主题3　有机化学基础 第4练　有机化学基础综合练习AB（含解析）—2024高考化学考前天天练

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eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
1.（10分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物E是合成抗癌药帕比司他的中间体，其合成路线如下：
(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2) A→B中有一种分子式为C8H10O2的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3) 已知B→C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为C11H12O6。B→X的反应类型为 。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数比为1∶1；
②1 ml 该物质最多能与4 ml NaOH反应。
(5) 肉桂酸苄酯()是一种天然香料。写出以和CH2(COOH)2为原料制备肉桂酸苄酯的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
2.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中与苯环相连的官能团名称为 。
(2) D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、 ，实验室中常用于鉴别C、D的试剂为 。
(3) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有一个含氮五元环；
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示分子中无甲基。
(4) 已知：，易被氧化（R为H或烃基）。设计以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
3.（9分）（2023·江苏各地模拟优选） 化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下：
(1) A能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且__________________。
(2) A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式为，则X→B的反应类型为 。
(3) 由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为 。
(4) F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干）。
4. （9分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2) B→C的反应类型为 。
(3) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有4种不同化学环境的氢，能与FeCl3发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(4) D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4。M的结构简式为 。
(5) 请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
5.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如下：
(1) 下列关于物质A的说法正确的是 （填字母）。
A. 分子式为C7H14O4
B. 名称为丙二酸二乙酯
C. 熔点高于乙酸乙酯
D. 一氯代物有两种
(2) E→F的反应类型为 。
(3) B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式为 。
(4) 请写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体；
②分子中含有碳碳π键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5) 设计以CH3CH2OH、CH3COOH、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
1.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）一种pH荧光探针的合成路线如下：
(1) B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、 （填反应类型）。
(2) B分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(3) C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢；
②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5) 已知RCHO eq \(―――→,\s\up12(NH3),\s\d4(兰尼Ni-H2))RCH2NH2 eq \(―――→,\s\up12(R′CH2Cl),\s\d4(NaOH))RCH2NHCH2R′。写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
2.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）一种药物中间体有机物F的合成路线如下：
(1) C→D的反应类型为 。
(2) 原料A中混有杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物 X，X也含有1个含氮五元环。该副产物X的结构简式为 。
(3) D→E反应过程分两步进行，步骤①中D与正丁基锂反应产生化合物Y（），步骤②中Y再通过加成、取代两步反应得到E。则步骤②中除E外的另一种产物的化学式为 。
(4) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。
①含有手性碳原子，且能使溴的CCl4溶液褪色；
②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2，且能与NaHCO3溶液反应。
(5) 已知：格氏试剂（RMgBr，R为烃基）能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。写出以、CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
3.（9分）（2022·海南高考改编）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
已知：。
回答下列问题：
(1) A→B的反应类型为 。
(2) C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(3) X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 （任写一种）。
①含有酯基；②含有苯环；②核磁共振氢谱有两组峰。
(4) 设计以为原料合成的合成路线流程图（其他试剂任选）。
4.（13分）（2022·湖南高考改编）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①；
② 。
回答下列问题：
(1) A中官能团的名称为 、 。
(2) F―→G、G―→H的反应类型分别是 、 。
(3) B的结构简式为_________________________________________________。
(4)C―→D反应方程式为___________________________________________。
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
(6) I中的手性碳原子个数为 。
(7) 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
5.（12分）（2022·山东高考改编）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
①PhOH＋PhCH2Cl eq \(―――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Ph eq \(―――→,\s\up12(H2),\s\d4(PdC))PhOH(Ph—＝)；
②；
③R1Br＋R2NHCH2Ph eq \(―――→,\s\up7(一定条件))（R1，R2＝烷基）。
回答下列问题：
(1) A―→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
(2) B―→C反应类型为 ，该反应的目的是_________________________。
(3) D的结构简式为 ；E→F的化学方程式为_________________________。
(4) 在H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构，写出符合条件的一种同分异构体的结构简式： 。
(5) 根据上述信息，写出以4‒羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。
第4练 有机化学基础综合练习AB
eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(A) eq \a\vs4\al(组)
1. (1) 8 (2) (3) 加成反应 (4)
(5)
2. (1) 氨基、酯基 (2) 消去反应 银氨溶液 (3)
(4)
3. (1) 能与水分子间形成氢键 (2) 取代反应 (3)
(4)或
(5)
4. (1) sp2、sp3 (2) 还原反应 (3) 或
(4)
(5)
5. (1) BC (2) 还原反应 (3)
(4)
(5)

eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(天) eq \a\vs4\al(练) eq \a\vs4\al(B) eq \a\vs4\al(组)
1. (1) 消去反应 (2) sp2、sp3
(3)
(4)
(5)
2. (1) 还原反应 (2) (3) LiOH
(4) eq \a\vs4\al()

(5)
3. (1) 取代反应或磺化反应 (2) 苯酚
(3) 或
(4)
4. (1) 醚键 醛基 (2) 取代反应 加成反应
(3)
(4) eq \(―――→,\s\up7(多聚磷酸))＋H2O (5)
(6) 1
(7)
5. (1) 浓硫酸，加热 2 (2) 取代反应 保护酚羟基
(3) CH3COOC2H5
＋Br2 eq \(―――→,\s\up7(CH3COOH))＋HBr
(4)
或
(5)