2027届高考化学一轮复习考点过关：课时规范练53 有机合成与综合推断（含解析）

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1.(14分)(2025·广东部分学校模拟)化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A的名称是 ,化合物B的分子式为 ,化合物D中的官能团名称是 。
(2)写出具有六元环结构且能发生银镜反应的化合物C的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出2个)。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有 (填字母)。
A.反应②的过程中,有π键的断裂与形成
B.反应③的原子利用率为100%
C.化合物F中碳原子采取sp2、sp3杂化
D.化合物G中含有2个手性碳原子
(4)以甲苯和乙酰乙酸乙酯
(CH3COCH2COOC2H5)为原料,利用反应⑥和⑦的原理,合成化合物M()。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第二步,进行 (填具体反应类型):其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步,涉及酯基的水解,得到的醇的结构简式为 。
2.(12分)(2026·深圳多校模拟节选)四环素是一种能抑制细菌蛋白质合成从而发挥抗菌作用的广谱抗生素,其合成路线中的第一步反应如下。
(1)1a中含氧官能团的名称为 。
(2)1a可由Ⅰ()在 条件下与Cl2、在 条件下与Br2逐步发生取代反应得到。在Ⅰ的同分异构体中属于芳香醇的有 种(不考虑立体异构)。
(3)以羧酸和醇为原料,生成2a,其反应类型为 ,其化学方程式为 。
(4)下列说法不正确的有 。
A.1a物质中可能存在分子间氢键
B.2a是乙酸乙酯的同系物
C.3a分子中存在1个手性碳原子
D.生成3a的过程中有σ键的断裂与形成
(5)2a的核磁共振氢谱峰面积比为 。该反应中,2a的α-H被取代生成主产物3a,另一种α-H被取代还可能生成分子中含16个C原子的副产物 (填结构简式)。
层次2综合性
3.(12分)(2025·广东五市六校联盟质检)化合物I在药物合成中有重要作用,一种以化合物A和E为原料合成化合物I的路线如图所示(部分条件及试剂省略)。
已知:ⅰ.+‖;ⅱ.R1COR2+R3CH2COR4,其中R1~R4为H或烷基。
回答下列问题:
(1)化合物A的官能团名称为 。
(2)化合物E与H2O在一定条件下转化为F,原子利用率达100%,则F的结构简式为 。
(3)根据化合物G的结构特征,分析预测其主要的化学性质,完成下表。
(4)关于反应⑦,下列说法不正确的有 。
A.化合物D中,所有原子可能共平面
B.化合物H存在顺反异构
C.1 ml化合物I中共有14 ml sp3-s σ键
D.反应⑦涉及π键的断裂和形成
(5)化合物X是化合物I的同分异构体,满足下列条件的X的结构简式为 (写一种)。
a.与FeCl3溶液显色;
b.1 ml X最多能与1 ml Na反应;
c.化合物X环上的一氯代物只有1种;
d.核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1。
(6)参照上述路线,以和为有机原料合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步的反应物 和 (写结构简式);
②合成路线中,由卤代烃制备烯烃过程的化学方程式为 (注明反应条件)。
层次3创新性
4.(10分)(2025·山东卷节选)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2;
Ⅱ.R1NHR2。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;B中含氧官能团名称为 。
(2)CD反应类型为 ;D+EH化学方程式为 。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
(4)以、、为主要原料合成。
利用上述信息补全合成路线。
参考答案
1.答案:(1)2,5-二甲基苯酚 C8H16O (酮)羰基、羟基
(2)、、、、(任写2种)
(3)BC
(4)①+Br2+HBr
②取代反应 ++HBr ③C2H5OH
解析:D中的羟基在酸性条件下被KMnO4氧化成羧基,生成E();结合F与H的结构以及⑥⑦的反应条件可知,G在碱性条件下酯基发生水解,再经酸化后得到H,故G的结构简式为(即F与CH3CH2CH2Br发生取代反应得到G和HBr)。
(2)C的分子式为C8H14O,有六元环结构且能发生银镜反应的化合物C的同分异构体的结构简式有、、、、。
(3)反应②的过程中,断裂O—H键和C—H键,均为σ键,形成的CO双键中有π键,无π键断裂,A错误;反应③是C与甲醛在碱性条件下的加成反应,原子利用率为100%,B正确;化合物F的酯基结构中CO中的碳原子和酮羰基碳均为sp2杂化,其余碳原子为sp3杂化,C正确;G的结构中有3个手性碳原子(如图),D错误。
(4)结合⑥⑦可知,在碱性条件下水解,再经酸化得到M和乙醇;可由和在C2H5ONa/C2H5OH条件下发生取代反应得到,反应的化学方程式为++HBr;由甲苯与Br2发生取代反应得到,反应的化学方程式为+Br2+HBr。
2.答案:(1)醚键
(2)Fe或FeCl3 光照 5
(3)酯化反应(或取代反应) +3CH3OH+3H2O
(4)ABC
(5)6∶3∶2∶1
解析:反应中1a中溴原子和2a中1个碳原子上氢发生取代反应生成3a和HBr。
(2)在Ⅰ的同分异构体中属于芳香醇,含1个取代基可以为—CH2CH2OH、—CHOHCH3,有2种;含—CH3、—CH2OH2个取代基的存在邻间对3种,共5种。
(4)当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时,可以形成氢键;由1a物质结构可知,其不存在分子间氢键,A错误;2a不是乙酸乙酯的同系物,B错误;3a分子中不存在手性碳原子,C错误;生成3a的过程中溴原子被取代生成共价化合物HBr,存在σ键的断裂与形成,D正确。
(5)2a中存在4种氢,氢原子数之比为6∶3∶2∶1,则核磁共振氢谱峰面积比为6∶3∶2∶1。该反应中,2a的α-H被取代生成主产物3a,那么另一种α-H被取代,也就是—CH2—中氢被取代,可能生成副产物。
3.答案:(1)羟基
(2)CH3CHO
(3)①H2、Ni、加热 ②加成反应或还原反应
③CH3CHCHCOO- ④氧化反应
(4)AC
(5)、、、(任意写一种或其他合理答案)
(6)①CH2CHCHCH2 (CH3)2CCHCOCH3
②CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O
解析:由题干合成流程图中C的结构简式以及B的分子式和B到C的反应条件可知,B的结构简式为,由A的分子式和A到B的转化条件可知,A的结构简式为,由G的结构简式和F的分子式以及已知信息ⅱ的转化信息可知,F的结构简式为CH3CHO。(6)本题采用逆向合成法,即根据题干流程图中H和D反应生成I的反应和已知信息ⅰ的反应信息可知,可由和合成而来,根据已知信息ⅱ可知可由两分子合成而来,而可由发生消去反应制得,和Br2的CCl4溶液发生加成反应可以制得,由此分析确定合成路线为①;②。
(3)由题干流程图中G的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醛基,故其与H2、在Ni等催化剂作用下加热将发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH,其与新制的Cu(OH)2、加热则醛基被氧化,反应生成的新结构为CH3CHCHCOO-,该反应属于氧化反应。
(4)化合物D中存在sp3杂化的碳原子,故不可能所有原子共平面,A错误;化合物H存在顺反异构,B正确;1 ml化合物I中有7个C、1个O采用sp3杂化,只有H利用s电子形成共价键,故共有12 ml sp3-s σ键,C错误;反应⑦中E和D均涉及π键的断裂,生成I涉及π键的形成,D正确。
(5)I的分子式为C10H14O2,不饱和度为4。化合物X与FeCl3溶液显色即含有酚羟基;1 ml X最多能与1 ml Na反应即只含有1个酚羟基;化合物X环上的一氯代物只有1种即苯环上高度对称;X的核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1即含有3个甲基,且两个甲基对称,则化合物I的同分异构体X的结构简式为、
、、。
(6)①由分析可知,最后一步的反应物为和;②由分析可知,合成路线中,由卤代烃制备烯烃过程的化学方程式为CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O。
4.答案:(1) 羧基
(2)取代反应
(3)或
(4)
解析:A的分子式为C6H7N,结合I的结构简式可推出A的结构简式为,A被高锰酸钾氧化为B(),B与氢气加成生成C(),C与PCl3发生取代反应生成D(),D与E()发生取代反应生成H(),H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线:B与SOCl2反应生成F(),F与E()发生取代反应生成G(),G与氢气加成得到H,H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。
(2)由分析可知,C与PCl3发生取代反应生成D(),D与E()发生取代反应生成H(),化学方程式为。
(3)G为,G的同分异构体满足条件①含—NH2、②含2个苯环、③含4种不同化学环境的氢原子,说明物质结构高度对称,如或。
(4)根据题目中的信息,与发生取代反应生成,与1-溴丙烷发生取代反应得到,与氢气加成得到。注意,若先发生还原反应得到,则与1-溴丙烷发生取代反应时,两个杂环N上的H均可被取代,因此合成目标产物时,应先取代后还原。序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
a
①
②
b
新制的Cu(OH)2,加热
③
④