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专题06 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物（考点清单）（讲+练）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）
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这是一份专题06 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物（考点清单）（讲+练）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019），共33页。试卷主要包含了醛的概念及结构特点，乙醛的结构与物理性质，物理性质，醛的化学性质，常见的醛，下列有关丙酮的说法正确的是，已知酸性等内容，欢迎下载使用。
01乙醛的结构与物理性质
1．醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
2．乙醛的结构与物理性质
【注意】①醛的官能团只能连在碳链的顶端
②醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH
02乙醛的化学性质
1．加成反应
(1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇：
(还原反应)
【注意】
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应
(2)与HCN加成
①化学方程式：
②反应原理：
2．氧化反应
(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数
【注意】
①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡
④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
(2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
【注意】
①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性
②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO
④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖
(3)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
(5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
03醛的结构与性质
1．醛的分类
2．醛的命名
(1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始
(3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁醛
3．物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低
4．醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：
(1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH
(2)醛的氧化反应
①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH
②被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③被新制氢氧化铜氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O
5．常见的醛
(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
结构特点：甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
04酮的结构与性质
1．酮的概念和结构特点
(1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
(2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。
(2)丙酮的物理性质
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式：
＋H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))。
05羧酸的结构与物理性质
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2．羧酸的分类
3．羧酸的命名
(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁酸
4．羧酸的物理性质
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
(2)沸点
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
5．乙酸的结构、物理性质及用途
(1)乙酸分子的组成与结构
(2)乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
06羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1．乙酸的酸性
乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
(1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
【注意】
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②和Na2CO3反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2气体
④和Na反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2
2．酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
(1)实验探究
(2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【注意】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
= 4 \* GB3 ④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
= 5 \* GB3 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
= 6 \* GB3 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
= 7 \* GB3 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
= 8 \* GB3 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
= 9 \* GB3 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
(5)酯化反应通式:
(6)无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O
3．常见的羧酸
07“形形色色”的酯化反应
酯化反应的通式：
1．一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇)
2．多元醇与一元羧酸的酯化反应 (乙酸和乙二醇)
3．多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇)
4．多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇)
5．羟基酸的酯化反应 (乳酸)
08酯的结构与性质
一．酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
二、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1．乙酸乙酯分子的组成与结构
2．乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
(二)乙酸乙酯的化学性质
1．水解反应的原理：
(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液)
2．氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
三、两种特殊的酯
1．甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
(2)甲酸乙酯的化学性质
2．某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例
【注意】酯和NaOH反应的规律：1 ml 消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH
09油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式：。
②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)分类
油脂eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按状态分\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(油：常温下呈液态植物油,脂肪：常温下呈固态动物油)),按高级脂肪酸的种类分\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(简单甘油酯：R、R′、R″相同,混合甘油酯：R、R′、R″不同))))
(4)常见高级脂肪酸
【注意】酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2．油脂的性质
(1)物理性质
①密度：比水的小。②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3H2Oeq \(,\s\up11(H＋),\s\d4(△))3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
10酰胺的结构与性质
一、胺
1．胺的结构
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
(3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式
2．胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降
3．胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－
(2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
二、酰胺
1．酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基
2．几种常见酰胺及其名称
3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4．应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
5．氨、胺、酰胺和铵盐比较
1．下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是
A．B．
C．D．
【答案】A
【解析】银镜实验的操作应该是先往硝酸银溶液中滴加氨水直至产生的白色沉淀又完全溶于氨水，现配银氨溶液，滴入几滴乙醛溶液，进行水浴加热（注意不能直接加热），产生银镜。答案选A项。
2．可用来鉴别乙醇、乙醛的试剂是
A．银氨溶液B．乙酸溶液C．水D．氢氧化钠溶液
【答案】A
【解析】A项，乙醇和银氨溶液无现象，乙醛和银氨溶液混合后加热会有光亮的银镜，符合题意符合题意；B项，乙醇、乙醛与乙酸溶液混合混合，均无明显现象，不符合题意；C项，乙醇、乙醛与水混合，均均无明显现象，不符合题意；D项，乙醇、乙醛与氢氧化钠溶液混合，均无明显现象，不符合题意。
3．下列关于醛的说法中，正确的是( )
A．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理
B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C．用溴水检验丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳双键
D．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基
【答案】B
【解析】甲醛的水溶液俗称福尔马林，能使蛋白质变性，但由于甲醛有毒，故不能用于食品的保鲜处理，故A错误；丙醛能和新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，但丙酮不能，故可以用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别两者，故B正确；碳碳双键能和溴水加成，而醛基能被溴水氧化，故两者均能使溴水褪色，故不能用溴水检验丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳双键，故C错误；对甲基苯甲醛()中的甲基和醛基均能被高锰酸钾溶液氧化，故对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明分子中存在醛基，故D错误。
4．下列有关常见羧酸的说法中不正确的是
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】A．甲酸是一种液体，熔点为8.2℃，常温下为液体，具有刺激性气味，能与水以任意比例互溶，A正确；B．乙酸的沸点为117.9℃，高于异丙醇和乙醇的沸点，B错误；C．苯甲酸的酸性强于碳酸，根据强酸制弱酸的规律，可以利用苯甲酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，C正确；D．乙二酸具有还原性，高锰酸钾具有氧化性，二者可以发生反应使高锰酸钾溶液褪色，D正确；故答案选B。
5．1 ml有机物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为
A．1 ml、2 mlB．1 ml、4 ml
C．3 ml、2 mlD．3 ml、4 ml
【答案】D
【解析】该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应。1 ml该物质和氢气发生加成反应最多消耗3 ml氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4 ml氢氧化铜，选D项。
6．肉桂醛可用作食品调味剂，其结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．能与氢气发生加成反应B．属于芳香烃
C．不能发生取代反应D．分子中碳的杂化方式有3种
【答案】A
【解析】A项，分子中含有苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，正确；B项，分子中含有氧元素不是烃，错误；C项，苯环上氢可以发生取代反应，错误；D项，苯环上碳、碳碳双键两端的碳、醛基中的碳均sp2杂化，错误。
7．下列有关丙酮的说法正确的是
A．是乙醛的同系物B．可从水中萃取出单质碘
C．与CH3CH2CHO互为同分异构体D．不易燃烧
【答案】C
【解析】A项，丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不属于同系物，错误；B项，丙酮易溶于水，不能从水中萃取出单质碘，错误；C项，丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O，分子式相同，互为同分异构体，正确；D项，酮等有机物均易燃烧，错误。
8．黄酮是是一种很强的抗氧剂，可以改善血液循环，可以降低胆固醇，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．其分子式为C16H10O2B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．可以与氢气反应生成羟基D．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
【答案】D
【解析】A项，其分子式为C15H10O2，正确，不符合题意；B项，该有机物没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应，正确，不符合题意；C项，酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基，正确，不符合题意；D项，该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构，在一定条件下可发生加成反应和取代反应，但不能发生消去反应，错误，符合题意。
9．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B．D能与NaOH反应
C．物质C的结构简式为CH3CHO
D．B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
【答案】D
【解析】由A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，可知A是乙烯，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOC2H5。B与D反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，D错误。
10．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，将转变为 的方法是
A．与足量的稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液
B．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量的CO2
C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液
D．与足量的Na2CO3溶液共热
【答案】B
【解析】A．与足量的稀硫酸共热后，部分水解生成，加入足量的Na2CO3溶液后，生成，A不符合题意；B．与足量的NaOH 溶液共热后，生成，再通入足量的CO2，生成，B符合题意；C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液，生成，C不符合题意；D．与足量的Na2CO3溶液共热，生成，D不符合题意；故选B。
11．在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A．B．C．D．
【答案】C
【解析】在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成 或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，故选C。
12．某有机物A的结构简式为 ，若取等物质的量的A分别与足量的、溶液、溶液充分反应，理论上消耗、、的物质的量之比为
A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3
【答案】A
【解析】该物质中能与钠反应的官能团有羧基、羟基，能与反应的官能团只有酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团只有羧基，故1A物质分别与题给物质充分反应，消耗、、的物质的量分别是3、2、1。综上所述，A项符合题意。
13．（22-23高二上·上海徐汇·期中）某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是
A．该有机物属于芳香族化合物
B．分子中含有2种含氧官能团
C．能发生加成、取代、氧化、水解等反应
D．1ml该有机物能与足量的钠反应生成1.5mlH2
【答案】B
【解析】A．该分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；
B．该分子中含有羟基、羧基为含氧官能团，B正确；
C．分子中含有碳碳双键可以发生加成反应、羟基可以发生氧化反应，烷烃基可以发生取代，但无法发生水解，C错误；
D．羟基及羧基均可以与钠反应生成氢气，故共生成4mlH2，D错误；
故答案为：B。
14．某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是（ ）
A．既含有羟基又含有醛基的有3种
B．属于羧酸的有3种
C．属于酯类的有4种
D．不可能存在分子中含有六元环的同分异构体
【答案】C
【解析】A．C4H8O2属于羟基醛时，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，共5种同分异构体，A错误；B．C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2种同分异构体，B错误；C．C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，C正确；D．可能存在的分子中含有六元环的一种同分异构体为，D错误；故合理选项是C。
15．某分子式为的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构可能有
A．6种B．32种C．8种D．64种
【答案】C
【解析】题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，应均含6个碳原子，且醇能最终转化为酸，且条件A为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(－C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也就有8种，故C项正确，答案选C。
16．关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；C．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；答案为：A。
17．下列关于胺和酰胺说法正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
【答案】B
【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正确；胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐，得不到NH3，D错误。
18．丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生水解反应
C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似
D．能与氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】A．含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确；C．酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误；D．含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确；故选：C。
19．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
【答案】B
【解析】该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质含有酚羟基、氯原子、酰胺键、硝基共四种官能团，B错误；该物质不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以和溴发生取代反应，D正确。
20．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上通过下列反应制备：
（1）肉桂醛所含官能团的名称是______________和____________。
（2）请推测B侧链上可能发生反应的类型：________________、_________________。
（3）请写出两分子的乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________________________。
（4）请写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_________________________。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
（5）肉桂醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
（6）写出A与新制银氨溶液反应的化学方程式是
_________________________________________________________________________。
【答案】（1）碳碳双键 醛基
（2）加成反应、加聚反应等 氧化反应、还原反应等
（3）2CH3CHOeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(NaOH溶液),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(Δ))CH3－CH＝CH－CHO＋H2O
（4）、
（5）＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋Cu2O↓＋3H2O
（6）＋2Ag(NH3)2OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())H2O＋2Ag＋3NH3＋
【解析】（1）肉桂醛的结构简式为，所含官能团的名称是碳碳双键和醛基；（2）B即肉桂醛的结构简式为，侧链上含有碳碳双键和醛基，碳碳双键可能发生反应的类型：加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等，醛基能发生氧化反应和还原反应；（3）两分子的乙醛在上述条件下发生反应，可以看作先加成后消去，化学方程式为2CH3CHOeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(NaOH溶液),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(Δ))CH3－CH＝CH－CHO＋H2O；（4）B为、其同分异构体同时满足下列条件：①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构，则其侧链含醚键、碳碳三键，同分异构体的结构简式为、；（5）肉桂醛与新制Cu(OH)2反应生成、Cu2O和水，化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋Cu2O↓＋3H2O （6）A为苯甲醛，与新制银氨溶液反应生成、银、氨和水，化学方程式是＋2Ag(NH3)2OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())H2O＋2Ag＋3NH3＋。
21．（23-24高二上·四川成都·开学考试）丙烯酸乙酯 (CH2=CH-COOC2H5)是一种重要的有机化合物，广泛应用于工业、食品业等。工业上，通常可以用丙烯和另一种烯烃X为原料在一定条件下合成，其合成线路如下：
已知：①烯烃X是最简单烯烃：
②有机物A与银氨溶液混合加热，会产生银镜。
回答下列问题：
(1)X的结构式为 ；丙烯酸乙酯 (填“难”或“易”)溶于水。
(2)有机物A中含有的官能团的名称是 。
(3)有机物B和C发生反应的化学方程式为 ，其反应类型为 ；反应中浓硫酸除了体现吸水作用外，还有一个作用是 。
(4)向酸性溶液中加入足量有机物C，其现象是 。
(5)在催化剂存在的条件下可以发生加聚反应，其反应方程式为 。
(6)理论上，同温、同压条件下的X和氧气能在Ag作催化剂的条件下按体积比为反应生成相对分子质量为44，且不能发生加成反应的有机物D，其原子利用率为100%，则D的结构简式为 。
【答案】(1) 难
(2)碳碳双键、醛基
(3) 酯化反应或取代反应 作催化剂
(4)溶液褪色或紫红色褪去
(5)
(6)或
【分析】烯烃X是最简单烯烃，则X为CH2=CH2，丙烯在一定条件下转化为A，而有机物A与银氨溶液混合加热，会产生银镜，说明A含有醛基，A氧化生成B，乙烯转化生成C，而B与C反应生成CH2=CHCOOC2H5，可知B为CH2=CHCOOH、C为CH3CH2OH，则有机物A为CH2=CHCHO。
（1）根据题意，是乙烯，其结构式为；丙烯酸乙酯中烃基和酯基都是难溶于水的，所以丙烯酸乙酯难溶于水。
（2）根据反应关系，A为丙烯醛，故含有的官能团为碳碳双键、醛基。
（3），发生酯化反应(或取代反应)，浓硫酸在反应中还要作催化剂。
（4）紫色的酸性溶液有很强的氧化性，由于量较少，完全反应，故现象为溶液褪色。
（5）丙烯酸乙酯加聚反应的方程式为 。
（6）根据题意，原子利用率为，则该反应仅生成一种物质，根据相对分子质量为44且无双键，相当于在乙烯分子中引入一个氧原子，故D的结构简式为(或)。
22．根据要求，完成下列问题：
(1)中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为 ，具有抗菌作用。若1ml七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2的物质的量为 ；消耗NaOH的物质的量为 ；请写出这两个反应的化学方程式 ； 。
(2)阿司匹林的结构简式为 ，则1ml阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为 ；请写出这个反应的化学方程式 ；
(3) 与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。
【答案】(1)3ml 4ml +3Br2→2HBr+ +4NaOH→ +4H2O
(2)3ml +3NaOH→CH3COONa+2H2O+
(3) +3NaOH→CH3OH+2H2O+
【详解】（1）根据 可知分子中含有2个酚羟基、1个酚羟基形成的酯基和1个碳碳双键，1ml七叶树内酯与浓溴水完全反应，消耗Br2的物质的量为3ml，1ml七叶树内酯与和NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为4ml，反应的化学方程式分别为 +3Br2→2HBr+ 、 +4NaOH→ +4H2O。
（2）阿司匹林的结构简式为 ，分子中含有1个羧基和1个酚羟基形成的酯基，则1ml阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为3ml，反应的化学方程式为 +3NaOH→CH3COONa+2H2O+ ；
（3） 中含有2个酚羟基、1个酯基，与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 +3NaOH→CH3OH+2H2O+ 。考点01 乙醛的结构与物理性质
考点06 羧酸的化学性质
考点02 乙醛的化学性质
考点07 酯化反应
考点03 醛的结构与性质
考点08 酯的结构与性质
考点04 酮的结构与性质
考点09 油脂
考点05 羧酸的结构与物理性质
考点10 酰胺的结构与性质
分子式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模型
官能团
C2H4O
CH3CHO或
—CHO或
醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上
实验操作
实验现象
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
实验操作
实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，
加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
乙酸的酸性
相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应
2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
实验装置
B装置现象及解释
有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及解释
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
含羟基的物质
比较项目
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基上氢原子活泼性
不能电离
微弱电离
部分电离
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
脱水方式
(1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
(羧酸脱羟基醇脱氢)
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
1：1反应
2：1反应
1：1反应
1：2反应
1：1成链状
1：1成环状
成聚酯
两分子乳酸酯化成链状
两分子乳酸酯化成环状
一分子乳酸酯化成环状
乳酸的缩聚反应
分子式
结构式
结构简式
官能团
C4H8O2
CH3COOCH2CH3
酯基()
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C3H6O2
HCOOC2H5
分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注意
能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
结构简式
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
物质
组成元素
结构式
化学性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐
是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出
酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐
N、H等
NHeq \\al(＋,4)和酸根阴离子
受热易分解、与碱反应产生氨气
化工原料、化肥
01乙醛的结构与物理性质
1．醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
2．乙醛的结构与物理性质
【注意】①醛的官能团只能连在碳链的顶端
②醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH
02乙醛的化学性质
1．加成反应
(1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇：
(还原反应)
【注意】
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应
(2)与HCN加成
①化学方程式：
②反应原理：
2．氧化反应
(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数
【注意】
①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡
④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
(2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
【注意】
①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性
②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO
④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖
(3)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
(5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
03醛的结构与性质
1．醛的分类
2．醛的命名
(1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始
(3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁醛
3．物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低
4．醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：
(1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH
(2)醛的氧化反应
①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH
②被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③被新制氢氧化铜氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O
5．常见的醛
(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
结构特点：甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
04酮的结构与性质
1．酮的概念和结构特点
(1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
(2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。
(2)丙酮的物理性质
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式：
＋H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))。
05羧酸的结构与物理性质
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2．羧酸的分类
3．羧酸的命名
(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁酸
4．羧酸的物理性质
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
(2)沸点
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
5．乙酸的结构、物理性质及用途
(1)乙酸分子的组成与结构
(2)乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
06羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1．乙酸的酸性
乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
(1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
【注意】
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②和Na2CO3反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2气体
④和Na反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2
2．酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
(1)实验探究
(2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【注意】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
= 4 \* GB3 ④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
= 5 \* GB3 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
= 6 \* GB3 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
= 7 \* GB3 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
= 8 \* GB3 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
= 9 \* GB3 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
(5)酯化反应通式:
(6)无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O
3．常见的羧酸
07“形形色色”的酯化反应
酯化反应的通式：
1．一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇)
2．多元醇与一元羧酸的酯化反应 (乙酸和乙二醇)
3．多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇)
4．多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇)
5．羟基酸的酯化反应 (乳酸)
08酯的结构与性质
一．酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
二、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1．乙酸乙酯分子的组成与结构
2．乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
(二)乙酸乙酯的化学性质
1．水解反应的原理：
(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液)
2．氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
三、两种特殊的酯
1．甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
(2)甲酸乙酯的化学性质
2．某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例
【注意】酯和NaOH反应的规律：1 ml 消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH
09油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式：。
②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)分类
油脂eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按状态分\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(油：常温下呈液态植物油,脂肪：常温下呈固态动物油)),按高级脂肪酸的种类分\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(简单甘油酯：R、R′、R″相同,混合甘油酯：R、R′、R″不同))))
(4)常见高级脂肪酸
【注意】酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2．油脂的性质
(1)物理性质
①密度：比水的小。②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3H2Oeq \(,\s\up11(H＋),\s\d4(△))3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
10酰胺的结构与性质
一、胺
1．胺的结构
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
(3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式
2．胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降
3．胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－
(2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
二、酰胺
1．酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基
2．几种常见酰胺及其名称
3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4．应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
5．氨、胺、酰胺和铵盐比较
1．下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是
A．B．
C．D．
【答案】A
【解析】银镜实验的操作应该是先往硝酸银溶液中滴加氨水直至产生的白色沉淀又完全溶于氨水，现配银氨溶液，滴入几滴乙醛溶液，进行水浴加热（注意不能直接加热），产生银镜。答案选A项。
2．可用来鉴别乙醇、乙醛的试剂是
A．银氨溶液B．乙酸溶液C．水D．氢氧化钠溶液
【答案】A
【解析】A项，乙醇和银氨溶液无现象，乙醛和银氨溶液混合后加热会有光亮的银镜，符合题意符合题意；B项，乙醇、乙醛与乙酸溶液混合混合，均无明显现象，不符合题意；C项，乙醇、乙醛与水混合，均均无明显现象，不符合题意；D项，乙醇、乙醛与氢氧化钠溶液混合，均无明显现象，不符合题意。
3．下列关于醛的说法中，正确的是( )
A．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理
B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C．用溴水检验丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳双键
D．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基
【答案】B
【解析】甲醛的水溶液俗称福尔马林，能使蛋白质变性，但由于甲醛有毒，故不能用于食品的保鲜处理，故A错误；丙醛能和新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，但丙酮不能，故可以用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别两者，故B正确；碳碳双键能和溴水加成，而醛基能被溴水氧化，故两者均能使溴水褪色，故不能用溴水检验丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳双键，故C错误；对甲基苯甲醛()中的甲基和醛基均能被高锰酸钾溶液氧化，故对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明分子中存在醛基，故D错误。
4．下列有关常见羧酸的说法中不正确的是
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】A．甲酸是一种液体，熔点为8.2℃，常温下为液体，具有刺激性气味，能与水以任意比例互溶，A正确；B．乙酸的沸点为117.9℃，高于异丙醇和乙醇的沸点，B错误；C．苯甲酸的酸性强于碳酸，根据强酸制弱酸的规律，可以利用苯甲酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，C正确；D．乙二酸具有还原性，高锰酸钾具有氧化性，二者可以发生反应使高锰酸钾溶液褪色，D正确；故答案选B。
5．1 ml有机物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为
A．1 ml、2 mlB．1 ml、4 ml
C．3 ml、2 mlD．3 ml、4 ml
【答案】D
【解析】该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应。1 ml该物质和氢气发生加成反应最多消耗3 ml氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4 ml氢氧化铜，选D项。
6．肉桂醛可用作食品调味剂，其结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．能与氢气发生加成反应B．属于芳香烃
C．不能发生取代反应D．分子中碳的杂化方式有3种
【答案】A
【解析】A项，分子中含有苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，正确；B项，分子中含有氧元素不是烃，错误；C项，苯环上氢可以发生取代反应，错误；D项，苯环上碳、碳碳双键两端的碳、醛基中的碳均sp2杂化，错误。
7．下列有关丙酮的说法正确的是
A．是乙醛的同系物B．可从水中萃取出单质碘
C．与CH3CH2CHO互为同分异构体D．不易燃烧
【答案】C
【解析】A项，丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不属于同系物，错误；B项，丙酮易溶于水，不能从水中萃取出单质碘，错误；C项，丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O，分子式相同，互为同分异构体，正确；D项，酮等有机物均易燃烧，错误。
8．黄酮是是一种很强的抗氧剂，可以改善血液循环，可以降低胆固醇，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．其分子式为C16H10O2B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．可以与氢气反应生成羟基D．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
【答案】D
【解析】A项，其分子式为C15H10O2，正确，不符合题意；B项，该有机物没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应，正确，不符合题意；C项，酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基，正确，不符合题意；D项，该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构，在一定条件下可发生加成反应和取代反应，但不能发生消去反应，错误，符合题意。
9．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B．D能与NaOH反应
C．物质C的结构简式为CH3CHO
D．B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
【答案】D
【解析】由A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，可知A是乙烯，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOC2H5。B与D反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，D错误。
10．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，将转变为 的方法是
A．与足量的稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液
B．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量的CO2
C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液
D．与足量的Na2CO3溶液共热
【答案】B
【解析】A．与足量的稀硫酸共热后，部分水解生成，加入足量的Na2CO3溶液后，生成，A不符合题意；B．与足量的NaOH 溶液共热后，生成，再通入足量的CO2，生成，B符合题意；C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液，生成，C不符合题意；D．与足量的Na2CO3溶液共热，生成，D不符合题意；故选B。
11．在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A．B．C．D．
【答案】C
【解析】在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成 或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，故选C。
12．某有机物A的结构简式为 ，若取等物质的量的A分别与足量的、溶液、溶液充分反应，理论上消耗、、的物质的量之比为
A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3
【答案】A
【解析】该物质中能与钠反应的官能团有羧基、羟基，能与反应的官能团只有酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团只有羧基，故1A物质分别与题给物质充分反应，消耗、、的物质的量分别是3、2、1。综上所述，A项符合题意。
13．（22-23高二上·上海徐汇·期中）某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是
A．该有机物属于芳香族化合物
B．分子中含有2种含氧官能团
C．能发生加成、取代、氧化、水解等反应
D．1ml该有机物能与足量的钠反应生成1.5mlH2
【答案】B
【解析】A．该分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；
B．该分子中含有羟基、羧基为含氧官能团，B正确；
C．分子中含有碳碳双键可以发生加成反应、羟基可以发生氧化反应，烷烃基可以发生取代，但无法发生水解，C错误；
D．羟基及羧基均可以与钠反应生成氢气，故共生成4mlH2，D错误；
故答案为：B。
14．某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是（ ）
A．既含有羟基又含有醛基的有3种
B．属于羧酸的有3种
C．属于酯类的有4种
D．不可能存在分子中含有六元环的同分异构体
【答案】C
【解析】A．C4H8O2属于羟基醛时，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，共5种同分异构体，A错误；B．C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2种同分异构体，B错误；C．C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，C正确；D．可能存在的分子中含有六元环的一种同分异构体为，D错误；故合理选项是C。
15．某分子式为的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构可能有
A．6种B．32种C．8种D．64种
【答案】C
【解析】题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，应均含6个碳原子，且醇能最终转化为酸，且条件A为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(－C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也就有8种，故C项正确，答案选C。
16．关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；C．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；答案为：A。
17．下列关于胺和酰胺说法正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
【答案】B
【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正确；胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐，得不到NH3，D错误。
18．丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生水解反应
C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似
D．能与氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】A．含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确；C．酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误；D．含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确；故选：C。
19．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
【答案】B
【解析】该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质含有酚羟基、氯原子、酰胺键、硝基共四种官能团，B错误；该物质不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以和溴发生取代反应，D正确。
20．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上通过下列反应制备：
（1）肉桂醛所含官能团的名称是______________和____________。
（2）请推测B侧链上可能发生反应的类型：________________、_________________。
（3）请写出两分子的乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________________________。
（4）请写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_________________________。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
（5）肉桂醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
（6）写出A与新制银氨溶液反应的化学方程式是
_________________________________________________________________________。
【答案】（1）碳碳双键 醛基
（2）加成反应、加聚反应等 氧化反应、还原反应等
（3）2CH3CHOeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(NaOH溶液),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(Δ))CH3－CH＝CH－CHO＋H2O
（4）、
（5）＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋Cu2O↓＋3H2O
（6）＋2Ag(NH3)2OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())H2O＋2Ag＋3NH3＋
【解析】（1）肉桂醛的结构简式为，所含官能团的名称是碳碳双键和醛基；（2）B即肉桂醛的结构简式为，侧链上含有碳碳双键和醛基，碳碳双键可能发生反应的类型：加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等，醛基能发生氧化反应和还原反应；（3）两分子的乙醛在上述条件下发生反应，可以看作先加成后消去，化学方程式为2CH3CHOeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(NaOH溶液),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(Δ))CH3－CH＝CH－CHO＋H2O；（4）B为、其同分异构体同时满足下列条件：①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构，则其侧链含醚键、碳碳三键，同分异构体的结构简式为、；（5）肉桂醛与新制Cu(OH)2反应生成、Cu2O和水，化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋Cu2O↓＋3H2O （6）A为苯甲醛，与新制银氨溶液反应生成、银、氨和水，化学方程式是＋2Ag(NH3)2OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(Δ),\s\d 4(——→))),\s\d 6())H2O＋2Ag＋3NH3＋。
21．（23-24高二上·四川成都·开学考试）丙烯酸乙酯 (CH2=CH-COOC2H5)是一种重要的有机化合物，广泛应用于工业、食品业等。工业上，通常可以用丙烯和另一种烯烃X为原料在一定条件下合成，其合成线路如下：
已知：①烯烃X是最简单烯烃：
②有机物A与银氨溶液混合加热，会产生银镜。
回答下列问题：
(1)X的结构式为 ；丙烯酸乙酯 (填“难”或“易”)溶于水。
(2)有机物A中含有的官能团的名称是 。
(3)有机物B和C发生反应的化学方程式为 ，其反应类型为 ；反应中浓硫酸除了体现吸水作用外，还有一个作用是 。
(4)向酸性溶液中加入足量有机物C，其现象是 。
(5)在催化剂存在的条件下可以发生加聚反应，其反应方程式为 。
(6)理论上，同温、同压条件下的X和氧气能在Ag作催化剂的条件下按体积比为反应生成相对分子质量为44，且不能发生加成反应的有机物D，其原子利用率为100%，则D的结构简式为 。
【答案】(1) 难
(2)碳碳双键、醛基
(3) 酯化反应或取代反应 作催化剂
(4)溶液褪色或紫红色褪去
(5)
(6)或
【分析】烯烃X是最简单烯烃，则X为CH2=CH2，丙烯在一定条件下转化为A，而有机物A与银氨溶液混合加热，会产生银镜，说明A含有醛基，A氧化生成B，乙烯转化生成C，而B与C反应生成CH2=CHCOOC2H5，可知B为CH2=CHCOOH、C为CH3CH2OH，则有机物A为CH2=CHCHO。
（1）根据题意，是乙烯，其结构式为；丙烯酸乙酯中烃基和酯基都是难溶于水的，所以丙烯酸乙酯难溶于水。
（2）根据反应关系，A为丙烯醛，故含有的官能团为碳碳双键、醛基。
（3），发生酯化反应(或取代反应)，浓硫酸在反应中还要作催化剂。
（4）紫色的酸性溶液有很强的氧化性，由于量较少，完全反应，故现象为溶液褪色。
（5）丙烯酸乙酯加聚反应的方程式为 。
（6）根据题意，原子利用率为，则该反应仅生成一种物质，根据相对分子质量为44且无双键，相当于在乙烯分子中引入一个氧原子，故D的结构简式为(或)。
22．根据要求，完成下列问题：
(1)中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为 ，具有抗菌作用。若1ml七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2的物质的量为 ；消耗NaOH的物质的量为 ；请写出这两个反应的化学方程式 ； 。
(2)阿司匹林的结构简式为 ，则1ml阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为 ；请写出这个反应的化学方程式 ；
(3) 与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。
【答案】(1)3ml 4ml +3Br2→2HBr+ +4NaOH→ +4H2O
(2)3ml +3NaOH→CH3COONa+2H2O+
(3) +3NaOH→CH3OH+2H2O+
【详解】（1）根据 可知分子中含有2个酚羟基、1个酚羟基形成的酯基和1个碳碳双键，1ml七叶树内酯与浓溴水完全反应，消耗Br2的物质的量为3ml，1ml七叶树内酯与和NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为4ml，反应的化学方程式分别为 +3Br2→2HBr+ 、 +4NaOH→ +4H2O。
（2）阿司匹林的结构简式为 ，分子中含有1个羧基和1个酚羟基形成的酯基，则1ml阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为3ml，反应的化学方程式为 +3NaOH→CH3COONa+2H2O+ ；
（3） 中含有2个酚羟基、1个酯基，与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 +3NaOH→CH3OH+2H2O+ 。考点01 乙醛的结构与物理性质
考点06 羧酸的化学性质
考点02 乙醛的化学性质
考点07 酯化反应
考点03 醛的结构与性质
考点08 酯的结构与性质
考点04 酮的结构与性质
考点09 油脂
考点05 羧酸的结构与物理性质
考点10 酰胺的结构与性质
分子式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模型
官能团
C2H4O
CH3CHO或
—CHO或
醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上
实验操作
实验现象
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
实验操作
实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，
加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
丙醛
苯甲醛
丙二醛
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
乙酸的酸性
相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应
2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
实验装置
B装置现象及解释
有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及解释
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
含羟基的物质
比较项目
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基上氢原子活泼性
不能电离
微弱电离
部分电离
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
脱水方式
(1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
(羧酸脱羟基醇脱氢)
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
1：1反应
2：1反应
1：1反应
1：2反应
1：1成链状
1：1成环状
成聚酯
两分子乳酸酯化成链状
两分子乳酸酯化成环状
一分子乳酸酯化成环状
乳酸的缩聚反应
分子式
结构式
结构简式
官能团
C4H8O2
CH3COOCH2CH3
酯基()
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C3H6O2
HCOOC2H5
分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注意
能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
结构简式
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
物质
组成元素
结构式
化学性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐
是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出
酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐
N、H等
NHeq \\al(＋,4)和酸根阴离子
受热易分解、与碱反应产生氨气
化工原料、化肥
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