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备战2020年高考化学临考题号押题 押课标卷理综第8题 有机化学基础(必考)
展开押课标卷理综第8题 有机化学基础(必考)
高考频度:★★★★★ 难易程度:★★☆☆☆
一、考题分析
第8题一般考查有机化学必修部分,主要考查常见有机物的结构与性质、反应类型,主要包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、油脂、蛋白质等。还考查同分异构体数目的判断,根据陌生有机物的结构判断分子式、性质、命名等。试题比较基础,属于容易题。复习中重点抓住“结构决定性质”这一思想,掌握典型物质的重要性质并灵活应用于生产、生活实际才能较好的应对这一类问题。
二、近四年考点分布分析
全国卷 | 年份 | 题号 | 考点分布 | |||
常见有机物的结构与性质 | 同分异构体数目判断 | 陌生有机物组成、结构 | 陌生有机物命名、性质 | |||
I | 2019 | 8 |
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| 共面共线 | 苯环、碳碳双键 |
2018 | 8、9、11 | 生命活动中的有机物、乙酸乙酯的制备实验 | 二元取代 | 共面共线 | 环烃 | |
2017 | 9 | 苯 | 二元取代 | 共面共线 |
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2016 | 9 | 2-甲基丁烷、油脂蛋白质、乙烯 | —C4H9 |
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II | 2019 | 13 |
| 二元取代 |
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2018 | 9 | 甲烷的光照取代实验 |
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2017 | 7、10 | 生命活动中的有机物,乙烯、乙酸、乙醇、甲烷 |
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2016 | 8、10 | 加成反应 | 二元取代 |
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III | 2019 | 8 | 共面共线 |
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2018 | 9 | 苯乙烯的性质 |
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2017 | 8 | 植物油、苯、溴苯、环己烷的鉴别 | 淀粉纤维素 |
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2016 | 8 | 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸 |
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1.【2019年全国1卷】关于化合物2−苯基丙烯(),下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯,故B正确;
C项、有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C错误;
D项、2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,则2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,故D错误。故选B。
2.【2019年全国2卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
【答案】C
【解析】先分析碳骨架异构,分别为 C-C-C-C 与2种情况,然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种,骨架有和, 4 种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种,
C项正确;答案选C。
3.【2019年全国3卷】下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3−丁二烯
【答案】D
【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A不选;
B、乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面,B不选;
C、丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C不选;
D、碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合,所有原子可能共平面,D选。答案选D。
例题.中成药连花清瘟胶囊在对抗 H1N1病毒中发挥重大作用,其有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关说法错误的是
A.绿原酸属于芳香族化合物
B.分子中至少有 7 个碳原子共面
C.1mol 绿原酸最多可消耗 5mol NaOH
D.与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物有5 种
【答案】C
【解析】A. 绿原酸含有苯环,属于芳香族化合物,选项A正确;B. 根据苯分子12个原子在同一平面可知,绿原酸分子中至少有(红色圈里) 7 个碳原子共面,选项B正确;C.一分子绿原酸中含有两个酚羟基、一个羧基和一个酯基, 1mol 绿原酸最多可消耗 4mol NaOH,选项C错误;D. 与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物,先以两个酚羟基为邻、间、对位,再将另一取代基定在苯环上分别有2种、3种、1种共有6 种结构,减去本身则有5种,选项D正确。答案选C。
一、回归教材(以人教版为例) 巩固基础
1.常见有机物或官能团与其性质关系
种类 | 官能团 | 主要化学性质 |
烷烃 | — | ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解 |
烯烃 | ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 | |
苯 | — | ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)];②与H2发生加成反应 |
甲苯 | — | ①取代反应;②可使酸性KMnO4溶液褪色 |
醇 | —OH | ①与活泼金属Na等反应产生H2;②催化氧化生成醛;③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 |
乙醛、葡萄糖 | ①与H2加成为醇;②加热时,被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) | |
羧酸 | ①酸的通性;②酯化反应 | |
酯 | 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 |
2.常见有机反应类型
反应类型 | 实例 | |
取代反应 | 卤代 | 甲烷的卤代,苯及含苯环化合物的卤代 |
酯化 | 乙酸与乙醇的酯化反应 | |
水解 | 酯、油脂的水解,二糖、多糖的水解 | |
其他 | 苯及含苯环化合物的硝化 | |
加成反应 | 烯烃与H2、Br2、HCl等的加成,苯及含苯环化合物与H2加成 | |
加聚反应 | 乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应 | |
氧化反应 | 燃烧氧化 | 绝大多数有机物易燃烧氧化 |
催化氧化 | 反应物含有—CH2OH,可以氧化为醛基 | |
酸性KMnO4溶液的氧化 | 反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色 | |
银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化 | 葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物 |
3.判断同分异构体数目的常见方法和思路
方法 | 思路 |
基团 连接法 | 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 |
换位 思考法 | 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种 |
等效 氢法 | 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效 |
定一 移一法 | 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子 |
组合法 | 饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则酯共有m×n种 |
4.有机物分子中原子共平面问题
类型 | 结构式 | 结构特点 | |
甲烷型 | 正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的原子不可能共平面 | ||
乙烯型 | 所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 | ||
苯型 | 12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线 | ||
甲醛 | 平面三角形,所有原子共平面 | ||
二、解题模板
有机化学反应类型判断的基本思路
一、常见有机物组成、结构、性质判断
1.化学与生活密切相关,下列有关说法错误的是( )
A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B.食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度(体积分数)为95%
【答案】 D
【解析】 A项,蚕丝属于蛋白质,灼烧时具有烧焦的羽毛气味,人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维,灼烧时没有烧焦的羽毛气味,正确;B项,食用油经过反复加热,可发生一系列复杂的化学变化,这些变化不仅使食用油的营养价值降低,还会产生对人体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳香烃等物质,正确;C项,病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成,加热可使蛋白质变性而杀死病毒,正确;D项,医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%,错误。
2.下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
【答案】 A
【解析】 果糖属于单糖。
3.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】 C
【解析】与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应,产物是氯代苯乙烷,C项错误;“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件,A项正确;含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。
4.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
【答案】 C
【解析】A项,异丙苯的分子式为C9H12,正确;B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;D项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。
5.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.棉花、羊毛、蚕丝均属于天然纤维素
B.石油的分馏和裂化均属于化学变化
C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷、乙醇、乙酸在一定条件下都能发生取代反应
【答案】 D
【解析】 A项,羊毛、蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;B项,石油的分馏属于物理变化,没有新物质生成,错误;C项,油脂的液态油中含有不饱和键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,错误;D项,甲烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应,乙醇与卤化氢可发生取代反应,乙酸与乙醇的酯化反应属于取代反应,正确。
6.某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,1 mol该酯类化合物a完全水解可得到1 mol甘油、
2 mol不饱和脂肪酸b和1 mol直链饱和脂肪酸c。经测定c的相对分子质量为228,则不饱和脂肪酸b的分子式为( )
A.C9H10O2 B.C9H12O2
C.C9H16O2 D.C9H18O2
【答案】 A
【解析】1 mol酯类化合物a (C35H50O6)完全水解可得到1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和
1 mol直链饱和脂肪酸c,a的水解可以表示成:C35H50O6+3H2O―→C3H8O3(甘油)+2b+c,根据氧的原子个数可判断,b和c中都含有一个羧基。c的相对分子质量为228,设c的分子式为CnH2nO2,n==14,c的分子式为C14H28O2,根据原子守恒知,b的分子式为C9H10O2。
7.下列关于有机物的说法正确的是
A.乙醇、乙酸均能与NaOH溶液反应
B.糖类、油脂、蛋白质都是有C、H、O三种元素组成的
C.C5H9BrO2的同分异构体中,能与NaHCO3反应产生CO2的有10种
D.塑料、合成橡胶、合成纤维都主要是以石油、煤、天然气为原料生产的
【答案】D
【解析】A.乙醇不具有酸性,与氢氧化钠溶液不反应,乙酸可与氢氧化钠溶液反应,故A错误;
B.蛋白质中除了含有C、H、O元素外,还含有N、S、P等元素,糖类和油脂均由C、H、O三种元素组成,故B错误;
C.分子式为C5H9BrO2的有机物能与NaHCO3反应产生CO2,说明含有羧基,同时含有溴原子,所以可看成丁烷的二元取代产物,主链有4个碳原子时,二元取代产物有:HOOCCHBrCH2CH2CH3、HOOCCH2CHBrCH2CH3、HOOCCH2CH2CHBrCH3、HOOCCH2CH2CH2CH2Br、CH2BrCH(COOH)CH2CH3、CH3CBr(COOH)CH2CH3、CH3CH(COOH)CHBrCH3、CH3CH(COOH)CH2CH2Br,共8种,主链有3个碳原子时,二元取代产物有:HOOCCHBrCH(CH3)2、HOOCCH2CBr(CH3)2、HOOCCH2CH(CH2Br)CH3、CH2BrC(COOH)(CH3)2,共4种,所以符合条件的同分异构体为12种,故C错误;
D. 塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的,故D正确,答案选D。
【点睛】本题主要考查有机物的结构和性质,难点是C项C5H9BrO2的同分异构体数目的判断,解题时可先根据题意判断出该有机物所含的官能团为羧基和溴原子,再把该有机物看成丁烷的二元取代产物进行分析即可。
二、同分异构体数目的判断
8.分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
【答案】 C
【解析】丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构,先固定一个氯原子的取代位置,则另一个氯原子的位置如下所示:
、、,共9种结构,C正确。
9.分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为( )
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
C2H4 | C2H6 | C2H6O | C2H4O2 | C3H6 |
6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
C3H8 | C3H8O | C3H6O2 | C4H8 | C4H10 |
A.C7H16 B.C7H14O2 C.C8H18 D.C8H18O
【答案】 C
【解析】 分析表格中各项的排布规律可知,每四个为一组,碳原子数不变,第26项应是第7组中第2种物质,即含8个碳原子的烷烃,其分子式为C8H18。
10.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】 B
【解析】由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。
三、陌生有机物的组成、结构、性质
11.某含氧衍生物的球棍模型如下图所示,下列关于该物质的说法错误的是( )
A.分子式为C3H6O3 B.含有两种官能团
C.能发生取代反应,不能发生消去反应 D.既能与生石灰反应,又能与氢溴酸反应
【答案】C
【解析】根据球棍模型可确定物质的结构简式,进而确定分子式、官能团和化学性质。
该有机物的结构简式为CH3CH(OH)COOH,分子式为C3H6O3,A项正确;分子中有-OH、-COOH两种官能团,B项正确;可与羧酸或醇发生酯化反应(属于取代反应),与浓硫酸共热可发生消去反应,C项错误;-COOH可与生石灰反应,-OH可与氢溴酸发生取代反应,D项正确。本题选C。
【点睛】本题主要通过陌生有机物的球棍模型考查有机物的组成、结构和性质,只要根据成键特点确定每个小球代表的原子标出来,确定结构简式即可。
12.多巴胺是一种神经传导物质,会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.甲在苯环上的溴代产物有2种
B.1 mol乙与H2发生加成,最多消耗3 mol H2
C.多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面
D.甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃
【答案】 C
【解析】甲()在苯环上的一溴代产物有2种,还有二溴代产物等,故A错误;乙()中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应,1 mol乙最多可以与4 mol H2发生加成反应,故B错误;多巴胺()分子中苯环上的6个碳原子共平面,碳碳单键可以旋转,则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面,故C正确;甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外,还含有其他元素,均属于烃的衍生物,故D错误。
13.某有机物X的结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C9H12O3
B.X中所有碳原子均可能共面
C.X可与氧气发生催化氧化反应
D.1 mol X最多能消耗2 mol NaOH
【答案】 C
【解析】由结构简式可知,其分子式为C9H14O3,故A项错误;分子中含有饱和碳原子,则与该碳原子相连的四个碳原子一定不在同一平面上,故B项错误;分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子上含有氢原子,所以在催化剂存在的条件下可与氧气发生催化氧化反应,故C项正确;分子中仅含有1个酯基能与NaOH溶液反应,所以1 mol该有机物最多能消耗1 mol NaOH,故D项错误。
14.一种免疫调节剂,其结构简式如图所示,关于该物质的说法不正确的是( )
A.属于芳香族化合物,分子式为C9H11O4N
B.可以发生的反应类型有:加成反应、取代反应、氧化反应、聚合反应
C.分子中所有碳原子有可能在同一平面上
D.1 mol该调节剂最多可以与3 mol NaOH反应
【答案】 D
【解析】将结构简式转化为分子式,含有苯环,属于芳香族化合物,分子式为C9H11O4N,A项正确,不符合题意;分子中含有苯环,可以发生加成反应,分子中有—COOH、—OH可以发生酯化反应,也属于取代反应,该物质可以燃烧,发生氧化反应,而且—CH2OH可发生催化氧化,酚羟基也容易被氧化,分子中有氨基和羧基可以发生缩聚反应,B项正确,不符合题意;根据苯分子的12原子共面以及碳碳单键可以旋转,可以判断该有机物分子中的所有碳原子有可能共平面,C项正确,不符合题意;1 mol该调节剂最多可以与2 mol NaOH反应,分别是—COOH和苯环上的—OH发生反应,D项错误。
15.某种激光染料,应用于可调谐染料激光器,它由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如图所示,下列有关叙述正确的是
(1)分子式为C10H9O3(2)不能溶于水
(3)1mol该物质最多能与4molH2加成(4)能使酸性KMnO4溶液褪色
(5) 1mol该物质最多能与含2molNaOH的溶液反应.
A.(1)(2)(3)(4) B.(2)(4)(5)
C.(2)(3)(4) D.(1)(2)(3)(4)(5)
【答案】C
【解析】由有机物的价键规则(碳原子形成4条键,氧原子形成2条键,氢原子形成1条键)可知该有机物的结构简式为;①由有机物的结构简式可知分子式为C10H8O3,故①错误;②为酯类化合物,不能溶于水,故②正确;③香豆素-4中含有苯环和碳碳双键,1mol该物质最多能与4mol H2加成,故③正确;④香豆素-4中含有碳碳双键,酚羟基,都能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,故④正确;⑤1mol酚羟基消耗1mol氢氧化钠;1mol羧基消耗1mol氢氧化钠;若有酯的结构,则先让酯进行酸性水解,再看产物能否和氢氧化钠反应:若酸性水解的产物是羧酸和醇,1mol酯只能和1mol氢氧化钠反应;若酸性水解的产物是羧酸和酚类物质,则1mol酯能和2mol氢氧化钠反应,所以根据酚羟基、酯基推断香豆素-4最多能与含3 mol NaOH的溶液反应,故⑤错误;故选C。