高考化学一轮复习讲义第30讲　练习1　有机物推断与合成(一)

这是一份高考化学一轮复习讲义第30讲　练习1　有机物推断与合成(一)，共5页。

(1) A→B的反应类型为取代反应。
(2) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：或(答案合理即可)。
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。
(3) 下列关于化合物D、E的说法正确的是ac(填字母)。
a. D和E互为同分异构体
B. D和E分子中所有原子均可共平面
C. D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9
(4) F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为。
(5) 已知：＋eq \(――→,\s\up7(OH－))(R1、R2、R3、R4为烃基或H)，写出以、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 结合合成路线分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应，B→C发生酯化反应生成酯，C→D成环，D→E为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故可得F的结构简式为。(2) C的同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有—COOH；酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明此同分异构体中含酚酯的结构，且分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1，说明此同分异构体结构高度对称且含2个甲基，可写出符合条件的结构简式见答案。(3) 结合分析及化合物D、E的结构可知，D和E互为同分异构体；且D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9；但D分子中存在饱和碳原子，故不可能所有原子共平面。
2. (2024·泰州期中)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如图：
(1) 1 ml C分子中含有碳氧σ键为4ml。
(2) D→E的反应类型为取代反应。
(3) C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，则X的结构简式为。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 、、。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上有4个取代基；
③与足量NaOH充分反应后再酸化，得到含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶1。
(5) 已知：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)。
请设计以和BrCH2CH2Br为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 (5) 根据题目中的E到F的反应，酯基可以直接还原为醇羟基，可直接转化为，醇羟基可进一步氧化为醛，即，题目给出的已知是卤代烃转化为格氏试剂的反应，然后再与醛反应，故将BrCH2CH2Br可以转化为格氏试剂BrMgCH2CH2MgBr，与进一步反应可以生成，再与溴化氢发生取代，得到目标产物。
3. (2024·南通一模)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如图：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1) A分子中处于同一平面上的原子最多有14个。
(2) 为提高B的产率，试剂X可选用A(填字母)。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH
C. HCl
(3) C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为CH3CH2OH。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
或。
卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5) 已知：R—NO2eq \(――→,\s\up7(Fe/H＋))R—NH2，写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 (2) 由图可知，物质A与CH2(COOEt)2发生取代反应生成B和HCl，此过程中试剂X可选择具有碱性的CH3CH2ONa，与HCl反应，有利于反应正向进行，提高B的产率。(3)物质C在Ac2O作用下与(EtO)3CH生成D和CH3CH2OH。(4) C物质的一种同分异构体在酸性条件下水解生成2种产物，一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即含有酚羟基，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2，即为羧酸类，则该物质是羧酸的苯酚酯类物质，且2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，则羧酸为CH3COCOOH，另一种产物的卤素原子均直接连在苯环上、含有酚羟基—OH、含有2个—CH3，则—F原子处于—OH对位、2个Cl原子处于对称位置、2个—CH3也处于对称位置，可写出符合条件的该同分异构体的结构简式见答案。
4. (2024·南京一模)化合物H(磷酸奥司他韦)适用于流感病毒的治疗，尤其对甲流效果明显，部分合成路线如图：
注：Et表示C2H5—，Ms表示。
(1) H中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基、酯基；A→B的反应类型为加成反应。
(2) D→E反应中使用Et3N的作用为吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行。
(3) E转化为F时有副产品M(与F互为同分异构体)生成，M的结构简式为。
(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②不能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1 ml该同分异构体能与活泼金属钠反应产生1.5 ml H2。
(5) 写出以、CH3CH2OH、(PhO)2PON3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 (4) 根据条件，分子中含有3种等效氢，不含酚羟基，含有3个醇羟基，结合碳原子数以及4个不饱和度，可以写出满足要求的有机物的结构简式见答案。(5) 根据题意和CH2==CH2发生加成反应生成，该物质在(PhO)2PON3、苯、EtONa，EtOH作用下反应生成，该物质和CH3CH2OH在催化剂作用下反应生成，最后和H2SO4/EtOH、HCl/EtOH反应生成目标产物。