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最新高考化学考点一遍过（讲义） 考点60 认识有机化合物
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这是一份最新高考化学考点一遍过（讲义） 考点60 认识有机化合物，共31页。学案主要包含了有机物的分类，同分异构体的书写与判断，有机物的命名，有机物分子式的确定，有机物结构的确定等内容，欢迎下载使用。
要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。
2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。
落实学生解题的三重境界：一是“解”，解决当前问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。
4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。
高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢，导致复习不深不透，浅尝辄止，蜻蜓点水，雾里看花。怎么办？就是要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
考点60 认识有机化合物
一、有机物的分类
1．按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
二、同分异构体的书写与判断
1．同分异构体的常见类型
（1）结构异构
①碳链异构：由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。
②位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。
③官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃；同碳原子数的二烯烃和炔烃；同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚；同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮；同碳原子数的饱和一元羧酸和酯；同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子数的硝基化合物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。
注意啦：淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以它们不互为同分异构体。
（2）立体异构
如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。
2．同分异构体的书写步骤
（1）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。
（2）写出每一类物质官能团的位置异构体。
（3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
（4）检查是否有书写重复或遗漏，根据“碳四价”原则检查书写是否有误。
3．2种常见烃基的同分异构体数目
（1）丙基(—C3H7)2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。
（2）丁基(—C4H9)4种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3，
，。
4．同分异构体数目的判断方法
（1）基元法：如丁基有4种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
（2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
（3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
三、有机物的命名
1．烷烃的命名
（1）选主链，称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
（2）编号定位，定支链。
选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。如：
（3）写出该烷烃的名称。
①将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称之间用短线隔开。
②如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。
③如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。
烷烃命名的注意事项
（1）1号碳原子上不能有取代基。
（2）2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推，否则主链将发生变化。若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1。
（3）合并相同的取代基，用中文数字（如“二”、“三”等）表示支链的个数，写在取代基名称的前面。
（4）表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“，”隔开。
（5）汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。
（6）不同的取代基，命名时应遵循简单在前，复杂在后的原则，如先写甲基，后写乙基，依此类推。
2．烯烃和炔烃的命名
（1）选主链
将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）编号定位
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）写名称
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。
（2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
4．酯的命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。
5．含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
四、有机物分子式的确定
1．元素分析
2．有机物相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．确定有机物分子式
（1）最简式规律
（2）常见相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
（3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
五、有机物结构的确定
1．化学方法
由于有机物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应多种结构。常从以下方面确定其结构：
（1）根据有机物的特殊反应，确定分子中的官能团，从而进一步确定其结构。
（2）有机物实验式的确定
①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
②若有机物分子中，w(C)=a%，w(H)=b%，w(O)=c%，则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶，即可确定实验式。
③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O；若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时，则原有机物分子中不含氧元素；若不相等，则原有机物分子中含有氧元素。
确定有机物分子式和结构式的过程：
2．物理方法(质谱法)
物理方法（质谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。
（1）质谱：可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。
如图所示为戊烷的质谱图。
质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。
（2）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
例如，某未知物（C2H6O）的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。
（3）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。
该未知物（C2H6O）的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图乙所示)。
从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知：
①红外光谱图表明其有羟基（—OH）、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰；
②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。
因此，未知物的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
考向一 有机物的分类
典例1 下列对有机化合物的分类结果正确的是
A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D．、eq \x( )、同属于环烷烃
【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。
【答案】D
1．下面共有12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧
⑨ ⑩CH3CH2OH
CH3Cl
（1）属于链状化合物的是 。
（2）属于环状化合物的是 。
（3）属于芳香化合物的是 。
（4）属于烃的衍生物的是 。
（5）属于醇的是 。
（6）属于卤代烃的是 。
过关秘籍
（1）醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类， 则属于酚类。
（2）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。
（3）注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“”，后者为“”，而不能写成。
考向二 官能团的识别
典例1 维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物
【解析】观察两者的结构简式可知，维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误；维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基，B错误；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键，C正确；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，D错误。
【答案】C
2．下列说法正确的是
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
考向三 同分异构体的书写与判断
典例1 已知G的结构简式为，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为________种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式________。
①核磁共振氢谱为3组峰；
②能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③1 ml该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。
【解析】①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；③说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为HOOCCH2CHCHCH2COOH和
【答案】2 HOOCCH2CHCHCH2COOH、 (任写一种)
3．某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是CO2的2倍(相同条件)，该有机物中氧原子以“”结构存在的同分异构体的数目有
A．2种B．4种C．6种D．8种
同分异构体的书写方法
（1）烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
①成直链，一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链。
②摘一碳，挂中间
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。
③往边移，不到端
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。
④摘多碳，整到散
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。
⑤多支链，同邻间
当有多个相同或不同的支链出现时，应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。
（2）具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
（3）芳香化合物
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
考向四 有机物的共线、共面判断
典例1 有关CHF2—CH=CHC≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
【解析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。
【答案】D
4．下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
判断分子中共线、共面原子数的技巧
（1）审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如、。
②与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、。
（3）单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
考向五 有机物的命名
典例1 根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A． 2甲基3戊烯
B． 异丁烷
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷
D．CH3CH(NO2)CH2COOH 3硝基丁酸
【解析】B中有机物应命名为3甲基1丁烯；C中有机物应命名为2丁醇；D中有机物应命名为2，4，6三硝基苯酚。
【答案】D
5．下列各化合物的命名中，正确的是
A．：1，3-二丁烯
B．：1-甲基-1-丙醇
C．：2-甲基丁醛
D．：1-甲基-3-乙基苯
有机物命名中的2个关注点
（1）有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“-”“，”忘记或用错。
（2）弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考向六 有机物组成和结构的确定
典例1 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
（1）A的分子式是________。
（2）A的结构简式是_______________________________________。
【解析】（1）n(有机物)＝eq \f(16.8 g,84 g·ml－1)＝0.2 ml，
n(C)＝eq \f(44.0 g,44 g·ml－1)＝1 ml，n(H)＝eq \f(14.4 g,18 g·ml－1)×2＝1.6 ml，
n(O)＝eq \f(16.8－1×12－1.6×1 g,16 g·ml－1)＝0.2 ml。
又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。
（2）分子中含—OH、—C≡CH，且含三种氢原子的个数比为6∶1∶1，
故结构简式为。
【答案】（1）C5H8O （2）
6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mlCO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是________。
（3）能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
（4）写出有机物A的结构简式：_________________________________。
有机物结构式的确定流程
1．下列各组物质中，一定属于同系物的是
A．乙二醇和丙三醇 B．C6H5OH和C6H5CH2OH
C．C3H6和C4H8 D．C2H6和C3H8
2．下列有机物命名正确的是
A． 2－乙基丙烷
B． 2－甲基－2－丙烯
C． 间二甲苯
D．CH3CH2CH2CH2OH 1－丁醇
3．下列化合物中，1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是
4．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是
A．3B．4C．5D．6
5．下列说法正确的是
A．的名称为2，2，4-三甲基4-戊烯
B．化合物不是苯的同系物
C．分子中所有碳原子一定共平面
D．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢
6．把丙烯气体通入质谱仪中，得到的质谱图中质荷比的最大值为
A．26B．38C．42D．54
7．下列各项中正确的是
A．中所有碳原子可能在同一平面上
B．的命名为2－甲基－1－丙醇
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D．C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)
8．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是
A．有机物A的一氯取代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3-三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4-三甲基-2-戊烯
9．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
10．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是
11．某有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，其中碳和氢的质量分数之和为51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含羰基结构的个数
A．2个B．3个C．4个D．5个
12．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯
13．判断下列有机物同分异构体的数目。
（1）分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有______种。
（2）分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有______种。
（3）0.1 ml某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有______种。[来源:学_科_网]
（4）已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为______种。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl3溶液发生显色反应
（5）有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有______种。
14．已知：
环己烯的精制
（1）环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液
（2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。
（3）收集产品时，控制的温度应在________左右。
15．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为 6∶1∶1。
（1）写出A的分子式： 。
（2）写出A的结构简式： 。
（3）下列物质一定能与A发生反应的是 (填字母)。
a.H2b.Nac.KMnO4d.Br2
（4）有机物B是A的同分异构体，1 ml B可以与1 ml Br2加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6∶1∶1，则B的结构简式是 。
1．[2019新课标Ⅰ] 关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
2．[2018新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
3．[2017新课标Ⅰ]已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
4．[2016上海]烷烃的命名正确的是
A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
5．[2016新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
6．[2016海南]下列物质中，其主要成分不属于烃的是
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
7．[2016新课标全国Ⅱ]分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
8．[2016浙江]下列说法正确的是
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
9．[2018·全国卷Ⅱ，T36节选]F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
10．[2017·全国卷Ⅱ，T36节选]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。
类别
官能团的结构及名称
典型代表物的名称和结构简式
烃
烷烃
甲烷 CH4
烯烃
双键
乙烯 CH2=CH2
炔烃
—C≡C— 三键
乙炔 CH≡CH
芳香烃
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X 卤素原子
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH 羟基
乙醇 CH3CH2OH
醚
C—O—C 醚键
乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3
酚
—OH 羟基
苯酚
醛
醛基
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
取代基最近（小）
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位-支名-母名
支名同，要合并支名异，简在前
支位-支名-官位-母名
符号使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文字间不用任何符号
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
密度/
(g·cm－3)
熔点/
(℃)
沸点/
(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
变式拓展
1．【答案】（1）①②④⑥⑧⑨⑩ （2）③⑤⑦ （3）⑦
（4）④⑥⑩ （5）④⑩ （6）⑥
【解析】链状化合物要求不含环状结构，应是①②④⑥⑧⑨⑩；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括③⑤⑦；芳香化合物应该含有苯环，包括⑦；烃的衍生物除了含有碳、氢元素外，还要含有O、N、Cl等其他元素，包括④⑥⑩；醇类含有醇羟基，为④⑩；卤代烃含有卤素原子，包括⑥。
2．【答案】A
【解析】羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A正确；含有羟基的化合物不一定是醇类，如羟基与苯环上的碳原子直接相连属于酚，B错误；酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C错误；苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，如(苯甲醇)，D错误。
3．【答案】C
【解析】该有机物相对分子质量为44×2=88，相对质量为44，残基相对分子质量为44，残基为C3H8。（1）若该有机物为羧酸，只有2种：正丁酸和异丁酸；（2）若该有机物为酯，则有4种：甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共6种。
4．【答案】D
【解析】直链烃是锯齿形的，A错误；中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，B错误；因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；D中该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。
5．【答案】D
【解析】的主链为二烯，所以正确的命名为1，3-丁二烯，A错误； 的分子中含有羟基的最长碳链含有4个C，主链为丁醇，正确的命名为2-丁醇，B错误；C选项编号错误，应为3-甲基丁醛。
6．【答案】（1）46 （2）C2H6O
（3）能 C2H6O （4）CH3CH2OH
【解析】（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。
（2）在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1ml，m(C)＝1.2g，
n(H)＝eq \f(2.7g,18g·ml－1)×2＝0.3ml，m(H)＝0.3g，
m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05ml，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1ml∶0.3ml∶0.05ml＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
（3）因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。
（4）A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
考点冲关
1．【答案】D
【解析】同系物要求结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团。A项，HOCH2CH2OH和HOCH2CHOHCH2OH，分子结构中相差CH2O，不是同系物，错误；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似，错误；C项，C3H6和C4H8可能为烯烃，也可能为环烷烃，二者不一定是同系物，错误；D项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物，正确。
2．【答案】D
【解析】A项，烷烃命名时，要选最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离支链近的一端开始编号，正确的名称为2－甲基丁烷，错误：B项，烯烃命名时，要选含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端开始编号，在2号碳原子上有一个甲基，故正确的名称为2－甲基－1－丙烯，错误；C项，苯的同系物在命名时，根据侧链在苯环上的位置关系可以用“邻、间、对”来命名，此物质中2个甲基在苯环上为对位的关系，故正确的名称为对二甲苯，错误；D项，醇在命名时，要从离官能团近的一端开始编号，羟基在1号碳上，故名称为1－丁醇，正确。
3．【答案】D
【解析】各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、1H核磁共振谱中峰的个数及峰面积之比如下表：
4．【答案】A
【解析】本题考查了同分异构体的书写。由表中烃的分子式排列规律，1，2都是4个氢原子，3，4都是8个氢原子，5，6应为12个氢原子，故5为C5H12，其同分异构体为：、、CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 共三种，所以答案为A。
5．【答案】B
【解析】A项中有机物的正确命名为2，4，4-三甲基-1-戊烯，A项错误；C项中分子有两个平面，由于连接苯环的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，C项错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种不同化学环境的氢，D项错误。
6．【答案】C
【解析】丙烯(C3H6)的相对分子质量是42，它失去1个电子形成C3H6+时的质荷比最大，是42，即质荷比的最大值等于该有机物的相对分子质量。
7．【答案】D
【解析】分子中标有*的碳原子形成4个单键，形成四面体结构，且该碳原子上连有3个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，A错误；对命名时，要取含有—OH的最长碳链作为主链，且从最靠近—OH的碳原子一端开始编号，故其系统命名为2－丁醇，B错误；乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中不含碳碳双键，C错误；C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种，分别为CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3(顺式和反式)，D正确。
8．【答案】A
【解析】根据信息提示，A的结构简式为。有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯取代物有5种；A是B和H2等物质的量加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种:
、、，命名依次为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯。
9．【答案】A
【解析】根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，氢原子有8种，故A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香化合物，故B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，故C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，故D错误。
10．【答案】B
【解析】该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，故有机物的相对分子质量为16×7.5＝120，有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，结合选项可知该有机物为烃，设有机物组成为(C3H4)x，则有40x＝120，解得x＝3，故有机物的分子式为C9H12，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，故该有机物中不含，应是苯的同系物。的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故A错误；的分子式是C9H12不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；CH2===CHCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故C错误；的分子式是C9H12，不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。
11．【答案】A
【解析】本题考查有机物结构的确定。该有机物中氧元素含量为1-51.52%=48.48%，假设该有机化合物的相对分子质量为110，含氧原子数为 QUOTE 110×48.48%16=3.3， 假设该有机化合物的相对分子质量为150，含氧原子数为 QUOTE 150×48.48%16=4.5， 则该有机物分子中含4个氧原子，其相对分子质量为 QUOTE 4×1648.48%=132 ，有机物分子中碳氢总相对质量为132-4×16 QUOTE 4×16 =68，除以12 得商为5余数为8，所以该有机物分子式为C5H8O4 QUOTE C5H8O4 ，不饱和度为 QUOTE 5×2+2-82=2 ，该化合物分子中最多含羰基结构的个数为2，故选A。
12．【答案】A
【解析】根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2，2，3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A项错误，B、C项正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为、，名称依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D项正确。
13．【答案】（1）6 （2）8 （3）8 （4）4 （5）6
【解析】（1）C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是；乙酸的酯有1种；；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
（2）能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。
（3）30.8 g CO2的物质的量为0.7 ml，12.6 g H2O的物质的量为0.7 ml，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2－庚烯、3－庚烯、2－甲基－1－己烯、3－甲基－1－己烯、4－甲基－1－己烯、5－甲基－1－己烯、2－乙基－1－戊烯、3－乙基－1－戊烯，共8种。
（4）根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
（5）将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有
，共6种。
14．【答案】（1）上 c
（2）吸收剩余少量的水
（3）83 ℃
【解析】（1）环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。（2）蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。（3）环己烯的沸点为83 ℃，故蒸馏时控制的温度为83 ℃左右。
15．【答案】（1）C5H8O
（2）
（3）abcd
（4）
【解析】（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，相对分子质量为84，16.8 g有机物A的物质的量为 QUOTE 16.8 g84 g/ml =0.2 ml，经燃烧生成44.0 g CO2，物质的量为1 ml，生成14.4 g H2O，物质的量为0.8 ml，故有机物A分子中N(C)= QUOTE 1ml×10.2ml =5，N(H)= QUOTE 0.8ml×20.2ml =8，故N(O)= QUOTE 84-12×5-816 =1，A的分子式为C5H8O。
（2）红外光谱分析表明A分子中含有—O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为6∶1∶1，所以A的结构简式为。
（3）A分子中含有羟基，能与钠反应，含有—C≡C—，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应。
（4）有机物B是A的同分异构体，1 ml B可与1 ml Br2加成，故分子中含有一个碳碳双键，该有机物所有碳原子在同一平面上，其余的碳原子连接碳碳双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个碳原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。
直通高考
1．【答案】B
【解析】
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
2．【答案】C
【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；
B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；
C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；
D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2，D正确。答案选C。
点睛：选项B与C是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。
3．【答案】D
【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。答案选D。
【名师点睛】明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用，解答是要注意单键可以旋转，双键不能旋转这一特点。
4．【答案】D
【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是：2-甲基-3-乙基己烷，故选项D正确。
【名师点睛】有机物的命名有习惯命名法和系统命名法，考查重点是系统命名法。烷烃中没有官能团，系统命名法可概括为以下步骤：选主链称某烷、编号定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基简到繁、相同基合并算。对于烯烃、炔烃及其他含有官能团的有机物命名时，选主链、给主链碳原子标序号时都要以官能团为主、其他与烷烃规则类似。
5．【答案】B
【解析】A．2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。
6．【答案】B
【解析】甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选B。
【名师点睛】汽油、煤油、柴油均来自于石油的分馏，也有部分来自于石油的裂化。根据沸点的不同，分别截取不同沸点的馏分，就得到汽油、煤油、柴油。汽油馏分(＜170℃)，煤油馏分(170～230℃)，轻柴油馏分(230～270℃)，重柴油馏分(270～350℃)。一般说来，汽油为C4～C12烃类混合物，煤油为C12～C15烃类混合物，柴油为C10～C22烃类混合物。都属于烃类。本题属于基础题，引导学生回归教材。
7．【答案】C
【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)CH3两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
8．【答案】A
【解析】A．甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有4种氢原子，它们的一溴代物都有4种，A项正确；B．乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；C．按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2，3，4，4-四甲基己烷，C项错误；D．这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误；答案选A。
9．【答案】9
【解析】由B的键线式可得B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 g·ml－1，7.30 g F的物质的量为eq \f(7.30 g,146 g·ml－1)＝0.05 ml，结合0.05 ml F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 ml)CO2可知1 ml F中含2 ml —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即 (数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。
10．【答案】6
【解析】L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 ml L可与2 ml Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
选项
不同化学环境
的氢原子种数
1H核磁共振
谱中峰的个数
峰面积之比
A
3
3
3∶3∶2
B
2
2
3∶1
C
2
2
3∶1
D
2
2
3∶2
要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。
2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。
落实学生解题的三重境界：一是“解”，解决当前问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。
4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。
高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢，导致复习不深不透，浅尝辄止，蜻蜓点水，雾里看花。怎么办？就是要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
考点60 认识有机化合物
一、有机物的分类
1．按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
二、同分异构体的书写与判断
1．同分异构体的常见类型
（1）结构异构
①碳链异构：由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。
②位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。
③官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃；同碳原子数的二烯烃和炔烃；同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚；同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮；同碳原子数的饱和一元羧酸和酯；同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子数的硝基化合物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。
注意啦：淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以它们不互为同分异构体。
（2）立体异构
如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。
2．同分异构体的书写步骤
（1）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。
（2）写出每一类物质官能团的位置异构体。
（3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
（4）检查是否有书写重复或遗漏，根据“碳四价”原则检查书写是否有误。
3．2种常见烃基的同分异构体数目
（1）丙基(—C3H7)2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。
（2）丁基(—C4H9)4种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3，
，。
4．同分异构体数目的判断方法
（1）基元法：如丁基有4种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
（2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
（3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
三、有机物的命名
1．烷烃的命名
（1）选主链，称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
（2）编号定位，定支链。
选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。如：
（3）写出该烷烃的名称。
①将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称之间用短线隔开。
②如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。
③如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。
烷烃命名的注意事项
（1）1号碳原子上不能有取代基。
（2）2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推，否则主链将发生变化。若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1。
（3）合并相同的取代基，用中文数字（如“二”、“三”等）表示支链的个数，写在取代基名称的前面。
（4）表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“，”隔开。
（5）汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。
（6）不同的取代基，命名时应遵循简单在前，复杂在后的原则，如先写甲基，后写乙基，依此类推。
2．烯烃和炔烃的命名
（1）选主链
将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）编号定位
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）写名称
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。
（2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
4．酯的命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。
5．含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
四、有机物分子式的确定
1．元素分析
2．有机物相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．确定有机物分子式
（1）最简式规律
（2）常见相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
（3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
五、有机物结构的确定
1．化学方法
由于有机物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应多种结构。常从以下方面确定其结构：
（1）根据有机物的特殊反应，确定分子中的官能团，从而进一步确定其结构。
（2）有机物实验式的确定
①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
②若有机物分子中，w(C)=a%，w(H)=b%，w(O)=c%，则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶，即可确定实验式。
③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O；若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时，则原有机物分子中不含氧元素；若不相等，则原有机物分子中含有氧元素。
确定有机物分子式和结构式的过程：
2．物理方法(质谱法)
物理方法（质谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。
（1）质谱：可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。
如图所示为戊烷的质谱图。
质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。
（2）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
例如，某未知物（C2H6O）的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。
（3）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。
该未知物（C2H6O）的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图乙所示)。
从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知：
①红外光谱图表明其有羟基（—OH）、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰；
②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。
因此，未知物的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
考向一 有机物的分类
典例1 下列对有机化合物的分类结果正确的是
A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D．、eq \x( )、同属于环烷烃
【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。
【答案】D
1．下面共有12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧
⑨ ⑩CH3CH2OH
CH3Cl
（1）属于链状化合物的是 。
（2）属于环状化合物的是 。
（3）属于芳香化合物的是 。
（4）属于烃的衍生物的是 。
（5）属于醇的是 。
（6）属于卤代烃的是 。
过关秘籍
（1）醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类， 则属于酚类。
（2）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。
（3）注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“”，后者为“”，而不能写成。
考向二 官能团的识别
典例1 维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物
【解析】观察两者的结构简式可知，维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误；维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基，B错误；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键，C正确；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，D错误。
【答案】C
2．下列说法正确的是
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
考向三 同分异构体的书写与判断
典例1 已知G的结构简式为，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为________种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式________。
①核磁共振氢谱为3组峰；
②能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③1 ml该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。
【解析】①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；③说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为HOOCCH2CHCHCH2COOH和
【答案】2 HOOCCH2CHCHCH2COOH、 (任写一种)
3．某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是CO2的2倍(相同条件)，该有机物中氧原子以“”结构存在的同分异构体的数目有
A．2种B．4种C．6种D．8种
同分异构体的书写方法
（1）烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
①成直链，一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链。
②摘一碳，挂中间
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。
③往边移，不到端
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。
④摘多碳，整到散
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。
⑤多支链，同邻间
当有多个相同或不同的支链出现时，应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。
（2）具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
（3）芳香化合物
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
考向四 有机物的共线、共面判断
典例1 有关CHF2—CH=CHC≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
【解析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。
【答案】D
4．下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
判断分子中共线、共面原子数的技巧
（1）审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如、。
②与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、。
（3）单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
考向五 有机物的命名
典例1 根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A． 2甲基3戊烯
B． 异丁烷
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷
D．CH3CH(NO2)CH2COOH 3硝基丁酸
【解析】B中有机物应命名为3甲基1丁烯；C中有机物应命名为2丁醇；D中有机物应命名为2，4，6三硝基苯酚。
【答案】D
5．下列各化合物的命名中，正确的是
A．：1，3-二丁烯
B．：1-甲基-1-丙醇
C．：2-甲基丁醛
D．：1-甲基-3-乙基苯
有机物命名中的2个关注点
（1）有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“-”“，”忘记或用错。
（2）弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考向六 有机物组成和结构的确定
典例1 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
（1）A的分子式是________。
（2）A的结构简式是_______________________________________。
【解析】（1）n(有机物)＝eq \f(16.8 g,84 g·ml－1)＝0.2 ml，
n(C)＝eq \f(44.0 g,44 g·ml－1)＝1 ml，n(H)＝eq \f(14.4 g,18 g·ml－1)×2＝1.6 ml，
n(O)＝eq \f(16.8－1×12－1.6×1 g,16 g·ml－1)＝0.2 ml。
又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。
（2）分子中含—OH、—C≡CH，且含三种氢原子的个数比为6∶1∶1，
故结构简式为。
【答案】（1）C5H8O （2）
6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mlCO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是________。
（3）能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
（4）写出有机物A的结构简式：_________________________________。
有机物结构式的确定流程
1．下列各组物质中，一定属于同系物的是
A．乙二醇和丙三醇 B．C6H5OH和C6H5CH2OH
C．C3H6和C4H8 D．C2H6和C3H8
2．下列有机物命名正确的是
A． 2－乙基丙烷
B． 2－甲基－2－丙烯
C． 间二甲苯
D．CH3CH2CH2CH2OH 1－丁醇
3．下列化合物中，1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是
4．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是
A．3B．4C．5D．6
5．下列说法正确的是
A．的名称为2，2，4-三甲基4-戊烯
B．化合物不是苯的同系物
C．分子中所有碳原子一定共平面
D．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢
6．把丙烯气体通入质谱仪中，得到的质谱图中质荷比的最大值为
A．26B．38C．42D．54
7．下列各项中正确的是
A．中所有碳原子可能在同一平面上
B．的命名为2－甲基－1－丙醇
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D．C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)
8．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是
A．有机物A的一氯取代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3-三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4-三甲基-2-戊烯
9．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
10．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是
11．某有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，其中碳和氢的质量分数之和为51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含羰基结构的个数
A．2个B．3个C．4个D．5个
12．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯
13．判断下列有机物同分异构体的数目。
（1）分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有______种。
（2）分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有______种。
（3）0.1 ml某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有______种。[来源:学_科_网]
（4）已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为______种。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl3溶液发生显色反应
（5）有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有______种。
14．已知：
环己烯的精制
（1）环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液
（2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。
（3）收集产品时，控制的温度应在________左右。
15．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为 6∶1∶1。
（1）写出A的分子式： 。
（2）写出A的结构简式： 。
（3）下列物质一定能与A发生反应的是 (填字母)。
a.H2b.Nac.KMnO4d.Br2
（4）有机物B是A的同分异构体，1 ml B可以与1 ml Br2加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6∶1∶1，则B的结构简式是 。
1．[2019新课标Ⅰ] 关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
2．[2018新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
3．[2017新课标Ⅰ]已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
4．[2016上海]烷烃的命名正确的是
A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
5．[2016新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
6．[2016海南]下列物质中，其主要成分不属于烃的是
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
7．[2016新课标全国Ⅱ]分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
8．[2016浙江]下列说法正确的是
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
9．[2018·全国卷Ⅱ，T36节选]F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
10．[2017·全国卷Ⅱ，T36节选]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。
类别
官能团的结构及名称
典型代表物的名称和结构简式
烃
烷烃
甲烷 CH4
烯烃
双键
乙烯 CH2=CH2
炔烃
—C≡C— 三键
乙炔 CH≡CH
芳香烃
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X 卤素原子
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH 羟基
乙醇 CH3CH2OH
醚
C—O—C 醚键
乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3
酚
—OH 羟基
苯酚
醛
醛基
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
取代基最近（小）
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位-支名-母名
支名同，要合并支名异，简在前
支位-支名-官位-母名
符号使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文字间不用任何符号
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
密度/
(g·cm－3)
熔点/
(℃)
沸点/
(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
变式拓展
1．【答案】（1）①②④⑥⑧⑨⑩ （2）③⑤⑦ （3）⑦
（4）④⑥⑩ （5）④⑩ （6）⑥
【解析】链状化合物要求不含环状结构，应是①②④⑥⑧⑨⑩；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括③⑤⑦；芳香化合物应该含有苯环，包括⑦；烃的衍生物除了含有碳、氢元素外，还要含有O、N、Cl等其他元素，包括④⑥⑩；醇类含有醇羟基，为④⑩；卤代烃含有卤素原子，包括⑥。
2．【答案】A
【解析】羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A正确；含有羟基的化合物不一定是醇类，如羟基与苯环上的碳原子直接相连属于酚，B错误；酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C错误；苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，如(苯甲醇)，D错误。
3．【答案】C
【解析】该有机物相对分子质量为44×2=88，相对质量为44，残基相对分子质量为44，残基为C3H8。（1）若该有机物为羧酸，只有2种：正丁酸和异丁酸；（2）若该有机物为酯，则有4种：甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共6种。
4．【答案】D
【解析】直链烃是锯齿形的，A错误；中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，B错误；因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；D中该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。
5．【答案】D
【解析】的主链为二烯，所以正确的命名为1，3-丁二烯，A错误； 的分子中含有羟基的最长碳链含有4个C，主链为丁醇，正确的命名为2-丁醇，B错误；C选项编号错误，应为3-甲基丁醛。
6．【答案】（1）46 （2）C2H6O
（3）能 C2H6O （4）CH3CH2OH
【解析】（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。
（2）在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1ml，m(C)＝1.2g，
n(H)＝eq \f(2.7g,18g·ml－1)×2＝0.3ml，m(H)＝0.3g，
m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05ml，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1ml∶0.3ml∶0.05ml＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
（3）因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。
（4）A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
考点冲关
1．【答案】D
【解析】同系物要求结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团。A项，HOCH2CH2OH和HOCH2CHOHCH2OH，分子结构中相差CH2O，不是同系物，错误；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似，错误；C项，C3H6和C4H8可能为烯烃，也可能为环烷烃，二者不一定是同系物，错误；D项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物，正确。
2．【答案】D
【解析】A项，烷烃命名时，要选最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离支链近的一端开始编号，正确的名称为2－甲基丁烷，错误：B项，烯烃命名时，要选含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端开始编号，在2号碳原子上有一个甲基，故正确的名称为2－甲基－1－丙烯，错误；C项，苯的同系物在命名时，根据侧链在苯环上的位置关系可以用“邻、间、对”来命名，此物质中2个甲基在苯环上为对位的关系，故正确的名称为对二甲苯，错误；D项，醇在命名时，要从离官能团近的一端开始编号，羟基在1号碳上，故名称为1－丁醇，正确。
3．【答案】D
【解析】各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、1H核磁共振谱中峰的个数及峰面积之比如下表：
4．【答案】A
【解析】本题考查了同分异构体的书写。由表中烃的分子式排列规律，1，2都是4个氢原子，3，4都是8个氢原子，5，6应为12个氢原子，故5为C5H12，其同分异构体为：、、CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 共三种，所以答案为A。
5．【答案】B
【解析】A项中有机物的正确命名为2，4，4-三甲基-1-戊烯，A项错误；C项中分子有两个平面，由于连接苯环的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，C项错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种不同化学环境的氢，D项错误。
6．【答案】C
【解析】丙烯(C3H6)的相对分子质量是42，它失去1个电子形成C3H6+时的质荷比最大，是42，即质荷比的最大值等于该有机物的相对分子质量。
7．【答案】D
【解析】分子中标有*的碳原子形成4个单键，形成四面体结构，且该碳原子上连有3个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，A错误；对命名时，要取含有—OH的最长碳链作为主链，且从最靠近—OH的碳原子一端开始编号，故其系统命名为2－丁醇，B错误；乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中不含碳碳双键，C错误；C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种，分别为CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3(顺式和反式)，D正确。
8．【答案】A
【解析】根据信息提示，A的结构简式为。有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯取代物有5种；A是B和H2等物质的量加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种:
、、，命名依次为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯。
9．【答案】A
【解析】根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，氢原子有8种，故A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香化合物，故B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，故C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，故D错误。
10．【答案】B
【解析】该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，故有机物的相对分子质量为16×7.5＝120，有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，结合选项可知该有机物为烃，设有机物组成为(C3H4)x，则有40x＝120，解得x＝3，故有机物的分子式为C9H12，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，故该有机物中不含，应是苯的同系物。的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故A错误；的分子式是C9H12不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；CH2===CHCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故C错误；的分子式是C9H12，不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。
11．【答案】A
【解析】本题考查有机物结构的确定。该有机物中氧元素含量为1-51.52%=48.48%，假设该有机化合物的相对分子质量为110，含氧原子数为 QUOTE 110×48.48%16=3.3， 假设该有机化合物的相对分子质量为150，含氧原子数为 QUOTE 150×48.48%16=4.5， 则该有机物分子中含4个氧原子，其相对分子质量为 QUOTE 4×1648.48%=132 ，有机物分子中碳氢总相对质量为132-4×16 QUOTE 4×16 =68，除以12 得商为5余数为8，所以该有机物分子式为C5H8O4 QUOTE C5H8O4 ，不饱和度为 QUOTE 5×2+2-82=2 ，该化合物分子中最多含羰基结构的个数为2，故选A。
12．【答案】A
【解析】根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2，2，3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A项错误，B、C项正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为、，名称依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D项正确。
13．【答案】（1）6 （2）8 （3）8 （4）4 （5）6
【解析】（1）C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是；乙酸的酯有1种；；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
（2）能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。
（3）30.8 g CO2的物质的量为0.7 ml，12.6 g H2O的物质的量为0.7 ml，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2－庚烯、3－庚烯、2－甲基－1－己烯、3－甲基－1－己烯、4－甲基－1－己烯、5－甲基－1－己烯、2－乙基－1－戊烯、3－乙基－1－戊烯，共8种。
（4）根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
（5）将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有
，共6种。
14．【答案】（1）上 c
（2）吸收剩余少量的水
（3）83 ℃
【解析】（1）环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。（2）蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。（3）环己烯的沸点为83 ℃，故蒸馏时控制的温度为83 ℃左右。
15．【答案】（1）C5H8O
（2）
（3）abcd
（4）
【解析】（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，相对分子质量为84，16.8 g有机物A的物质的量为 QUOTE 16.8 g84 g/ml =0.2 ml，经燃烧生成44.0 g CO2，物质的量为1 ml，生成14.4 g H2O，物质的量为0.8 ml，故有机物A分子中N(C)= QUOTE 1ml×10.2ml =5，N(H)= QUOTE 0.8ml×20.2ml =8，故N(O)= QUOTE 84-12×5-816 =1，A的分子式为C5H8O。
（2）红外光谱分析表明A分子中含有—O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为6∶1∶1，所以A的结构简式为。
（3）A分子中含有羟基，能与钠反应，含有—C≡C—，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应。
（4）有机物B是A的同分异构体，1 ml B可与1 ml Br2加成，故分子中含有一个碳碳双键，该有机物所有碳原子在同一平面上，其余的碳原子连接碳碳双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个碳原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。
直通高考
1．【答案】B
【解析】
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
2．【答案】C
【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；
B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；
C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；
D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2，D正确。答案选C。
点睛：选项B与C是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。
3．【答案】D
【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。答案选D。
【名师点睛】明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用，解答是要注意单键可以旋转，双键不能旋转这一特点。
4．【答案】D
【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是：2-甲基-3-乙基己烷，故选项D正确。
【名师点睛】有机物的命名有习惯命名法和系统命名法，考查重点是系统命名法。烷烃中没有官能团，系统命名法可概括为以下步骤：选主链称某烷、编号定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基简到繁、相同基合并算。对于烯烃、炔烃及其他含有官能团的有机物命名时，选主链、给主链碳原子标序号时都要以官能团为主、其他与烷烃规则类似。
5．【答案】B
【解析】A．2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。
6．【答案】B
【解析】甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选B。
【名师点睛】汽油、煤油、柴油均来自于石油的分馏，也有部分来自于石油的裂化。根据沸点的不同，分别截取不同沸点的馏分，就得到汽油、煤油、柴油。汽油馏分(＜170℃)，煤油馏分(170～230℃)，轻柴油馏分(230～270℃)，重柴油馏分(270～350℃)。一般说来，汽油为C4～C12烃类混合物，煤油为C12～C15烃类混合物，柴油为C10～C22烃类混合物。都属于烃类。本题属于基础题，引导学生回归教材。
7．【答案】C
【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)CH3两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
8．【答案】A
【解析】A．甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有4种氢原子，它们的一溴代物都有4种，A项正确；B．乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；C．按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2，3，4，4-四甲基己烷，C项错误；D．这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误；答案选A。
9．【答案】9
【解析】由B的键线式可得B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 g·ml－1，7.30 g F的物质的量为eq \f(7.30 g,146 g·ml－1)＝0.05 ml，结合0.05 ml F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 ml)CO2可知1 ml F中含2 ml —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即 (数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。
10．【答案】6
【解析】L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 ml L可与2 ml Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
选项
不同化学环境
的氢原子种数
1H核磁共振
谱中峰的个数
峰面积之比
A
3
3
3∶3∶2
B
2
2
3∶1
C
2
2
3∶1
D
2
2
3∶2
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