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最新高考化学考点一遍过（讲义） 考点52 乙醇和乙酸
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这是一份最新高考化学考点一遍过（讲义） 考点52 乙醇和乙酸，共22页。学案主要包含了乙醇，乙酸等内容，欢迎下载使用。
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2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
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考点52 乙醇和乙酸
一、乙醇
1．乙醇的分子组成与结构
2．物理性质
（1）乙醇沸点低，易挥发，应密封保存。
（2）由于乙醇与水以任意比互溶，因此不能用乙醇萃取溴水中的溴单质。
（3）工业酒精中约含乙醇96%(质量分数)，含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要加入新制的生石灰再进行蒸馏，直接蒸馏得不到无水乙醇。
（4）检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
3．化学性质
（1）乙醇与金属钠的反应
特别提醒：
①在乙醇分子中，被钠取代的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。
②虽然CH3CH2OH中羟基中的氢能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H+。
③其他活泼金属如钾、镁、铝等，也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2↑。
④含有—OH的有机物都能与Na反应，如CH3OH、HOCH2CH2OH等，1 ml—OH~ ml H2，该关系式常用于确定有机物分子中含有—OH的数目。
（2）乙醇的氧化反应
①乙醇的燃烧
乙醇在空气中易燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热。
②a.乙醇的催化氧化
b.乙醇催化氧化反应的实质
乙醇催化氧化反应中应注意的问题：
（1）铜丝作催化剂，如果使用一般的细铜丝，应将其绕成紧密的螺旋状，这样既可以增大与反应物的接触面积，又有利于保存热量。
（2）在乙醇的催化氧化反应中，铜会参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起到的是催化剂的作用。
（3）醇被催化氧化时，分子中去掉2个氢原子，故相同碳原子数的醛比醇的相对分子质量小2。
（4）反应生成的乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体；密度比水的小；沸点为20.8 ℃，易挥发；易燃烧；与水、乙醇互溶。结构简式为CH3CHO或
注意：
（1）催化氧化的断键方式：
在催化氧化反应中，乙醇分子中的O—H键和与羟基直接相连的碳原子上的C—H键断开，可见乙醇与H2、CO相似，都具有还原性，能被氧化铜氧化。
（2）与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，可被氧化生成醛。
（3）有机反应中，有机物“去氢”或“得氧”的反应被称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应被称为还原反应。
③乙醇被强氧化剂氧化
乙醇被弱氧化剂(如氧气)氧化为乙醛，但若遇到强氧化剂，则被氧化为乙酸。
CH3CH2OHCH3COOH
（3）与氢卤酸反应
与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
（4）消去反应
乙醇和浓硫酸共热到170 ℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙醇和浓硫酸共热到140 ℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。
C2H5—O—H+HO—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O
4．用途
（1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
（2）用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。
（3）用作消毒剂。在医疗上广泛使用的酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液，碘酒也是医疗上广泛使用的消毒剂。
5．乙醇的工业制法
（1）乙烯水化法
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业乙醇)
（2）发酵法
淀粉葡萄糖乙醇
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
C6H12O62CO2↑+2C2H5OH(食用乙醇)
葡萄糖
（3）利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。
二、乙酸
1．乙酸的分子结构
2．乙酸的物理性质
3．乙酸的化学性质
发生化学反应时，乙酸的主要断键方式：
（1）乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO−+H+，具有酸的通性。
①能与酸碱指示剂反应，如能使紫色石蕊溶液变红；
②能与活泼金属反应放出H2
2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2↑
③能与金属氧化物反应
CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O
④能与碱发生中和反应
Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O
⑤能与弱酸盐反应
CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
考向一 乙醇的结构、性质、应用
典例1 生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。
（1）乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的________。
（2）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为________________________。
反应类型是________。
（3）下列属于乙醇的同系物的是________，属于乙醇的同分异构体的是________(填编号)。
A． B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)D．甲醇
E. CH3—O—CH3F. HO—CH2CH2—OH
（4）乙醇能够发生氧化反应：
①46 g乙醇完全燃烧消耗________ml氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为___________________。
【解析】（1）乙醇的密度比水的密度小。
（2）乙烯与水发生加成反应，方程式为：CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH。
（3）同系物满足两个条件：结构相似，组成相差n个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物；同分异构体满足两个条件：分子式相同，不同的空间结构，故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
（4）①乙醇燃烧方程式：C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O，故1 ml乙醇完全燃烧消耗3 ml O2，②乙醇催化氧化的方程式为2CH3CH2OH + O22CH3CHO+2H2O。
【答案】（1）小
（2）CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）D E
（4）①3 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
1．关于乙醇的下列说法正确的是
A．同质量的乙醇和乙二醇()分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多
B．将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变
C．可以用乙醇从碘水中萃取单质碘
D．乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性
过关秘籍
氢氧根与羟基的区别：
乙醇在化学反应中的断键方式
乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
考向二 乙酸的结构、性质
典例1 下列关于乙酸的说法错误的是
A．乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体
B．乙酸与乙醇都能与Na反应，产生H2
C．加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水
D．饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸
【解析】A项，乙酸与甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，但结构不同，互为同分异构体；B项，乙酸含有羧基，乙醇含有羟基，都能与Na反应，产生H2；C项，冰醋酸中含有少量的水，加入生石灰、冰醋酸、水都能与生石灰反应；D项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度小，而乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应，可以除去乙酸。
【答案】C
2．如图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子，该物质不具有的性质是
A．与氢氧化钠反应
B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应
D．使紫色石蕊试液变红
过关秘籍
考向三 羟基的活动性比较
典例1 有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是
A．①>②>③B．②>①>③C．③>①>②D．②>③>①
【解析】乙醇、碳酸、水和钠反应的实质都是和羟基上的氢原子反应。碳酸是酸，分子中的氢原子活性最大，与金属钠反应最快，水中的氢原子能电离，活性次之，乙醇是非电解质，不能电离，与金属钠反应最慢，故选D。
【点睛】和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。
【答案】D
3．一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下VA 和VB不相同，则该有机物可能是
①CH3CH(OH)COOH ②HOOCCOOH ③CH3CH2COOH ④
A．①②B．②③ C．③④ D．①④
乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基上氢原子的活动性
CH3CH2—OH、H—OH、(碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也不同，现比较如下：
结论：羟基氢的活动性关系：羧酸中羧基氢(—OH)>水中羟基氢(—OH)>醇中羟基氢(—OH)。
考向四 官能团与物质的性质
典例1 某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是
A．分子式为C12H18O5
B．分子中含有2种官能团
C．只能发生加成反应和取代反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B项错误；该有机物能发生加成、取代、氧化、消去等反应，C项错误；该有机物分子中含有碳碳双键，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
【答案】D
4．只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，这种试剂是
A．NaOH溶液B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．石蕊溶液D．Na2CO3溶液
过关秘籍
常见官能团的性质
1．下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
C．医用酒精属于混合物，醋酸是一元弱酸
D．乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应
2．有机物的分子式为C3H4O2，分子中含有羧基。下列有关该有机物的性质说法不正确的是
A．能与乙酸发生酯化反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．能与H2在一定条件下发生加成反应
D．能与碳酸氢钠溶液反应
3．关于某有机物的性质叙述正确的是
A．1 ml该有机物可以与3 ml Na发生反应
B．1 ml该有机物可以与3 ml NaOH发生反应
C．1 ml该有机物可以与6 ml H2发生加成反应
D．1 ml该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等
4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是
A．CH2=CH—CH2—OH B．
C．CH2=CH—COOH D．CH3COOH
5．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
6．将体积均为5 mL的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是
7．A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是
A．3：2：1B．2：6：3
C．3：6：2D．2：1：3
8．关于有机物a()、b()、c(HOOH)的说法正确的是
A．b的同分异构体中含有羧基的结构有7种(不含立体异构)
B．a、b互为同系物
C．c中所有碳原子可能处于同一平面
D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液退色
9．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
10．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是
①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊试液
A．①②③④均可 B．只有①②④
C．只有②③④ D．只有③④
11．我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是
二羟甲戊酸
A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
D．标准状况下，1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
12．人尿中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．吲哚乙酸与苯丙氨酸()互为同系物
B．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种
C．1 ml吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗5 ml H2
D．吲哚乙酸可以发生取代反应、氧化反应和还原反应
13．已知：。下列说法错误的是
A．M的分子式为C6H10
B．M中所有碳原子在同一平面上
C．N能发生氧化反应和取代反应
D．N的含有相同数量和种类官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构，不包括N)
14．随着我国人民生活水平的提高，肥胖病人人数逐年上升，据研究，饮用苹果醋是一种有效的减肥方法。苹果醋的做法是：苹果500 g洗净，连皮切块放入广口瓶，倒入冰糖150 g，加入醋500 ml。密封置于阴凉处，3个月后开封，沥出醋液装瓶即可。苹果醋主要成分为苹果酸()，根据以上信息和相关知识，回答下列问题：
（1）有关苹果醋的做法，下列推测正确的是 (填字母)。
A．苹果密封3个月发生了完全水解
B．向切开的苹果上滴加淀粉溶液可出现蓝色
C．苹果被密封3个月后打开可能闻到一种酯香味
D．冰糖在人体内能被直接吸收而提供能量
（2）醋中含有乙酸，工业上可用乙烯经过一系列转化合成乙酸。下列判断正确的是 (填字母)。
A．乙烯合成乙酸过程中涉及取代反应和氧化反应
B．向无水乙醇、冰醋酸、水中分别加入钠，冰醋酸产生H2的速度最快
C．除去乙醇中的乙酸杂质，可先加入NaOH溶液然后蒸馏
D．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
（3）①写出苹果酸与碳酸钠反应的化学方程式： 。
②写出苹果酸在一定条件下与足量的乙醇发生反应的化学方程式： 。
1．[天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 ml该物质与溴水反应，最多消耗1 ml Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2．[新课标Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
3．[新课标Ⅲ]下列说法错误的是
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
4．[海南]分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
A．3种B．4种C．5种D．6种
分子式
结构式
结构简式
官能团
比例模型
C2H6O
CH3CH2OH或
C2H5OH
羟基：—OH
俗称
颜色
气味
状态(通常)
密度
溶解性
挥发性
酒精
无色
特殊香味
液态
比水的小
能与水以任意比例互溶，易溶于有机溶剂
易挥发
水与钠反应
乙醇与钠反应
钠的
变化
钠粒浮在水面上，熔化成闪亮的小球并快速四处游动，钠球逐渐变小，最后消失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的
现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体的
现象
观察不到气泡的产生，收集气体，经验纯后点燃，发出淡蓝色火焰
钠粒表面有气泡产生，收集气体，经验纯后点燃，发出淡蓝色火焰
实验
结论
钠的密度比水的小，熔点低；钠与水剧烈反应生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较活泼
钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
化学
方程式
2Na+2H2O2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑
实验
步骤
反复做几次
注：可用银丝代替铜丝
实验
现象
红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插入乙醇中，铜丝又变为红色。重复几次实验后，闻到试管中的液体有刺激性气味
实验
结论
在加热和铜作催化剂的条件下，乙醇发生了化学反应：
2CH3CH2OH+O2 (乙醛)+2H2O
分子式
结构式
结构简式
官能团
比例模型
C2H4O2
CH3COOH
羧基：—COOH
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈刺激性气味
液态
16.6 ℃
117.9 ℃
易溶于水和乙醇
氢氧根(OH−)
羟基(—OH)
电子式
电性
带负电
电中性
稳定性
稳定
不稳定
存在
能独立存在于溶液或离子化合物中
不能独立存在，必须和其他原子或原子团相结合
反应
化学方程式
断键
反应类型
与活泼金属钠反应
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
①
置换反应
与O2
反应
催化氧化
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
①③或①②
氧化反应
燃烧
C2H5OH+3O22CO2+3H2O
所有键
与乙酸反应
+H—O—C2H5
①
取代反应
(酯化反应)
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢原子活动性
分子结构
C2H5OH
H—OH
CH3COOH
与羟基直接相连的原子或原子团
C2H5—
—H
电离程度
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
——
中性
弱酸性
弱酸性
紫色石蕊溶液
不变色
不变色
变红色
变红色
与Na反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
()
乙烯
（1）加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
（2）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
—
苯
（1）取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
（1）与活泼金属(Na)反应
（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
（1）酸的通性
（2）酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—)
乙酸
乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
①醛基(—CHO)
②羟基(—OH)
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生红色沉淀
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
选项
A
B
C
D
甲
1，2二溴乙烷
溴苯
水
乙醇
乙
水
液溴
大豆油
乙酸
丙
苯
乙醇
溴水
乙酸乙酯
选项
A
B
C
D
被提纯物质
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
乙烷(乙烯)
溴苯(溴)
除杂试剂
生石灰
氢氧化钠溶液
酸性高锰酸钾溶液
KI溶液
分离方法
蒸馏
分液
洗气
分液
变式拓展
1．【答案】B
【解析】同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少，放出的氢气也少，A错误；由于乙醇与水互溶，所以乙醇不能从碘水中萃取单质碘，C错误；乙醇与乙酸的酯化反应只能证明乙醇中有羟基，不能说明乙醇有碱性，D错误。
2．【答案】B
【解析】观察图示比例模型可知，该物质是乙酸()，显酸性能使紫色石蕊试液变红色，能与NaOH发生中和反应，也能发生酯化反应，但不与稀硫酸反应。
3．【答案】D
【解析】本题的易错点是不能确定羟基、羧基是否与钠、Na2CO3反应。有机物分子里的羟基和羧基都可以与Na反应放出H2，而只有羧基与Na2CO3溶液反应放出CO2，所以，当有机物分子中只含羧基时，等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应，放出的气体体积相等；当有机物分子中既有羧基又有羟基时，与Na反应的官能团的量比与Na2CO3溶液反应的官能团的量多，所以VA总是大于VB。故选D。
【名师点拨】两类“羟基氢”反应的定量关系
4．【答案】B
【解析】A项，葡萄糖溶液、乙醇与NaOH溶液混合无现象，乙酸与NaOH反应也无现象，不能鉴别；B项，加入新制Cu(OH)2悬浊液(可加热)，现象为蓝色溶液、红色沉淀、无现象，可鉴别；C项，石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液；D项，碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液。
考点冲关
1．【答案】D
【解析】A项，乙醇和乙酸是生活中的调味品，厨房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的主要成分为乙酸，正确；B项，羧酸中的羟基氢活泼性强于醇中的羟基氢，相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢，正确；C项，医用酒精是75%的乙醇溶液，是混合物，醋酸只能部分电离，是弱电解质，正确；D项，油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称为皂化反应，错误。
2．【答案】A
【解析】该有机物的结构简式为CH2=CHCOOH，含有官能团和—COOH。
3．【答案】D
【解析】该有机物含有酯基、碳碳双键、醇羟基、羧基。1 ml该有机物可以与2 ml Na(羧基1 ml、羟基1 ml)发生反应，A错误；1 ml该有机物可以与2 ml NaOH(羧基1 ml、酯基1 ml)发生反应，B错误；1 ml该有机物可以与4 ml H2(苯环3 ml、碳碳双键1 ml)发生加成反应，C错误；1 ml该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体都是1 ml，在相同条件下体积相等，D正确。
4．【答案】C
【解析】C项中的“”能使溴水褪色，“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。
5．【答案】B
【解析】A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B．可与乙醇、乙酸发生取代反应。C．1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液退色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是氧化反应。
6．【答案】A
【解析】三种液体需满足的条件是甲与乙互不相溶且乙的密度小于甲；乙与丙互不相溶且丙的密度小于乙。A项的三种液体符合要求。
7．【答案】D
【解析】羟基与产生氢气的关系式：2—OH~H2，由已知条件知三种醇所含羟基的数目相等，由于这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是2：1：3。
8．【答案】A
【解析】符合条件的酸有CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH共7种，A项正确；a、b互为同分异构体，B项错误；c中存在饱和六元环结构，所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误；a、b不能使酸性高锰酸钾溶液退色，D项错误。
9．【答案】A
【解析】A项，生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇；B项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开；C项，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D项，溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯。
10．【答案】D
在溶液中加入鉴别试剂③、④的现象：
11．【答案】C
【解析】A项，分子式应为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，在铜的催化下与氧气反应能将其中一个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，生成标准状况下的H2应为33.6 L，错误。
12．【答案】D
【解析】吲哚乙酸与苯丙氨酸不互为同系物，A项错误；吲哚乙酸苯环上有4种氢原子，苯环上的二氯代物共有6种，B项错误；1 ml吲哚乙酸含有1 ml苯环、1 ml碳碳双键，与足量H2发生反应，最多消耗4 ml H2，C项错误；吲哚乙酸中含有苯环、羧基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应和还原反应，D项正确。
13．【答案】B
【解析】根据M的键线式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为eq \(C,\s\d4(①))—eq \(C,\s\d4(②))—eq \(C,\s\d4(③))—eq \(C,\s\d4(④))，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。
14．【答案】（1）C
（2）C
（3）①+Na2CO3+ CO2↑+H2O
②+ 2CH3CH2OH
+2H2O
【解析】（1）选项A，从苹果醋的制作方法来看，苹果中的淀粉、纤维素等在酸性条件下发生了水解，产生了苹果酸等物质，但3个月后开封，还需沥出醋液，说明苹果在密封过程中还残留有残渣，并没有完全水解。选项B，苹果中含有淀粉，淀粉与淀粉作用并不显蓝色，而是淀粉与I2作用显蓝色。选项C，苹果酸中含有醇羟基，苹果酸自身或与醋中的乙酸可发生酯化反应而生成少量的酯，所以可能闻到一种酯香味。选项D，冰糖的主要成分是蔗糖，蔗糖属于双糖，需在人体内水解为葡萄糖才能被人体吸收而提供能量。
（2）选项A，CH2CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH经两步催化氧化反应合成CH3COOH。选项B，由于冰醋酸中没有H2O，CH3COOH不能电离出H+，与Na的反应速度低于Na与H2O的反应速度。选项C，CH3COOH与NaOH反应生成CH3COONa，然后蒸馏分离出CH3CH2OH，从而除去CH3COOH。选项D，乙醇不是酸，不显酸性。
（3）①根据苹果酸的结构可知，1 ml 苹果酸能与1 ml Na2CO3反应生成、CO2和H2O，据此可写出相应的化学方程式。②1 ml苹果酸与2 ml乙醇在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应生成和H2O。
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1．【答案】B
【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 ml Br2反应，碳碳双键可以与1 ml Br2发生加成反应，故1 ml该物质最多可以消耗2 ml Br2，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。
2．【答案】B
【解析】含碳碳双键等不饱和键的物质可发生加成反应。乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，而乙醇不能发生加成反应，A项错误；苯和氯乙烯中均含不饱和键，均能发生加成反应，B项正确；乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应，C项错误；丙烯中含碳碳双键能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应，D项错误。
3．【答案】A
【解析】本题考查有机化学基础知识，意在考查考生对取代反应、加聚反应以及同分异构体等知识的掌握情况。CH3CH3室温下不能与浓盐酸发生取代反应，A项错误。在一定条件下发生加聚反应生成食品包装材料聚乙烯，B项正确。CH3CH2OH能与H2O形成氢键，能与H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br难溶于H2O，C项正确。乙酸和甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，但二者结构不同，互为同分异构体，D项正确。
4．【答案】B
【解析】本题考查官能团—OH的性质和同分异构体。由分子式C4H10O可推出符合题意的有机物为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2(CH3)CHOH、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH四种。
Na~H2
NaOH~H2O
Na2CO3~CO2
NaHCO3~CO2
—OH
1 ml~0.5 ml
不反应
不反应
不反应
—COOH
1 ml~0.5 ml
1 ml~1 ml
1 ml~0.5 ml
1 ml~1 ml
物质
试剂
乙酸
乙醇
苯
氢氧化钡
碳酸钠溶液
有气体生成
混溶
分层
有白色沉淀
紫色石蕊试液
溶液呈红色
混溶
分层
溶液呈蓝色
要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。
2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。
落实学生解题的三重境界：一是“解”，解决当前问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。
4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。
高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢，导致复习不深不透，浅尝辄止，蜻蜓点水，雾里看花。怎么办？就是要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
考点52 乙醇和乙酸
一、乙醇
1．乙醇的分子组成与结构
2．物理性质
（1）乙醇沸点低，易挥发，应密封保存。
（2）由于乙醇与水以任意比互溶，因此不能用乙醇萃取溴水中的溴单质。
（3）工业酒精中约含乙醇96%(质量分数)，含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要加入新制的生石灰再进行蒸馏，直接蒸馏得不到无水乙醇。
（4）检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
3．化学性质
（1）乙醇与金属钠的反应
特别提醒：
①在乙醇分子中，被钠取代的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。
②虽然CH3CH2OH中羟基中的氢能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H+。
③其他活泼金属如钾、镁、铝等，也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2↑。
④含有—OH的有机物都能与Na反应，如CH3OH、HOCH2CH2OH等，1 ml—OH~ ml H2，该关系式常用于确定有机物分子中含有—OH的数目。
（2）乙醇的氧化反应
①乙醇的燃烧
乙醇在空气中易燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热。
②a.乙醇的催化氧化
b.乙醇催化氧化反应的实质
乙醇催化氧化反应中应注意的问题：
（1）铜丝作催化剂，如果使用一般的细铜丝，应将其绕成紧密的螺旋状，这样既可以增大与反应物的接触面积，又有利于保存热量。
（2）在乙醇的催化氧化反应中，铜会参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起到的是催化剂的作用。
（3）醇被催化氧化时，分子中去掉2个氢原子，故相同碳原子数的醛比醇的相对分子质量小2。
（4）反应生成的乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体；密度比水的小；沸点为20.8 ℃，易挥发；易燃烧；与水、乙醇互溶。结构简式为CH3CHO或
注意：
（1）催化氧化的断键方式：
在催化氧化反应中，乙醇分子中的O—H键和与羟基直接相连的碳原子上的C—H键断开，可见乙醇与H2、CO相似，都具有还原性，能被氧化铜氧化。
（2）与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，可被氧化生成醛。
（3）有机反应中，有机物“去氢”或“得氧”的反应被称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应被称为还原反应。
③乙醇被强氧化剂氧化
乙醇被弱氧化剂(如氧气)氧化为乙醛，但若遇到强氧化剂，则被氧化为乙酸。
CH3CH2OHCH3COOH
（3）与氢卤酸反应
与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
（4）消去反应
乙醇和浓硫酸共热到170 ℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙醇和浓硫酸共热到140 ℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。
C2H5—O—H+HO—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O
4．用途
（1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
（2）用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。
（3）用作消毒剂。在医疗上广泛使用的酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液，碘酒也是医疗上广泛使用的消毒剂。
5．乙醇的工业制法
（1）乙烯水化法
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业乙醇)
（2）发酵法
淀粉葡萄糖乙醇
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
C6H12O62CO2↑+2C2H5OH(食用乙醇)
葡萄糖
（3）利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。
二、乙酸
1．乙酸的分子结构
2．乙酸的物理性质
3．乙酸的化学性质
发生化学反应时，乙酸的主要断键方式：
（1）乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO−+H+，具有酸的通性。
①能与酸碱指示剂反应，如能使紫色石蕊溶液变红；
②能与活泼金属反应放出H2
2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2↑
③能与金属氧化物反应
CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O
④能与碱发生中和反应
Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O
⑤能与弱酸盐反应
CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
考向一 乙醇的结构、性质、应用
典例1 生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。
（1）乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的________。
（2）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为________________________。
反应类型是________。
（3）下列属于乙醇的同系物的是________，属于乙醇的同分异构体的是________(填编号)。
A． B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)D．甲醇
E. CH3—O—CH3F. HO—CH2CH2—OH
（4）乙醇能够发生氧化反应：
①46 g乙醇完全燃烧消耗________ml氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为___________________。
【解析】（1）乙醇的密度比水的密度小。
（2）乙烯与水发生加成反应，方程式为：CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH。
（3）同系物满足两个条件：结构相似，组成相差n个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物；同分异构体满足两个条件：分子式相同，不同的空间结构，故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
（4）①乙醇燃烧方程式：C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O，故1 ml乙醇完全燃烧消耗3 ml O2，②乙醇催化氧化的方程式为2CH3CH2OH + O22CH3CHO+2H2O。
【答案】（1）小
（2）CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）D E
（4）①3 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
1．关于乙醇的下列说法正确的是
A．同质量的乙醇和乙二醇()分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多
B．将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变
C．可以用乙醇从碘水中萃取单质碘
D．乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性
过关秘籍
氢氧根与羟基的区别：
乙醇在化学反应中的断键方式
乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
考向二 乙酸的结构、性质
典例1 下列关于乙酸的说法错误的是
A．乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体
B．乙酸与乙醇都能与Na反应，产生H2
C．加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水
D．饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸
【解析】A项，乙酸与甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，但结构不同，互为同分异构体；B项，乙酸含有羧基，乙醇含有羟基，都能与Na反应，产生H2；C项，冰醋酸中含有少量的水，加入生石灰、冰醋酸、水都能与生石灰反应；D项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度小，而乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应，可以除去乙酸。
【答案】C
2．如图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子，该物质不具有的性质是
A．与氢氧化钠反应
B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应
D．使紫色石蕊试液变红
过关秘籍
考向三 羟基的活动性比较
典例1 有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是
A．①>②>③B．②>①>③C．③>①>②D．②>③>①
【解析】乙醇、碳酸、水和钠反应的实质都是和羟基上的氢原子反应。碳酸是酸，分子中的氢原子活性最大，与金属钠反应最快，水中的氢原子能电离，活性次之，乙醇是非电解质，不能电离，与金属钠反应最慢，故选D。
【点睛】和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。
【答案】D
3．一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下VA 和VB不相同，则该有机物可能是
①CH3CH(OH)COOH ②HOOCCOOH ③CH3CH2COOH ④
A．①②B．②③ C．③④ D．①④
乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基上氢原子的活动性
CH3CH2—OH、H—OH、(碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也不同，现比较如下：
结论：羟基氢的活动性关系：羧酸中羧基氢(—OH)>水中羟基氢(—OH)>醇中羟基氢(—OH)。
考向四 官能团与物质的性质
典例1 某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是
A．分子式为C12H18O5
B．分子中含有2种官能团
C．只能发生加成反应和取代反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B项错误；该有机物能发生加成、取代、氧化、消去等反应，C项错误；该有机物分子中含有碳碳双键，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
【答案】D
4．只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，这种试剂是
A．NaOH溶液B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．石蕊溶液D．Na2CO3溶液
过关秘籍
常见官能团的性质
1．下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
C．医用酒精属于混合物，醋酸是一元弱酸
D．乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应
2．有机物的分子式为C3H4O2，分子中含有羧基。下列有关该有机物的性质说法不正确的是
A．能与乙酸发生酯化反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．能与H2在一定条件下发生加成反应
D．能与碳酸氢钠溶液反应
3．关于某有机物的性质叙述正确的是
A．1 ml该有机物可以与3 ml Na发生反应
B．1 ml该有机物可以与3 ml NaOH发生反应
C．1 ml该有机物可以与6 ml H2发生加成反应
D．1 ml该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等
4．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是
A．CH2=CH—CH2—OH B．
C．CH2=CH—COOH D．CH3COOH
5．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
6．将体积均为5 mL的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是
7．A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是
A．3：2：1B．2：6：3
C．3：6：2D．2：1：3
8．关于有机物a()、b()、c(HOOH)的说法正确的是
A．b的同分异构体中含有羧基的结构有7种(不含立体异构)
B．a、b互为同系物
C．c中所有碳原子可能处于同一平面
D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液退色
9．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
10．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是
①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊试液
A．①②③④均可 B．只有①②④
C．只有②③④ D．只有③④
11．我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是
二羟甲戊酸
A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
D．标准状况下，1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
12．人尿中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．吲哚乙酸与苯丙氨酸()互为同系物
B．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种
C．1 ml吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗5 ml H2
D．吲哚乙酸可以发生取代反应、氧化反应和还原反应
13．已知：。下列说法错误的是
A．M的分子式为C6H10
B．M中所有碳原子在同一平面上
C．N能发生氧化反应和取代反应
D．N的含有相同数量和种类官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构，不包括N)
14．随着我国人民生活水平的提高，肥胖病人人数逐年上升，据研究，饮用苹果醋是一种有效的减肥方法。苹果醋的做法是：苹果500 g洗净，连皮切块放入广口瓶，倒入冰糖150 g，加入醋500 ml。密封置于阴凉处，3个月后开封，沥出醋液装瓶即可。苹果醋主要成分为苹果酸()，根据以上信息和相关知识，回答下列问题：
（1）有关苹果醋的做法，下列推测正确的是 (填字母)。
A．苹果密封3个月发生了完全水解
B．向切开的苹果上滴加淀粉溶液可出现蓝色
C．苹果被密封3个月后打开可能闻到一种酯香味
D．冰糖在人体内能被直接吸收而提供能量
（2）醋中含有乙酸，工业上可用乙烯经过一系列转化合成乙酸。下列判断正确的是 (填字母)。
A．乙烯合成乙酸过程中涉及取代反应和氧化反应
B．向无水乙醇、冰醋酸、水中分别加入钠，冰醋酸产生H2的速度最快
C．除去乙醇中的乙酸杂质，可先加入NaOH溶液然后蒸馏
D．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
（3）①写出苹果酸与碳酸钠反应的化学方程式： 。
②写出苹果酸在一定条件下与足量的乙醇发生反应的化学方程式： 。
1．[天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 ml该物质与溴水反应，最多消耗1 ml Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2．[新课标Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
3．[新课标Ⅲ]下列说法错误的是
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
4．[海南]分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
A．3种B．4种C．5种D．6种
分子式
结构式
结构简式
官能团
比例模型
C2H6O
CH3CH2OH或
C2H5OH
羟基：—OH
俗称
颜色
气味
状态(通常)
密度
溶解性
挥发性
酒精
无色
特殊香味
液态
比水的小
能与水以任意比例互溶，易溶于有机溶剂
易挥发
水与钠反应
乙醇与钠反应
钠的
变化
钠粒浮在水面上，熔化成闪亮的小球并快速四处游动，钠球逐渐变小，最后消失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的
现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体的
现象
观察不到气泡的产生，收集气体，经验纯后点燃，发出淡蓝色火焰
钠粒表面有气泡产生，收集气体，经验纯后点燃，发出淡蓝色火焰
实验
结论
钠的密度比水的小，熔点低；钠与水剧烈反应生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较活泼
钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
化学
方程式
2Na+2H2O2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑
实验
步骤
反复做几次
注：可用银丝代替铜丝
实验
现象
红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插入乙醇中，铜丝又变为红色。重复几次实验后，闻到试管中的液体有刺激性气味
实验
结论
在加热和铜作催化剂的条件下，乙醇发生了化学反应：
2CH3CH2OH+O2 (乙醛)+2H2O
分子式
结构式
结构简式
官能团
比例模型
C2H4O2
CH3COOH
羧基：—COOH
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈刺激性气味
液态
16.6 ℃
117.9 ℃
易溶于水和乙醇
氢氧根(OH−)
羟基(—OH)
电子式
电性
带负电
电中性
稳定性
稳定
不稳定
存在
能独立存在于溶液或离子化合物中
不能独立存在，必须和其他原子或原子团相结合
反应
化学方程式
断键
反应类型
与活泼金属钠反应
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
①
置换反应
与O2
反应
催化氧化
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
①③或①②
氧化反应
燃烧
C2H5OH+3O22CO2+3H2O
所有键
与乙酸反应
+H—O—C2H5
①
取代反应
(酯化反应)
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢原子活动性
分子结构
C2H5OH
H—OH
CH3COOH
与羟基直接相连的原子或原子团
C2H5—
—H
电离程度
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
——
中性
弱酸性
弱酸性
紫色石蕊溶液
不变色
不变色
变红色
变红色
与Na反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
()
乙烯
（1）加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
（2）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
—
苯
（1）取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
（1）与活泼金属(Na)反应
（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
（1）酸的通性
（2）酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—)
乙酸
乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
①醛基(—CHO)
②羟基(—OH)
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生红色沉淀
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
选项
A
B
C
D
甲
1，2二溴乙烷
溴苯
水
乙醇
乙
水
液溴
大豆油
乙酸
丙
苯
乙醇
溴水
乙酸乙酯
选项
A
B
C
D
被提纯物质
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
乙烷(乙烯)
溴苯(溴)
除杂试剂
生石灰
氢氧化钠溶液
酸性高锰酸钾溶液
KI溶液
分离方法
蒸馏
分液
洗气
分液
变式拓展
1．【答案】B
【解析】同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少，放出的氢气也少，A错误；由于乙醇与水互溶，所以乙醇不能从碘水中萃取单质碘，C错误；乙醇与乙酸的酯化反应只能证明乙醇中有羟基，不能说明乙醇有碱性，D错误。
2．【答案】B
【解析】观察图示比例模型可知，该物质是乙酸()，显酸性能使紫色石蕊试液变红色，能与NaOH发生中和反应，也能发生酯化反应，但不与稀硫酸反应。
3．【答案】D
【解析】本题的易错点是不能确定羟基、羧基是否与钠、Na2CO3反应。有机物分子里的羟基和羧基都可以与Na反应放出H2，而只有羧基与Na2CO3溶液反应放出CO2，所以，当有机物分子中只含羧基时，等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应，放出的气体体积相等；当有机物分子中既有羧基又有羟基时，与Na反应的官能团的量比与Na2CO3溶液反应的官能团的量多，所以VA总是大于VB。故选D。
【名师点拨】两类“羟基氢”反应的定量关系
4．【答案】B
【解析】A项，葡萄糖溶液、乙醇与NaOH溶液混合无现象，乙酸与NaOH反应也无现象，不能鉴别；B项，加入新制Cu(OH)2悬浊液(可加热)，现象为蓝色溶液、红色沉淀、无现象，可鉴别；C项，石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液；D项，碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液。
考点冲关
1．【答案】D
【解析】A项，乙醇和乙酸是生活中的调味品，厨房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的主要成分为乙酸，正确；B项，羧酸中的羟基氢活泼性强于醇中的羟基氢，相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢，正确；C项，医用酒精是75%的乙醇溶液，是混合物，醋酸只能部分电离，是弱电解质，正确；D项，油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称为皂化反应，错误。
2．【答案】A
【解析】该有机物的结构简式为CH2=CHCOOH，含有官能团和—COOH。
3．【答案】D
【解析】该有机物含有酯基、碳碳双键、醇羟基、羧基。1 ml该有机物可以与2 ml Na(羧基1 ml、羟基1 ml)发生反应，A错误；1 ml该有机物可以与2 ml NaOH(羧基1 ml、酯基1 ml)发生反应，B错误；1 ml该有机物可以与4 ml H2(苯环3 ml、碳碳双键1 ml)发生加成反应，C错误；1 ml该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体都是1 ml，在相同条件下体积相等，D正确。
4．【答案】C
【解析】C项中的“”能使溴水褪色，“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。
5．【答案】B
【解析】A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B．可与乙醇、乙酸发生取代反应。C．1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液退色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是氧化反应。
6．【答案】A
【解析】三种液体需满足的条件是甲与乙互不相溶且乙的密度小于甲；乙与丙互不相溶且丙的密度小于乙。A项的三种液体符合要求。
7．【答案】D
【解析】羟基与产生氢气的关系式：2—OH~H2，由已知条件知三种醇所含羟基的数目相等，由于这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是2：1：3。
8．【答案】A
【解析】符合条件的酸有CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH共7种，A项正确；a、b互为同分异构体，B项错误；c中存在饱和六元环结构，所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误；a、b不能使酸性高锰酸钾溶液退色，D项错误。
9．【答案】A
【解析】A项，生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇；B项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开；C项，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D项，溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯。
10．【答案】D
在溶液中加入鉴别试剂③、④的现象：
11．【答案】C
【解析】A项，分子式应为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，在铜的催化下与氧气反应能将其中一个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，生成标准状况下的H2应为33.6 L，错误。
12．【答案】D
【解析】吲哚乙酸与苯丙氨酸不互为同系物，A项错误；吲哚乙酸苯环上有4种氢原子，苯环上的二氯代物共有6种，B项错误；1 ml吲哚乙酸含有1 ml苯环、1 ml碳碳双键，与足量H2发生反应，最多消耗4 ml H2，C项错误；吲哚乙酸中含有苯环、羧基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应和还原反应，D项正确。
13．【答案】B
【解析】根据M的键线式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为eq \(C,\s\d4(①))—eq \(C,\s\d4(②))—eq \(C,\s\d4(③))—eq \(C,\s\d4(④))，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。
14．【答案】（1）C
（2）C
（3）①+Na2CO3+ CO2↑+H2O
②+ 2CH3CH2OH
+2H2O
【解析】（1）选项A，从苹果醋的制作方法来看，苹果中的淀粉、纤维素等在酸性条件下发生了水解，产生了苹果酸等物质，但3个月后开封，还需沥出醋液，说明苹果在密封过程中还残留有残渣，并没有完全水解。选项B，苹果中含有淀粉，淀粉与淀粉作用并不显蓝色，而是淀粉与I2作用显蓝色。选项C，苹果酸中含有醇羟基，苹果酸自身或与醋中的乙酸可发生酯化反应而生成少量的酯，所以可能闻到一种酯香味。选项D，冰糖的主要成分是蔗糖，蔗糖属于双糖，需在人体内水解为葡萄糖才能被人体吸收而提供能量。
（2）选项A，CH2CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH经两步催化氧化反应合成CH3COOH。选项B，由于冰醋酸中没有H2O，CH3COOH不能电离出H+，与Na的反应速度低于Na与H2O的反应速度。选项C，CH3COOH与NaOH反应生成CH3COONa，然后蒸馏分离出CH3CH2OH，从而除去CH3COOH。选项D，乙醇不是酸，不显酸性。
（3）①根据苹果酸的结构可知，1 ml 苹果酸能与1 ml Na2CO3反应生成、CO2和H2O，据此可写出相应的化学方程式。②1 ml苹果酸与2 ml乙醇在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应生成和H2O。
直通高考
1．【答案】B
【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 ml Br2反应，碳碳双键可以与1 ml Br2发生加成反应，故1 ml该物质最多可以消耗2 ml Br2，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。
2．【答案】B
【解析】含碳碳双键等不饱和键的物质可发生加成反应。乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，而乙醇不能发生加成反应，A项错误；苯和氯乙烯中均含不饱和键，均能发生加成反应，B项正确；乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应，C项错误；丙烯中含碳碳双键能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应，D项错误。
3．【答案】A
【解析】本题考查有机化学基础知识，意在考查考生对取代反应、加聚反应以及同分异构体等知识的掌握情况。CH3CH3室温下不能与浓盐酸发生取代反应，A项错误。在一定条件下发生加聚反应生成食品包装材料聚乙烯，B项正确。CH3CH2OH能与H2O形成氢键，能与H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br难溶于H2O，C项正确。乙酸和甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，但二者结构不同，互为同分异构体，D项正确。
4．【答案】B
【解析】本题考查官能团—OH的性质和同分异构体。由分子式C4H10O可推出符合题意的有机物为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2(CH3)CHOH、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH四种。
Na~H2
NaOH~H2O
Na2CO3~CO2
NaHCO3~CO2
—OH
1 ml~0.5 ml
不反应
不反应
不反应
—COOH
1 ml~0.5 ml
1 ml~1 ml
1 ml~0.5 ml
1 ml~1 ml
物质
试剂
乙酸
乙醇
苯
氢氧化钡
碳酸钠溶液
有气体生成
混溶
分层
有白色沉淀
紫色石蕊试液
溶液呈红色
混溶
分层
溶液呈蓝色
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