2020届二轮复习 有机化学 作业（全国通用） 练习

专题强化练  有机化学

1.(2019·山东青岛一模)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)

A.分馏汽油和裂化汽油均可使溴水褪色，其原理相同

B.可以用碳酸氢钠溶液来鉴别乙酸、乙醇和甲苯

C.有机物C4H8Cl2的同分异构体有10种(不考虑立体异构)

D.蛋白质在蛋白酶的作用下水解为氨基酸，高温可加速其水解

解析　A项，分馏汽油使溴水褪色为萃取，物理变化，裂化汽油使溴水褪色为加成反应，化学变化。错误；B项，加入碳酸氢钠溶液，乙酸产生气泡，乙醇不分层，甲苯分层油层在上层，现象不同可鉴别正确；C项，C4H8Cl2的同分异构体有4种2种， 3种(“↓”为第2个Cl可能的位置)共9种，错误；D项，蛋白酶在高温下失去活性，蛋白质水解速度下降，错误。

答案　B

2.(2019·山东泰安一模)化合物W()，M()、N()的分子式均为C7H8。下列说法正确的是(　　)

A.W、M、N均能与溴水发生加成反应

B.W、M、N的一氯代物数目相等

C.W、M、N分子中的碳原子均共面

D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色

解析　W中无，不能与溴水发生加成反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；W、M、N的一氯代物分别有4种、3种、4种，B错误；M中*C所连3个碳原子不可能共面，C项错误；W(甲苯)能被酸性KMnO4氧化，M、N均含有碳碳双键，能被酸性KMnO4氧化，D正确。

答案　D

3.(2019·联盟调研)芳香族化合物Q的相对分子质量为148，Q既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与小苏打反应放出气体。下列有关Q的叙述错误的是(　　)

A.分子式为C9H8O2

B.发生酯化反应

C.结构简式有5种

D.分子中所有原子不能处于同一平面

解析　由题干信息知Q中含苯环，、—COOH，结合其相对分子质量148可知上述基团各1个，故其分子式为C9H8O2，A项正确；能发生酯化反应，B项正确；其结构简式可能为①②③ (邻、间、对)共5种，C项正确；、—OH四个面由于单键可以转动，故四个面可能重合，D项错误。

答案　D

4.(2019·山东济宁质检)环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注。它有如下转化关系，下列说法正确的是(　　)

A.n的所有原子都在一个平面内

B.反应②是消去反应

C.n与互为同分异构体

D.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有四种

解析　A项，n中*C均为饱和碳原子，所连4个原子不可能共平面，错误；B项，反应②为二步反应，第一步(水解反应)―→(脱水反应)，错误；C项，n与的分子式均为C6H8，互为同分异构体，正确；D项，m的分子式为C7H8O，属于芳香族化合物的同分异构体有 (邻、间、对)，5种，错误。

答案　C

5.(2019·河北衡水中学一模)有机化合物X的结构简式为，下列有关说法正确的是(　　)

A.X分子中含有两种官能团

B.X分子中所有碳原子可能处于同一平面

C.某种有机物与H2发生加成反应可得到X

D.X与互为同分异构体

解析　A项，X分子中只含有一种官能团，错误；B项，X中的*C为饱和碳原子，所连4个原子不可能共面，故分子中所有碳原子不可能共面，错误；C项，某有机物与H2发生加成反应得到X可知该有机物中应该有双键或三键，而由X的结构结合碳的价键数为4可知该有机物中不可能有双键或三键，错误；D项，X与的分子式为C7H12O4，互为同分异构体，正确。

答案　D

6.(2019·山东青岛二模)实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是(　　)

A.b中导管不能插入液面下，以防倒吸

B.固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐

C.乙酸乙酯与互为同分异构体

D.乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱

解析　B项，固体酒精为混合物，错误。

答案　B

7.乙醇是重要的基本化工原料，在医药、染料、涂料、香料、合成橡胶、洗涤剂、农药等产品合成方面应用广泛。工业合成乙醇的途径主要有：

发酵法：淀粉葡萄糖酒精

水合法：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH

下列观点不正确的是(　　)

A.淀粉水解的最终产物为酒精

B.葡萄糖的特征反应类型属于氧化反应

C.乙烯可通过石油裂解得到

D.乙烯的同系物若存在同分异构体，至少含有3个碳原子

解析　淀粉水解的最终产物是葡萄糖，A项错误；葡萄糖的特征反应为银镜反应和与氢氧化铜悬浊液的反应，二者均属于氧化反应，B项正确；石油裂解得到的是“三烯二烷”其中包括乙烯，C项正确；乙烯的同系物还是烯烃，若存在同分异构体，至少应含有3个碳原子，D项正确。

答案　A

8.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：

下列说法正确的是(　　)

A.过程i发生了取代反应

B.中间产物M的结构简式为

C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯

D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%

解析　异戊二烯与丙烯醛共同发生加成反应，生成4－甲基－3－环己烯甲醛，不是取代反应，A项错误；通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键，所以M为4－甲基－3－环己烯甲醛，结构简式为，B项错误；根据合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，C项错误；该合成路线包含2步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，D项正确。

答案　D

9.依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。

下列说法正确的是(　　)

A.原料X不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.原料X酸性条件下的水解产物与中间体Y互为同分异构体

C.中间体Y能发生加成、取代、氧化等反应

D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应

解析　原料X含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A项错误；原料X在酸性条件下的水解产物是，与分子式不同，不是同分异构体，故B项错误；中间体Y含有碳碳双键、羟基，能发生加成、取代、氧化等反应，故C项正确；1 mol依曲替酯水解可得到1 mol羧基、1 mol酚羟基，二者都可以与氢氧化钠反应，所以1 mol依曲替酯能与2 mol NaOH发生反应，故D项错误。

答案　C

10.丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂，可用下列方法制备：

下列说法不正确的是(　　)

A.化合物Ⅰ能与NaHCO3溶液反应生成CO2

B.可用Br2的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ

C.化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体

D.化合物Ⅲ水解可生成2种有机物

解析　A项Ⅰ中含—COOH，可与NaHCO3反应放出CO2，正确；B项Ⅰ、Ⅲ中均含，可使Br2的CCl4溶液褪色，故无法用Br2/CCl4检验Ⅲ中是否混有Ⅰ，错误；C.Ⅱ的分子式C2H4O，与乙醛互为同分异构体，正确；D项，Ⅲ水解生成CH2===CHCOOH和HOCH2CH2OH，正确。

答案　B

11.(2019·山东德州二模)白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示：

已知：①RCH2BrRCH===CHR′

②2RCH===CHR′

(以上R、R′代表氢、烷基等)

(1)白头翁素的分子式为________。

(2)试剂a为________，  E→F的反应类型为________。

(3)F的结构简式为_________________________________________________。

(4)C中含有的官能团名称为________。

(5)A→B反应的化学方程式为__________________________________

_________________________________________________。

(6)F与足量氢气加成得到G，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类有________种。

(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为_________________________________________________

_________________________________________________

(用结构简式表示有机物用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

解析　(2)比较C、D的结构简式可知该转化属于醇的消去反应，条件为浓H2SO4，△；由E中的官能团—I，比较E、F的分子式可知该反应为消去反应。(6)由F可知G的分子式为C5H8O2，由Ω＝2可知，官能团为—COOH，，碳链异构为C—C—C—C—C、，其同分异构体为3种， 2种3种，共8种。(7)比较CH2===CH2，可知需4分子乙烯合成分子，结合已知信息①、②知，其合成路线为CH3CH===CHCH3。

答案　(1)C10H8O4　(2)浓硫酸　消去反应

(3)　(4)羧基、羟基、碳碳双键

(5) ＋H2O　(6)8

(7)第一条路线

第二条路线

CH2===CH2CH2BrCH2BrCH2===CH—CH===CH2CH3CH===CHCH3

12.(2019·高考预测押题卷)某有机合成路线如图所示：

已知：①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875 g·L－1；

回答下列问题：

(1)C的结构简式为________；E的名称为________。

(2)反应⑥中使用了有机溶剂DMF，其结构简式为，下列有关DMF的说法正确的是________。

A.易溶于水，难溶于CCl4

B.DMF的分子式为C3H6NO

C.能发生取代反应、加成反应

(3)反应④的反应类型为________；已知G是高分子化合物，写出反应⑦的化学方程式_________________________________________________

_________________________________________________。

(4)L是F的同系物，它的相对分子质量比F的小14，L的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体：⑦既能发生银镜反应，又能发生水解反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是________(写结构简式)。

(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_____________________

_________________________________________________。

解析　(1)C的结构简式为CH3CH(OH)CH2OH。E的结构简式为，其名称为环己烯。

(2)DMF是有机溶剂，可溶于CCl4，A项错误；DMF的分子式为C3H7NO，B项错误；DMF中含醛基，能发生加成反应，含甲基，能发生取代反应，C项正确。

(3)反应④为氧化反应；  反应⑦的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH＋nCH3CH(OH)CH2OH＋(2n－1)H2O

(4)由题意可知，L的分子式为C5H8O4。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合L的分子式可知含有甲酸酯基，因此满足条件的L的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为。

答案　(1)CH3CH(OH)CH2OH　环己烯　(2)C

(3)氧化反应

(5)C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5

13.(2019·山东威海二模)石油裂解可以得到乙烯、丙烯等小分子烃，它们是常见的有机化工原料。下图是以丙烯为原料合成有机物I的流程。

已知：

iii.R—CH===CH2RCH2CH2Br(R、R′代表烃基)

回答下列问题：

(1)C的名称为________。I中所含官能团的名称为________。

(2)B→C的反应类型是________。F的结构简式为________。

(3)D→E的化学方程式为______________________________

_________________________________________________。

(4)由F到H过程中增加一步先生成G再生成H的目的是_________________________________________________

_________________________________________________。

(5)化合物K与E互为同分异构体，已知1 mol K能与2 mol金属钠反应，则K可能的链状稳定结构有________种(两个—OH连在同一个碳上不稳定：—OH连在不饱和的双键碳、三键碳不稳定)，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为_________________________________________________。(任写一种)

(6)完成下列以苯乙烯为原料，制备的合成路线(其他试剂任选)。

―→_________________________________________________

_________________________________________________。

解析　(1)比较A、E的结构简式可知A　CH3CH===CH2―→B　CH3CH2CH2Br―→C　CH3CH2CH2OH―→D　CH3CH2COOH。(2)B→C的反应类型为取代反应。(4)由EFG―→HI。可知此设计为保护 (5)由E知K的分子式为C4H8O2，O—2　Ω—1，由1 mol K能与2 mol金属钠反应可知K中有2个—OH，故K中有一个。碳链异构C—C—C—C、→双键位置异构C===C—C—C、C—C===C—C、→—OH的位置异构①②③共3种，核磁共振氢谱中有三组峰的结构简式为CH2===C(CH2OH)2和。(6)比较苯乙烯

答案　(1)1－丙醇(正丙醇)　羰基、羟基

(4)保护羰基

14.(2019·天津理综，8)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH===CH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)

回答下列问题：

(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_________________________________________________。

(3)C→D的反应类型为________。

(4)D→E的化学方程式为__________________________________，

除E外该反应另一产物的系统命名为________。

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是________(填序号)。

a.Br2　　　b.HBr　　　c.NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

解析　(1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3个手性碳原子。(2)化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为

C—C—C—C≡C—、、C—C—C≡C—C—、

、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、。(3)C→D为C中碳碳双键与H2的加成反应(或还原反应)。(4)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为＋CH3OH＋(CH3)3COH。(5)a项，Br2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成，H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到，正确；c项，NaOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：

CH3C≡CCOOCH3＋CH2===CHCOOCH2CH3或CH3C≡CCOOCH2CH3＋CH2===CHCOOCH3。

答案　(1)C15H26O　碳碳双键、羟基　3

(2)2　5　和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3

(3)加成反应或还原反应

(4)

2甲基2丙醇

(5)b

(6)CH3C≡CCOOCH3＋CH2===CHCOOCH2CH3或

CH3C≡CCOOCH2CH3＋CH2===CHCOOCH3

(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)