考点25 有机合成路线综合—五年（2020-2024）高考化学真题专项分类汇编(含答案)

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一、填空题
1．F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和__________。
（2）A→B中有副产物生成，该副产物的结构简式为__________。
（3）C→D的反应类型为__________；C转化为D时还生成和__________（填结构简式）。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：__________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：与性质相似。写出以、和HCHO为原料制备的合成路线流程图_________________________________________________________________________________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
2．化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下（部分条件忽略，溶剂未写出）：
回答下列问题：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_________组吸收峰；
（2）化合物D中含氧官能团的名称为_____、________；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_________，____；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_________（填标号）；
（5）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为______；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线（HCN等无机试剂任选）。
3．氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。
回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是_______。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_______。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b（选填“>”“