用为__中和稀硫酸__。
(2)写出下列反应的化学方程式：
③__C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑__。
④__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__。
⑥__CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O__。
(3)反应⑤的反应类型是__氧化反应__。
11．某学校化学探究小组将地瓜干制成粉末，加入水、稀硫酸进行发酵水解实验：
(1)经过一段时间后，为了检验水解产物中是否含有葡萄糖，该小组的同学取出水解产物的溶液少许，放入试管中，加水进行稀释，在稀释液中滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，结果没有砖红色沉淀产生，其原因是__C__(填序号)。
A．水解还没有开始
B．水解进行的不完全
C．水解液没有加碱中和其酸性
D．水解的产物中没有葡萄糖
(2)在指导老师的帮助下，通过查阅资料，他们知道发酵液中含有A、B、C、D等多种化合物。通过查阅资料，他们还知道了以下实验事实：
①A和C均可与银氨溶液反应，析出金属银，A是一种常见的单糖；
②B是含羟基官能团的化合物，其碳原子数和D相同；
③B经催化氧化可生成C；
④B和D在浓硫酸和加热条件下反应可以得到E；
⑤D中各元素的质量分数为C：40%；H：6.7%；O：53.3%。D分子中含有一个羧基，450 mg D与0.2 mol·L－1的NaOH溶液25 mL完全反应，D也可与乙酸发生酯化反应。
请你根据上述事实，写出产物中A、D、E的一种可能的结构简式。

第2课时　油脂　蛋白质


很多水果和花草具有芳香气味，这些芳香气味是什么物质产生的？
很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，能向人体提供能量，这是为什么？
油脂和酯之间有什么关系？
恩格斯说：“没有蛋白质就没有生命。”你能理解这句话的含义吗？蛋白质究竟是一种什么样的物质？

一、油脂
1．组成特点及分类

元素组成
代表物
代表物分子组成
油
__C、H、O__
植物油
__不饱和__高级脂肪酸甘油酯
脂肪
动物脂肪
__饱和__高级脂肪酸甘油酯
2.化学性质——水解反应

3．油脂在生产、生活中的应用

点拨：油脂不是高分子化合物，天然油脂是混合物，无固定的熔、沸点。
二、蛋白质
1．组成特点

2．化学性质

3．在生产、生活中的应用
(1)蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康；
(2)动物的毛和蚕丝的主要成分是__蛋白质__，可应用于工业上；
(3)酶是特殊的__蛋白质__，是人体内重要的催化剂。
点拨：浓硝酸可以检验蛋白质，但常用灼烧的方法鉴别蚕丝制品。

1．我国居民每天所需的能量，约75%来自传统膳食中的(　A　)
A．糖类 B．油脂
C．蛋白质 D．无机盐
2．下列物质中，不能用来提取植物种子里的油的是(　A　)
A．水 B．汽油
C．苯 D．CCl4
3．我们所食用的大豆，最终补充给人体的主要成分是(　A　)
A．氨基酸 B．蛋白质
C．油脂 D．糖
4．关于蛋白质或酶的下列说法正确的是(　C　)
A．蛋白质在体内代谢的最终产物是硝酸
B．灼烧蛋白质没有明显现象
C．人体中具有催化作用的酶属于蛋白质
D．加热会使蛋白质变性，因此生吃鸡蛋比熟吃好
解析：A项，蛋白质在体内代谢的最终产物是氨基酸，A错误；B项，灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味，B错误；C项，酶属于蛋白质，C正确；D项，加热会使蛋白质变性，但不能生吃鸡蛋，D错误。
5．(2018·淄博高一检测)诗句“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是(　A　)
A．蛋白质和烃 B．油脂和烃
C．蛋白质和淀粉 D．油脂和蛋白质
解析：“丝”中含有的物质是蛋白质，“泪”指的是液态石蜡，液态石蜡属于烃。
6．下列关于油脂的说法不正确的是(　B　)
A．油脂不溶于水，易溶于有机溶剂
B．油脂在酸性条件下的水解反应称为皂化反应
C．油脂中的碳链含有碳碳双键时，主要是低沸点的植物油
D．植物油通过氢化可以变为脂肪
解析：油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B的说法错误；A、C、D三个选项的说法都正确。

知识点一　油脂的分子结构和性质
问题探究：

1．能否用植物油萃取溴水中的溴？
2．人们经常用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污，其原理是什么？
探究提示：1.不能。植物油含不饱和碳碳键，能与溴发生加成反应。
2．油污的主要成分为油脂。油脂属于酯，不溶于水，但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。
纯碱的水溶液显碱性，并且温度升高碱性增强，因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果更好。
知识归纳总结：
1．分子结构

2．化学性质

实例：(1)油酸甘油脂的氢化反应：

(2)硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下发生水解反应的方程式分别为

点拨：(1)液态植物油含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色。
(2)有些油脂是由饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。
(4)油脂在酸性、碱性条件下的水解反应都生成甘油，但另一物质分别为高级脂肪酸、高级脂肪酸盐。
典例1 下列关于油脂的叙述正确的是(　A　)
A．油脂是不溶于水、密度比水小的酯类化合物
B．油脂属于高分子化合物
C．脂肪都是硬脂酸甘油酯
D．油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，密度比水小。油脂不属于高分子化合物，A正确，B错误。油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基不饱和程度相对较大，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；脂肪中饱和高级脂肪酸的含量较大，但不一定都是硬脂酸甘油酯，C错误。
〔变式训练1〕 (2018·临沂高一检测)下列关于油脂的说法不正确的是(　A　)
A．油脂在人体内的水解产物是硬脂酸和甘油
B．天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的混合物
C．脂肪里的饱和烃基的相对含量较大，熔点较高
D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
解析：油脂在小肠内的水解产物是高级脂肪酸和甘油，不一定是硬脂酸，A错；天然油脂是混合物，多数是混合甘油酯，B正确；饱和烃基的相对含量越大，熔点越高，所以脂肪熔点比油高，呈固态，C正确；油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，D正确。
知识点二　有机物的检验和鉴别
问题探究：

1．如何用简单的方法鉴别纺织品是棉制品还是羊毛制品？
2．颜色反应和焰色反应有何异同？
探究提示：1.棉制品的主要成分是纤维素，羊毛制品的主要成分是蛋白质。可用灼烧法来鉴别，灼烧后有烧焦羽毛气味的是羊毛制品。
2．颜色反应是指某些蛋白质(通常分子内含苯环)遇到浓硝酸变黄，这是蛋白质的特征反应，属于化学变化。焰色反应是指钠、钾等某些金属元素被灼烧时，火焰呈现某种颜色，如钠元素的焰色为黄色，它属物理变化。
知识归纳总结：
1．利用水溶性
(1)特点：大多数有机物难溶于水，如烷烃、烯烃、苯、酯等，而乙酸、乙醇易溶于水。
(2)应用：用水鉴别乙酸与乙酸乙酯，乙醇与己烷，乙醇与油脂等。
2．利用密度大小
(1)特点：烃、酯(包括油脂)都比水的密度小，溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。
(2)应用：用水鉴别苯和溴苯。
3．利用燃烧现象

4．利用官能团的特点
(1)不饱和烃褪色
(2)羧酸产生无色气体变浑浊

(4)淀粉显蓝色

点拨：(1)使溴水褪色的物质不一定含有碳碳双键。
(2)紫色石蕊试液可用于鉴别羧酸和其他有机物。
典例2 (2018·保定高一检测)下列关于蛋白质的叙述不正确的是(　B　)
A．蛋白质属于有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．蛋白质和氨基酸一样都只含有C、H和O三种元素
C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄
D．具有催化作用的酶属于蛋白质
解析：蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命，A正确；蛋白质除含有C、H、O元素外，还含有氮元素等，B错误；某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用会变黄，C正确；酶属于蛋白质，D正确。
〔变式训练2〕 (2018·海口高一检测)有人分析一些小而可溶的有机分子的样品，发现它们含有碳、氢、氧、氮等元素，这些样品很可能是(　B　)
A．油脂　　　 B．氨基酸
C．葡萄糖 D．淀粉
解析：油脂、糖类都只含碳、氢、氧三种元素，氨基酸含有碳、氢、氧、氮等元素。

(1)油脂中碳链含碳碳双键时，主要是低沸点的植物油。
(2)油脂中碳链为碳碳单键时，主要是高沸点的脂肪。
(3)液态植物油中的碳碳双键与H2加成后可生成固态物质——人造脂肪，可用于制作奶油、人造牛油等。　　
温馨提示：人体摄入过量脂肪，可能引起肥胖、高血脂、高血压，也可能诱发乳腺癌、肠癌等恶性肿瘤。
(4)蛋白质是组成生物体的基础物质，人类必需的营养物质。
(5)工业原料
〔即时训练〕
下列营养物质在人体内发生的变化及其对人体生命活动所起的作用叙述不正确的是(　B　)
A．淀粉葡萄糖CO2和H2O(释放能量，维持生命活动)
B．纤维素葡萄糖CO2和H2O(释放能量，维持生命活动)
C．油脂甘油和高级脂肪酸CO2和H2O(释放能量，维持生命活动)
D．蛋白质氨基酸人体所需的蛋白质(人体生长发育)
解析：人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体内不能水解，也无法被氧化而提供能量。纤维素在人体中主要是加强胃肠蠕动，有通便功能。

1．(2018·新乡高一检测)下列关于油脂的叙述中错误的是(　A　)
A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B．用热的纯碱溶液去油污效果更好
C．油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂
D．用热的纯碱溶液可区分植物油和矿物油
解析：植物油中含不饱和键可与溴发生加成反应；温度越高，纯碱溶液的水解程度越大，碱性越强，油污的水解速率越快，去污效果越好；油脂与H2发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯，沸点较高，常温下呈固态；植物油为油脂，在热碱性溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与纯碱反应，液体仍为两层。
2．(2018·济宁高一检测)下列说法中错误的是(　B　)
A．在豆浆中加入少量的石膏，能使豆浆凝结为豆腐
B．温度越高，酶的催化活性越强
C．用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物
D．浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
解析：在一定温度范围内，温度越高，酶的催化活性越强，但超过一定温度，温度越高，酶的催化活性越低，甚至完全丧失活性，B项是错误的。A项中实际是在蛋白质和水的混合体系中加入无机盐，使蛋白质的溶解度降低，形成凝胶，而蛋白质的生理活性没有发生变化。C项中毛织物的主要成分是天然蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味，棉织物的主要成分是纤维素，灼烧时，无明显的气味。D项叙述是正确的。
3．(2018·白银高一检测)农业上用的杀菌剂波尔多液(由硫酸铜和生石灰制成)，它能防治植物病毒的原因是(　D　)
A．硫酸铜使菌体蛋白质盐析
B．石灰乳使菌体蛋白质水解
C．菌体蛋白质溶解于波尔多液
D．铜离子和石灰乳使菌体蛋白质变性
解析：波尔多液中含有CuSO4和Ca(OH)2，A项，CuSO4属于重金属盐，使菌体蛋白质变性，错误；B项，石灰乳是碱，能使菌体蛋白质变性，错误；C项，波尔多液本身并没有杀菌作用，当它喷洒在植物表面时，由于其粘着性而被吸附在作物表面，细菌在入侵植物细胞时分泌的酸性物质，使波尔多液中少量的碱式硫酸铜转化为可溶的硫酸铜，从而产生少量铜离子(Cu2＋)，Cu2＋进入病菌细胞后，使细胞中的蛋白质凝固，使蛋白质变性是防治植物病毒的原理，错误；D项，CuSO4属于重金属盐，蛋白质在重金属盐或碱性条件下变性，能防治植物病菌，故D正确。
4．(2018·绵阳高一检测)下列说法不正确的是(　A　)
A．油脂中的共价键均为碳碳单键或碳碳双键
B．油脂是产生能量最高的营养物质
C．脂肪在人体内水解生成甘油和高级脂肪酸
D．油脂能增进食欲但是如果摄入过量能够引起很多疾病
解析：油脂是人体所需的基本营养物质之一，也是产生能量最高的营养物质，如果摄入过多会引起肥胖、高血压等疾病，故B、C、D正确；油脂属于酯类，除碳碳键外还有碳氧单键和碳氧双键等共价键，故A错。
5．绿色荧光蛋白在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是(　A　)
A．蛋白质存在于一切细胞中
B．天然蛋白质属于纯净物
C．该蛋白发出荧光是蛋白质的颜色反应
D．蛋白质通常用新制氢氧化铜检验
解析：蛋白质存在于一切细胞中，是细胞结构里复杂的高分子化合物，A正确。蛋白质是混合物，某些蛋白质(分子中含有苯环)遇浓硝酸变黄属于蛋白质的颜色反应，B、C错误；检验蛋白质通常用颜色反应或灼烧法，D错误。
6．(2018·山东学考真题)下列关于有机物的说法中，错误的是(　A　)
A．油脂和蔗糖都属于高分子化合物
B．乙酸乙酯在一定条件下可水解成乙醇和乙酸
C．蛋白质水解能得到氨基酸
D．淀粉、纤维素在一定条件下水解均可得到葡萄糖
解析：淀粉、纤维素、蛋白质和天然橡胶都属于天然高分子化合物，塑料、合成纤维和合成橡胶属于合成高分子化合物，油脂和蔗糖都属于小分子化合物。
7．一般的植物油外观呈淡黄色，在植物油中滴加碘水，结果发现植物油由淡黄色液体变成白色固体。下面是四位同学对该反应发表的部分见解。其中正确的是(　C　)

解析：植物油分子中含碳碳不饱和键，可与I2发生加成反应，不饱和程度降低，则由液态变为固态，C正确，A、B错误；油与氢气加成方可制得人造脂肪，D错误。
8．大豆含有大量的蛋白质和脂肪，由大豆配制出来的菜肴很多，它是人体营养物质中最重要的补品之一，我们几乎每天都要饮食豆制品。请回答下列问题：
(1)我们所吃的豆腐是一种__A__。
A．蛋白质　　　　 B．酯
C．脂肪 D．淀粉
(2)我们食用的大豆，最终补充给人体的主要成分是__A__。
A．氨基酸 B．蛋白质
C．油脂 D．糖类
(3)豆油容易变质，将豆油进行硬化后可以延长保存时间，油脂的硬化就是对不饱和脂肪酸甘油酯进行__催化加氢__。油脂在酸性条件下水解生成__高级脂肪酸__和__甘油__。
解析：(1)豆腐是一种蛋白质凝胶。(2)大豆在人体内作用最终补充给人体的是氨基酸。(3)油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。

一、选择题
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．下列有关叙述错误的是(　B　)
A．人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中主要是加强胃肠蠕动，有通便功能
B．油脂能增加食物的滋味，也是产生能量最高的营养物质，应尽可能多食用
C．动物的毛和皮、蚕丝都是蛋白质，可用来制作服装、药材等
D．葡萄糖是人体内主要的供能物质，血液中的葡萄糖含量过低，会使人患“低血糖”症
解析：油脂是人体必需的基本营养物质，但脂肪摄入过量，可能引起肥胖、高血脂、高血压，也可能会诱发恶性肿瘤，因此应控制油脂的摄入量。
2．下列各项属于油脂用途的是(　A　)
①作人类的营养物质　 ②制取甘油　③制取肥皂　④制备高级脂肪酸　⑤制备矿物油
A．①②③④ B．①③⑤
C．①②④⑤ D．①②③
解析：油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的营养物质之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。
3．蔬菜、水果中富含纤维素，纤维素被人体食用后的作用是(　C　)
A．为人体内的化学反应提供原料
B．为维持人体生命活动提供能量
C．刺激肠道蠕动，具有通便的功能
D．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用
解析：纤维素虽然不能被人体消化吸收，但能刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排便。
4．下列实验方案不合理的是(　A　)
A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
解析：蔗糖的水解用稀硫酸作催化剂，直接向水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，Cu(OH)2与硫酸反应生成CuSO4，无法鉴定。
5．(2018·陕西宝鸡岐山期末)国际著名血液学杂志《BLOOD》刊载了一条令人振奋的科研成果：中国科学家找到白血病致病元凶——蛋白质Shp2。下列关于蛋白质Shp2的说法中正确的是(　A　)
A．它是高分子化合物
B．它在一定条件下能水解，最终生成葡萄糖
C．是天然蛋白质，仅由C、H、O、N四种元素组成
D．是一种特殊的蛋白质，滴加浓HNO3不发生颜色反应，灼烧时没有任何气味
解析：A项，蛋白质是高分子化合物，故正确；B项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故错误；C项，蛋白质组成中除C、H、O、N外还可能有S、P等元素，故错误；D项，蛋白质遇浓HNO3可能发生颜色反应，灼烧时一定有特殊的气味，故错误。
二、非选择题
6．糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
(1)蛋白质、淀粉、脂肪三种营养物质中水解的最终产物能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的是__淀粉__，制造肥皂的主要原料是__脂肪__。
(2)蛋白质水解的最终产物是__氨基酸__。
(3)下列有关说法正确的是__C__。
A．蛋白质中只含C、H、O三种元素
B．油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸
C．糖类并不都有甜味
D．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
(4)淀粉溶液和蛋白质溶液都是胶体，用一束光通过其溶液，都产生__丁达尔__效应，若鉴别它们可选用的试剂是__碘水__。
7．某氨基酸中含有C、N、H、O四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：

(1)氨基酸是__蛋白质__(填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为____。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是____。
(3)已知R—NO2为硝基化合物(R—表示烃基)，碳原子数相同而结构相似的一元氨基酸与一元硝基化合物互为同分异构体，写出该氨基酸的所有硝基化合物类同分异构体的结构简式：__CH3CH2CH2NO2、__。
(4)一定条件下，该氨基酸能与乙醇发生反应，此反应类似于乙酸与乙醇的反应，写出此反应的化学方程式：____。
(5)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为____。
8．有机化合物与人类生活密不可分，生活中的一些问题常涉及化学知识。
(1)有下列几种食品

花生油中所含人体所需的主要营养物质为__油脂__(填“糖类”“油脂”或“蛋白质”)。吃饭时，咀嚼米饭一会儿后感觉有甜味，是因为淀粉发生了__B__反应(选填下列选项的编号字母)。
A．分解　　　　 B．水解　　　　
C．裂解
(2)在日常生活中，下列做法错误的是__D__。
A．用燃烧法鉴别毛织品和棉织品
B．用纯碱洗涤锅盖上的油渍
C．用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
D．用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐
(3)诗句“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中“泪”指__烃__。
章末素能提升

一、烃的组成及性质
1．烷烃
2．烯烃
3．苯
二、烃的含氧衍生物的组成及性质


三、基本营养物质的组成及性质


专题一　有机反应的主要类型及常见反应
类别
含义
实例
取代反应
有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl

硝化：
酯化：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
加成反应
有机物分子里的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的原子的反应
加氢：CH2===CH2＋H2CH3CH3
加卤素：CH2===CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl
加水：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
加卤化氢：CH===CH2＋HClCH3CH2Cl
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
银镜反应、被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
燃烧：CH4＋2O2CO2＋2H2O
还原反应
有机物失氧或得氢的反应
有机物加氢：CH2===CH2＋H2CH3CH3
加聚反应
一些含有不饱和键(双键、三键等)的化合物在一定条件下通过加成生成高分子化合物的反应
nCH2===CH2CH2—CH2
〔触及高考〕
例题1 (2018·全国Ⅱ·9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　D　)

解析：甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D。
〔考题探析〕(2018·湖北宜城一中检测)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　B　)
A．光照甲烷与氯气的混合物，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．CH3CH2—OH＋H—O—C2H5CH3CH2OCH2CH3＋H2O，乙烯与水蒸气在一定条件下生成乙醇
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
D．在苯中滴入溴水，乙烯使溴水褪色
解析：A项，前者是取代反应后者是氧化反应，故错误；B项，前者是取代反应，后者是加成反应，故正确；C项，二者均是加成反应，故错误；D项，前者是物理变化，后者是加成反应，故错误。
〔临场练兵〕下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是(　B　)
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
解析：乙酸的酸性比碳酸强，可以与NaHCO3反应生成CO2，A项正确；蛋白质和油脂在一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，B项错误；甲烷与氯气在光照条件下可发生取代反应生成一氯甲烷，苯和硝酸生成硝基苯的反应也属于取代反应，C项正确；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯中不含碳碳双键，苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D项正确。
专题二　同分异构体
1．几种特殊的同分异构体
(1)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)C6H12O6：葡萄糖和果糖。
(3)C12H22O11：蔗糖和麦芽糖。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)识记常见分子或基团的同分异构体数：甲烷、乙烷、C2H4、苯等分子无同分异构体，其一卤代物只有一种(新戊烷一卤代物也只有一种)；丁烷有2种同分异构体，戊烷、二甲苯有3种同分异构体。
(2)基元法：例如：丁基(C4H9—)有4种同分异构体，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)都有4种同分异构体(均指同类有机物)。
(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种，二硝基苯也有3种。
(4)等效氢的判断方法
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置或轴对称位置上的氢原子是等效的。
〔触及高考〕
例题2 (2018·全国Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　C　)
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：C错： 中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面。A对： 环戊烯的结构简式为 ，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体。]B对：如 都是螺[2.2]戊烷的二氯代物。D对：螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12。
〔考题探析〕(2017·全国Ⅰ，9)(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　D　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如、等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误。
〔临场练兵〕下列说法不正确的是(　D　)
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物
解析：分子式为C3H8与C6H14的烃符合通式CnH2n＋2，属于烷烃，二者一定互为同系物；具有相同通式的有机物可能是同系物也可能不是同系物，如CH3COOH与CH3COOC2H5两者通式相同，但不是同系物；两个相邻的同系物在分子组成上相差一个CH2原子团，故其相对分子质量一定相差14；分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物，其结构不一定相似，如CH2＝CH2(分子式为C2H4)与(分子式为C6H12)不属于同系物。
专题三　简单有机物的框图推断题
1．简单有机框图推断题的突破口
(1)利用常见官能团或有机物的特征反应及现象：
官能团或有机物
常用试剂
反应现象

溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
—OH
金属钠
产生无色无味的气体
—COOH
酸碱指示剂
变色
新制的Cu(OH)2悬浊液
常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制的Cu(OH)2悬浊液
煮沸生成砖红色沉淀
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓硝酸
呈黄色
—
灼烧有烧焦羽毛的气味
(2)连续被氧化：
ABC，则A为醇，B为醛，C为羧酸。
(3)由特殊反应条件推断：
A＋X2B，则该反应为烷烃基的取代反应；一般为酯化反应。(X表示卤族元素)
2．有机框图推断题的解题思路

〔触及高考〕
例题3 (2018·江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　BD　)
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
解析：B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子。D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果。A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内。C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO被还原为Mn2＋而褪色。
〔考题探析〕已知X是一种具有果香味的合成香料，如图为合成X的一种流程。E是日常生活中常见的一种有机物，碳、氢元素的质量分数分别约为52.17%、13.04%，其余为氧，E的相对分子质量为46，其中含有甲基和亚甲基(—CH2—)。

请根据以上信息，回答下列问题：
(1)A分子中官能团的名称是__羟基__，E的结构简式是__CH3CH2OH__。
(2)D→E的化学反应类型为__加成反应__。
(3)上述A、B、C、D、E、X六种物质中，互为同系物的是__A、E__。
(4)反应C＋E→X的化学方程式为__CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O__。
解析：(1)A能发生催化氧化反应，则A中含有羟基。根据题给信息，可以推断E为CH3CH2OH。(2)D→E为乙烯与水的加成反应。(3)根据图示转化关系，A为CH3CH2CH2OH、B为CH3，CH2CHO、C为CH3CH2COOH、D为CH2===CH2、E为CH3CH2OH、X为CH3CH2COOCH2CH3。其中，A、E互为同系物。 (4)反应C＋E→X为CH3CH2COOH与CH3CH2OH反应生成CH3CH2COOCH2CH3的酯化反应。
〔临场练兵〕已知乳酸的结构简式为。
试回答下列问题：
(1)乳酸分子中含有__羟基__和__羧基__两种官能团(填官能团名称)，试写出一种与乳酸含有相同官能团的同分异构体的结构简式：__CH2(OH)—CH2—COOH__。
(2)乳酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：__ __。
(3)乳酸与足量的金属钠反应的化学方程式：__ __。
(4)乳酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：__CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O__，属于__取代__反应(填反应类型)。
(5)两个乳酸分子间发生酯化反应生成的环酯(C6H8O4)的结构简式为____。
解析：乳酸分子含有羟基和羧基两种官能团，因此乳酸既具有醇的性质，又具有羧酸的性质。
Y
1．常见烃的结构与性质
(1)不明确取代反应、加成反应的特点
(2)甲烷、乙烯和苯的性质及综合应用
(3)不能准确掌握和应用甲烷、乙烯和苯的结构特点
(4)混淆常见烃发生各类反应的原理
2．乙醇、乙酸、酯的结构与性质
(1)混淆乙醇发生反应时的断键位置
(2)不清楚酯化反应的反应原理
(3)乙酸乙酯的制备原理、除杂、收集
(4)反应类型的判断
3．基本营养物质
(1)混淆酯和油脂的结构
(2)营养物质的水解反应和特征反应
(3)葡萄糖的结构和性质
(4)淀粉水解程度的检验
4．同系物　同分异构体
(1)不能准确把握同系物间的结构特点
(2)混淆同系物、同分异构体、同位素和同素异形体的概念
(3)同分异构体个数的判断
Y
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。(　×　)
(2)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。(　√　)
(3)聚乙烯可发生加成反应。(　×　)
(4)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(　×　)
(5)可用溴水鉴别苯和正己烷。(　×　)
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　√　)
(7)丁烷的一氯代物有4种。(　√　)
(8)与NH4CNO互为同分异构体。(　√　)
(9)乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基。(　×　)
(10)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中，旋转片刻，铜片质量最终不变。(　√　)
(11)同质量的乙醇和乙二醇()分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多。(　×　)
(12)0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基。(　√　)
(13)将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯。(　×　)
2．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别。(　√　)
(2)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。(　√　)
(3)实验室制取乙酸乙酯时，试剂的加入顺序为浓硫酸、乙醇、乙酸。(　×　)
(4)酯类物质是形成水果香味的主要成份。(　√　)
(5)酯化反应与酯的水解反应发生的条件相同。(　×　)
(6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。(　×　)
(7)用加酶洗衣粉洗涤毛织品效果更好。(　×　)
(8)油脂在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸和甘油。(　×　)
(9)对“地沟油”进行分馏可以制得汽油、煤油，达到变废为宝的目的。(　×　)
(10)矿物油和植物油的主要成份相同。(　×　)
(11)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。(　√　)
(12)由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应。(　√　)
(13)蛋白质水解后所得产物为纯净物。(　×　)
第三章　学业质量标准检测
(90分钟，100分)
一、选择题(本题包含16个小题，每小题3分，共48分)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．(2016·上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　D　)
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体
C．互为同系物 D．互为同分异构体
2．(2017·全国Ⅲ，8)下列说法正确的是(　A　)
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
解析：植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确。淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。
3．下列物质中，属于烷烃的是(　C　)

A．①③④ B．②④⑤
C．①②③ D．③⑤⑥
4．下列烷烃在光照下与氯气反应，一氯化物只有一种的是(　C　)

5．下列关于乙醇和乙酸的说法正确的是(　A　)

A．两种物质均易溶于水
B．两种物质均能与NaOH溶液反应
C．乙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯
解析：A项，乙醇和乙酸都易溶于水；B项，乙醇不能与氢氧化钠溶液反应；C项，乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；D项，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解，应选用饱和碳酸钠溶液，且该反应需在浓硫酸催化作用下进行。
6．下列有机物中，既能发生酯化反应，又能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化的物质是(　D　)
A．CH2===CH—CHO B．CH3CH2COOH
C．CH2===CH—COOCH3 D．CH2OH(CHOH)4CHO
解析：A项中没有羟基或羧基，不能发生酯化反应，B项中只有羧基，只能发生酯化反应；C项中没有羟基或羧基，所以不能发生酯化反应，也不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应；D项为葡萄糖，既能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，又能发生酯化反应。
7．下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　A　)
选项
待提纯物质
杂质
除杂试剂及主要操作方法
A
苯
溴单质
加亚硫酸钠溶液洗涤，分液
B
淀粉
葡萄糖
水、过滤
C
甲烷
乙烯
通入酸性高锰酸钾溶液，洗气
D
乙酸乙酯
乙酸
加入氢氧化钠溶液，分液
解析：溴可与亚硫酸钠溶液发生氧化还原反应，生成物可溶于水，而苯不溶于水，可用分液的方法分离，故A项正确；淀粉、葡萄糖都可透过滤纸，应用渗析的方法分离，故B项错误；乙烯被氧化生成CO2，引入新杂质，应用溴水除杂，故C项错误；二者都可与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液除杂，故D项错误。
8．(2018·湖北宜昌期末)“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济”(原子节约)的新概念及要求，理想的原子经济反应是原料中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是(　C　)
①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④加聚反应　⑤酯化反应
A．①② B．①④
C．②④ D．③⑤
解析：取代反应、氧化反应和酯化反应的生成物往往不止一种，不符合绿色化学要求。加成反应、加聚反应产物往往只有一种，符合绿色化学要求，故D项正确。
9．(2018·湖南衡阳四中期末)体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(沸点为12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷最好的方法是(　D　)
A．乙烷跟氯气发生取代反应
B．乙烯跟氯气发生加成反应
C．乙烷跟氯化氢混合
D．乙烯跟氯化氢发生加成反应
解析：乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2→CH3CH2Cl＋HCl，该反应除有杂质HCl生成之外，还有一系列的取代产物生成，所以不符合原子经济的理念，故A错误；乙烯与氯气发生加成反应：CH2===CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl，产物是二氯乙烷不是氯乙烷，故B错误；乙烷与氯化氢混合不发生化学反应，得不到氯乙烷，故C错误；乙烯与氯化氢发生加成反应：CH2===CH2＋HCl→CH3CH2Cl，生成物只有氯乙烷，符合原子经济理念，故D正确。
10．(2018·山东临沂期末)下列说法不正确的是(　B　)
A．乙酸、水、乙醇和金属钠反应剧烈程度，从剧烈到逐渐平缓
B．淀粉和纤维素的组成可用(C6H10O5)n表示，它们互为同分异构体
C．硝酸不慎滴到皮肤上，发现皮肤变黄
D．苯的结构简式虽然用表示，但苯的结构却不是单、双键交替组成的环状结构，可以从它的邻二氯代物结构只有一种得到证明
解析：A项，三种物质中的羟基活泼性依次降低，因此与钠反应逐渐平缓，不符合题意；B项，两种物质均可用(C6H10O5)n表示，但n值不同，因此不属于同分异构体，符合题意；C项，硝酸能使有些蛋白质变黄，不符合题意；D项，邻二氯代物只有一种说明六个碳碳键相同，不符合题意。
11．(2018·北京临川学校高一期末)下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　B　)
A．乙烷 B．苯
C．乙烯 D．乙醇
解析：乙烷不能发生加成反应，乙烯不能发生取代反应，乙醇不能发生加成反应，苯能和氢气等发生加成反应，能和溴等发生取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。
12．(2018·福建师大附中期末)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　C　)
序号
不纯物
除杂试剂
分离方法
A
CH4(C2H4)
酸性KMnO4溶液
洗气
B
苯(Br2)
NaOH溶液
过滤
C
C2H5OH(H2O)
新制生石灰
蒸馏
D
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
蒸馏
解析：A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，故错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，故错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，故正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，故错误。
13．(2018·湖南益阳箴言中学期末)山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图，下列关于山梨酸的说法错误的是(　A　)

A．1 mol该物质最多可与3 mol Br2发生加成反应
B．分子式为C6H8O2
C．可使酸性KMnO4溶液褪色
D．可与醇发生取代反应
解析：A项，分子中含有2个碳碳双键，可与溴发生加成反应，1 mol该物质最多可与2 mol Br2发生加成反应，故错误；B项，由结构简式可知分子式为C6H8O2，故正确；C项，分子中含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，故正确；D项，分子中含有羧基，可与醇发生取代反应，故正确。
14．(2018·全国Ⅰ，8)下列说法错误的是(　A　)
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
解析：果糖属于单糖。
15．(2018·全国Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　C　)
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对：含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。
16．(2018·广东佛山一中高一期中)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　B　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：能与金属钠反应放出氢气，说明C4H10O中有—OH，分子式可以写为C4H9—OH，而丁基(—C4H9)有四种同分异构体，所以符合题意的有机物C4H10O的同分异构体有四种。
二、非选择题(包括5个小题，共52分)
17．(10分)(2018·湖南永州期末)下表是A、B、C、D四种常见有机物的相关信息。
有机物A
有机物B
有机物C
有机物D
①可用于果实催熟
②比例模型为

①由C、H两种元素组成
②球棍模型为

①生活中常见的液态有机物，分子中碳原子数与有机物A相同
②能与Na反应，但不能与NaOH反应
①相对分子质量比有机物C大14
②能由有机物C氧化生成
根据表中信息回答下列问题：
(1)有机物A的分子式为__C2H4__。
(2)下列有关有机物A、B的说法正确的是__b__。
a．A、B均可使酸性KMnO4溶液褪色
b．A、B分子中所有的原子在同一平面内
c．等质量的A、B完全燃烧，消耗氧气的量相同
d．A、B分子均含有官能团碳碳双键，能发生加成反应
(3)写出有机物C的同分异构体的结构简式__CH3OCH3__。
(4)在一定条件下，有机物C与有机物D反应能生成具有水果香味的物质E，其化学反应方程式为__CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O__，某次实验中，以5.0 g D为原料，制得4.4 g E，则D的转化率为__60%__。
解析：A为CH2===CH2，分子式为C2H4。(2)a项，苯性质稳定，与高锰酸钾不反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故错误；b项，A、B都为平面形结构，则分子中所有的原子在同一平面内，故正确；C项，A、B最简式不同，等质量的A、B完全燃烧，消耗氧气的量不相同，故错误；d项，苯不含有官能团碳碳双键，故错误。(3)C为乙醇，对应的同分异构体为CH3OCH3。(4)乙酸、乙醇在浓硫酸作用下加热可发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；n(CH3COOH)＝ mol，n(CH3COOCH2CH3)＝0.05 mol，则D的转化率为×100%＝60%。
18．(10分)现有7瓶失去标签的液体，已知它们是有机试剂，可能是：①乙醇、②乙酸、③苯、④乙酸乙酯、⑤油脂、⑥葡萄糖溶液、⑦蔗糖溶液。现通过如下实验步骤来确定各试剂瓶中所装的液体。
实验步骤和方法
实验现象
①把7瓶液体依次标号A、B、C、D、E、F、G后，闻气味
只有F、G两种液体没有气味
②各取少量于试管中加水稀释
只有C、E、D三种液体不溶解而浮在水面上
③分别取少量7种液体于试管中加新制的Cu(OH)2并加热
只有B使沉淀溶解，F中产生砖红色沉淀
④各取少量C、E、D于试管中，加入NaOH溶液并加热
只有C仍有分层现象，且在D的试管中闻到特殊香味
请填空：
(1)试给它们的试剂瓶重新贴上标签，其中：A__乙醇__，C__苯__，E__油脂__，F__葡萄糖溶液__，G__蔗糖溶液__。
(2)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：__CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH__。
解析：(1)7种物质中，无气味的物质为葡萄糖溶液和蔗糖溶液，不溶于水且密度比水小的为苯、乙酸乙酯、油脂，加入新制的Cu(OH)2并加热，乙酸能使Cu(OH)2溶解，葡萄糖溶液中产生砖红色沉淀。苯、乙酸乙酯、油脂3种物质中，分别加入NaOH溶液并加热，苯仍分层，乙酸乙酯水解产生的乙醇有特殊香味。结合实验①～④可推断：B为乙酸，F为葡萄糖溶液，G为蔗糖溶液，C为苯，D为乙酸乙酯，E为油脂，则A为乙醇。
19．(10分)(2018·浙江温州模拟)烃A是一种重要的化工原料，分子中碳与氢元素的质量比为6∶1，是同系物中最简单的物质。X为有浓郁香味、不易溶于水的油状液体。它们之间的转化关系如图：

请回答：
(1)有机物D中含有的官能团名称是__羧基__。
(2)A＋B的反应类型是__加成反应__。
(3)有机物X在400～500℃下转化为A和D的化学方程式是__CH3COOCH2CH3CH2===CH2＋CH3COOH__。
(4)下列说法正确的是__CD__。
A．工业上获得A的主要方法是催化裂化
B．将绿豆大小的钠投入到B中，钠块浮在液面上，并产生气泡
C．除去C中的D可以先加饱和碳酸钠溶液再蒸馏
D．一定条件下，1 mol X与足量NaOH溶液反应时，最多消耗1 mol NaOH
解析：由A分子中碳与氢元素的质量比为6∶1可知，A的最简式为CH2，因是同系物中最简单的物质，因此A为乙烯；由“X为有浓郁香味、不易溶于水的油状液体”以及转化关系图可知，X为乙酸乙酯，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸。(4)A项，获得乙烯的方法是裂解而不是裂化，故错误；B项，钠的密度比乙醇的大，因此沉在乙醇的底部，故错误；C项，乙酸与碳酸钠反应，反应后加热蒸馏可得到乙醛，故正确；D项，1 mol 乙酸可与1 mol 氢氧化钠溶液反应，故正确。
20．(10分)(2018·浙江名校新高考联盟联考)有机物A可作为植物生长调节剂，B具有环状结构，D可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图。

请回答：
(1)有机物F中含有的官能团的名称为__羧基__。
(2)经测定E中含有氯元素，且E可以与乙酸发生酯化反应，则E的结构简式为__ClCH2CH2OH__。
(3)请写出F和C反应的化学方程式____。
(4)下列说法正确的是__BD__。
A．有机物A能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理相同
B．由A直接生成E的反应属于加成反应
C．C与甘油互为同系物
D．B的一种同分异构体能够发生银镜反应
解析：有机物A是植物生长调节剂，说明A是乙烯；A在O2、Ag、高温、高压条件下反应生成B，B具有环状结构，说明B是；根据A、B都可以反应生成E，且E中含有氯元素，能与乙酸发生酯化反应，可以推知E为ClCH2CH2OH；由乙二酸乙二酯的结构简式，可以推知C为HOCH2CH2OH、D为OHC—CHO、F为HOOC—COOH。(4)A项，乙烯使溴水褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，故错误；B项，A生成E的反应是加成反应，故正确；C项，官能团的个数不同，不是同系物，故错误；D项，B的同分异构体乙醛可以发生银镜反应，故正确。
21．(12分)(2016·海南高考)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：

(1)B和A为同系物，B的结构简式为__CH2===CHCH3__。
(2)反应①的化学方程式为__CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH__，其反应类型为__加成反应__。
(3)反应③的反应类型为__取代反应__。
(4)C的结构简式为__HOOC—COOH__。
(5)反应②的化学方程式为__2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O__。
解析：(1)根据流程图分析，A与水反应生成C2H6O，则A是乙烯，B和A为同系物，B中含有3个碳原子，B是丙烯，结构筒式为CH2===CHCH3。
(2)反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
(3)反应③是卤代烃的水解反应，属于取代反应。
(4)乙醇与C反应生成乙二酸二乙酯，则C是乙二酸，结构简式为HOOC—COOH。
(5)反应②是乙醇与乙二酸的酯化反应，化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。