2025届高三化学二轮复习---有机推断题 讲义与练习

这是一份2025届高三化学二轮复习---有机推断题 讲义与练习，共55页。试卷主要包含了化合物G可通过如下路线合成，成环是有机合成的重要环节等内容，欢迎下载使用。

已知：+CH3CHO；++H2O
(1)A→B的反应类型 。
(2)E中所含官能团的名称 。
(3)D的名称 。
(4)B→C的化学方程式 。
(5)有关布洛芬的下列说法正确的是 (填字母)。
a．能发生取代反应，不能发生加成反应
b．该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成
c．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
d．布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
写出核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1∶1的所有可能结构 。
(7)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
+2n H2O 。
2．（24-25高三上·甘肃白银·阶段练习）有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的名称是 。
(2)C的含氧官能团的名称为 。
(3)F的结构简式为 。E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 、 。
(4)C→D为重排反应，C和D的沸点较高的是 (填“C”或“D”)，解释其原因： 。检验C中含有D的试剂为 。
(5)有机物E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：2：2：2：4的是 (填结构简式)。
①能发生银镜反应，且分子中无甲基
②仅含有一种官能团
③除苯环外，不含其他环状结构
3．（24-25高三上·江苏盐城·开学考试）化合物G可通过如下路线合成：
(1)B中sp3杂化的原子的数目为 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)A→B的反应会经历A→X→B的过程，其中X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基。则X的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①含苯环，1ml该物质与足量溴水反应最多消耗2mlBr2
②分子含不同环境的氢原子数目之比为3：3：2：2
(5)已知：①(R、R＇表示烃基或H)
②CH3CH2MgBr与醇会转化为CH3CH3
写出以、CH3MgBr、CH3OH、PhI(OAc)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．（24-25高三上·河北·开学考试）奥美沙坦酯K可用于治疗原发性高血压，它的一种合成路线如下：
已知：①(其他产物未标出)。
②Ph表示苯基。
③DMF化学名称为N，N-二甲基甲酰胺，是一种常见的有机溶剂。
回答下列问题：
(1)物质A的化学名称为 ，DMF的分子式为 。
(2)物质B→C的化学方程式为 。
(3)物质D→F的转化过程中KOH的作用为 。
(4)物质I的分子式为，其结构简式为 。
(5)物质H→J的反应类型为 。
(6)物质K中的含氧官能团为 。
(7)已知物质L比物质G分子少两个氢原子，则符合下列条件的L的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应；②能使溴水褪色。
写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱中有三组峰的结构简式 。
5．（24-25高三上·内蒙古通辽·开学考试）邻苯二甲酸二乙酯(F)在医药、香料、塑料、橡胶以及涂料等领域应用广泛，其合成路线如图所示，D是最简单的烯烃，请回答下列问题：
(1)D的分子式为 ，B的结构简式为 。A→B的反应类型为 。
(2)C+E→F的化学方程式为 ，D→E的反应类型为 。
(3)1 ml A与足量Na反应生成的体积(标准状况下)为 L。
(4)D能发生聚合反应生成高分子X，X的链节为 。
(5)与E具有相同官能团的H比E多一个O，下列物质(不考虑稳定性)中，与H互为同分异构体的是 (填标号，下同)，互为同系物的是 。
① ② ③ ④ ⑤
6．（24-25高三上·山东德州·开学考试）甲磺司特通过阻断蛋白水解酶的活性，减少炎症介质的释放，从而缓解支气管痉挛。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。C含有的官能团名称为 。
(2)由D生成E的化学方程式为 。
(3)H生成I的反应类型为 。J的结构简式为 。
(4)同时满足下列条件D的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到甲醇的同分异构体的结构简式为 。
(5)设计G→H、I→J两步反应的作用是 。
7．（24-25高三上·四川成都·开学考试）氯吡格雷是一种血小板“桔抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷(G)的如图路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)C的结构简式为 ；E分子中所含官能团名称为 。
(3)G分子中含有 个手性碳原子。
(4)A→B和E→G的反应类型分别为 、 。
(5)写出D→E的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物：②含有－SH和－NH2两种官能团。
其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 (任写一种)。
(7)也常作为原料合成氯吡格雷，已知：，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图 (无机试剂任选)。
8．（24-25高三上·北京·开学考试）丹参酮系列化合物是中药丹参的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化瘀、促进伤口愈合等多种作用，其衍生物K的合成路线如下：
已知：i．
ⅱ．
(1)F中含有的官能团是 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 (填字母序号)。
a．D含有手性碳原子
b．B和D均能使酸性溶液褪色
c．在水中的溶解性：
d．合成路线中F为顺式结构
(5)制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物，的结构简式为 。
(6)是一种含碘化合物，其分子式可以简写为(—是一种阴离子)，被还原生成，写出J和反应的化学方程式 。
(7)丹参酮ⅡA的合成过程中有如下转化，已知X含三种官能团，不与金属反应放出，丹参酮IIA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。
写出X、丹参酮IIA的结构简式： 、 。
9．（2025·广东广州·模拟预测）西那卡塞是一种治疗甲状旁腺功能亢进的药物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 。根据A的结构特征，完成下表。
(2)B的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。
(4)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种。
①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为；
②能与溶液作用显色。
(5)能与形成盐酸西那卡塞，从物质结构角度分析其原因 。
(6)化合物是一种含有七元杂环的生物碱，其合成路线如图(反应条件已省略)：
①的结构简式为 。
②的方程式为 。
10．（24-25高三上·内蒙古兴安盟·开学考试）成环是有机合成的重要环节。如
……反应①化合物(Ⅰ)可由(Ⅲ)合成：
已知：
①；
②。
回答下列问题：
(1)化合物(Ⅰ)中含有的官能团为 (填名称)，化合物(Ⅱ)最多有多少原子共平面 。
(2)写出下列反应的方程式及反应类型：反应(1)方程式 ，反应类型 ；(Ⅳ)→A方程式 ，反应类型 。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)①写出化合物(Ⅴ)合成化合物(Ⅰ)的化学方程式： 。
②(Ⅲ)与(Ⅱ)也能发生类似反应①的反应，生成两种均含两个六元环的化合物(互为同分异构体)的结构简式为 、 。1ml化合物(Ⅱ)最多能与 mlH2发生加成反应。
11．（24-25高三上·江苏泰州·开学考试）茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线如下：
(1)茚草酮分子中的含氧官能团名称是醚键和 。
(2)D→E的过程中，D先与Mg反应，生成，再与HCHO发生 反应生成中间体M，最后水解生成E。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的反应，生成砖红色沉淀；
②分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(4)F→G反应中有HCl产生，则X的结构简式为 。
(5)写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
12．（2024高三上·河北张家口·期末）化合物G是合成某种治疗心脑血管药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：在苯环上，烃基的邻、对位氢原子被活化，容易被取代，羧基的间位氢原子被活化，容易被取代。
(1)A的化学名称为 ；B的结构简式为 ；G的分子式为 。
(2)上述合成路线中属于取代反应的有 个。
(3)合成过程中制备B、C时，若所加试剂和条件颠倒，则造成的后果为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱为2∶2∶2∶1∶1的结构简式： 。
ⅰ．含和；ii．苯环上只有两个取代基。
(6)参照上述合成路线和信息，以为原料，设计合成的路线： (无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
13．（2024高三上·广西玉林·阶段练习）如图，已知有机物有以下转化关系。A是分子量为28的气体烯烃，其产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志。是食醋的主要成分，是不溶于水且具有香味的无色液体，相对分子质量是C的2倍，是一种高分子化合物。结合如图关系回答问题：
(1)写出D中官能团的名称： ；
(2)反应①化学方程式： ；该反应类型是 。
反应②化学方程式： ；反应④化学方程式： 。
化学式是 。
(3)根据下图，实验室用该装置制备，则B中的试剂是 ，B中导管的位置在液面上方，目的是： 。
(4)根据如图，某化学课外小组设计了这样的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取，与原装置相比，该装置的主要优点有 。(至少回答两点)
14．（24-25高三上·黑龙江大庆·开学考试）有机物I(乙酸环己酯)是一种香料，用于配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精，下面是利用两种石油化工产品制备I的一种合成路线：
已知：。
(1)由石油生产A的工艺名称为 。I的分子式为 。
(2)C中官能团的名称为 。
(3)反应①~ ⑥中属于加成反应的是 (填序号)。
(4)反应⑥的化学方程式为 。
(5)H的同分异构体中，能够使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀的结构有 种。
(6)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是___________。
A．B与互为同系物
B．A、E分子中的原子均处于同一平面
C．一定条件下，1mlG可与3mlH2反应生成H
D．可用NaHCO3溶液鉴别B和D
15．（2024高三上·甘肃武威·期末）菲诺洛芬(H)的钙盐是一种有效治疗关节炎、脊椎炎等疾病的常用药物，化合物H的一种合成路线如图(具体反应条件和部分试剂略)：
已知：①SOCl2可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃；
② +HX(X表示卤素原子)：
③(X表示卤素原子)。
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)B+C→D的反应类型是 ；F中所含的官能团名称是 。
(3)写出H和E在浓硫酸条件下反应的化学方程式： 。
(4)B的同分异构体中，不含其他环且红外光谱显示有酚羟基的共有 种。
(5)已知-CH3、-X为邻位、对位定位基，-COOH、-NO2为间位定位基，由苯合成的路线如图所示：

在苯环上引入相应基团，所需试剂和条件如表所示：
则上述路线的四步反应中，第一步、第二步、第四步所选的试剂和条件合理的顺序为 (填标号)，Q的结构简式为 。
A．①②③ B．③②① C．③①② D．①③②
16．（2024高三上·江苏南京·阶段练习）依折麦布片是一种高效、低副作用调脂药，其合成路线如下，部分条件省略。
已知：①++R2COOH
②生成经过多步反应，能发生银镜反应
③
请回答下列问题：
(1)依折麦布与足量的氢气加成后，产物分子中有 个手性碳原子。
(2)的反应类型为 。
(3)的核磁共振氢谱中有两组峰，面积之比，则的结构简式为 。
(4)写出符合下列条件的的同分异构体 。
a．除苯环外无其它环，且苯环上只有一个取代基
b．分子中含硝基且能使溴水褪色
c．核磁共振氢谱显示分子中有5种不同环境的氢原子
(5)运用上述信息设计由为原料制备高分子化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选，需使用题目所给的信息) 。
17．（2024高三下·四川遂宁·阶段练习）Ⅰ．按要求回答下列问题：
(1)等质量的甲烷、乙烯、乙炔完全燃烧，耗氧量最大的是 (用结构简式作答，后同)，产生CO2较多的是 。
(2)下列烃在120℃、条件下，某种气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃是 (填序号)
① ②③④⑤
Ⅱ．苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，根据框图回答下列问题：
(3)苯乙烯与的生成B的实验现象为 ，反应类型为 。
(4)苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为 。
(5)已知：，该反应为烯烃的臭氧化反应，R′和R″可以为任意烃基或者H原子。苯乙烯发生如上反应所得产物结构应为 、 。
18．（2024高三上·四川内江·阶段练习）H是一种免疫调节剂，其合成流程如下：
回答下列问题：
(1)H所含官能团有氨基和 。
(2)X的化学式为 ，③的反应类型是 。
(3)设计反应①和⑤的目的是 。
(4)反应①为取代反应，其化学方程式为 。
(5)R的同分异构体M同时满足下列条件：
①M能与氯化铁溶液发生显色反应 ②1 ml M最多能和4 ml NaOH发生反应 ③在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之为3∶3∶2∶2.则M的结构简式可能为 。
(6)已知：+CH3CHO，结合上述相关信息，以为原料设计合成路线合成(其他试剂自选) 。
序号
反应试剂、条件
生成物结构简式
反应类型

催化剂、加热

加聚反应


、
水解反应
序号
所需试剂
条件
引人的基团
①
CH3Cl
AlCl3、加热
-CH3
②
Br2
FeCl3
-Br
③
浓HNO3
浓H2SO4、加热
-NO2
参考答案：
1．(1)加成反应
(2)羟基、醛基
(3)2-甲基丙醛
(4)+ +HCl
(5)bc
(6) 4 、
(7)n HOCH2CH2OH++n
【分析】
A的分子式C7H8，结合B的结构简式，可反推A为甲苯，B→C在AlCl3条件下发生反应生成C，结合分子式，可知发生取代反应，则C为，D与HCHO在稀NaOH溶液下反应，生成E，结合题干中第一个已知反应可知，D为，E在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成F，C 和F在酸性条件下反应生成G，经水解最终得到布洛芬。
【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应；
（2）从E的结构可知，含有羟基和醛基两种官能团；
（3）
D的化学结构为，根据醛类的命名原则，名称为：2－甲基丙醛；
（4）
B→C的反应类型为取代反应，方程式为：；
（5）a．布洛芬中含有羧基，结构中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，a错误；
b．1ml布洛芬含有1ml羧基，可以与1ml碳酸氢钠反应生成1mlCO2，即44g CO2，b正确；
c．从布洛芬的空间结构可知，，最多有11个碳原子共平面，c正确；
d．1ml布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1ml，d错误；
（6）
根据布洛芬的结构可知，其不饱和度为5，含有2个O，一个苯环和7个C，①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基在对称的位置上，②能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与溶液发生显色反应，③能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，符合上述条件的同分异构体有4种，即 、、、；核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1∶1，说明结构中有5种类型的H原子，数量之比为12∶2∶2∶1∶1，可能结构为或；
（7）
缓释布洛芬中酯基可发生水解反应，对应生成物为HOCH2CH2OH，和
2．(1)3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯)
(2)醚键、醛基
(3) 加成反应 消去反应
(4) D D能形成分子间氢键 溶液
(5) 10
【分析】
A中的溴原子与中的羟基氢发生取代反应得到B，B中苯环上的甲基被MnO2氧化生成醛基的得到物质C，C在加热条件下发生重排反应得到D，D中酚羟基氢与CH3I发生取代反应得到E，E与经过两步反应得到F()，F在加热条件下与CH3COONa反应得到G。
【详解】（1）
根据A的结构简式可知，A的名称是3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯)。
（2）根据A的结构简式可知，C的含氧官能团的名称为醚键、醛基。
（3）
E→F经过两步反应，第一步是和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应、消去反应。
（4）C中无酚羟基，D中含有酚羟基，羟基能形成分子间氢键而增大沸点，故沸点较高的是D；C中无酚羟基，D中含有酚羟基，可利用酚的特殊性检验，检验试剂有溶液。
（5）
根据题设条件可知，分子中含有醛基；分子中含有三种元素C、H、O，两个氧原子，说明含有两个基。其可能的结构有(邻间对3种)、(邻间对3种)、(另一个醛基的位置有3种)、，共10种。
3．(1)4
(2)加成
(3)
(4)或
(5)
或
【分析】A发生取代反应生成B，B到C发生的是加成反应，C发生取代反应生成D，D到E反应实现了碳链增长，E→F的过程中羟基与碳碳双键发生加成反应形成环状，最后发生消去反应生成G；
【详解】（1）根据B的结构简式，B中两个连单键的O和两个饱和C采用sp3杂化，即有4个原子采用sp3杂化；
（2）对比结构可知，E→F的过程中羟基与碳碳双键发生加成反应形成环状；
（3）
A→B的反应会经历A→X→B的过程，其中X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基，则A中酚羟基的氢原子被-COCH2OCH3替代生成X，X异构生成B，则X的结构简式为；
（4）
G的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，G的一种同分异构体含苯环，分子含不同环境的氢原子数目之比为3：3：2：2，说明存在对称结构，且含有化学环境不相同甲基，由不饱和度可知还含有1个碳氧双键，而1ml该物质与足量溴水反应最多消耗2mlBr2，说明还含有酚羟基，符合同分异构体结构简式为、；
（5）
与CH3OH/PhI(OAc)2发生类似D→E的转化生成，与CH3MgBr发生已知①中的反应式生成，然后与HI发生C→D的转化生成，再氢气反应生成(这两步反应顺序可以交换)，最后发生醇的催化氧化生成，合成路线为或。
4．(1) 2，3-二羟基丁二酸
(2)
(3)吸收生成的HBr使反应正向进行，提高产率
(4)
(5)取代反应
(6)羟基、酯基
(7) 5
【分析】
根据已知①，B结构简式为：，B→C发生酯化反应；根据H、J结构简式，结合物质I的分子式为，可知I结构简式为：。
【详解】（1）
物质A的化学名称为2，3-二羟基丁二酸，DMF化学名称为N，N-二甲基甲酰胺，即，则DMF的分子式为；
（2）
物质B→C发生酯化反应，化学方程式为：；
（3）
物质D→F化学方程式：，则KOH的作用为：吸收生成的HBr使反应正向进行，提高产率；
（4）
根据H、J结构简式，结合物质I的分子式为，可知I结构简式为：；
（5）根据H、J结构简式，物质H→J的反应类型为：取代反应；
（6）物质K中的含氧官能团为：羟基、酯基
（7）
符合条件的物质G的同分异构体有5种，分别为、、、、。
其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱中有三组峰的结构简式为。
5．(1) 氧化反应
(2) +2CH3CH2OH+2H2O 加成反应
(3)22.4
(4)
(5) ④ ②③
【分析】
A为邻苯二甲醇，催化氧化生成的B为，继续氧化生成的C为，结合F的结构简式，D是最简单的烯烃，D为乙烯，可知E为乙醇，乙醇与发生酯化反应生成，据此解答。
【详解】（1）
D为乙烯，分子式为C2H4，B的结构简式为：，A→B的反应类型为氧化反应；
（2）
与乙醇生成的化学方程式为：+2CH3CH2OH+2H2O，乙烯与H2O发生加成反应生成乙醇，则D→E的反应类型为加成反应；
（3）A中含有两个羟基，与足量Na反应生成1ml，在标准状况下体积为22.4L；
（4）乙烯能发生聚合反应生成高分子聚乙烯，聚乙烯的链节为：；
（5）E是乙醇，H与乙醇官能团相同，比乙醇多一个O，则H是分子式为C2H6O2的二元醇，与H互为同分异构体的是，即④；与H互为同系物的是和，即②③。
6．(1) 氯苯(或1—氯苯) 硝基、羟基
(2)
(3) 加成反应
(4) 4
(5)保护羧基，不与反应
【分析】
A在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，B在氢氧化钠水溶液中加热、热压得到C，C与在K2CO3作用下发生取代反应生成D为，逆推可知C为，B为，则A为；与CH3CH2ONa发生反应生成E为，E与氢气发生还原反应生成F为；与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成H为，与CH3SH在一定条件下发生加成反应生成I为，在氢氧化钠作用下后酸化得到J为，与SOCl2发生取代反应生成K为，F与K发生取代反应生成M；
【详解】（1）
A为，化学名称为氯苯(或1—氯苯)；C为，含有的官能团名称为硝基、羟基；
（2）
由D生成E是与CH3CH2ONa发生反应生成和NaOH，反应的化学方程式为；
（3）
H生成I是与CH3SH在一定条件下发生加成反应生成，反应类型为加成反应；根据分析可知，J的结构简式为；
（4）
D为，D的同分异构体满足条件：(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2，则高度对称，有一个甲基；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰，符合条件的同分异构体有、、、共4种；其中，可以通过水解反应得到甲醇的同分异构体的结构简式为；
（5）设计G→H、I→J两步反应的作用是保护羧基，不与反应。
7．(1)邻氯苯甲醛(或2－氯苯甲醛)
(2) 碳氯键、酯基
(3)1
(4) 加成反应 取代反应
(5)+CH3OH+HCl
(6) 17 或
(7)
【分析】A发生加成反应生成B，B发生水解反应-CN生成C中-COOH，C中-COOH发生取代反应生成D中-COCl，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成氯吡格雷；
【详解】（1）A的化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)；
（2）
结合B、D的结构式和C的分子式，可推知C的结构简式为；E分子中所含官能团为碳氯键、酯基；
（3）连接四种不同基团的碳是手性碳原子，G中与酯基、N原子相连的碳是手性碳原子，G分子中只有一个手性碳原子；
（4）A中醛基与HCN发生加成反应生成B，A→B的反应类型为加成反应，E→G的反应类型为取代反应；
（5）
D→E的化学方程式为+CH3OH+HCl；
（6）
F的分子式为，符合条件的F的同分异构体为：若苯环上有3个取代基：—SH、、，则有10种；若苯环上有2个取代基：、或、—SH，有种；若苯环上有1个取代基：，则有1种，一共17种；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式有或；
（7）
乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成 ，合成路线流程图为： 。
8．(1)硝基、碳碳双键、醚键
(2)＋C2H5OH＋H2O
(3)取代反应
(4)bcd
(5)
(6)＋2IO2(OR)＋2IO(OR)＋H2O
(7)
【分析】
B发生信息i的反应生成D，D中含有醇羟基，根据E的结构简式知，D和HBr发生取代反应生成E，则D为，A和乙醇发生酯化反应生成B，则B为，A为，E发生取代反应生成F，F发生信息ii的反应生成G，结合I的结构简式、G的分子式知，G为，根据H的分子式、I的结构简式知，G发生氧化反应生成H为， ，H发生取代反应生成J，J发生氧化反应生成K。
【详解】（1）
F结构简式为，其官能团名称为碳碳双键、醚键、硝基；
（2）
A和乙醇发生酯化反应生成B，A→B的化学方程式为＋C2H5OH＋H2O；
（3）D中醇羟基被溴原子取代生成E，所以D→E的反应类型为取代反应；
（4）
a．D为，D不含手性碳原子，故a错误；
b．B为，B和D与苯环相连的C原子上有H原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；
c．B中不含亲水基，D中含有亲水基，所以B和D在水中的溶解性：B＜D，故c正确；
d．若合成路线中F为反式结构，则其不能发生已知ii的反应形成脂环，故F为顺式结构，故d正确；
故选bcd；
（5）
由F制备G的反应中，同时会生成一种副产物G′，它与G互为同分异构体，G′的结构简式为；
（6）
J→K反应过程中失去4个电子，已知J→K反应过程中1mlDMP可得2ml电子，根据转移电子守恒知，反应中J与DMP的物质的量之比为1：2，其化学方程式为＋2IO2(OR)→＋2IO(OR)＋H2O；
（7）
X含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，说明不含羟基，X中应该含有醚键，X的结构简式为；X的分子式：C19H20O3；丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化，说明与氧原子连接的碳原子都存在双键，结合其分子式知，丹参酮ⅡA的结构简式为。
9．(1) 碳碳双键、酯基 氢氧化钠溶液
(2)
(3)加成反应
(4)10
(5)原子上有一个电子对，能够与形成配位键
(6)
【详解】（1）
① A为丙烯酸乙酯，官能团的名称为碳碳双键、酯基；
② 丙烯酸乙酯含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成物结构简式；
③ 酯可以在酸、碱条件下水解，根据生成物、，可以确定反应试剂为氢氧化钠溶液；
（2）
B的结构简式为
（3）由双键变成单价，是加成反应；
（4）
核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为，说明该有机物分子中有三种H原子，且三种H原子的个数之比为9:1:1，能与溶液作用显色，说明结构含有酚羟基，的同分异构体中丙基分别位于苯环中三氟甲基的邻、间、对位置，分别有4、4、2种同分异构符合条件，故一共10种：、、、、、、、、、；；
（5）能与形成盐酸西那卡塞，从物质结构角度分析其原因：原子上有一个电子对，能够与形成配位键；
（6）
① 根据合成路线推断，的结构简式为；
② 的方程式为：。
10．(1) 碳碳双键和酯基 11
(2) +Br2 加成反应 氧化反应
(3)
(4) +CH3OH+H2O 2
【分析】
发生催化氧化是生成A为，A进一步发生氧化反应生成B为，B发生消去反应得到(V)，最后与甲醇发生酯化反应得到(I)；
【详解】（1）根据化合物(I)的结构简式，可知其含有的官能团为碳碳双键和酯基；化合物(II)中含有两个碳碳双键的平面，根据单键可以绕轴旋转，两个双键平面可以一起共面，根据单键可以绕轴旋转，甲基上可以有1个H共面，故最多有11个原子共面；
（2）
反应(1)为与Br2发生加成反应，化学方程式为+Br2；(Ⅳ)→A发生-OH的催化氧化反应，该反应为，反应类型为氧化反应；
（3）
由分析可知，化合物B的结构简式为；
（4）
①(V)最后与甲醇发生酯化反应得到(I)，化学方程式为：+CH3OH+H2O；
②(Ⅲ)与(Ⅱ)也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为或，化合物(II)中含有两个碳碳双键，1ml化合物(Ⅱ)最多能与2mlH2发生加成反应。
11．(1)酮羰基(或羰基)
(2)加成
(3)或
(4)
(5)
【分析】
A与溴单质在AlBN作用下发生取代反应生成B，B与溴单质在有碘单质作用下发生取代反应生成C，C在题中条件下发生消去反应生成D，D在题中条件下发生已知中反应生成E，E与SOCl2发生取代反应生成F，F与X发生取代反应生成G，结合G的结构简式可知X应为，G被过氧化乙酸氧化生成H。
【详解】（1）茚草酮分子中的含氧官能团名称是醚键和酮羰基；
（2）
D→E的过程中，D先与Mg反应，生成 ，再与HCHO发生加成反应生成中间体M，最后水解生成E。故答案为：加成；
（3）①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，可知含醛基；
②分子中有3种不同化学环境的氢原子。其中醛基占一种，除醛基外还有两种氢，则该分子结构应保持对称，故答案为：或；
（4）
F与X发生取代反应生成G有HCl产生，结合G的结构简式，X的结构简式为；
（5）
利用D→E反应类型与HCHO反应，增加了2个C，再脱水形成目标产物，以和HCHO为原料，制备的合成路线流程图：；
12．(1) 甲苯
(2)4
(3)引入的硝基在羧基的间位，得到的C为
(4)+H2O
(5) 9 或或
(6)
【分析】
由图知A(C7H8)与浓硫酸/浓硝酸发生硝化反应生成B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，由C结构可知，A为，B为，C在Fe/HCl的条件下硝基被还原为氨基得到D，D在Cl2/FeCl3的条件下发生取代反应生成E，E与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，由的结构可推知E的结构为，与发生取代反应生成，据此回答。
【详解】（1）
A的结构为，化学名称为甲苯；B的结构简式为；G为，分子式为；
（2）由分析知，上述合成路线中属于取代反应的有、、、共4个；
（3）
由已知得，在苯环上，烃基的邻、对位氢原子被活化，容易被取代，羧基的间位氢原子被活化，容易被取代，制备B、C时，若所加试剂和条件颠倒，则造成的后果为引入的硝基在羧基的间位，得到的C为；
（4）
E→F为E与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，的化学方程式为+H2O；
（5）
满足ⅰ．含和；ii．苯环上只有两个取代基的F的同分异构体有（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）共9种；核磁共振氢谱为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为或或
；
。
（6）
参照上述合成路线和信息，以为原料，设计合成的路线，先将中甲基氧化为羧基，生成，与Cl2在FeCl3的条件下发生取代反应生成，再与CH3OH发生酯化反应生成，故合成路线为：
。
13．(1)羧基
(2) 加成反应 酯化反应或取代反应
(3) 饱和碳酸钠溶液 防止倒吸
(4)增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的发生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量，或增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯
【分析】
A是分子量为28的气体烯烃，其产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志，则A为CH2＝CH2；A和水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH3CHO，D是食醋的主要成分，则D为CH3COOH，E是不溶于水且具有香味的无色液体，相对分子质量是C的2倍，B和D发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，F是一种高分子化合物，则F是；据此分析解题。
【详解】（1）D为CH3COOH，D中官能团的名称为羧基，故答案为羧基。
（2）
A为CH2＝CH2；A和水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，方程式为；④为乙酸和乙醇的酯化反应，也属于取代反应，反应方程式为；F是常见的高分子材料，为聚乙烯，合成F的化学方程式是；故答案为；加成反应；；酯化反应或取代反应；。
（3）根据如图2，实验室用该装置制备E，试管A中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；B中的试剂是饱和碳酸钠溶液，饱和碳酸钠吸收乙醇、溶解乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分离；B中导管的位置在液面上方，目的是防止倒吸，故答案为饱和碳酸钠溶液；防止倒吸。
（4）从装置使用的仪器的不同进行分析，增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度，根据反应的可逆性特点，增加反应物有利于平衡向正方向移动，提高乙酸乙酯的产量，增加了冷凝装置，有利于收集产物，故答案为增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的发生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量，或增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。
14．(1) 裂解 C8H14O2
(2)醛基
(3)①⑤
(4)
(5)8
(6)BCD
【分析】结合流程可知B为乙醇，A与水反应生成B，则A为乙烯，乙醇催化氧化后生成乙醛，则C是乙醛，乙醛氧化生成乙酸，则D是乙酸；H与D发生酯化反应生成I，据此分析解答。
【详解】（1）①石油的裂解得到短链气态烃，可用于制取乙烯，故答案为：裂解；
②根据I的结构式可知，I的分子式为C8H14O2，故答案为：C8H14O2。
（2）C为乙醛，官能团为醛基，故答案为：醛基；
（3）反应①是加成反应，反应②是氧化反应，反应③是氧化反应，反应④是取代反应，反应⑤是加成反应，反应⑥是取代反应，故属于加成反应的是①⑤，故答案为：①⑤；
（4）
反应⑥中乙酸与环己醇反应生成乙酸环己酯，反应方程式为：，故答案为：；
（5）H为环己醇，分子式为：C6H12O，能够使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀的结构有：CH3CH2CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH(CHO)CH3、CH3CH2CH(CHO)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CH2CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO共8种，故答案为：8；
（6）A．B与H结构不相似，不互为同系物，故A项错误；
B．A、E分别为乙烯和苯，两者均为平面结构，分子中的原子均处于同一平面，故B项正确；
C．G为苯酚，1ml苯酚能与3mlH2发生加成反应生成H，故C项正确；
D．由分析可知，B为CH3CH2OH、D为CH3COOH，CH3COOH能与NaHCO3溶液反应产生气泡，而CH3CH2OH不能，故能用NaHCO3溶液可鉴别B和D，故D项正确；
故答案为：BCD。
15．(1)苯乙酮
(2) 取代反应 醚键、碳氯键
(3)+ +H2O
(4)16
(5) A
【分析】
根据题中已知②，推出B的结构简式为；B与苯酚钠反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，则E为；E与氯化亚砜(SOCl2)发生已知①反应生成F，F与NaCN发生已知③反应生成G，则G为；G先与氢氧化钠反应，然后酸化得到H，据此分析答题。
【详解】（1）由A的结构简式可知，的名称为苯乙酮；
（2）
B为，结合B和D极苯酚钠的结构简式可知，B+C→D的反应类型是取代反应，F中所含的官能团名称是醚键、碳氯键；
（3）
E为含有羟基，H中含有羧基，E和H在浓硫酸条件下发生酯化反应：+ +H2O；
（4）B的同分异构体中，不含其他环且红外光谱显示有酚羟基，若苯环上有3个取代基：-OH、-Br、-CH=CH2，共有10种情况；若苯环上有2个取代基：-OH、-CBr=CH2或-OH、-CH=CHBr，每一次情况都有邻、间、对3种情况，综上所述，满足条件的同分异构体共有16种；
（5）
在苯环上引入相应基团时，应该先引入甲基，之后再发生溴代反应，此时溴原子取代甲基的对位，然后将甲基氧化为羧基，最后通过硝化反应引入硝基，则第一步、第二步、第四步所选的试剂和条件合理的顺序为①②③，故选A；Q的结构简式为。
16．(1)3
(2)取代反应
(3)
(4)、
(5)
【分析】
由B的结构和A的分子式C7H8可知，A为甲苯()，B生成C经过多步反应，C能发生银镜反应，则C的结构为，C与反应生成D，则D为；E与生成F，F与生成G，G转变为F，G和H的分子式相差2个H，则G→H发生了碳基与氢气的加成反应，则G的结构为，则F的结构为，E的结构为；D()与H反应生成I，I再转化为产品。
【详解】（1）
依折麦布与足量的氢气加成后的产物为，手性碳原子如图，，因此共有3个手性碳原子。
（2）
C→D的化学方程式为，因此反应类型为：取代反应。
（3）
E的核磁共振谱中有两组峰，面积之比，E与生成F()，则E的结构简式为。
（4）
的同分异构体满足a．除苯环外无其它环，只有一个取代基，b．能使溴水褪色，含，则该同分异构体中含碳碳双键，又需要满足c．谱检测表明：分子中有5种不同环境的氢原子，则该同分异构体可能为 、。
（5）
由A()为原料制备高分子化合物的合成路线为：。
17．(1) 甲烷 乙炔
(2)①②
(3) 溶液的橙红色褪去且不分层 加成反应
(4)
(5)
【分析】
由图中转化可知，苯乙烯与氢气发生加成反应生成A为，苯乙烯与溴水发生加成反应生成B为，苯乙烯与水发生加成反应生成C为或，苯乙烯发生加聚反应生成D为，以此来解答。
【详解】（1）由C~O2~CO2，4H~O2~2H2O进行比较，消耗1mlO2需要12gC，而消耗1mlO2需要4gH，可知有机物含氢量越大，等质量时消耗的O2越多，甲烷、乙烯、乙炔中甲烷的含氢量最大，等质量时消耗的氧气应最多，含碳量越多，产生CO2越多，甲烷、乙烯、乙炔中乙炔的含碳量最大，等质量时产生CO2较多。
（2）烃燃烧的通式为：，120℃、条件下，某种气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则1+=x+，解得y=4，即该烃分子式中含有4个H原子，该气态烃为甲烷或乙烯，故选①②。
（3）苯乙烯中含有碳碳双键，能够和Br2发生加成反应，且产物也能溶于四氯化碳，实验现象为：溶液的橙红色褪去且不分层。
（4）
苯乙烯中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成，化学方程式为：。
（5）
苯乙烯中含有碳碳双键，发生反应所得产物结构应为、。
18．(1)羟基、羧基
(2) C9H10O4 氧化反应
(3)保护羟基，避免羟基在反应反应过程中氧化
(4)++2CH3OH
(5)或
(6)
【分析】
由流程可知，R中羟基氢发生取代反应生成X，X生成Y，Y生成Z，结合X、Z结构可知，X中酯基被还原为羟基生成Y为，Y中羟基被氧化为醛基生成Z，Z中醛基发生加成反应引入-CN、-NH2生成W，W发生取代反应生成羟基得到J，J中氰基转化为羧基得到H；
【详解】（1）由图示可知，H中所含官能团有氨基、羟基和羧基；
（2）由结构可知，R的分子式为C9H10O4，③的反应为羟基被氧化为醛基的过程，为氧化反应；
（3）羟基容易被氧化，设计反应①和⑤是将羟基变为醚键，再把醚键转化为羟基，目的是保护羟基，避免羟基在反应反应过程中氧化；
（4）
反应①为取代反应，其化学方程式为；
（5）R除苯环外不饱和度为1，且同分异构体M同时满足下列条件：
①M能与氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基；
②1mlM最多能和4mlNaOH发生反应，则含有2个酚羟基、1个与苯环直接相连的-OOCCH3；
③在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为3∶3∶2∶2，则应还2个甲基且对称性较好；
故M的结构简式可能为；
（6）
发生消去反应在支链上生成碳碳双键-CH=CH2，然后发生已知反应转化为-CHO，再发生Z生成W的反应转化为-CH(NH2)CN，水解生成-CH (NH2)COOH；故流程为：
。