2020届化学高考二轮复习（浙江）认识有机化合物学案

第1讲　认识有机化合物

[考试说明]

　有机物组成和结构的确定[学生用书P57]

一、有机物分子式的确定

1．元素分析

2．有机物相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

3．确定有机物分子式

(1)最简式规律

(2)常见相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。

(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M )

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

二、有机物分子结构的鉴定

1．化学方法

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

2．物理方法

(1)红外光谱

分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

(2)1H核磁共振谱

1．某有机物分子式的确定：

(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是____________。

(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为______，分子式为____________。

解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)＝4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为其分子式。

答案：(1)C4H10O　(2)74　C4H10O

2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式：________________________________。

解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。

(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g；

n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g；

m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol；

所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。

(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。

(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。

答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O

(4)CH3CH2OH

确定有机化合物分子式、结构式的流程图

　有机物的结构特点　手性分子[学生用书P58]

1．有机化合物中碳原子的成键特点

2．有机化合物结构的表示方法

3．手性分子

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样，镜面对称，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体，具有手性异构体的分子叫手性分子。

1．下列分子中含有手性碳原子的是(　　)

解析：选C。手性碳原子周围连接的原子或原子团不同，C项中连羟基的碳原子为手性碳原子。

2．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　)

A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应

B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，其混合物完全燃烧生成3 mol H2O

D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

解析：选A。将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取使溴水的水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链的烃基氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。