2027届高考化学一轮复习考点过关：课时规范练51 羧酸及其衍生物（含解析）

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1.(2025·广州联考)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰,结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.该分子含有手性碳原子
B.该分子中含有3种官能团
C.该分子中所有的碳原子可能共平面
D.1 ml该化合物最多能与2 ml NaOH发生反应
2.化合物M是一种重要的医药中间体,其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是( )
A.能发生加成、氧化反应
B.在酸性条件下发生水解,水解产物只有一种
C.能与溴水反应,1 ml M最多能消耗8 ml Br2
D.分子中所有原子不可能共平面
3.(2025·广东珠海一模)兴趣小组通过皂化反应制作肥皂的过程如下,其中“操作X”为( )
A.过滤洗涤B.蒸发浓缩
C.蒸发结晶D.冷却结晶
4.从中药透骨草中提取一种抗氧化活性成分的结构如下。下列说法正确的是( )
A.该有机化合物分子属于芳香烃
B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种
C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D.1 ml该物质最多可与4 ml NaOH发生反应
5.(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是( )
A.X存在2个手性碳原子
B.X的脱水产物中官能团种类数大于2
C.Y不存在顺反异构体
D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
层次2综合性
6.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 ml Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 ml Br2
7.(2025·广东广州部分学校开学考)一种以脯氨酸()催化分子内的化学反应如下。下列说法错误的是( )
A.脯氨酸既能与盐酸反应,又能与NaOH反应
B.X转化为Y是属于加成反应
C.Y分子中存在2个手性碳原子
D.X能形成分子间氢键,因此其熔、沸点较高
8.(2026·广东“六校联盟”联考)我国科学家首次在实验室实现从CO2到淀粉的全合成。其合成路线如下:
下列叙述错误的是( )
A.淀粉和纤维素完全水解都可以得到葡萄糖
B.DHA与2,3-二羟基丙醛互为同分异构体
C.CO2→CH3OH→HCHO的转化过程中碳元素均被还原
D.反应③原子利用率100%
9.(14分)(2025·广东部分学校高三8月考)香豆素类化合物可抗肿瘤。一种合成香豆素-3-羧酸化合物的路线如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的化学名称是 。
(2)化合物ⅱ的分子式为 ;反应②是化合物ⅱ与化合物X的原子利用率100%的反应,则化合物X为 (填结构简式);化合物X的含有苯环、能与银氨溶液发生银镜反应的同分异构体中,核磁共振氢谱有4组峰的化合物为 (写出一种结构简式)。
(3)下列说法正确的有 (填字母)。
A.在化合物ⅰ分子中,C、O原子均为sp2杂化
B.反应③过程中,有σ键的断裂和π键的形成
C.在化合物ⅴ分子中,存在大π键,所有原子均可共平面
D.ⅵ分子间可形成氢键
(4)利用反应②的反应原理,乙醇经过四步反应可得到化合物ⅶ()
①第三步反应为酯化反应,则最后一步反应的两种反应物为 (填结构简式)。
②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件),属于 (填反应类型)。
层次3创新性
10.(12分)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知:①RCOOHRCOCl;
②试剂a是。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填字母)。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知:R—NH2
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
(5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是
①A→B引入保护基,D→E脱除保护基;
② 。
参考答案
1.A 解析:该分子中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子,A正确;该分子中含有氨基和酯基2种官能团,B错误;由该有机化合物的结构简式可知,与2个—CH3相连的碳原子为sp3杂化,故该分子中所有的碳原子不可能共平面,C错误;1 ml该有机化合物最多能与1 ml NaOH发生反应,D错误。
2.C 解析:化合物M有苯环能发生加成反应、有酚羟基能发生氧化反应,A正确;化合物M在酸性条件下发生水解,水解产物只有一种:,B正确;化合物M能与溴水反应,在羟基邻位上取代,1 ml M最多能消耗4 ml Br2,C错误;化合物M分子中有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确。
3.A 解析:根据流程图可知,油脂与碱反应生成肥皂和甘油,再加入饱和食盐水,促进肥皂的析出,故操作“X”是过滤洗涤。
4.B 解析:该有机化合物含O元素,故该有机化合物不属于芳香烃,A错误;该有机化合物苯环上有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种,B正确;该有机化合物酸性水解得到、和CH3OH,CH3OH不能与Na2CO3溶液反应,C错误;1分子该有机化合物含2个酚羟基、1个酚酯基和1个醇酯基,故1 ml该有机化合物最多消耗5 ml NaOH,D错误。
5.B 解析:连接四种不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图:,X中含有2个手性碳原子,A正确;X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水,脱水产物为,只有碳碳双键一种官能团,B错误;Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团,所以不存在顺反异构,C正确;Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、,HCOOH属于羧酸,属于醇,故D正确。
6.D 解析:有机物Z中含羟基和羧基,可形成分子间氢键,A项正确;分子中羟基与乙酸、羧基与乙醇均可发生酯化反应,B项正确;分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C项正确;分子中含2个碳碳双键,1 ml Z只消耗2 ml Br2,D项错误。
7.D 解析:脯氨酸含氨基、羧基,既能与盐酸反应,又能与NaOH反应,A正确;根据X、Y的结构简式可知,X转化为Y是属于加成反应,B正确;Y分子中与羟基、甲基相连的2个碳原子为手性碳原子(),C正确;X中只有酮羰基,不存在能形成氢键的结构,D错误。
8.C 解析:淀粉和纤维素都属于多糖,淀粉和纤维素完全水解都可以得到葡萄糖,A正确;DHA与2,3-二羟基丙醛分子式(C3H6O3)相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;CO2通过加氢还原转化为CH3OH,CH3OH经氧化得到HCHO,C错误;由题干转化流程图可知,反应③化学方程式为3HCHOHOCH2COCH2OH,反应的原子利用率达到100%,D正确。
9.答案:(1)丙二酸
(2)C7H12O4 (或)
(3)BD
(4)①CH3CHO、 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
解析:有机物ⅰ与乙醇发生酯化反应生成物质ⅱ,反应②是化合物ⅱ与化合物X的原子利用率100%的反应,根据物质ⅲ的结构式可知,化合物X为,物质ⅲ发生消去反应生成ⅳ,ⅳ反应生成ⅴ,最后酯基水解生成ⅵ。
(2)根据化合物ⅱ()的结构可得出其分子式为C7H12O4;反应②为加成反应,由化合物ⅱ、ⅲ的结构简式可推出另一种反应物为,其含苯环的同分异构体中,核磁共振氢谱有4组峰的化合物具有对称结构,为或。
(3)在化合物ⅰ分子中存在CO键和—CH2—,则其中C原子存在sp2杂化和sp3杂化,A项错误;反应③是羟基的消去反应,有σ键的断裂和π键的形成,B项正确;化合物ⅴ中有苯环,存在大π键,但存在两个sp3杂化的碳原子,不可能所有原子共平面,C项错误;ⅵ分子中含有羧基(—COOH),可形成分子间氢键,D项正确。
(4)类比反应②的反应机理,乙醇经过4步反应得到化合物ⅶ的合成路线如下:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,最后一步反应是CH3CHO和的加成反应。第一步反应为乙醇的催化氧化反应。
10.答案:(1)羧基、碳氟键(或氟原子)
(2)+HNO3(浓)+H2O
(3)bc
(4)①
②
(5)②E→F引入保护基,Y→P脱除保护基
解析:A和乙酸脱水生成B,B的结构简式为,B发生硝化反应生成D(),根据F到G为—NO2还原为—NH2,可推得F的结构简式为,根据已知①可推出J的结构简式为,由流程图可以看出K到L为—NO2还原为—NH2,所以K的结构简式为。
(3)试剂a结构对称,含有H原子的6个—CH3完全一样,只有1组峰,a项错误;J→K过程中生成产物HCl,(CH3CH2)3N具有碱性,消耗HCl,使平衡正向移动,提高产率,b项正确;F→G、K→L均有—NO2还原为—NH2,c项正确。
(4)①根据M的分子式和M中有1个sp杂化的碳原子,再根据L结构简式可推知M的结构简式为。
②根据(4)的已知条件,由P逆推出Y的结构简式。
(5)E→F将—NH2反应掉,Y→P又变回—NH2。