2020届化学高考二轮复习（浙江）有机推断与有机合成作业 练习
展开课后达标检测[学生用书P131(单独成册)]
1．(2017·浙江11月选考，T32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
请回答：
(1)化合物A的结构简式：________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物B能发生加成反应
B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性
D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出D＋E→F的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：
__________________________________________________，须同时符合：①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮的结构。
答案：(1)
(2)BD
2．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
请回答：
(1)D的结构简式：__________________。
(2)下列说法正确的是__________________。
A．化合物A不能发生取代反应
B．化合物B能发生银镜反应
C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
(3)E＋F―→G的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)；
②1HNMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：根据信息推出D为是关键，然后倒推得B为苯甲醇。从甲苯到化合物C的转化过程中，依次涉及的反应类型有取代反应、取代反应和氧化反应。
答案：(1)
(2)C
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl
3．功能高分子P的合成路线如下：
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)试剂a是________________。
(3)反应③的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________________。
(5)反应④的反应类型是________________。
(6)反应⑤的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(7)已知：
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
解析：A的分子式为C7H8，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为，C为
(1)A的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应③是在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。(4)根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。(5)F是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。(6)反应⑤为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，生成3羟基丁醛，3羟基丁醛发生消去反应即可得到
2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。
答案：(1) (2)浓HNO3和浓H2SO4
(4)碳碳双键、酯基
(5)加聚反应
4．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高脂血症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的名称是________________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________________，第②步的反应类型是________________。
(2)第①步反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是________。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的1H核磁共振谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：根据题中的合成路线推断出，
(1)试剂Ⅰ的名称为甲醇；试剂Ⅱ中官能团名称为溴原子；第②步的反应类型为取代反应。(2)第①步反应为与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，生成，故化学方程式为 (3)根据题给信息，可得出第⑥步为脱去CO2生成，故化学方程式为
(4)根据D与E的结构简式，可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代，又已知题中试剂Ⅲ为单碘代烷烃，故试剂Ⅲ为CH3I。(5)因C为
，与C互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得X为，Y为
HOCH2CH2OH，与
HOCH2CH2OH发生缩聚反应所得产物的结构简式为
答案：(1)甲醇 溴原子 取代反应
(4)CH3I
5．一种有机物的合成路线如下图所示：
已知：R—CH===CH2R—CH2CH2OH
(1)A的名称为________________________；D中所含官能团的名称为__________________________。
(2)B→C的反应类型为______________________，D→E的反应类型为______________________。
(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)甲与乙反应生成丙的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式：____________________________________。
①是苯的一取代物；②1H核磁共振谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2。
(6)参照丙的上述合成路线，设计一条由丙烯和乙醛为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：A为(CH3)2C===CH2，B为(CH3)2CHCH2OH，催化氧化后生成的C是(CH3)2CHCHO，甲是(CH3)2CHCOOH，根据E的结构简式可以推出D的结构简式为D与氢气反应生成的乙是 (1)A的结构简式为(CH3)2C===CH2，名称是2甲基1丙烯或2甲基丙烯；D中官能团的名称为碳碳双键和醛基。(2)B→C的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为加聚反应。(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。(4)甲是(CH3)2CHCOOH，乙是，甲与乙反应生成丙的化学方程式为(CH3)2CHCOOH＋
(5)判断与D所含官能团相同的同分异构体个数，可以将碳碳双键和醛基分开放在苯环上，有邻、间、对3种位置关系，即同分异构体有3种，再将醛基放在与苯环相连的碳原子上，即苯的一取代物，有1种结构，共有4种；其中满足①②条件的一种有机物的结构简式为 (6)由丙烯和乙醛为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线：
答案：(1)2甲基1丙烯(或2甲基丙烯) 碳碳双键、醛基
(2)氧化反应 加聚反应
(3)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
(6)
6．琥珀酸二乙酯的主要用途：用作增塑剂和特种润滑剂，也用作气相色谱固定液；用作溶剂、食品加香剂、有机合成中间体。用乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下：
已知：R—Br＋NaCN―→R—CNR—COOH
回答下列问题：
(1)乙烯生成A的反应类型为____________，A的名称是________。
(2)B的结构简式为______________，琥珀酸二乙酯的结构简式为____________________。
(3)E为八元环状化合物，E含有的官能团名称为________。
(4)A生成D的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)能发生银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有________种。
(6)参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线，设计一条由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2甲基丙酸的合成路线：
________________________________________________________________________。
解析：根据框图中的转化关系可知A、B、C、D、E的结构简式分别为BrCH2CH2Br、NCCH2CH2CN、HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、；琥珀酸二乙酯的结构简式为C2H5OOCCH2CH2COOC2H5。
(1)乙烯中的碳碳双键与Br2发生加成反应生成1，2二溴乙烷。(5)能发生银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO2，则①分子中含有—COOH、—CHO和—OH，可先定一个碳主链C—C—CHO，羟基和羧基在同一个碳原子上有2种，分别在不同的碳原子上有2种；②分子中含有—COOH 和HCOO—，此情况有2种，故共有6种同分异构体。
答案：(1)加成反应 1，2二溴乙烷
(2)NCCH2CH2CN C2H5OOCCH2CH2COOC2H5
(3)酯基
(4)BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
(5)6
7．(2017·浙江4月选考，T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶：
请回答：
(1)A→B的反应类型是____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物A的官能团是硝基
B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应
D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出B＋C→D的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。
解析：(1)由哌替啶的结构简式可知E和F在酸性条件下发生了酯化反应，结合流程图可推知F为CH3CH2OH，E为，结合已知信息①、②，可推知D为，C的分子式为C8H7N，在NaNH2作用下与B(C5H11NCl2)反应生成D，结合已知信息②可推知C为从而进一步推出A为 (2)化合物A的官能团是羟基和次氨基，A项错误；化合物B与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应，B项正确；化合物E中含有苯环，能与H2发生加成反应，C项正确；哌替啶的分子式为C15H21NO2，D项正确。(5)C为根据题意知，C的同分异构体中含有且为苯环的邻位二取代物，分子中有6种氢原子，故符合条件的同分异构体有、、。
答案：(1)取代反应 (2)A (3)
