2022年高三化学寒假课后训练：18有机合成 Word版含解析

这是一份2022年高三化学寒假课后训练：18有机合成 Word版含解析，共10页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是( )
解析：根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。
答案：B
2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是( )
A. X→Y是加成反应
B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应
C. Y能与钠反应产生氢气
D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应
解析：X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。
答案：D
3. 根据下面合成路线判断烃A为( )
A．1­丁烯 B．1,3­丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。
答案：D
4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A. ⑥④②① B. ⑤①④②
C. ①③②⑤ D. ⑤②④①
解析：由丙醛合成目标产物的主要反应有：
①CH3CH2CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2CH2OH(还原反应)
②CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH===CH2↑＋H2O(消去反应)
③CH3CH===CH2＋Br2eq \(――→,\s\up7(△))CHCH3BrCH2Br(加成反应)
④CHCH3BrCH2Br＋2H2Oeq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(△))CHCH3OHCH2OH＋2HBr(取代反应或水解反应)
答案：B
5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( )
A. 甲醇 B. 甲醛
C. 甲酸 D. 乙醛
解析：由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯，但甲、乙、丁均能发生银镜反应，说明乙为甲酸。
答案：C
6. A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：Aeq \(,\s\up7(去氢),\s\d5(加氢))Beq \(――――→,\s\up7(催化氧化))C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是( )
A. A是乙炔，B是乙烯 B. A是乙烯，B是乙烷
C. A是乙醇，B是乙醛 D. A是环己烷，B是苯
解析：由Aeq \(,\s\up7(去氢),\s\d5(加氢))Beq \(――→,\s\up7(催化氧化))C，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
答案：C
7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，eq \(――――――――→,\s\up7(Fe，HCl，H2))，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
B．甲苯eq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Xeq \(――→,\s\up7(硝化))Yeq \(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
C．甲苯eq \(――→,\s\up7(还原))Xeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸
D．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――→,\s\up7(还原硝基))Yeq \(――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意－CH3为邻、对位取代定位基；而－COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。
答案：A
8. 化合物丙可由如下反应得到：C4H10Oeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))C4H8eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(CCl4))eq \(C4H8Br2,\s\d15(丙))，丙的结构简式不可能是( )
A. CH3CH(CH2Br)2 B. (CH3)2CBrCH2Br
C. C2H5CHBrCH2Br D. CH3(CHBr)2CH3
解析：C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A不可以。
答案：A
9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是( )
A. 加成→消去→脱水 B. 消去→加成→消去
C. 加成→消去→加成 D. 取代→消去→加成
解析：eq \(――→,\s\up7(一定条件),\s\d5(△))＋H2O(消去反应)
＋2H2eq \(――→,\s\up7(一定条件)) (加成反应)
eq \(――→,\s\up7(一定条件))＋H2O(消去反应)
答案：B
10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为
下列说法不正确的是( )
A. 雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1 ml与足量Na反应生成H2体积之比为2∶3∶1
B. 雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
C. 1 ml雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗4 ml H2
D. 1 ml伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
解析：
答案：D
11. 如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A. 反应①是加成反应
B. 反应②是加聚反应
C. 只有反应⑦是取代反应
D. 反应④⑤⑥⑦都是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。
答案：C
12. 由1－丙醇(CH3CH2CH2OH)制取
最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )
a. 氧化 b. 还原 c. 取代 d. 加成 e. 消去
f. 中和 g. 缩聚 h. 酯化
A. bdfgh B. edcah
C. aedch D. baecf
解析：由1－丙醇制取的最简便的流程为CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(消去e),\s\d5(－H2O))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(加成d),\s\d5(Br2))eq \(――→,\s\up7(取代c),\s\d5(NaOH溶液))
eq \(――→,\s\up7(氧化a),\s\d5(O2))eq \(――→,\s\up7(酯化h),\s\d5(CH3CH2CH2OH))。
答案：B
二、非选择题
13. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
回答：
(1)有机物A的结构简式为__________________________________________。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：___________________________________
__________________________________________。
(3)反应②的反应类型是________，反应④的反应类型属于________。
A. 取代反应 B. 加成反应
C. 氧化反应 D. 酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：________________________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应目的是
__________________________________________。
解析：本题中既给出了合成材料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
答案：
(5)第③步将－OH转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3转化为－OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)
14. 有机物A是常见的有机物。现有如下反应关系：
已知：①醛可以发生如下反应：
②B与乙酸酐()能发生取代反应生成阿司匹林()
③F为一种可降解高分子聚合物
(1)A生成D的化学方程式是__________________________________________。
(2)B分子中的含氧官能团是__________________________________________。
(3)G的结构简式是__________________________________________。
(4)E生成F的化学方程式是__________________________________________。
(5)H与C互为同分异构体，H分子中苯环上取代基与G相同，H的结构简式可能是_______________________________________________________________________________。
解析：本题依托所给的信息，考查了有机物的推断，属于中档题。(1)Deq \(――→,\s\up7(①HCN),\s\d5(②H2O/H＋))E的过程，实质是加上1个C原子、2个H原子、2个O原子的过程，E的分子式是C3H6O3，所以D的分子式是C2H4O，即CH3CHO，则A是CH3CH2OH；(2)结合B的信息以及B的分子式(3个O原子，有一个羧基，还应有羟基)，所以含有的官能团是羧基、羟基；(3)E→G是消去反应，所以G的结构简式是；(4)E生成F的反应为缩聚反应，化学方程式为eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O；(5)C分子中，除了含有酚羟基之外，还应有酯基，水解的产物还要生成乙醇，通过B的结构简式可知在C中两个取代基是邻位，故H的结构中两个取代基位于对位或间位上，即或
。
答案：(1)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
(2)羧基、羟基
15. H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为__________________________________________。
(2)烃A→B的化学反应方程式是__________________________________________。
(3)F→G的化学反应类型为__________________________________________。
(4)E＋G→H的化学反应方程式为__________________________________________。
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。
解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为CH3CH===CH2，B为CH3CH2CH2Cl，F为，则C、D、E、G的结构简式可分别推出。
(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。
(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。
(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。
(4)E为丙酸，G为2－丙醇，生成H的反应为酯化反应。
(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。
答案：(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH===CH2＋HCleq \(――→,\s\up7(H2O2))CH3CH2CH2Cl
(3)取代反应(或水解反应)
(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O
16. 下图中，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
(1)D的名称是________。
(2)反应③的化学方程式是__________________________________________。
(3)B的分子式是________，A的结构简式是________，反应①的反应类型是________。
(4)写出符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式：__________________________________________
①含有对二取代苯环结构 ②与B具有相同的官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应 ④在Cu作催化剂的条件下氧化，所得氧化产物不能发生银镜反应
(5)若R—CH===CH2eq \(――――――→,\s\up7(HBr),\s\d5(过氧化物))R—CH2CH2Br，请设计合理方案从合成E(用反应流程图表示，并注明反应条件。例如：eq \(――――――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂，△))eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(光照)))。
解析：由E可推知B的结构简式应为，D为乙醇，由F和D可知C为CH3COOH。
答案：(1)乙醇
(2)CH3COOH＋HOC2H5eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O
(3)C9H10O3 水解(取代)反应
A
√
雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基，苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基，伞形酮含有1个酚羟基，与足量Na反应产生H2体积比为2∶3∶1。
B
√
雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟FeCl3溶液发生显色反应。
C
√
1 ml雷琐苯乙酮最多消耗4 ml H2(即苯环消耗3 ml H2，C===O键消耗1 ml H2)。
D
×
1 ml伞形酮与NaOH反应时，酚羟基消耗1 ml NaOH，酯水解消耗2 ml NaOH(包括酯水解后生成1 ml酚羟基消耗的NaOH)，共需3 ml NaOH。