第一部分 题型13　官能团与物质性质的关系判断（含解析）2024高考化学二轮复习

这是一份第一部分 题型13　官能团与物质性质的关系判断（含解析）2024高考化学二轮复习，共28页。试卷主要包含了一种对乙酰氨基酚的合成路线如下等内容，欢迎下载使用。
1．下列反应中一定有C—H键断裂的是( )
A．乙醇的催化氧化制乙醛
B．乙醇和金属钠反应
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
D．乙烯与水反应生成乙醇
2．(2023·广东汕头统考一模)对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．分子式为C8H9NO2
B．能与浓溴水发生取代反应
C．分子中所有原子可能处于同一平面上
D．其苯环上的一氯代物有两种
3．(2023·福建厦门统考二模)一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是( )
A．a至少有12个原子共平面
B．b→c的反应类型为取代反应
C．c苯环上的一氯代物有2种
D．1 ml d最多能与2 ml NaOH反应
4．尼泊金甲酯主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。其结构简式如图所示，下列关于尼泊金甲酯的说法正确的是( )
A．分子式为C8H10O3
B．所有原子可能共平面
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 ml尼泊金甲酯可与2 ml NaOH反应
5．(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种天然产物，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
6．新型的生物可降解高分子材料聚乳酸的合成如下：
下列说法正确的是( )
A．m＝2n－1
B．该反应属于消去反应
C．乳酸分子中含有π键
D．乳酸分子中所有原子共平面
7．(2022·福建卷)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1 ml络塞维最多能与3 ml H2反应
8．(2023·北京丰台一模)《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是( )
A．分子中含有3种官能团
B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应
C．1 ml该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．1个分子中含有2个手性碳原子
9．(2023·江苏南通二模)沙丁胺醇(Y)的合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是( )
A．X中所含官能团有酯基、酰胺基
B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C．Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D．用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
10．2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．S­诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S­诱抗素分子中含有5种官能团
C．1 ml S­诱抗素最多能与1 ml NaOH反应
D．S­诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
11．(2023·甘肃兰州统考一模)厚朴酚的结构如图所示，下列叙述错误的是( )
A．属于芳香烃
B．分子式为C18H18O2
C．苯环上的一取代产物有3种
D．1 ml厚朴酚最多能和8 ml H2反应
12．酮基布洛芬()是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、消炎的作用。下列关于酮基布洛芬的说法正确的是( )
A．每个分子中至少有14个C原子共平面
B．1 ml该物质最多能与7 ml H2发生加成反应
C．酮基布洛芬分子无对映异构
D．口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，原理是两者发生加成反应后酸性减弱
13．(2023·河南新乡统考二模)苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是( )
A．分子式为C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯环上的一氯代物有4种
D．分子中的碳原子可能全部共平面
14．(2023·四川巴中一模)有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O5
B．能发生氧化反应，但不能发生取代反应
C．不可用钠鉴别M中的两种含氧官能团
D．烃基上的一氯代物只有一种
15．布洛芬是一种解热镇痛药，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．分子式为C13H18O2
B．碳原子有两种杂化方式
C．能与NaHCO3溶液反应
D．所有的碳原子一定共面
16．(2023·江苏南通统考二模)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C．X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D．X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
17．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示。下列关于咖啡鞣酸的叙述错误的是( )
A．分子式为C16H18O9
B．分子中含有4个手性碳原子
C．1 ml咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗6 ml Br2
D．在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应
18．(2023·陕西咸阳统考二模)某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种含氧官能团
B．分子中最多有14个原子共平面
C．1 ml该物质与足量H2反应，最多消耗7 ml H2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液在加热条件下反应，最多消耗3 ml NaOH
19．(2023·宁夏银川联考一模)一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如图所示，下列分析不正确的是( )
A．有机物L为高分子化合物
B．1 ml有机物L最多能与2n ml NaOH反应
C．有机物L能发生加成、取代、水解反应
D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
20．中成药“藿香正气胶囊”的主要成分广藿香酮的结构如图所示。下列关于广藿香酮的叙述错误的是( )
A．分子式为C12H16O4
B．分子中含有苯环
C．能使溴水褪色
D．能发生酯化反应
21．(2023·河北唐山高三二模)化合物M(3,4－二咖啡酰奎宁酸)是中药材金银花中的一种化学物质，具有清热解毒的功效。下列说法错误的是( )
A．化合物M的分子式是C25H22O12
B．化合物M分子中手性碳原子数为4
C．1 ml M与足量NaOH溶液反应，最多消耗7 ml NaOH
D．化合物M能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应
题型13 官能团与物质性质的关系判断
1．下列反应中一定有C—H键断裂的是( A )
A．乙醇的催化氧化制乙醛
B．乙醇和金属钠反应
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
D．乙烯与水反应生成乙醇
解析 乙醇的催化氧化制乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up16(Cu),\s\d6(△))2CH3CHO＋2H2O，反应中与羟基相连碳原子上的C—H键断裂，A符合题意；乙醇和金属钠反应，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，断裂O—H键，B不符合题意；乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br，断裂C===C中的一条键，C不符合题意；乙烯与水反应，化学方程式为CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up16(催化剂),\s\d6(加热、加压))CH3CH2OH，断裂C===C中的一条键，D不符合题意。
2．(2023·广东汕头统考一模)对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( C )
A．分子式为C8H9NO2
B．能与浓溴水发生取代反应
C．分子中所有原子可能处于同一平面上
D．其苯环上的一氯代物有两种
解析 根据对乙酰氨基酚的结构简式可知，其分子式为C8H9NO2，A正确；对乙酰氨基酚中酚羟基邻位和对位上的氢原子可以和浓溴水发生取代反应，B正确；分子中含有饱和碳原子，该碳原子和所连接的4个原子或者原子团形成四面体结构，则所有原子不可能处于同一平面上，C错误；根据对乙酰氨基酚的结构简式可知，其苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则其苯环上的一氯代物有两种，D正确。
3．(2023·福建厦门统考二模)一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是( B )
A．a至少有12个原子共平面
B．b→c的反应类型为取代反应
C．c苯环上的一氯代物有2种
D．1 ml d最多能与2 ml NaOH反应
解析 A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，故a至少有12个原子共平面，正确；B项，b→c的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，错误；C项，c苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有2种，正确；D项，酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故1 ml d最多能与2 ml NaOH反应，正确。
4．尼泊金甲酯主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。其结构简式如图所示，下列关于尼泊金甲酯的说法正确的是( D )
A．分子式为C8H10O3
B．所有原子可能共平面
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 ml尼泊金甲酯可与2 ml NaOH反应
解析 尼泊金甲酯的分子式为C8H8O3，A错误；分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，B错误；酚羟基容易被氧化，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；1个尼泊金甲酯分子中含1个酚羟基和1个酯基，因此1 ml尼泊金甲酯可与2 ml NaOH反应，D正确。
5．(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种天然产物，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( D )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
解析 该化合物分子中含有碳碳双键、与羟基相连的碳原子上连有氢原子，均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使溶液褪色，故A正确；分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应放出氢气，故C正确；分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误。
6．新型的生物可降解高分子材料聚乳酸的合成如下：
下列说法正确的是( C )
A．m＝2n－1
B．该反应属于消去反应
C．乳酸分子中含有π键
D．乳酸分子中所有原子共平面
解析 根据原子守恒，m＝n－1，故A错误；根据聚乳酸分子结构可知，该反应为缩聚反应，故B错误；乳酸分子的碳氧双键中含有π键，故C正确；乳酸中含有—CH3，—CH3为四面体结构，所有原子不可能共平面，故D错误。
7．(2022·福建卷)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( B )
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1 ml络塞维最多能与3 ml H2反应
解析 该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；该化合物的结构中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，C错误；1 ml络塞维最多能与4 ml H2反应，其中苯环消耗3 ml H2，碳碳双键消耗1 ml H2，D错误。
8．(2023·北京丰台一模)《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是( D )
A．分子中含有3种官能团
B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应
C．1 ml该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．1个分子中含有2个手性碳原子
解析 根据穿心莲内酯的结构简式可知，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，故A正确；穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、聚合反应，含有羟基，且与羟基相邻的碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故B正确；羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1 ml该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，故C正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，1个分子中含有6个手性碳原子(标出)，故D错误。
9．(2023·江苏南通二模)沙丁胺醇(Y)的合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是( C )
A．X中所含官能团有酯基、酰胺基
B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C．Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D．用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
解析 由结构简式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，故A错误；Y中含有羟基，可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，故B错误；Y与足量H2反应后的有机产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中共4个手性碳原子(标出)，故C正确；Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，故D错误。
10．2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( D )
A．S­诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S­诱抗素分子中含有5种官能团
C．1 ml S­诱抗素最多能与1 ml NaOH反应
D．S­诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
解析 根据结构简式可知，S­诱抗素的分子式为C14H18O5，A错误；根据S－诱抗素的结构简式可知，其分子中含有碳碳双键、酯基、羟基、羧基，共4种官能团，B错误；因为S­诱抗素分子中含有—COO—和—COOH，所以1 ml S­诱抗素最多能与2 ml NaOH反应，C错误；S­诱抗素中含有—OH和—COOH，能发生缩聚反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，D正确。
11．(2023·甘肃兰州统考一模)厚朴酚的结构如图所示，下列叙述错误的是( A )
A．属于芳香烃
B．分子式为C18H18O2
C．苯环上的一取代产物有3种
D．1 ml厚朴酚最多能和8 ml H2反应
解析 厚朴酚分子中含有C、H、O三种元素，不属于芳香烃，A错误；1个厚朴酚分子中含有18个C原子、2个O原子，不饱和度为10，则H原子数为18×2＋2－10×2＝18，所以分子式为C18H18O2，B正确；厚朴酚分子中，苯环上有三种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一取代产物有3种，C正确；1个厚朴酚分子中含有2个苯环、2个碳碳双键，则1 ml厚朴酚最多能和8 ml H2反应，D正确。
12．酮基布洛芬()是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、消炎的作用。下列关于酮基布洛芬的说法正确的是( B )
A．每个分子中至少有14个C原子共平面
B．1 ml该物质最多能与7 ml H2发生加成反应
C．酮基布洛芬分子无对映异构
D．口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，原理是两者发生加成反应后酸性减弱
解析 单键可以旋转，两个苯环可旋转到不在一个面上，故A错误；苯环、酮羰基都能与氢气发生加成反应，1 ml该物质最多能与7 ml H2发生加成反应，故B正确；分子中含有1个手性碳原子(*号标出)，存在对映异构，故C错误；口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用eq \a\vs4\al\c1()对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，原理是两者发生酯化反应(取代反应)后酸性减弱，故D错误。
13．(2023·河南新乡统考二模)苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是( C )
A．分子式为C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯环上的一氯代物有4种
D．分子中的碳原子可能全部共平面
解析 由苯烯莫德的结构简式可知，其分子式为C17H18O2，A错误；该分子含碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；苯环上的一氯代物有4种：，C正确；苯环上异丙基的三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体结构，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D错误。
14．(2023·四川巴中一模)有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是( C )
A．分子式为C12H16O5
B．能发生氧化反应，但不能发生取代反应
C．不可用钠鉴别M中的两种含氧官能团
D．烃基上的一氯代物只有一种
解析 根据M的结构简式可知，其分子式为C11H16O5，A错误；该物质含有羧基和羟基，能发生酯化(取代)反应，B错误；M中的两种含氧官能团分别为羧基和羟基，两者都能与Na反应产生氢气，不能用Na鉴别M中的两种含氧官能团，C正确；根据该物质的结构简式可知，其烃基上的一氯代物有2种：，D错误。
15．布洛芬是一种解热镇痛药，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( D )
A．分子式为C13H18O2
B．碳原子有两种杂化方式
C．能与NaHCO3溶液反应
D．所有的碳原子一定共面
解析 根据布洛芬的结构简式可知，其分子式为C13H18O2，故A正确；分子中单键碳原子采用sp3杂化，双键碳原子和苯环中的碳原子采用sp2杂化，故B正确；分子中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，故C正确；分子结构中存在sp3杂化的碳原子，而且sp3杂化的碳原子同时与三个碳原子相连，碳原子不可能全部共面，故D错误。
16．(2023·江苏南通统考二模)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
下列说法正确的是( D )
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C．X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D．X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
解析 X分子中存在饱和碳原子上连接三个碳原子的结构，故所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，Z中碳原子只有sp3杂化，B错误；X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C错误；X分子开环时，HI中的H原子可加在断键的两个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，D正确。
17．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示。下列关于咖啡鞣酸的叙述错误的是( C )
A．分子式为C16H18O9
B．分子中含有4个手性碳原子
C．1 ml咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗6 ml Br2
D．在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应
解析 该化合物的分子式为C16H18O9，A项正确；该分子的六元环(非苯环)上含有4个手性碳原子，B项正确；1 ml咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4 ml Br2，即与碳碳双键发生加成反应消耗1 ml，与苯环发生取代反应消耗3 ml，C项错误；该分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应，D项正确。
18．(2023·陕西咸阳统考二模)某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是( C )
A．分子中存在2种含氧官能团
B．分子中最多有14个原子共平面
C．1 ml该物质与足量H2反应，最多消耗7 ml H2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液在加热条件下反应，最多消耗3 ml NaOH
解析 根据结构简式可知，分子中含有羟基、酰胺基、酮羰基，共3种含氧官能团，A错误；分子中与苯环直接相连的所有原子共平面，与碳氧双键直接相连的所有原子共平面，平面间以单键相连，单键可以旋转，则最多共平面的原子大于14个，B错误；苯环、酮羰基可以和氢气加成，则1 ml该物质与足量H2反应，最多消耗7 ml H2，C正确；分子中酰胺基和氢氧化钠反应，碳氯键和氢氧化钠水解生成酚羟基，生成的酚羟基又会和氢氧化钠反应，则1 ml该物质与足量NaOH溶液在加热条件下反应，最多消耗5 ml NaOH，D错误。
19．(2023·宁夏银川联考一模)一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如图所示，下列分析不正确的是( B )
A．有机物L为高分子化合物
B．1 ml有机物L最多能与2n ml NaOH反应
C．有机物L能发生加成、取代、水解反应
D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
解析 有机物L中含有n个链节，属于高分子化合物，故A正确；有机物L中含有n个链节，1 ml 有机物L中含有2n ml酯基，其中一个酯基水解后得到的酚羟基又能消耗1个NaOH，则1 ml有机物L最多能与3n ml NaOH反应，故B错误；有机物L中含有酯基，能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，含有苯环，能够与氢气发生加成反应，故C正确；有机物L中含有酯基，在体内可缓慢水解，水解产物之一为，故D正确。
20．中成药“藿香正气胶囊”的主要成分广藿香酮的结构如图所示。下列关于广藿香酮的叙述错误的是( B )
A．分子式为C12H16O4
B．分子中含有苯环
C．能使溴水褪色
D．能发生酯化反应
解析 由结构可知，广藿香酮的分子式为C12H16O4，故A正确；广藿香酮分子中没有苯环，故B错误；广藿香酮分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，含有羟基，能发生酯化反应，故C、D正确。
21．(2023·河北唐山高三二模)化合物M(3,4－二咖啡酰奎宁酸)是中药材金银花中的一种化学物质，具有清热解毒的功效。下列说法错误的是( A )
A．化合物M的分子式是C25H22O12
B．化合物M分子中手性碳原子数为4
C．1 ml M与足量NaOH溶液反应，最多消耗7 ml NaOH
D．化合物M能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应
解析 化合物M的分子式是C25H24O12，A错误。