新高考化学一轮复习考点过关练考向31 烃的衍生物（含解析）

这是一份新高考化学一轮复习考点过关练考向31 烃的衍生物（含解析），共26页。

（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
知识点一 卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是—X。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质
(1)消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如
(2)卤代烃水解反应和消去反应的比较
[名师点拨] (1)所有的卤代烃均能发生水解反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反应，如CH3Cl、不能发生消去反应。
(3)有些二元卤代烃发生消去反应后能引入碳碳三键，如：CH3CH2CCl2＋2NaOHeq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△)))CH3CCH↑＋2NaCl＋2H2O。
(4)结构不对称的卤代烃发生消去反应时，一般先消去含氢较少的邻位碳上的氢，可生成不同的不饱和烃。
4．卤素原子的检验
(1)检验方法
(2)注意事项
①水解后不要遗漏加入稀HNO3中和的步骤。
②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
[名师点拨] 中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应产物NaX和醇可以溶解在水中，下层是未反应的卤代烃。
5．卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出化学方程式)
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；
C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应
可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。
如CH3CHCH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3CHCH2＋HBr―→CH3CHBrCH3；
6．卤代烃在有机合成中的应用
(1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数
如CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(醇，△))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br；
(3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
知识点二 醇的结构与性质
1．醇的组成与分类
概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基、饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)
2．醇的分类
3．几种常见的醇
[名师点拨] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。
4．醇的性质
(1)醇的物理性质递变规律
[名师点拨] 甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比互溶，这是因为低级醇分子与水分子之间形成了氢键。
(2)醇类的化学性质(以1­丙醇为例)
将丙醇分子中的化学键进行标号如下图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
完成下列反应的化学方程式，并指明断键部位
①与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑； eq \a\vs4\al(①)
②催化氧化：
2CH3CH2CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O；①③
③与HBr取代：
CH3CH2CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△),\s\d5( ))CH3CH2CH2Br＋H2O；eq \a\vs4\al(②)
④在浓硫酸加热条件下发生消去反应：
CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CHCH2＋H2O；②⑤
⑤与乙酸发生酯化反应：
CH3CH2CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))
CH3COOCH2CH2CH3＋H2O；eq \a\vs4\al(①)
[名师点拨]
(1)醇在浓H2SO4作用下加热还会发生分子间脱水生成醚。如2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
(2)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。
(3)醇的两大反应规律
①醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如CH3OH、都不能发生消去反应。
②醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
知识点三 酚的结构与性质
1．酚类物质的分子结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为苯酚。
如苯酚的组成和结构：
[名师点拨] (1)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环如 (萘酚)也属于酚。
(2)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如)。
2．物理性质
3．化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
电离方程式为，
苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
①能与活泼金属反应：反应的化学方程式为2。
②能与碱反应
苯酚的浑浊液中eq \(―――――――→,\s\up7(加入NaOH溶液),\s\d5( ))液体变澄清eq \(――――――――→,\s\up7(再通入CO2),\s\d5( ))溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
[名师点拨] 苯酚钠溶液中通入CO2的产物分析：
因为酸性：H2CO3＞＞HCOeq \\al(－,3)，所以向溶液中通入CO2，只能生成NaHCO3而不生成Na2CO3，与通入CO2量的多少无关。
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
(3)显色反应
苯酚遇FeCl3溶液呈eq \a\vs4\al(紫)色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为
(5)氧化反应
(6)缩聚反应
知识点四 醛的结构与性质
1．醛类
(1)醛的概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)醛类代表物的结构与物理性质
①甲醛、乙醛的分子组成和结构
②甲醛、乙醛的物理性质
[名师点拨] (1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH；含有醛基的常见物质有：醛类、甲酸和甲酸酯。
(2)40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性)，用于浸制生物标本。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内的主要污染物之一。
2．醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇eq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(还原))醛eq \(――→,\s\up7(氧化),\s\d5( ))羧酸
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5( ))CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5( ))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③ 催化氧化反应：2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3COOH
④—CHO具有明显的还原性，能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)还原反应(加氢)
CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH。
[名师点拨] (1)醛的银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行。
(2)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
(3)醛类两大特征反应的计算关系。
①银镜反应：R—CHO～2Ag，HCHO～4Ag；
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：R—CHO～Cu2O，HCHO～2Cu2O。
3．含醛基有机物的特征反应及检验
4．酮的结构与性质
(1)通式
①酮的结构简式可表示为；
②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。
(2)化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
②能发生加成反应
(3)丙酮
丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。
知识点五 羧酸、酯的结构与性质
1．羧酸的结构与性质
(1)概念
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)分类
[名师点拨] 常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。其中硬脂酸、软脂酸为饱和高级脂肪酸，油酸、亚油酸为不饱和高级脂肪酸。
(3)化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸eq \a\vs4\al(强)，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式：
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CHeq \\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
[名师点拨] (1)能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 ml —COOH与NaHCO3反应产生1 ml CO2。
(2)酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。
(4)几种重要的羧酸
①甲酸
②乙二酸：，俗名：草酸，其酸性强于甲酸；
a．具有强还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，反应方程式为2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O。
b．草酸在浓H2SO4的作用下受热分解能得到CO，反应方程式：
③苯甲酸：，属于芳香酸，可用作防腐剂。
[名师点拨] 常见羧酸的酸性强弱顺序：
草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞……＞碳酸。
2．酯的结构与性质
(1)组成与结构
①酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。
③饱和—元酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。
(2)酯的物理性质
(3)化学性质(以CH3COOC2H5为例)
①能在稀H2SO4存在下水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up7(H2SO4),\s\d5(△))CH3COOH＋C2H5OH；
②能在NaOH存在下水解：CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3COONa＋C2H5OH。
[名师点拨] (1)酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
(2)1 ml醇酯(，R2为烃基)在碱性条件下水解最多消耗1 ml NaOH，而1 ml 酚酯()在碱性条件下水解最多消耗2 ml NaOH。
(4)乙酸乙酯的制备
①反应原理(化学方程式)：CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O
其中浓H2SO4的作用是催化剂、吸水剂。
②反应特点
③装置与操作
[名师点拨] (1)由于乙酸、乙醇易挥发，为减少反应物的损失，用水浴加热的方法制取乙酸乙酯，效果更好。
(2)实验过程中，增大乙醇的用量，及时蒸出乙酸乙酯均可使平衡正移，提高乙酸乙酯的产率。
(3)因加热到140 ℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚，故制得的乙酸乙酯中可能有乙醚。用蒸馏的方法可提纯乙酸乙酯。
3．酯化反应的五大类型(补充完整有关化学方程式)
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
HOOCCOOH＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如


1．某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是( )
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△),\s\d5( ))2CuO、C2H5OH＋CuOeq \(=====,\s\up7(△),\s\d5( ))CH3CHO＋Cu＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀
2.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
3．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
4．借助下表提供的信息分析，实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B．使用浓硫酸作催化剂
C．采用水浴加热
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
5．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水

1．（2022·北京·清华附中高三阶段练习）配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]+离子
C．实验后，可以用氨水洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成甲酸甲酯，同样可以得到光亮的银镜
2．（2022·广东·执信中学高三阶段练习）高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)为原料合成路线如下：
下列说法正确的是
A．HEMA具有顺反异构
B．1ml高聚物A可以与(m+n) ml NaOH反应
C．NVP分子式为C6H8NO
D．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
3．（2022·山西长治·高三阶段练习）有机物W( )是一种从中国传统中药川赤芍中提取的化合物，具有免疫调节、抗炎、降血榶、抗抑郁等作用。下列关于W的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与溶液作用不显色
4．（2022·山东省淄博第四中学高三阶段练习）酯在碱性条件下发生水解反应的历程如图，下列说法错误的是
A．反应①为该反应的决速步骤
B．若用18OH-进行标记，反应结束后醇和羧酸钠中均存在18O
C．该反应历程中碳原子杂化方式会发生改变
D．反应①中OH-攻击的位置由碳和氧电负性大小决定
5．（2022·山东省淄博第四中学高三阶段练习）绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一、下列关于绿原酸的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．可用红外光谱法测定绿原酸的官能团
C．分子中存在5个手性碳原子D．1ml该物质最多与4ml NaOH发生反应
1．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
2．（2022湖南）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
3. （2022山东）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
4.（2020全国高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
5.（2020北京高考真题）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．试剂a是甲醇
B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
1． 【答案】D
【解析】 点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应，故A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO，看到铜粉黑变红，发生反应：C2H5OH＋CuOeq \(=====,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O，故B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙醇氧化有水生成，故C正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀需要加热，不加热不能反应，故D错误。
2. 【答案】A
【解析】 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
3．【答案】A
【解析】 丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B不选；CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C不选；HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D不选。
4． 【答案】C
【解析】乙酸丁酯中混有乙酸和1­丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸，溶解1­丁醇，降低了乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；浓硫酸在该反应中作催化剂，加快反应的速率，B正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向移动，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。
5． 【答案】D
【解析】A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。
1． 【答案】C
【详解】A．能发生银镜反应的有机物含−CHO，故可以使用银镜反应检验，故A正确；
B．滴加稀氨水后沉淀溶解，阴离子与氨气发生配位，生成是[Ag(NH3)2]＋离子，故B正确；
C．实验后，由于银单质附着在试管壁形成银镜，使用硝酸洗掉，故C错误；
D．甲酸甲酯也有醛基，可以发生银镜反应，故D正确；
故答案选C。
2．【答案】B
【详解】A．HEMA结构中碳碳双键的其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子，不符合顺反异构的条件，HEMA没有顺反异构，故A错误；
B．根据高聚物的结构简式，能与氢氧化钠反应的结构是酯基和酰胺键，1ml高聚物中含有nml酯基和mml酰胺键，1ml该高聚物最多与(m+n)mlNaOH反应，故B正确；
C．NVP分子中含有6个碳原子、9个氢原子、1个氮原子、1个氧原子，分子式为C6H9NO，故C错误；
D．根据反应方程式，该反应是碳碳双键之间发生加聚反应生成高聚物，故D错误；
答案为B。
3． 【答案】C
【详解】A． 分子式为C10H10O3，故A错误；
B． 苯环上6个碳以及与之相连的碳能处于同一平面，碳碳双键及与之相连的碳可处于同一平面，单键可旋转，分子中所有碳原子可能共平面，故B错误；
C． 酚羟基、醇羟基、碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．酚羟基与FeCl3溶液作用显紫色，故D错误；
故选C。
4． 【答案】B
【详解】A．在化学反应中，反应速率最慢的一步是整个反应的决速步骤，从反应历程中可以看出，反应①的速率最慢，则其为该反应的决速步骤，A正确；
B．若用18OH-进行标记，18OH-进攻双键碳原子，而-OR中的O原子仍为普通16O原子，所以反应结束后醇中不存在18O，而羧酸钠中存在18O，B错误；
C．该反应历程中，酯基上的C原子发生sp2杂化，与18OH-结合后，C原子发生sp3杂化，转化为羧基后，又发生sp2杂化，所以碳原子杂化方式会发生改变，C正确；
D. 反应①中OH-带负电，会选择攻击电负性较弱且在成键后电子云密度较小的碳原子，所以攻击的位置由碳和氧电负性大小决定，D正确；
故选B。
5． 【答案】C
【详解】A．绿原酸分子中含有酚羟基，具有酚的性质，则可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B．利用红外光谱法可测定有机物分子中的共价键、官能团，则用红外光谱法测定绿原酸的官能团，B正确；
C．有机物分子中与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，则该分子中与羟基、酯基相连的碳原子为手性碳原子，共有4个手性碳原子，C错误；
D．该物质分子中含有1个羧基、1个酯基和2个酚羟基，1ml该物质最多与4ml NaOH发生反应，D正确；
故选C。
1． 【答案】D
【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
2． 【答案】A
【详解】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
3. 【答案】B
【解析】
【分析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
【详解】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；
D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；
综上所述，本题选B。
4.【答案】B
【解析】A．根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，正确；B．该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，不正确；C．该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，正确；D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，正确。综上所述，故选B。
5.【答案】D
【解析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，正确；B．化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，正确；C．化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，正确；D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，错误；答案选D。
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应实质
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))R—CH2OH＋NaX
特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
实例
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
—
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
用途
工业酒精的成分，可作化工原料和车用燃料
化工原料、汽车防冻液
配制化妆品
名称
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
名称
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
eq \a\vs4\al(气)态
刺激性气味
易溶于水
乙醛
eq \a\vs4\al(液)态
与水、乙醇等互溶
与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生红色沉淀
注意事项
①试管内壁必须洁净；
②银氨溶液随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉；
⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴；
⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
③反应液直接加热煮沸，才有明显的红色沉淀；
④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致
普
通
酯
HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
环
酯
高
聚
酯
普
通
酯

环
酯
高
聚
酯
物质
乙酸
1­丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3