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    2024届高考化学二轮专题复习与测试第二部分题型解读五有机化学题型突破课件

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    这是一份2024届高考化学二轮专题复习与测试第二部分题型解读五有机化学题型突破课件,共43页。PPT课件主要包含了有机推断的解题技能等内容,欢迎下载使用。

    题型解读五 有机化学题型突破
    有机合成与推断综合题是高考中有机化学基础模块的重要考查形式,命题情境新颖,试题的综合性强,考查知识全面,难度一般较大,大多以框图转化关系形式呈现,侧重考查考生的理解与辨析能力、分析与推测能力、归纳与论证能力。选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等。非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景,根据合成路线命题形式总体可分为三类:第一类是有机推断型,即在合成路线中各物质的结构
    简式是未知的,需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断;第二类是结构已知型,即合成路线中各物质的结构简式是已知的,此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点;第三类是“半推半知”型,即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的,部分是未知的,审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,如:有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
    1.靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史,古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的,1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝,并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法:
    回答下列问题:(1)A→B所用的试剂和反应条件为_____________________________________。(2)C的结构简式为____________________________________________________。(3)D的化学名称是_________________,由D生成E的反应类型为____________。(4)由E生成F的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________。(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称:___________________________________。
    ①最少有三个碳原子在一条直线上;②不含有环状结构;③含有硝基和溴原子。a.4     b.6     c.8     d.10其中,在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为__________________________________________________________________________________________________________。
    BrC≡CCH2CH3、CH≡CCHBrCH3、CH≡CCH2CH2Br和CH2BrC≡CCH3,在考虑硝基的位置异构分别有:2种、3种、3种和2种,一共有2+3+3+2=10(种),其中,在同一直线上的碳原子最多即为2­丁炔且含有手性碳化合物的结构简式为CH3C≡CCHBr(NO2)。
    2.(2023·梅州模拟预测)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下:
    已知:同一碳原子上连两个羟基时不稳定,易发生反应:RCH(OH)2―→ RCHO+H2O。请回答下列问题:(1)化合物A中非含氧官能团的名称是__________________________。(2)化合物B的结构简式为__________。(3)F→G的反应除有机产物外仅有水生成,该反应类型是__________,试剂R的分子式为__________。
    H相对分子质量小于C,熔、沸点却高于C,原因是__________________________________________________________________________________________。
    (5)J是D的同分异构体,同时满足下列条件的J有________种(不包括立体异构)。条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上只有两个取代基。其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为__________(写一种即可)。
    1.有机推断题的解题思路。
    2.有机推断题的破题技巧。(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,则反应物必是含卤原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。①能使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
    ②能使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质分子中含有—CHO。⑤加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。
    (3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。①醇的氧化产物与结构的关系。
    ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
    ④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
    1.(2022·河北卷)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5­羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
    已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子。
    回答下列问题:(1)①的反应类型为____________。(2)B的化学名称为______________。
    (3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式:___________________________________________________________________。(a)红外光谱显示有C===O;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应路线为______、______(填反应路线序号)。(5)H→I的化学方程式为_____________________________________________,反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为__________(不考虑立体异构)。
    2.(2023·广州一模)化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物,其合成路线如下:
    (3)已知Ph3P===CH2+Ⅱ―→Ph3P===O+Ⅲ(Ph表示—C6H5,则Ⅲ的结构简式是____________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________。
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