新高考化学二轮复习题型归纳与变式演练题型09 有机物的结构与性质（2份打包，原卷版+解析版）

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TOC \ "1-2" \h \u \l "_Tc17142" PAGEREF _Tc17142 \h 1
\l "_Tc24328" 【考向一】有机物的成键特点 PAGEREF _Tc24328 \h 1
\l "_Tc4724" 【考向三】官能团的类别与性质 PAGEREF _Tc4724 \h 5
\l "_Tc10878" 【考向四】有机反应类型推断 PAGEREF _Tc10878 \h 9
\l "_Tc12261" 【考向五】“四同”概念考查 PAGEREF _Tc12261 \h 14
\l "_Tc18896" 【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算 PAGEREF _Tc18896 \h 16
\l "_Tc1434" PAGEREF _Tc1434 \h 18
【考向一】有机物的成键特点
【典例1】下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是
A．碳原子和氧原子之间可以形成双键
B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链
C．碳原子可以形成四个共价键
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
1．成键特点
（1）成键数目：每个C原子可以形成4个共价键；O原子可形成2个共价键；H原子形成1个共价键；N原子可形成3个共价键。
（2）成键方式：碳原子间可形成单键、双键、叁键；碳氧单键，碳氧双键，碳氮单键，碳氮双键，碳氮三键。
（3）成键原子：碳原子之间或碳与其他原子之间
（4）连接方式
①链状：碳氢键数最多
②环状：碳碳键数最多
（5）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键
（6）在烷烃CnH2n+2分子中，一共含有3n+1个共价键
2．常见元素的成键数目
3．根据键线式写有机物的分子式
（1）不连其他原子的点代表碳原子，线代表共价键。
（2）氢原子数据缺键数来计算，缺n个键用n个H补
4．苯中的化学键
（1）1ml苯分子中
①含碳碳双键数：0ml
②含碳碳单键数：0ml
③含碳氢单键数：6ml
（2）证明苯分子中无碳碳双键
①实验判据：溴水不褪色
②实验判据：酸性高锰酸钾溶液不褪色
③结构判据：邻二取代苯无同分异构体
和
④价键判据：六个碳碳键的键长和键能完全相同
【变式1-1】下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是
A．C2H8N2B．CH4Si
C．CH2SO D．COCl2
【变式1-2】（2023上·海南·高三校考开学考试）某有机物的结构简式如图所示，其分子中σ键和π键的个数比为
A．2∶1B．3∶1C．5∶2D．4∶5【考向二】有机物的空间构型点、线、面
【典例2】（2023上·河北承德）下列说法不正确的是
A．乙烷分子中的所有原子处于同一平面上
B．乙烯为不饱和烃，分子中6个原子处于同一平面
C．苯分子中存在六个碳原子和六个氢原子完全等价的特殊结构
D．相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，耗氧量相同
有机物的空间结构
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
（2）含饱和碳原子（）的有机物，所有原子不可能都共面
（3）共面情况
①双键上的6个原子一定共面
②苯环上的12个原子一定共面
③通过单键连接的两个平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
（4）共线情况
①叁键上的4个原子一定共线
②苯环对位上的4个原子一定共线
（5）AB2C2的空间构型
①四面体结构：没有同分异构体

②正方形结构：有两种同分异构体
2．注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
4．对照模板确定原子共线、共面问题
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
【变式2-1】（2023上·云南昆明·高三云南师大附中校考）轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的环状烯烃，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a分子中所有原子一定共面
B．a、b、c均存在顺反异构现象
C．b分子中σ键和π键的数目之比为2：1
D．c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
【变式2-2】（2023上·山西太原·高三山西大附中校考）下列反应得到相同的产物，相关叙述正确的是
A．反应②为取代反应
B．反应①②有机物中共涉及三种官能团
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【考向三】官能团的类别与性质
【典例3】（2023上·湖北·高三武汉二中校联考）利用柠檬真菌青霉生成的前体，可生产瑞舒伐他汀类药物，该类药物对降低胆固醇有积极作用，某种伐他汀类药物结构如图，下列关于该物质的说法正确的是
A．分子中含有五种官能团
B．分子仅含有2个手性碳原子
C．可发生氧化反应、加成反应和水解反应
D．该物质最多消耗
1．常见官能团的结构与性质
2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 ml官能团或特殊基团
(2)与溴水反应——1 ml官能团或特殊基团
(3)与Na反应——1 ml官能团或特殊基团
(4)与NaOH反应——1 ml官能团或特殊基团
(5)与Na2CO3反应——1 ml官能团或特殊基团
(6)与NaHCO3反应——1 ml官能团或特殊基团
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3；1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH生成4 ml Ag单质
②1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、2 ml H2O；1 ml 甲醛消耗4 ml Cu(OH)2
【变式3-1】（2023上·安徽·高三校联考）某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中最多有6个原子在一条直线上
B．分子中含有两种官能团
C．可以与溶液反应
D．1ml该有机物与溴水反应时最多消耗
【变式3-2】（2023上·江苏苏州·高三统考期中）有机物Z是一种强效免疫剂的合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X存在顺反异构体B．Z中含氧官能团只有酮羰基和羟基
C．X、Y、Z均可发生水解反应和加成反应D．可以用新制悬浊液检验Y中残留的X
【考向四】有机反应类型推断
【典例4】（2023上·福建福州·高三福建省福州格致中学校考）有机物为合成新型药物中间体，其结构简式如图。下列有关的说法正确的是
A．分子式为
B．所有原子可能共平面
C．最多能与反应
D．可发生水解、氧化、加成、消去等反应
1.有机反应类型
2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写
3.掌握推断反应类型常用的方法
(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。
(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。
【变式4-1】（2023上·黑龙江）下列说法正确的是
A．丙醛使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是氧化反应
B．苯酚俗称石炭酸，水溶液能使紫色石蕊变红
C．CH3OH不能发生催化氧化反应生成醛
D．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应
【变式4-2】（2023·浙江·浙江省杭州第二中学校联考二模）某课题组设计一种处理1，1-二氟乙烷的方法。下列说法不正确的是

A．该反应的催化剂是
B．产物之一可发生加聚反应生成聚四氟乙烯
C．铝吸附1，1-二氟乙烷中的氟原因是铝的空轨道可结合原子的孤对电子
D．该反应的总反应属于消去反应
【考向五】“四同”概念考查
【典例5】（2023·浙江·校联考）下列说法正确的是
A． 和 互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．氰酸铵()和尿素互为同分异构体
1.同位素(核素)：(研究对象元素的原子）质子数相同质量数不同或中子数不同的原子。如1H、2H、3H。
2.同系物：（研究对象为有机物同一类物质），官能团种类个数都相同，分子式相减相差CH2的整数倍。
3.同素异形体：（研究对象单质），有氧、碳、硫、磷等系列）、
4.同分异构体(分子式相同，结构不同)。烷烃的命名(取长链，定主名，编序号，定位置，简在前，烦在
后，相同基，在一起，写位置，写个数，主名字，在最后，数目字、基团名，用线连）等知识。
(1)同分异构现象的常见类型：
a．碳链异构，碳链骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3与
b．位置异构，官能团的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
【变式5-1】（2023上·云南昆明）下列关于物质的分类错误的是
A．与为同种物质
B．与均属于醇
C．与均属于芳香烃
D．与互为同系物
【变式5-2】下列说法不正确的是
①有机物CH3CH3与甲烷是同系物；
②CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3是不同物质；
③与是同分异构体；
④CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物。
A．③④B．②③④C．①④D．全部
【考向六】多官能团有机物的性质判断与计算
【典例6】（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．黄芩苷属于芳香烃B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．每个黄芩苷分子中含有9个手性碳原子D．1ml黄芩苷最多与3mlNaOH发生反应
多官能团有机常以展示药物、农药或新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，以选择题题型为主要考查方式，通过多种官能团有有机物性质之间的联系，巩固“结构决定性质，性质决定用途”的认识思路，感受有机化合物对社会、生活、环境、医药发展的推动作用，认可有机化合物在人类的生命活动中的重要地位，拓展视野的同时，培养学生科学精神与社会责任的学科素养，最终实现有机化合物的转化和合成的终极目标。
多官能团有机化合物的解题思路：
常考官能团(1 ml)消耗NaOH、H2的物质的量：
（1）以消耗NaOH的物质的量示例
如：
1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH ②1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH ③醇羟基不消耗NaOH
（2）以消耗H2的物质的量示例
如：
①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应 ②1 ml羰基、醛基、碳碳双键消耗1 ml H2
③1 ml碳碳三键、碳氮三键消耗2 ml H2 ④1 ml苯环消耗3 ml H2 ⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
【变式6-1】（2023上·湖北荆州·高三荆州中学校考）栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用作治疗心脑血管、肝胆等疾病的原料药物，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A．分子中有4种含氧官能团
B．1ml该化合物与足量金属钠反应可以产生氢气5ml
C．该化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色
D．分子中所有碳原子均可能共面
【变式6-2】（2023上·浙江嘉兴·高三统考）某药物具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法不正确的是
A．所有碳原子不可能处于同一平面上
B．存在顺反异构体
C．与足量充分反应后的产物中共含6个手性碳原子
D．1ml该物质最多可与2mlNaOH反应
1．（2023·全国卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
2．（2023·全国卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
3．（2023·全国卷）为阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是
A．异丁烷分子中共价键的数目为
B．标准状况下，中电子的数目为
C．的溶液中的数目为
D．的溶液中的数目为
4．（2023·全国卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应
5．（2023·北京卷）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是

A．的重复单元中有两种官能团
B．可通过单体 缩聚合成
C．在碱性条件下可发生降解
D．中存在手性碳原子
6．（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。

已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1
7．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
8．（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是

A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
9．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
10．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
11．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
12．（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应D．X、Y、Z互为同分异构体
13．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是

A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
14．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：

下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
1．（2023上·北京顺义·高三牛栏山一中校考期中）下列说法正确的是
A．乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳双键
B．可用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷
C．的名称是2-丁酸
D．可用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
2．（2023上·四川德阳·高三统考）L-抗坏血酸(维生素C)易溶于水，能促进生长和增强对疾病的抵抗力。下列说法正确的是
A．X分子中所有原子共平面B．1mlY充分燃烧至少需要
C．X分子中含3种含氧官能团D．1mlY转变成X至少需要
3．（2024·四川成都·统考模拟预测）有机玻璃的单体结构为。下列有关该单体的说法错误的是
A．水解产物之一是B．可与溴水发生加成反应
C．与戊酸互为同分异构体D．所有碳原子可能共面
4．（2023上·安徽·高三校联考）某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中最多有6个原子在一条直线上
B．分子中含有两种官能团
C．可以与溶液反应
D．1ml该有机物与溴水反应时最多消耗
5．（2023上·浙江·高三校联考）某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用，其结构如图。下列说法不正确的是
A．该物质能与FeCl3发生显色反应
B．该分子中共平面的碳原子最多有15个
C．该物质与H2完全加成后的产物中含5个手性碳原子
D．1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗3mlBr2
6．（2023上·江西南昌·高三南昌市外国语学校校考）下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是
A．AB．BC．CD．D
7．（2023·四川绵阳·统考一模）有机化合物结构多样，性质多变。下列相关说法正确的是
A．有机物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B．油脂的水解反应可以用于生产甘油和肥皂
C．乙醇和乙二醇具有相同的官能团，互为同系物
D．有机物分子中所有原子一定共平面
8．（2023上·陕西西安·高三长安一中校考期中）我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如图：
下列说法不正确的是
A．Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B．DMO分子中碳氧单键发生了断裂
C．反应过程中生成了MG和甲醇
D．EG和甲醇互为同系物
9．（2023上·北京·高三北京师大附中校考）某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。
已知：
下列关于该实验的分析不正确的是
A．实验①中加入NaOH后，溶液中增大
B．实验①中发生的氧化反应为
C．实验表明，乙醛还原的是中的
D．对比实验①和②知，形成后氧化性降低
10．（2023上·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考）合成高分子材料如聚氨酯(PU)、聚乙炔(PA)、MBS、密胺树脂(MF)等(忽略端基)，应用广泛，下列说法错误的是
A．PU：既可以与酸反应也可以与碱反应
B．PA：为良好的导电高分子材料
C．MBS：的单体均可以与溴水加成
D．MF：由三聚氰胺和甲醛通过加聚反应制备元素
C
N
O
Cl
H
键数
4
3
2
1
1
有机物
分子式
C10H18
C7H12
C6H6
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
甲醛
结构图
空间构型
正四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
平面形
碳原子杂化
sp3
sp2
sp
sp2
sp2
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②燃烧；③高温分解反应；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不饱
和烃
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；③加聚反应；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃烧反应；
苯及其
同系物
—
①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)；②加成反应（与H2加成）；③燃烧反应；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃
—X
(X表示Cl、Br等)
①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃；③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃；④催化氧化：O2(Cu)，加热；⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；⑥燃烧反应；⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCOeq \\al(－,3)强；②与活泼金属Na等反应产生H2；③与碱NaOH反应；④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；⑤遇浓溴水生成白色沉淀；⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；⑧加成反应（苯环与H2加成）；⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮
(羰基)
①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)；②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
硝基
化合物
—NO2(硝基)
①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
②碱性、加热条件下水解反应：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑；
③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性；④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；
氨基
一级胺RNH2、
二级胺R2NH()、
三级胺R3N()
(—R代表烃基)
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
官能团或特殊基团
—C≡C—
定量关系
1 ml
2 ml
3 ml
1 ml
1 ml
官能团或特殊基团
—C≡C—
取代邻对位氢，若没有氢则不取代
定量关系
1 ml
2 ml
1ml
3 ml
官能团或特殊基团
—OH
—COOH
定量关系
1 ml，生成0.5 ml H2
1 ml，生成0.5 ml H2
官能团或特殊基团
R—X
—COOH
定量关系
1 ml
1 ml
1 ml
1 ml
2 ml
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1 ml，生成苯酚钠和NaHCO3
0.5 ml，生成1 ml CO2
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1 ml，生成1 ml CO2
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
与X2(X为卤素)(混合即可反应)；与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行
加聚反应
单体中有或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应
取
代
反
应
烃与卤
素单质
饱和烃与X2反应需要光照
苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代
酯水解
酯基酸性条件下水解成羧基和羟基，碱性条件下水解成羧酸盐和羟基
酯化
按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行
双糖或多糖水解
在稀硫酸、加热条件下进行
氧
化
反
应
与O2(催化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、
酸性KMnO4溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化
银氨溶液、新制
Cu(OH)2悬浊液
—CHO被氧化成—COOH
燃烧
多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
置换反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：＋C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
二肽水解：＋H2O―→
糖类的水解：
C12H22O11＋H2Oeq \(――→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：＋HO—NO2eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
加成
反应
烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂))
苯环的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：
nCH2==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
共轭二烯烃的加聚：
异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)
缩聚
反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：
＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O
羟基酸之间的缩聚：
eq \(――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚：
nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHOeq \(――→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O
氧化
反应
醇羟基的催化氧化：
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与

CnH2n－2
炔烃、二烯烃等
H2C===CHCH===CH2
CnH2n＋2O
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
(醇类)与
CnH2n＋1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
选项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
乙烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的有机物具有酸性
B
46 g乙醇与足量Na反应生成1 g H2
乙醇分子中氢氧键比碳氢键更易断裂
C
酰胺在酸或碱存在并加热时可水解
氨基酸有两性，能发生反应生成肽键
D
FeS去除工业废水中的Hg2+、Cu2+
FeS具有还原性